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Qumica Orgnica IV
Tcnicas
en
Carrera
Microescala
de
Qumica
FACULTAD DE QUMICA
Manual de Experimentos
Qumica Orgnica IV
Tcnicas
en
Carrera
Microescala
de
Qumica
Mxico, 2014
ndice
Presentacin 11
Medidas de seguridad en el laboratorio 15
Programa experimental 17
cidos carboxlicos 19
Prctica 1. Sntesis de cido benzoico. Hidrlisis de benzonitrilo 21
Prctica 2. Sntesis de cido benzoico. Reaccin del haloformo 27
Prctica 3. Sntesis de cido adpico
33
Prctica 4. Seminario I. cidos carboxlicos
39
Derivados de cidos carboxlicos 41
Prctica 5. Sntesis de benzocana
43
Sntesis de anhdrido ftlico
49
Sntesis de acetanilida 55
Sntesis de paracetamol (acetaminofn) 61
Prctica 6. Seminario II. Derivados de cidos carboxlicos
67
Carbohidratos
69
Prctica 7. Reacciones de identificacin de carbohidratos
71
Pptidos
83
Prctica 8. Sntesis de cido hiprico
85
Lpidos 91
Prctica 9. Obtencin de cido mirstico
Parte I. Aislamiento de trimiristina de la nuez moscada
93
Prctica 10. Obtencin de cido mirstico
Parte II. Reaccin de saponificacin
99
Prctica 11. Seminario III. Carbohidratos, pptidos y lpidos
105
Prctica de reposicin
107
Prctica 12. Sntesis de cido 2,4-dihidroxibenzoico. Reaccin
de Kolbe-Schmitt
109
Presentacin
Presentacin
Las cantidades de disolvente suelen estar por debajo de los 100 microlitros y 5 mililitros. Por ello se deben utilizar pipetas, micropipetas, dosificadores o
jeringas con la graduacin y precisin adecuada para cada experimento.
El material empleado en microescala requiere una adaptacin a las
cantidades usadas, especialmente cuando stas son inferiores a los 100 mg.
Dicho material puede ser desde material semejante al convencional, slo
que con un tamao adaptado a las necesidades propias de las cantidades y
volmenes usados en estas tcnicas, o bien, material de diseo especfico.
El uso de tcnicas a nivel microescala en los laboratorios de enseanza
de Qumica Orgnica cada vez tiene ms significado y se generaliza, ya que
proporciona grandes beneficios, como los que a continuacin se describen:
12
Manual de Experimentos
13
10. Al trabajar con disolventes orgnicos, los cuales en su mayora son voltiles
e inflamables, debe hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una
flama.
11. Queda prohibida la visita de personas ajenas a la prctica que se realiza.
12. En caso de cualquier quemadura con cido, base o fuego poner la parte
afectada mnimo 15 minutos bajo el chorro de agua fra, neutralizar y acudir
a la enfermera si persisten las molestias.
13. Al envasar los residuos y desechos de una prctica en los frascos respectivos, hay que cuidar de no mezclarlos.
15
Programa experimental
Semana
Prctica
Seminario de la Prctica 5
10
11
12
17
cidos
carboxlicos
Prctica 1
Sntesis de cido benzoico.
Hidrlisis de benzonitrilo
Objetivos
Antecedentes
Reaccin y estequiometra
O
CN
NaOH
H2O
O
ONa + NH3
HCl
OH
+ NaCl
21
cidos
carboxlicos
Benzonitrilo
Hidrxido de sodio
cido benzoico
Masa molar
(g/mol)
103
40
122
Masa
(g)
0.505 (0.5 mL
=1.010 g/mL)
0.65
0.60
(terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
4.90 x 10-3
1.62 x 10-2
4.90 x 10-3
(terico)
Parte experimental
Material a microescala
22
Pipeta graduada de 5 mL
Matraz redondo de 10 mL
Vaso de precipitados de 50 mL
Agitador de vidrio
Matraz Kitasato de 50 mL
Probeta graduada de 25 mL
Mantilla de calentamiento
Restato
Vidrio de reloj
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Pipeta graduada de 1 mL
Anillo metlico
Mechero / mangueras
Manual de Experimentos
Sustancias
Cantidad
Calidad
Benzonitrilo
0.5 mL
QP
6.5 mL
QP
La necesaria
QP
Carbn activado
Papel pH
El necesario
Procedimiento
23
cidos
carboxlicos
Diagrama ecolgico
cido benzoico
Amoniaco
Mezcla de reaccin
2. Verter en un vaso
3. Adicionar cido clorhdrico 1:1
4. F
iltrar
Fase slida
Fase lquida
cido benzoico
Benzonitrilo
crudo
Cloruro de sodio
D1
5. Recristalizar
Fase slida
Fase lquida
cido benzoico
puro
Trazas de producto
D2
D1: Guardar para su posterior incineracin.
