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Hidrocarburos Saturados
Fig.10
Cadena abierta
Alifticos/ alcanos
Cadena cerrada
Hidrocarburos
2.1 NOMENCLATURA
Reglas para nombrar a los alcanos
1. Los hidrocarburos a cclicos saturados reciben el nombre de alcanos. Para nombrar todos los
hidrocarburos saturados se utiliza la terminacin ano.
2. Los alcanos no ramificados se nombran de acuerdo con el nmero de tomos de carbono. Dichos
nombres, hasta 10 carbonos.
3. Para los alcanos ramificados, el nombre de referencia es aquel de la cadena de tomos de carbono
continua ms larga.
CH3 CH3
CH3 CH3
4. Los grupos que estn unidos a la cadena principal se llaman sustituyentes. Los sustituyentes saturados que solo
contienen carbono e hidrogeno se llaman grupos alquilos.
Un grupo alquilo se nombra a partir del nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono y se cambia la
terminacin ano por ilo.
H
HCH
H
METANO
H
HCH
CH 3 -
O Me -
GRUPO METILO
5. La cadena principal se enumera de forma tal, que el primer sustituyente que se encuentre sobre la cadena reciba el
numero ms pequeo posible. Cada sustituyente se localizara por su nombre y por el numero del tomo de carbono al cual
este unido. Cuando hay dos o ms grupos idnticos unidos a la cadena principal, se utilizaran los prefijos di- , tri- y tetra- .
Se deben nombrar y numerar todos los sustituyentes incluso si encontramos dos sustituyentes idnticos unidos al mismo
carbono de la cadena principal. El nombre correcto del compuesto.
CH3 CH3
CH3 CH CH CH2- CH3
Con el objeto de resumir y ampliar el uso de estas reglas seguiremos los pasos para
encontrar el nombre correcto de un alcano:
1.
Localice la cadena carbonos continua ms larga. Esto proporciona el nombre del hidrocarburo de
referencia.
CC
CC
CCCC
y no
CCCC
C
CCCCCC
y no
CCCCC
CCCCCC
C
y no
CCC CCC
C C
DOS RAMIFICACIONES
UNA RAMIFICACION
NOMENCLATURA Y CONFORMACIN
DE CICLO ALCANOS
Los ciclo alcanos son hidrocarburos saturados que tienen, al
menos, un anillo formado con tomos de carbono.
Los ciclo alcanos se nombran colocando el prefijo ciclo- al nombre del alcano que
corresponde al mismo nmero de tomos de carbono del anillo
Ciclopropano
Ciclopropano
Ciclopentano
Ciclohexano
Cicloheptano
Ciclooctano
CH3
METILCICLOPENTANO
(N 1metilciclopentano)
CH3
CH3CH2
1,2DIMETILCICLOPENTANO
1-ETIL-2
METILCICLOPENTANO
(N 1,5dimetilciclopentano)
(N 2- etil-1metilciclopentano)
Fig. 1.1
Lneas y cuas
Caballete
Newman
Fig. 1.2
Propano
El propano, tiene un perfil semejante al etano, pero con una barrera de energa mayor.
Fig. 1.3
Butano
Las rotaciones alrededor del enlace central del butano dan lugar a disposiciones
moleculares diferentes, ya que los grupos metilo interaccionan entre si de forma diferente
en cada conformacin.
Fig. 1.4
Fig. 1.5
Fig. 1.6
Fig. 1.7
Fig. 1.8
Ismeros C5H12
Puntos de
ebullicin
Punto de fusin:
El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn
que aumenta el punto de ebullicin.
Los alcanos con nmero impar de carbonos se empaquetan en una estructura
cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo esperados en los
pares.
Fig. 1.9
Densidad:
Fig. 1.10
-127
-33
0.688
Ciclobutano
-80
13
0.704
Ciclopentano
-94
49
0.746
Ciclohexano
6.4
81
0.788
Cicloheptano
-12
117
0.810
Ciclooctano
14
147
0.830
Metilciclopentano
-142
72
0.749
Metilciclohexano
-126
100
0.769
H
H
Los alquilos tambin reaccionan con hidrogeno (2 moles) de una forma anloga a los
alquenos para dar alcanos
H
H
Meta
l
H
H
H
Energa potencial
Efecto catalizador
S/N CATALIZADOR
CON CATALIZADOR
Zn
CH
3
CH
3
CH H
CH
CH
CH Br
CH
CH H
CH
3
HB
r
Zn Br2
R CH2 MgX
R CH2 MgX + H A
R CH2 H + Mg (A) X
HCL
CH2 + ZnCl2
C= O + NH2 NH2
CH2 + N2 + H2O
Estas reacciones no reducen los grupos funcionales > C = Cl, - C = C y CO2H que
pueden estar presentes en la molcula.
