SINTESIS DE ESTERES

Lina Vanessa Beltran Franco

Lina Ximena Tovar Bermudez

Fabiana Franceschi Garcia

PROFESORA

UNIVERSIDAD DE LA SABANA
FACULTAD DE INGENIERA
QUMICA ORGNICA
CHA, COLOMBIA
FEBRERO 23
2015

1. OBJETIVOS

Analizar el mecanismo de obtencin de steres.

Realizar una reaccin de esterificacin utilizando acido propinico e

isobutanol por medio de una esterificacin de Fischer.

2. MARCO TERICO
ESTERIFICACIN DE FISCHER : Es un mtodo de obtencin de steres,
en donde se preparan dejando reaccionar un cido carboxlico y un alcohol en
presencia de un catalizador el cual es un cido mineral. Usualmente el cido es
la sustancia limitante y en el producto que se obtiene se encuentra agua por lo
que es comn generar una destilacin azeotrpica con un disolvente como el
benceno, para completar la reaccin. (Allinger, 1978)
REACCION DE ESTERIFICACION: Los steres usualmente se sintetizan

por una de las siguientes vas

I. Esterificacin de un cido carboxlico y un alcohol en presencia de un

cido mineral como catalizador.

II. Alcoholisis de un cloruro de cido, anhdrido o nitrilo.
III. Reaccin de la sal de un cido carboxlico con un halogenuro o sulfato de
alquilo.
IV. Reaccin de transesterificacin.
En el caso de esta reaccin se va a realizar la obtencin del ster de propionato
de isobutilo, el cual genera un olor caracterstico a ron. La reaccin general es:
(Allinger, 1978)

Figura 1: Reaccin esterificacin

Para el ster que se va a sintetizar, se har por el mtodo de esterificacin de

Fischer por la clase de reactivos que tiene y la reaccin es:

Figura 2: Mecanismo de esterificacin del propionato de isobutilo

 TRAMPA DE DEAN-STARK: Cuando el equilibrio no se favorece en una

esterificacin de Fisher para formar el ster, la reaccin se debe hacer mover
hacia los productos, usando un exceso de uno de los materiales en el punto de
partida o usando una trampa como la de Dean- Stark, en donde se aplica el
principio de Le Chatelier.
Se usa un baln de fondo redondo para la mezcla de reactivos, ensamblado con
la trampa, el condensador de reflujo se instala verticalmente y se conecta a la
boca superior de la trampa, a medida que se calienta el baln y se forman los
productos, los materiales se van evaporando pero se condensan en el
condensador de reflujo y gotean sobre la trampa. En la trampa el agua cae al
fondo y se retienen en tanto las sustancias orgnicas regresan al baln de
reaccin. Todo parte del hecho de no permitir que el agua regrese al sistema de
reaccin, para evitar la reversibilidad del proceso. (Ocampo , Rios, Betancur, &
Ocampo, 2008)
RENDIMIENTO: Generalmente las reacciones en la que se sintetizan los
steres, tienen un rendimiento bastante alto, en la esterificacin de los cidos
carboxlicos y los alcoholes, la produccin de ester es bastante alta. Para
procesos que cuentan con la cualidad de poder tener una reaccin durante
bastante tiempo el alcohol es el reactivo en exceso, pero si por el contrario, se
necesita un producto de la reaccin ms rpidamente slo es necesario cambiar
el reactivo en exceso al cido carboxlico, esto se puede producir porque la
relacin estequiomtrica es 1:1 y el agente del cido carboxilo es el que
favorece la produccin del ester.
Estequiometra del rendimiento:
En relacin al cido, se agrega 8 ml de cido propinico, a partir de la
densidad se conoce la cantidad en gramos y a partir de ello se realizan los
clculos para determinar cunto se produce de propionato de isobutilo, se
presentan los clculos de esta sustancia, debido a que se agreg en exceso
para producir mayor cantidad de propionato de isobutilo. Se asume que el
rendimiento es del 100 %

planeacin del experimento

sntesis de propionato de isobutilo
cantidad: 5 ml
Relacin: 1.5 Acido, 1 Alcohol.
Catalizador: cido sulfrico

Tabla 1: Datos de reaccin empleada para sintesis

Tabla 2: Cantidades de reactivos utilizados en la sntesis

Frmula:

m=DV

Cantidad en gramos

cido propinico (8 mL)

7.92 gr

Isobutilo (4.5 mL)

4.35 gr

A partir del volumen adicionado de cido se determin por relacin

estequiomtrica el volumen final, el cual terminaria siendo: 13.9 g de C7 H 14 0 2 o
propionato de isobutilo.
al finalizar el experimento, se obtuvo 1.9 ml de ster y agua, ya que no se
pudo destilar; es decir 1.73 g de ster.
Segn el valor terico y el real se sac el rendimiento el cual fue de:
12.45

figura 3: Ecuaciones de rendimiento de reaccin.