D2: Neutralizar la disolucin y desechar en el drenaje.
24
Manual de Experimentos
Cuestionario
1.
Bibliografa
Morrison, R.T.; Boyd, R.N. Qumica Orgnica; Addison-Wesley Iberoamericana, S.A.; 5 Ed.; Delaware, USA, 1990.
25
Prctica 2
Sntesis de cido benzoico.
Reaccin del haloformo
Objetivos
Antecedentes
Oxidacin de metilcetonas.
Reacciones de adicin-eliminacin.
27
cidos
carboxlicos
Reaccin y estequiometra
O
CH3 1) 3 NaOCl
2) HCl
OH
Acetofenona
Hipoclorito de sodio
cido benzoico
Masa molar
(g/mol)
120
74.5
122
Masa
(g)
0.525 (terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
4.3 x 10-3
3.96 x 10-2
4.3 x 10-3
(terico)
Parte experimental
Material a microescala
28
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Esptula
Embudo de separacin de 50 mL
Vaso de precipitados de 30 mL
Vidrio de reloj
Pipeta graduada de 1 mL
Agitador magntico
Pipeta graduada de 5 mL
Agitador de vidrio
Probeta de 25 mL
Manual de Experimentos
Sustancias
Cantidad
Calidad
Acetofenona
0.5 mL
RA
18 mL
Comercial
Bisulfito de sodio
10 mg
RA
Diclorometano
4.5 mL
RA
2 mL
QP
Las necesarias
Papel pH
El necesario
Procedimiento
cidos
carboxlicos
Notas:
30
Manual de Experimentos
Diagrama ecolgico
cido benzoico
Acetofenona
Hipoclorito de sodio
1. Agitar 30 min
Mezcla de reaccin
+ Bisulfito de sodio
2. Extraer con diclorometano
Fase acuosa
Fase orgnica
Benzoato de sodio
Acetofenona
Cloruro de sodio
Diclorometano
Sulfato de sodio
D1
3. Acidular
4. Enfriar
5. F
iltrar
Fase slida
Fase lquida
cido benzoico
puro
Cloruro de sodio
Sulfato de sodio
D2
31
cidos
carboxlicos
Cuestionario
1.
2.
3.
4.
Bibliografa
32
Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; McGraw-Hill; 8th Ed.; USA,
2010.
Prctica 3
Sntesis de cido adpico
Objetivo
Antecedentes
Reaccin y estequiometra
OH
+ 8 HNO3
CO2H
CO2H
8 NO2 + 5 H2O
33
cidos
carboxlicos
Ciclohexanol
cido ntrico
cido adpico
Masa molar
(g/mol)
100
63 x 8 = 504
146
Masa
(g)
0.692
(terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
4.74 x 10-3
4.72 x 10-3
4.74 x 10-3
(terico)
Parte experimental
Material a microescala
34
Matraz redondo de 10 mL
Pipeta de 2 mL
Esptula
Vidrio de reloj
Matraz Kitasato de 50 mL
Agitador de vidrio
Recipiente de peltre
Vaso de 50 mL
Trampa de humedad
Jeringa de 1 mL
T de vaco
Tapn de vidrio
Manual de Experimentos
Sustancias
Cantidad
Calidad
cido ntrico
1.6 mL
QP
Ciclohexanol
0.5 mL
QP
0.5 g
QP
Procedimiento
En un matraz redondo de 10 mL coloque 1.6 mL de cido ntrico concentrado, adapte una trampa de Claisen y conecte en una de sus salidas un refrigerante de agua, seguido de una trampa con sosa, en la otra salida de la trampa
de Claisen adapte un tapn de hule con una jeringa que contenga 0.5 mL de
ciclohexanol (ver Figura 1).
