Lipids

Types of Lipids
Fatty Acids
Fats, and Oils
Chemical Properties of Triglycerides

Types of Lipids
Lipids with fatty acids

Waxes
Fats and oils (trigycerides)
Phospholipids
Sphingolipids
Lipids without fatty acids

Steroids
2

Perbedaan Antara Lemak

Perbedaan antara lemak dan minyak antara lain,
dan Minyak
yaitu:
Pada temperatur kamar lemak berwujud padat

dan minyak berwujud cair

Gliserida pada hewan berupa lemak (lemak
hewani) dan gliserida pada tumbuhan berupa
miyak (minyak nabati)
Komponen minyak terdiri dari gliserida yang
memiliki banyak asam lemak tak jenuh sedangkan
komponen lemak memiliki asam lemak jenuh.

Fatty Acids
Long-chain carboxylic acids
Insoluble in water
Typically 12-18 carbon atoms (even number)
Some contain double bonds

corn oil contains 86%

unsaturated fatty acids and
14% saturated fatty acids
4

Saturated and Unsaturated Fatty

Acids
Saturated = CC bonds
Unsaturated = one or more C=C bonds
COOH
palmitic acid, a saturated acid
COOH
palmitoleic acid, an unsaturated fatty acid
5

Structures
Saturated fatty acids
Fit closely in regular pattern

COOH
COOH
COOH

Unsaturated fatty acids

Cis double bonds

H
C C

cis double bond

COOH
6

Properties of Saturated
Fatty Acids
Contain only single CC bonds
Closely packed
Strong attractions between chains
High melting points
Solids at room temperature

Properties of Unsaturated
Fatty Acids
Contain one or more double C=C bonds
Nonlinear chains do not allow molecules

to pack closely
Few interactions between chains
Low melting points
Liquids at room temperature

Saturated vs. unsaturated

saturated

unsaturated

Asam lemak tak jenuh (unsaturated): ikatan ganda dua. Jika lebih
dari satu ikatan ganda dua :polyunsaturated

ASAM LEMAK JENUH

Asam cuka (Asam etanoat) :CH3-COOH
Asam propionate (Asam Propanoat) : CH3 CH2- COOH
Asam Butirat (Asam butanoat) : CH3(CH2)2COOH
Asam Valerat (Asam Pentanoat) CH3(CH2)3COOH
Asam Kaproat (Asam Heksanoat) : CH3(CH2)4COOH
Asam Kaprilat (Asam Oktanoat ) : CH3(CH2)5COOH
Asam Kaproat (Asam Dekanoat) : CH3(CH2)6COOH
Asam Laurat (Asam dodekanoat) : CH3(CH2)10COOH
Asam Miristat (Asam tetradekanoat) : CH3(CH2)12COOH
Asam Palmitat (Asam Heksadekanoat) : CH3(CH2)14COOH
Asam Stearat (Asam Oktadekanoat) : CH3(CH2)16COOH
Asam arakhidonat (Asam Eikosanoat) : CH3(CH2)18COOH

ASAM LEMAK TAK JENUH

3 golongan

berdasarkan derajat ketidak

jenuhan

Asam lemak tak jenuh tunggal (Monounsaturated,

monoetenoid, monoenoat)

Asam lemak tak jenuh banyak (Polyunsaturated,

polietenoid, polienoat)

Eikosanoid : senyawa yang berasal dari asam lemak

eikosapolienoat, yang meliputi : prostanoid dan
leukotrien (LT). Prostanoid terdiri dari : prostaglandin
(PG), prostasiklin (PGI) dan tromboxan (TX).