SA
C- O +
F2B
CH2 + C2H3+N3
SA
S
Ditio
Ni
Tioacetal
3 y 4 poco estables
5 y 6 estables
7-12 inestables
>12 como alcanos
Tensin angular.La tensin debida a la expansin o compresin de los ngulos de enlace (desviacin de 109,5).
Tensin torsional.- La tensin debida al eclipsamiento de tomos y enlaces (giros de los
enlaces).
Tensin estrica.- La tensin debida a interacciones repulsivas entre tomos o grupos de tomos
que estn relativamente prximos. (T. de van der Waals).
Tensin anular en el Ciclopropano
Fig. 1.11
Fig. 1.12
Fig. 1.13
Conformacin de sobre
Fig. 1.14
Fig. 1.15
Fig. 1.16
Fig. 1.17
No. de Carbonos
Uso
Gas
bajo 20
C1-C4
Calefaccin
ter de Petrleo
20-60
C5-C6
Solvente
Ligroina
60-100
C6-C7
Solvente
Gasolina Natural
40-205
C5-C10 cclicos
Automviles
Queroseno
175-230
C11-C12
Aviones
Gasleo
230-305
C13-C17
Diesel
Aceite lubricante
305-405
C18-C25
Lubricantes
Asfalto
Slidos no voltiles
Policclicos
Impermeabilizar
Petroqumica
Es lo perteneciente o relativo a laindustriaque utiliza elpetrleoo algas natural
comomaterias primaspara la obtencin de productos qumicos. Petroqumica es la extraccin
de cualquier sustancia qumica a partir de combustiblesfsiles. Estos incluyen combustibles
fsiles purificados como el metano, elbutano, elpropano, lagasolina, elqueroseno, elgasoil,
el combustible de aviacin, as comopesticidas,herbicidas,fertilizantes y otros artculos como
los plsticos, elasfaltoo las fibras sintticas
Fig. 1.18
Impacto ambiental
La industria petroqumica mexicana, tiene su origen desde el momento en que el petrleo es
expropiado en 1938, y nace en 1959 con la primera planta de dodecilbenceno, pero es hasta
despus de la Segunda Guerra Mundial en la dcada de los sesenta cuando comienza una
expansin y desarrollo importante hasta 1982, acorde con las necesidades del pas y el especial
contexto internacional.
PRIMER PERIODO.
Que va de los aos inmediatos a la terminacin del
conflicto en el mundo hasta principios de los aos
setenta, en donde la decisin de impulsar el mercado
interno, particularmente el agropecuario, con base en
un esquema econmico de sustitucin de importaciones
y la propia dinmica del sector petrolero, condicionaron
el establecimiento de plantas petroqumicas asociadas a
la extraccin y procesamiento de hidrocarburos para la
produccin de fertilizantes y otras materias primas de
uso industrial.
SEGUNDO PERIODO.
De principios de los aos setenta hasta la crisis de la deuda de 1982, y se caracteriz por el
establecimiento de instalaciones petroqumicas de gran escala y la produccin masiva de una
amplia variedad de productos requeridos para la acelerada transformacin manufacturera y del
consumo del pas.
La dcada de los setenta, caracterizada por la gran inestabilidad en los precios del petrleo,
trajo consigo, particularmente entre 1976 y 1982, un aumento considerable en la oferta
nacional de productos petroqumicos a precios reducidos, subsidios a la inversin y produccin
privada que enlazaban sus procesos de fabricacin a la industria petroqumica y, un
crecimiento general acelerado a escala internacional de la petroqumica mexicana.
TERCER PERIODO.
Abarca desde la crisis econmica y financiera nacional de 1982 hasta nuestros das. La
concepcin y el papel que desde entonces se le ha asignado al Estado en la economa y los
procesos de apertura comercial y financiera en todo el mundo transformaran no slo el
desarrollo de esta industria si no tambin su participacin como impulsora en las cadenas
productivas del pas.
Las reacciones de sustitucin son aquellas en que se sustituye un tomo o un grupo atmico
de una molcula por otro.
CH3OH + HBr ----> CH3- Br + H2O
Radical libre. Ser tantoms establecuantosms grupos alquilorodeen al tomo de
carbono. Adems su estabilidad aumentar si presenta formas resonantes