Caliente el cido a 55-60C a bao Mara mediante una parrilla con
agitacin magntica. Adicione gota a gota con la jeringa el ciclohexanol a un
promedio tal, que se adicione una gota cada 30 segundos. Esta velocidad de
adicin es necesaria para controlar la temperatura de la reaccin.
Mantenga la temperatura del bao a 55-60C por 30 minutos, despus
de que la adicin del ciclohexanol se ha completado, eleve la temperatura
gradualmente hasta 100C en un periodo de 10 minutos y mantenga esta temperatura durante 5 minutos ms.
Deje enfriar a temperatura ambiente y, posteriormente, en un bao de
hielo por 10 minutos hasta la precipitacin de cristales amarillos. Filtre al vaco,
lave con agua fra hasta que los cristales sean blancos.
Purifique el cido adpico formado por recristalizacin de agua. Filtre,
seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.
35
cidos
carboxlicos
Trampa
con sosa
36
Manual de Experimentos
Diagrama ecolgico
cido adpico
Ciclohexanol
cido ntrico
1. Ref
lujo
Mezcla de reaccin
2. Enfriar
3. F
iltrar
4. Lavar / agua
Fase slida
Fase lquida
cido adpico crudo
Aguas madres
D1
5. Recristalizar
37
cidos
carboxlicos
Cuestionario
1.
2.
3.
Bibliografa
38
Morrison, R.T. & Boyd, R.N. Organic Chemistry; Prentice-Hall; 6th Ed.;
USA, 1996.
Prctica 4
Seminario I. cidos carboxlicos
Objetivos
39
cidos
carboxlicos
Procedimiento
Anlisis de la tcnica
Reaccin general
Mecanismo de la reaccin
Importancia de la tcnica
Estudio econmico
Conclusiones
Bibliografa
Esta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales, integrando los resultados y experiencias de sus compaeros, por lo que es una
actividad ms enriquecedora que el anlisis individual.
40
Derivados
de cidos carboxlicos
Prctica 5
Sntesis de benzocana
Objetivos
Antecedentes
Reaccin y estequiometra
O
CO2H
+ HOCH2CH3
NH2
OCH2CH3
H2SO4,
+ H2O
NH2
43
Derivados
de cidos carboxlicos
cido
4-aminobenzoico
Etanol
Benzocana
Masa molar
(g/mol)
137
46
165.17
Masa
(g)
0.5
3.96 (5 mL,
=0.7936 g/mL)
0.602
(terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
3.65 x 10-3
8.69 x 10-2
3.65 x 10-3
(terico)
Parte experimental
Material a microescala
44
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Vaso de 50 mL
Matraz redondo de 50 mL
Esptula
Agitador de vidrio
Vidrio de reloj
Refrigerante de agua
Matraz Kitasato de 50 mL
Probeta de 25 mL
Pipeta graduada de 5 mL
Recipiente de peltre
Manual de Experimentos
Sustancias
Cantidad
Calidad
cido 4-aminobenzoico
0.5 g
QP
Etanol
5 mL
QP
0.8 mL
QP
9 mL
QP
Perlas de slice
Procedimiento
45
Derivados
de cidos carboxlicos
Diagrama ecolgico
Benzocana
cido 4-aminobenzoico, 1. Reflujo
etanol, cido sulfrico
concentrado
Mezcla de
reaccin
Verter en 9 ml de sosa al
10% m/v + 10 g hielo
Fase slida
Benzocana
2. Enfriar
5. Recristalizar
3. Agitar
4. Filtrar
Fase lquida
Sulfato de
sodio, etanol
D1
Benzocana pura
D1: Desechar la disolucin por el drenaje si presenta un pH neutro. En caso contrario, neutralizar
primero y luego desechar.
