Qumica Orgnica

Prof.: Sandro J. Greco

Reaes de eliminao

Reaes de substituio x eliminao

Substituio SN1

Eliminao

Mecanismo das rea

reaes de elimina
eliminao E1 e E2
Elimina
Eliminao de 1
1 ordem - E1

A eliminao ocorre quando o nuclefilo ataca o tomo de

hidrognio em vez de atacar o tomo de carbono

Qumica Orgnica

Reaes de eliminao

Prof.: Sandro J. Greco

Mecanismo das rea

reaes de elimina
eliminao E1 e E2
Elimina
Eliminao de 2
2 ordem E2

Bases comumente
usadas na E2

Qumica Orgnica

Prof.: Sandro J. Greco

Reaes de eliminao

Fatores que afetam a elimina

eliminao x substitui
substituio

Tamanho do nucle
nuclefilo

Basicidade do Nucle
Nuclefilo

Temperatura

Substituio duas molculas de reagentes = duas molculas de produto

Eliminao duas molculas de reagente = trs molculas de produto

Temperatura

Entropia

Favorece a
eliminao

Qumica Orgnica

Reaes de eliminao

Estrutura dos substratos

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Solventes polares facilitam a elimina
eliminao E1
Estabilizam o carboc
carboction

Efeito dos grupos de sa

sada

No possuem tomos de hidrognio em posi

posies adequadas

Qumica Orgnica

Reaes de eliminao

Efeito dos grupos de sa

sada

E2

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A rea
reao E1 - estereosseletiva e regiosseletiva

Estereosseletividade

Reaes de eliminao

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Qumica Orgnica

Reaes de eliminao

Prof.: Sandro J. Greco

Regiosseletividade
Regra de Saitzeff

Produto de Saitzeff

Produto de Hofmann

Qumica Orgnica

Reaes de eliminao

Mecanismo E2 estado de transi

transio antianti-periplanar

Exemplo

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A rea
reao E2 pode ser estereoespec
estereoespecfica

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Reaes de eliminao

Prof.: Sandro J. Greco

Elimina
Eliminao E2 a partir do cicloexano

Elimina
Eliminao E2 a partir de haletos vin
vinlicos

Qumica Orgnica

Reaes de eliminao

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A regiosseletividade da rea
reao E2

Mecanismo de elimina
eliminao E1cb

Mecanismo E1 e no E2

Mecanismo E2

Qumica Orgnica
Outros grupos de sa
sada

Reaes de eliminao

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Equao de velocidade da eliminao E1cb

E1cb bimolecular

Qumica Orgnica

Reaes de eliminao
Resumo

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