3. PROCEDIMIENTO
1. Introducir en un baln de 100 ml, 4 ml de alcohol isobutanol y 3,2 ml de

cido propionico.
2. Anade 1 ml de cido sulfrico concentrado (PRECAUCIN:
CUSTICO!), agitando constantemente. Anadir unos pequenos trozos de
porcelana porosa. El sulfrico har que la reaccin se desplace hacia la
derecha, retirando agua y formndose as mas ster. Tambin aumentar la
velocidad de reaccin al actuar como catalizador.
3. Monta el baln con el aparato de reflujo y calintalo en un bano de agua
manteniendo el reflujo durante una hora. Apaga el fuego y djalo enfriar dentro
del bano hasta la temperatura ambiente, para que se desprendan vapores de
alcohol altamente inflamables. La formacin del ster puede reconocerse por su
caracterstico olor.
4. Pasamos la mezcla a un embudo de decantacin y anadimos
cuidadosamente 25 ml de agua fra. Enjuagamos el matraz de reaccin con 10
ml de agua fra y pasamos las aguas de lavado al embudo de decantacin.
Tapamos y agitamos varias veces. Dejamos reposar y separamos la capa
inferior acuosa de la orgnica.
5. El ster impuro todava contiene algo de cido propionico libre que se
puede eliminar, extrayendo con una solucin de bicarbonato sdico al 5%. Se
anaden 30 ml de esta solucin a la fase acuosa en el mismo embudo de
decantacin, se agita suavemente hasta que no se observa desprendimiento de
dixido de carbono, se tapa y se agita un par de veces, dejando escapar los
gases. Se sigue agitando hasta que ya no se observa burbujeo. Se elimina la
capa acuosa y se repite el proceso con 30 ml ms de solucin de bicarbonato.
Comprueba si la capa inferior da reaccin alcalina con el papel indicador. Si no
da, repetir el proceso con porciones de 30 ml de solucin de bicarbonato hasta
que la fase acuosa tenga pH bsico. Desechar las aguas de lavado alcalinas y
extraer la fase orgnica con 25 ml de agua de una sola vez. Para facilitar la
separacin se pueden anadir 5 ml de solucin saturada de cloruro de sodio.
Agitar la mezcla un poco, sin llegar a batirla y eliminar la capa inferior acuosa.

Pasar el ster a un matraz y anadir 2 g de sulfato de magnesio anhidro ( o en su

defecto cloruro de calcio anhidro). Al final la solucin debe estar completamente
transparente. (Rincn educativo)
4. RESULTADOS
El procedimiento se empez colocando 8 ml de cido propinico con 4.5 ml de
isobutanol y 1 ml de cido sulfrico en un baln el cual se uni a un tubo de
condensacin, con el fin de no perder producto. Se empez a calentar por el lapso de
una hora, el cido propinico se agreg en exceso con el objetivo de generar en menor
tiempo ms ster de propionato de isobutilo y el cido sulfrico como catalizador de la
reaccin. Durante el tiempo de calentamiento el baln estuvo conectado a un tubo de
condensacin, para que al elevarse la temperatura el vapor de las partculas que se
estaban generando de ester, retornaran en forma de lquido al balon y asi no tener una
prdida de producto.
Cuando se termin el tiempo de calentamiento, se deja reposar hasta temperatura
ambiente y se agrega aproximadamente 17 ml de agua para retirar todo el producto de
las paredes del baln y luego depositarlo en un matraz. En seguida se deja reposar y
se genera una destilacin para separar la parte acuosa de la orgnica, pero con esa
destilacin no es suficiente, debido a ello se le agrega 7.5 ml de bicarbonato de sodio y
se vuelve a destilar. El proceso anterior se repiti una vez ms hasta que el pH de la
muestra quedar bsico, en la prctica qued un pH neutro.
Para finalizar, se le agreg a la mezcla orgnica una solucin que contena 1.5 ml de
cloruro de sodio y 6 ml de agua, se volvi a destilar con el objetivo de solo quedarse
con la fase orgnica. Tericamente se debe destilar para conseguir el producto exacto
de propionato de isobutilo, pero debido al corto tiempo solo se pudo obtener el
azetropo de agua y propionato de isobutilo el cual se recogi una cantidad de 1.9 ml ,
menos de la mitad de los 5 ml que se buscaba conseguir.
5. DISCUSIN
En principio una de las fallas que sufri la prctica a realizar fue la proporcin de las
sustancias principales, debido a que se agregaron cantidades que no eran
proporcionales. Estequiomtricamente, se quera producir una cantidad de 5 ml de
propionato de isobutilo, para ello se deba agregar 6 ml de cido propinico y 4 ml de
isobutanol, una relacin de 1.5 de cido a 1 de alcohol, en lugar de adicionar esas
cantidades se agregaron 8 ml del cido y 5 ml del alcohol, lo cual variaba la proporcin
que deba tener los reactivos.