46
Manual de Experimentos
Cuestionario
1.
2.
3.
4.
Usos de la benzocana.
Bibliografa
March, J. Advanced Organic Chemistry Reactions: Mechanisms and Structure; John Wiley and Sons Incorporated; 6th Ed.; USA, 2007.
Morrison, R.T.; Boyd, R.N. Organic Chemistry; Prentice-Hall; 6th Ed.; USA,
1996.
47
Antecedentes
Reaccin y estequiometra
O
OH
+ H3C
OH
O
O
O
CH3
, 30
O + 2 H3C
O
OH
49
Derivados
de cidos carboxlicos
cido ftlico
Anhdrido actico
Anhdrido
ftlico
Masa molar
(g/mol)
166.13
102.09
148.11
Masa
(g)
0.5
0.445
Cantidad de
sustancia (mol)
3.00 x 10-3
8.71 x 10-3
3.00 x 10-3
Parte experimental
Material a microescala
50
Matraz redondo de 10 mL
Refrigerante de agua
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Canastilla de calentamiento
Pipeta graduada de 1 mL
Restato
Matraz Kitasato de 50 mL
Agitador de vidrio
Vaso de precipitados de 50 mL
Esptula
Probeta de 25 mL
Vidrio de reloj
Recipiente de peltre
Manual de Experimentos
Sustancias
Cantidad
Calidad
cido ftlico
0.5 g
QP
Anhdrido actico
0.83 mL
QP
10 g
Tcnico
Hexano
4-5 mL
Tcnico
Procedimiento
51
Derivados
de cidos carboxlicos
Diagrama ecolgico
Anhdrido ftlico
cido ftlico
Anhdrido actico
Fase slida
Fase lquida
Anhdrido ftlico
cido actico + hexano
crudo
D1
D1: Recuperar el hexano por destilacin y verificar el pH al residuo. Neutralizar y desechar por el
drenaje.
Disposicin: Disolver en un disolvente inflamable o adsorberlo en papel o material inflamable
e incinerarlo en forma adecuada.
Productos de descomposicin: Humos txicos de monxido y bixido de carbono.
52
Manual de Experimentos
Cuestionario
1.
2.
3.
4.
5.
Bibliografa
Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; Mc Graw-Hill; 8th Ed.; USA,
2010.
53
Sntesis de acetanilida
Objetivo
Antecedentes
Diferentes rutas sintticas para obtener los derivados de los cidos carboxlicos.
55
Derivados
de cidos carboxlicos
Reaccin y estequiometra
NH2
2
O
H3C
O
O
T amb
CH3
H
N
C
O
CH3
O
NH3 O C CH3
Anilina
Anhdrido actico
Acetanilida
Masa molar
(g/mol)
93.12
102.09
135.16
Masa
(g)
0.442
(terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
6.5 x 10-3
1.26 x 10-2
3.27 x 10-3
(terico)
Parte experimental
Material a microescala
56
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Matraz Kitasato de 50 mL
Vaso de precipitados de 50 mL
Agitador de vidrio
Recipiente de peltre
Esptula
Vidrio de reloj
Agitador magntico
Manual de Experimentos
Sustancias
Cantidad
Calidad
Anilina
0.6 mL
QP
Anhdrido actico
1.2 mL
QP
Acetato de etilo
5 mL
QP
Procedimiento
57
Derivados
de cidos carboxlicos
Diagrama ecolgico
Acetanilida
Anilina
Anhdrido actico
Mezcla de
reaccin
Fase slida
Acetanilida
D1: Si la solucin presenta color puede indicar presencia de anilina, en este caso agregue carbn
activado para adsorberla. Filtre y guarde el carbn activado para enviarlo a incineracin y
a la disolucin incolora determnele el pH, neutralice si es necesario y virtala al drenaje.
58
Manual de Experimentos
Cuestionario
1.
2.
3.
Bibliografa
vila, Z.G.; Garca, M.C. et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento
Editorial; 2 Ed.; Mxico, 2009.
Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; Mc Graw-Hill; 8th Ed.; USA,
2010.