Asam lemak tak jenuh dibagi dalam 4 kelas, yaitu :

Kelas -7 : Asam palmitoleat (C : 16

9)

Kelas -9 : Asam oleat (C : 18

9)

Kelas -6 : Asam linoleat (C : 18

9, 12)
Asam arakhidonat (C : 20
5,8,11,14)
Asam linolenat (C : 18
6,9,12)

Kelas -3 : Asam linoleat (C : 18

9, 12, 15)

SRUKTUR ASAM LEMAK JENUH

O
- C - OH
ASAM BENZOAT

O
- C - OH
OH

ASAM
SALISILAT

STRUKTUR ASAM LEMAK TAK JENUH

Learning Check L1
How would the melting point of stearic
acid compare to the melting points of oleic
acid and linoleic acid? Assign the melting
points of 17C, 13C, and 69C to the
correct fatty acid. Explain.
stearic acid (18 C) saturated
oleic acid (18 C) one double bond
linoleic acid (18 C) two double bonds
15

Phospholipids

Structure:
glycerol

+ 2 fatty acids + PO4

PO4 negatively charged

Its just like a

penguin
A head at one end
& a tail
at the other!

Phospholipids

Hydrophobic or hydrophilic?
fatty

acid tails = hydrophobic

PO4 = hydrophilic head
dual

personality

It likes water
& also pushes
it away!
interaction with H2O is
complex & very important!

Phospholipids in water

Hydrophilic heads attracted to H2O

Hydrophobic tails hide from H2O

can

self-assemble into bubbles

bubble = micelle
can also form bilayer
early evolutionary stage of cell?

bilayer

Why is this important?

Phospholipids create a barrier in water

define

outside vs. inside

cell membranes

Phospholipids & cells

Phospholipids of cell membrane

double

layer = bilayer
hydrophilic heads on outside

in contact with aqueous solution outside of cell

and inside of cell

hydrophobic

tails on inside

form core

forms

barrier between cell &

external environment

Tell them
about soap!

Steroids
ex: cholesterol, sex hormones
4 fused C rings

different

steroids created by attaching

different functional groups to rings
cholesterol

From Cholesterol Sex Hormones

What a big difference a few atoms can make!

Properties of Triglycerides
Hydrogenation

Unsaturated compounds react with H2

Ni or Pt catalyst
C=C bonds

CC bonds

Hydrolysis

23

Split by water and acid or enzyme catalyst

Produce glycerol and 3 fatty acids

Hydrogenation

Proses hidrogenasi bertujuan untuk

menjernihkan ikatan dari rantai karbon asam
lemak pada lemak atau minyak . setelah proses
hidrogenasi selesai , minyak didinginkan dan
katalisator dipisahkan dengan disaring .
Hasilnya adalah minyak yang bersifat plastis
atau keras , tergantung pada derajat kejenuhan.

Hydrogenation
O
CH2

(CH2)5CH CH(CH2)7CH3

O
CH
CH 2

O
O

C (CH2)5CH CH(CH2)7CH3
O
C

+ 3 H2

Ni

(CH 2)5CH CH(CH 2)7CH 3

25

Product of Hydrogenation
O
CH2

(CH2)14CH3

O
CH

C (CH2)14CH 3
O
Hydrogenation converts double bonds in oils to single bonds.

The solid
products are usedCH
to makeO
margarine and other hydrogenated items .
C (CH2)14CH3
2

26

Hydrolysis
Triglycerides split into glycerol and three
fatty acids (H+ or enzyme catalyst)
O

CH2

(CH2)14CH3

O
CH
CH2

O
O

C (CH2)14CH3
O
C

+3 H2O

(CH2)14CH3
CH2 OH

27

CH

OH

CH2

OH

O
+

3 HO C

(CH2)14CH3

Saponification and Soap

Hydrolysis with a strong base
Triglycerides split into glycerol and

the salts of fatty acids

The salts of fatty acids are soaps
KOH gives softer soaps

28

Saponification
O
CH2

(CH2)16CH3

O
CH
CH 2

O
O

C
O
C

(CH2)16CH3 + 3 NaOH
(CH 2)16CH 3

CH2 OH
CH
CH2

29

+OH + 3 Na O C (CH2)14CH3
salts of fatty acids (soaps)
OH

KLASIFIKASI LIPID
Dasar : senyawa hasil setelah hidrolisis lipid

LIPID SEDERHANA : hasil hidrolisis berupa asam lemak

dan alkohol alifatis.
1. Lemak netral (trigliserida) : hasil hidrolisis berupa glise
rol + 3 molekul asam lemak
O