Cuando se agrega un reactivo en exceso, en este caso el cido, se hace para

garantizar que se pueda obtener la mayor cantidad de producto (ster de ron), pero
agregar demasiado exceso puede afectar la reaccin negativamente porque la reaccin
tiene un punto en el que se afecta el equilibrio, y en lugar de obtener ms producto
como es de esperarse, por principio de le chatelier el equilibrio se desplaza y no se
obtiene el resultado esperado.
adems de esto, el procedimiento slo fue realizado hasta la filtracin, y por falta de
tiempo no se realiz la destilacin para separar la mezcla de ster que an contena
algunas cantidades de agua; es decir, que en realidad la cantidad de producto real es
menor a la obtenida en el laboratorio.
No se realiz la destilacin, pero en caso de haberse realizado, es importante tener en
cuenta la temperatura; en este proceso de purificacin, se tiene en cuenta la
temperatura del propionato de isobutilo, porque en este intervalo de temperatura es
donde se puede obtener la mayor cantidad de ester.
Igualmente en el procedimiento se us agua como solvente para adicionarle a la
mezcla obtenida luego del calentamiento , con el fin de que la molcula de agua
atrapara los productos inorgnicos, producidos en los productos, debido a que la
mayora de compuestos inorganicos son solubles en agua y se adhieren a la molcula
por lo cual se pueden separar por decantacin sin afectar el ster producido ya que
este hace parte del grupo de compuestos orgnicos.
Para mejorar el procedimiento y obtener buenos resultados, es importante tener
presentes los aparatos de medicin, ya que el problema del exceso de cido fue no
verificar la medida de las pipetas, y por esto se agreg ms del necesario; tener en
cuenta todas las variables que afectan como la solubilidad y la temperatura, que se
pueden ver afectadas por las condiciones del laboratorio y se afecta el resultado
esperado del experimento. Importante sempre purificar los productos para saber cual
es resultado real; en el caso de los steres se realiza por medio de una destilacin
simple.

6. CONCLUSIONES
Se observ en la prctica que al agregar ms cantidad de reactivo en
exceso no se genera ms producto, por el contrario se produce menos de lo que
se esperaba.
En el momento de realizar medidas es importante verificar la capacidad
de los instrumentos, porque las pequenas cantidades de ms afectan

negativamente las reacciones qumicas, haciendo que en algunos casos la

reaccin no se de, o se afecte el rendimiento
Es importante realizar el proceso de purificacin adecuado para obtener
un producto completamente puro, ya que siempre quedan pequenas cantidades
de agua luego de la decantacin

7.BIBLIOGRAFA
Allinger, N. L. (1978). Qumica orgnica (Vol. I). Reverte.
Rincon educativo. (s.f.). Recuperado el 4 de Abril de 2015, de Obtencion
de
un
ester:
http://www.rinconeducativo.com/datos/QU
%CDMICA/Experimentos/Reacciones/Obtenci%F3n%20de%20un%20ester.pdf
Ocampo , R., Ros, L. A., Betancur, L. A., & Ocampo, D. M. (2008). Curso
prctico de qumica orgnica. Enfocado a biologa y alimentos . Manizales,
Caldas, Colombia: Universidad de Caldas .