59
Antecedentes
Reaccin y estequiometra
O
H
NH2
+
OH
O
H3C
O
O
CH3
O
+ H C
3
CH3
OH
OH
61
Derivados
de cidos carboxlicos
p-aminofenol
Anhdrido actico
Paracetamol
Masa molar
(g/mol)
109
102
151
Masa
(g)
0.400
0.554
(terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
3.66 x 10-3
3.70 x 10-3
3.66 x 10-3
(terico)
Parte experimental
Material a microescala
Matraz redondo de 10 mL
Recipiente de peltre
Refrigerante de agua
Mantilla de calentamiento
Restato
Vidrio de reloj
Matraz Kitasato de 50 mL
Pipeta de 1 mL
Agitador de vidrio
Parrilla de calentamiento
Esptula
Agitador magntico
Vaso de precipitados de 50 mL
Capilar
Cmara cromatogrfica
Portaobjeto
Sustancias
Cantidad
Anhdrido actico
0.35 mL
QP
p-aminofenol
0.400 g
QP
Carbn activado
62
Calidad
RA
Manual de Experimentos
Procedimiento
63
Derivados
de cidos carboxlicos
Diagrama ecolgico
Paracetamol
p-aminofenol
Anhdrido actico
1. Calentar a reflujo 30 min
2. Enfriar 10 min
3. Filtrar al vaco
4. Lavar con agua fra
Fase slida
Fase lquida
cido
actico
Paracetamol crudo
Agua
Fase slida
Paracetamol
5. Recristalizar de agua
Fase lquida
Agua
D2
D1: Neutralizar.
D2: Desechar a la tarja.
64
D1
Manual de Experimentos
Cuestionario
1. Para preparar paracetamol, se podra usar cido actico en vez de
anhdrido actico?
2.
Bibliografa
Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; McGraw-Hill; 8th Ed.; USA,
2010.
65
Prctica 6
Seminario II. Derivados de cidos carboxlicos
Sntesis de benzocana
Sntesis de anhdrido ftlico
Sntesis de acetanilida
Sntesis de paracetamol (acetaminofn)
Objetivos
Procedimiento
Anlisis de la tcnica
Reaccin general
67
Derivados
de cidos carboxlicos
Mecanismo de la reaccin
Importancia de la tcnica
Estudio econmico
Conclusiones
Bibliografa
68
Carbohidratos
Prctica 7
Reacciones de identificacin de carbohidratos
Objetivos
Antecedentes
71
Carbohidratos
Reacciones
a) Identificacin de azcares
Prueba de Molisch
O
H
HO
H
H
OH
OH
H
OH
OH
H2SO4
- 3 H2O
HO
H + 2
OH
- H2O
HO
OH
OH
Prueba de Benedict
OH
CH2OH
O
CH2OH H
O
OH
OH
OH
OH
OH
CH2OH H
O
Cu
complejo
cuproctrico
OH
OH
OH
O + Cu2O
OH
b) Formacin de osazonas
H
N
OH + 3
N
N
NH2
NH2
N
H
+ NH3 + 2 H2O
osazona
c) Hidrlisis de la sacarosa
CH2OH
O
OH
OH
O
OH
72
CH2OH
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
H3O
OH
OH +
OH
OH
CH2OH
O
HO
OH
OH
CH2OH
Manual de Experimentos
CH2OH
O
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
CH2OH
O
CH2OH
O
almidn
OH
OH
OH
OH
H2O / H
CH2OH
O
CH2OH
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
CH2OH
O
CH2OH
O
OH +
OH
OH
OH
OH
n-1
OH
OH
H2O / H
CH2OH
O
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
CH2OH
O
CH2OH
O
n-2
OH +
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Parte experimental
Material
Tubo de ensayo o frasco vial
15
Vidrio de reloj
Esptula
Anillo metlico
Pipeta de 5 mL
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Agitador de vidrio
Pipeta Pasteur
Cubreobjetos
Portaobjetos
73
Carbohidratos
Sustancias
Cantidad
Calidad
Disolucin de hidrxido
de sodio al 5% m/v
10 mL
QP
10 mL
QP
Disolucin de yodo-yoduro
5 mL
QP
10 mL
RA
10 mL
RA
30 mL
RA
10 mL
RA
10 mL
RA
Fenolftalena indicador
1 mL
RA
Reactivo de Benedict
20 mL
QP
Fenilhidrazina
3 mL
RA
Almidn soluble
2g
QP
3 gotas
RA
2 mL
QP
Procedimiento
a) Identificacin de azcares
Prepare disoluciones al 10% m/v de diferentes azcares en agua y efecte las
siguientes pruebas:
Prueba de Molisch
Preparacin del reactivo por grupo
Disolver 5 g de -naftol en 100 mL de etanol.