CH2
O C R

O
Trigliserida
CH O C R
O

+ H2 O

+ 3 R- C-OH

2. Malam (wax) : campuran komplek

hidrolisis :
komponen lipid, keton, alkana, alkohol sekunder.
Komponen lipid terhidrolisis menjadi : satu asam lemak
rantai panjang + alkohol yang bukan gliserol

LIPID MAJEMUK
Bila terhidrolisis hasilkan : asam lemak dan alkohol serta
satu atau lebih senyawa lain.
1. Phospholipid, terdiri dari : asam fosfat, alkohol, asam
lemak dan komponen keempat yang mengandung N.
2 macam : gliserofosfolipid dan sphingofosfolipid

Komponen keempat berupa :

Serin : HO CH 2- CH2 COOH
NH2

Inositol

Etanolamin : HO CH 2- CH2- NH2

Struktur gliserofosfolipid

alkohol : gliserol

Asam lemak jenuh

Gliserol

Asam lemak tak jenuh

Asam fosfat

Komponen keempat

Struktur dasar gliserofosfolipid

Sphingofosfolipid
fosfolipid yang mengandung
alkohol berupa sphingosin
Sphingofosfolipidlipid terdiri dari :
Alkohol berupa sphingosin
Asam lemak
Asam fosfat
Cholin
Cholin : OH CH2- CH2 N+ - (CH3)3

Contoh Sphingofosfolipid : sphingomyelin

Struktur Sphingofosfolipid
Asam lemak

sphingosin

Asam
fosfat

Cholin

Ikatan amida
2. Glikolipid

terdiri dari : molekul gula, alkohol berupa

gliserol/sphingosin dan asam lemak.

Struktur glikolipid
Asam lemak

Gliserol

Asam lemak
Gula

(1)

Asam
lemak

(2)

Sphingosin
Gula

Derivat lipid : zat yang diturunkan dari hasil hidrolisis

golongan-golongan lipid di atas. Derivat lipid ini
meliputi : asam lemak jenuh, dan tak jenuh, gliserol,
steroid, aldehid, benda-benda keton

Struktur steroid

Steroid merupakan lemak yang tidak tersabunkan

KEPENTINGAN DAN MANFAAT LIPID

Sebagai komponen lemak depot (lemak yang disimpan)
dalam sel tumbuhan /hewan. Contoh : jaringan adiposa
vertebrata.
Pelindung organ-organ dalam
Sebagai cadangan energi
Lemak tumbuhan : biji-bijian : kapas, kacang tanah,
bunga matahari, kelapa dan jarak. Mentega : emulsi
stabil air dalam lemak. Hidrolisis mentega : sebagian
besar berupa asam palmitat dan asam oleat, sebagian
kecil berupa asam stearat, miristat, butirat, asam kaprat
dan kaproat

Lemak hewan :
Babi
lard. Campuran trigliserida : triolein, tristearin
dan tripalmitrin
Domba dan sapi
tallow
Fosfolipid :
Phosphatida : gliserol + 2 asam lemak
Struktur dinding sel
Membran sel
Membran-membran lain : mitokondria, retikulum
endoplasma

Plasmalogen :
Jaringan hewan : jantung, otot lurik dan myelin syaraf

Steroid
Kegunaan : - 10% BK otak
- 10 -15% BK sumsum tulang
- Mencegah hilang air dan zat-zat terlarut
dalam air
- Tinggi dalam kuning telur
Termasuk steroid : hormon sex, vitamin D dan hormon
adrenal, kolesterol.

ANALISIS LEMAK

Angka penyabunan : banyaknya miligram KOH yang

dibutuhkan untuk menghidrolisis 1 gram lemak.
Besarnya angka penyabunan menunjukkan berat mol
rata-rata dari lemak/minyak.

Angka Iod : menunjukkan ketidakjenuhan asam

lemak.
Angka Iod
banyaknya gram iodin yang dapat
bereaksi dengan 100 gram lemak.

Angka asam : banyaknya mg KOH yang dapat

bereaksi dengan asam lemak bebas yang terdapat
dalam 1 gram lemak/minyak.