74
Manual de Experimentos
Procedimiento
Procedimiento
75
Carbohidratos
1.
PROCEDIMIENTO
Coloque en un tubo de ensayo 5 mL de la disolucin de azcar y 3 mL
de la disolucin de fenilhidrazina. Caliente la mezcla en bao de agua durante
10-20 minutos.
Observe en un microscopio de bajo poder los cristales formados, o bien,
filtre los cristales y determine el punto de fusin.
El tiempo de formacin de la osazona y la apariencia de los cristales
sern diferentes para los distintos azcares.
c) Hidrlisis de la sacarosa (inversin)
Coloque en un tubo de ensayo 3 mL de una disolucin de sacarosa al 10%
en agua, agregue 0.1 mL de cido clorhdrico al 20% v/v y caliente en bao de
agua durante 20 minutos.
Enfre la disolucin, neutralice con NaOH al 5% m/v usando fenolftalena
como indicador y agregue 2 mL de reactivo de Benedict.
Compare el resultado obtenido en esta prueba con el que se tiene al
tratar una disolucin de sacarosa sin hidrolizar, con el reactivo de Benedict.
Determinacin polarimtrica de la sacarosa y del azcar invertida
Debido a la lentitud de la inversin del azcar, se recomienda preparar
estas disoluciones al iniciar la sesin de laboratorio.
Disuelva 1 g de sacarosa en 10 mL de agua destilada en un tubo de ensayo marcado con la letra A.
76
Manual de Experimentos
+ 66.5 Sacarosa
+ 52 Glucosa
- 92 Fructosa
- 40 Azcar invertida
77
Carbohidratos
78
Manual de Experimentos
Diagrama ecolgico
Prueba de Molisch
Disolucin de
1. Agitar
carbohidratos + reactivo
de Molisch
2. cido sulfrico
Mezcla de
reaccin +
c. sulfrico
D1
Prueba de Benedict
Disolucin de
1. Agitar
carbohidratos +
complejo de Cu+2
2. Calentar
Mezcla de
reaccin + Cu2O
D2
Formacin de osazonas
slido
D3
Disolucin de
1. Calentar
Osazona
carbohidratos +
fenilhidrazina
2. Filtrar
Mezcla de reaccin +
fenilhidrazina +
lquido
cido actico
D4
Hidrlisis de sacarosa
Disolucin de sacarosa 1. Calentar
Mezcla de
+ cido clorhdrico 2. Neutralizar
reaccin +
Cu2O
3. Complejo de Cu (II)
D2
79
Carbohidratos
Hidrolisis de almidn
Disolucin de sacarosa 1. Calentar
Mezcla de
+ cido clorhdrico
Neutralizar
reaccin +
Cu2O
2. Complejo de Cu (II)
D2
D5
Mezcla de
reaccin +
lugol
Cuestionario
1.
2.
3.
4.
Manual de Experimentos
Bibliografa
Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; McGraw-Hill; 8th Ed.; USA,
2010.
Pasto, D.J.; Johnson, C.R. Determinacin de Estructuras Orgnicas; Reverte; Barcelona, Espaa, 1974.
81
Pptidos
Prctica 8
Sntesis de cido hiprico
Objetivos
Realizar las sntesis del cido hiprico a partir del aminocido glicina y
cloruro de benzolo.
Antecedentes
Reaccin y estequiometra
O
H3N
O
O
Cl
1) NaOH (40%)
2) HCl conc
N
H
OH
O
+ HCl
85
Pptidos
Glicina
Cloruro de
benzolo
Masa molar
(g/mol)
75.07
140.57
179.18
Masa
(g)
0.3
0.772 (terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
4 x 10-3
4.3 x 10-3
4 x 10-3
cido hiprico
Parte experimental
Material a microescala
86
Matraz redondo de 10 mL
Vaso de precipitados de 50 mL
Probeta de 10 mL
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Jeringa de 3 mL
Esptula
Matraz Kitasato de 50 mL
Vidrio de reloj
Pipeta de 5 mL
Agitador de vidrio
Trampa de humedad
Trampa de Claisen
Manual de Experimentos
Sustancias
Cantidad
Calidad
Agua
La necesaria
Destilada
Glicina
0.3 g
QP
Cloruro de benzolo
0.5 mL
Recin destilado
0.8 mL
RA
NaOH hojuelas
3.0 g
Tcnico
2.0 mL
RA
Cloroformo o diclorometano
5.0 mL
QP
Procedimiento
87
Pptidos
88
Manual de Experimentos
Diagrama ecolgico
cido hiprico
Glicina + agua
+ cloruro de benzolo
+ sosa
Trampa de sosa
1. Agitar
2. Neutralizar
3. Filtrar
4. Lavar con
Agua y dicloro
metano
Fase slida
cido hiprico
crudo
D1
Fase lquida
Disolvente
clorado
D2
Fase slida
cido hiprico
puro
5. Recristalizar
Fase lquida
Aguas madres
D3
89
Pptidos
Cuestionario
1.
2.
3.
Bibliografa
90
vila, Z.G.; Garca, M.C. et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento
Editorial; 2 Ed.; Mxico, 2009.
Ingersoll, A.W.; Babcock, S.H. Org. Synth. Coll. 1943, II, 328.
Lpidos
Prctica 9
Obtencin de cido mirstico
Parte I.
Aislamiento de trimiristina de la nuez moscada
Objetivo
Antecedentes
Mtodos de extraccin.
93
Lpidos
Parte experimental
Material a microescala
Canastilla elctrica de 150 mL
Restato
Esptula
T de destilacin
Probeta graduada de 25 mL
Porta termmetro
Matraz Erlenmeyer de
250 mL
Tapn de corcho
Colector de destilacin
Agitador magntico
Vidrio de reloj
Recipiente de peltre
Cmara cromatogrfica
Tapn esmerilado
Sustancias
94
Cantidad
Calidad
Diclorometano
100 mL
QP
Metanol
100 mL
QP
15 g
Comercial
Manual de Experimentos
Procedimiento
Lpidos
Diagrama ecolgico
Trimiristina
Agitar y separar fases
Fase slida
Fase lquida
Nuez moscada
Trimiristina
diclorometano
Diclorometano
Agitar y separar fases
Fase lquida
Fase slida
Nuez moscada
Trimiristina
diclorometano
Diclorometano
Fase slida
Agitar y separar fases
Fase lquida
Nuez moscada
Trimiristina
Diclorometano
D
1
Destilar
Diclorometano
Trimiristina
D2
Agregar metanol
F
iltrar
Aguas madres
Diclorometano Trimiristina pura
Metanol
D3
D1: Deseche al bote de basura.
D2: Desecho apto para volver a utilizar.
D3: Recupere las sustancias por destilacin para volver a ser usadas.
96
Manual de Experimentos
Cuestionario
1.
2.
Bibliografa
97
Prctica 10
Obtencin de cido mirstico
Parte II.
Reaccin de saponificacin
Objetivos
Antecedentes
Reaccin de saponificacin.
99
Lpidos
Reaccin y estequiometra
OCO(CH2)12CH3
H2O
OCO(CH2)12CH3 + 3 NaOH
CH3CH2OH
reflujo
OCO(CH2)12CH3
3 CH3(CH2)12COONa + 3 HCl
100
H2O
H2C OH
HC OH
H2C OH
+ 3 CH3(CH2)12COONa
3 CH3(CH2)12COOH + 3 NaCl
Trimiristina
Hidrxido de
sodio
cido mirstico
Masa molar
(g/mol)
722
40
228
Masa
(g)
0.5
0.5
0.158
Cantidad de
sustancia (mol)
6.92 x 10-4
12.5 x 10-3
6.92 x 10 -4
Manual de Experimentos
Parte experimental
Material a microescala
Matraz redondo de 50 mL
Recipiente de peltre
Canastilla elctrica de 50 mL
Pipeta graduada de 10 mL
Restato
Vaso de precipitados de 50 mL
Agitador de vidrio
Embudo de vidrio
Probeta de 25 mL
Esptula
Matraces Erlenmeyer de 50 mL
Vidrio de reloj
Matraz Kitasato de 50 mL
Cmara cromatogrfica
Sustancias
Cantidad
Calidad
Trimiristina
0.5 g
Prctica anterior
Etanol
10 mL
QP
Metanol
20 mL
QP
10 mL
QP
2.5 mL
QP
Agua destilada
La necesaria
101
Lpidos
Procedimiento
102
Manual de Experimentos
Diagrama ecolgico
cido mirstico
Trimiristina
Etanol
Sosa al 20% m/v
1. Ref
lujo 1 h
2. Acidular con cido clorhdrico
3. Diluir con agua destilada
4. F
iltrar al vaco
Fase slida
cido mirstico
5. Lavar con agua
6. Recristalizar
Fase slida
Fase lquida
cido mirstico
Metanol
Agua
Fase lquida
Glicerol, cloruro de
sodio, cido clorhdrico,
agua, etanol
D1
D2
103
Lpidos
Cuestionario
1.
RCOOR + H2O
H+
RCOOH + ROH
Bibliografa
Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; McGraw-Hill; 8th Ed.; USA, 2010.
104
Prctica 11
Seminario III. Carbohidratos, pptidos y lpidos
Objetivos
Procedimiento
Anlisis de la tcnica
Reaccin general
Mecanismo de la reaccin
Importancia de la tcnica
105
Lpidos
Estudio econmico
Conclusiones
Bibliografa
106
Prctica de reposicin
Prctica 12
Sntesis de cido 2,4-dihidroxibenzoico.
Reaccin de Kolbe-Schmitt
Objetivos
Antecedentes
Reaccin y estequiometra
OH
+ NaHCO3
HO
H2O,
HCl
CO2H
OH
+ NaCl + H2O
OH
109
Prctica
de reposicin
Resorcinol
Bicarbonato de
sodio
cido 2,4-dihidroxibenzoico
Masa molar
(g/mol)
110.11
84.00
154.12
Masa
(g)
0.5
2.5
0.7 (terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
4.54 x 10-3
2.98 x 10-2
4.54 x 10-3
Parte experimental
Material a microescala
110
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Agitador de vidrio
Refrigerante de agua
Esptula
Matraz de bola de 50 mL
Restato
Matraz Kitasato 50 mL
Vidrio de reloj
Pipeta graduada de 5 mL
Mantilla de calentamiento
Pipeta graduada de 1 mL
Anillo metlico
Mechero
Vaso de precipitados de 50 mL
Recipiente de peltre
Manual de Experimentos
Sustancias
Cantidad
Calidad
Resorcinol
0.5 g
QP
El necesario
QP
Bicarbonato de sodio
2.5 g
QP
Procedimiento
111
Prctica
de reposicin
Diagrama ecolgico
cido 2,4 - dihidroxibenzoico
Resorcinol, carbonato
de sodio, agua
1. Reflujo 1 h
2. Enfriar a temperatura ambiente
3. Verter la mezcla de reaccin en agua
4. Acidular con cido clorhdrico
5. Filtrar
Fase slida
Fase lquida
Fase slida
Fase lquida
cido 2,4-dihidroxibenzoico
Resorcinol
D2
D1, D2: Medir el pH de la disolucin, neutralizar, adsorber con carbn activado; el carbn se
enva a incinerar la solucin se desecha por el drenaje.
112
Manual de Experimentos
Cuestionario
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Bibliografa
113