Facultad de Ingeniera Qumica

Ambiental
y Sanitaria
Escuela de Ingeniera Ambiental y Sanitaria
Tema

Nitracin de Benceno

Alumnos

Siguas Soto Alexander Joel

Orellana Quispe Carlos Enrique
Zamora Mallma Frank Fernando
Sandoval Manco GeanMarcos Wilmer

Curso
:

Catedrtico
:
Ciclo
:

Laboratorio de Qumica Orgnica

Ing. Luis Hernndez Ajalcria

3ero A

INTRODUCCION

La sustitucin del hidrgeno de un hidrocarburo aromtico por el grupo nitro - NO 2 se

llama nitracin, la reaccin se puede efectuar con cido ntrico concentrado o fumante y
un agente deshidratante generalmente cido sulfrico, la nitracin es una reaccin
exotrmica por lo que se debe efectuar lentamente y mantener dentro los lmites
estrechos de temperatura, de los contrario se perdera el control de la reaccin y se
volvera explosiva. La accin del cido ntrico no es modificada ni por la luz ni por los
catalizadores. Los sustituyentes de primer orden favorecen la nitracin y los de
segunda clase lo dificultan.

OBJETIVO
Obtencin de nitracin del benceno.
Sustitucin del hidrogeno de un hidrocarburo aromtico por un grupo Nitro NO 2.
Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reaccin con una mezcla sulfontrica.
Explicar la reaccin de nitracin de benceno.

Nitracin de Benceno

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CONSIDERACIONES TEORICAS
El benceno llamado tambin benzol, bencina de alquitrn y feno, su formula C 6H6;
Berthelot obtuvo el benceno haciendo pasar una corriente de acetileno por un tubo
calentado al rojo vivo y en laboratorio, se puede obtener por destilacin de una mezcla
de acido benzoico mas hidrxido de calcio.
Para lograr un agente nitrante, la reaccin se puede efectuar con acido ntrico y un
agente deshidratante acido sulfrico y genera el ion nitronio NO 2+ mas el ion H30-.
La nitracin es una reaccin exotrmica, por lo que hay que efectuarla lentamente y
manteniendo dentro de lmites estrechos de temperatura de lo contrario se perdera el
control de la reaccin y se volvera explosiva.
La accin del acido ntrico no es modificada ni por la luz ni por los catalizadores.
El benceno es un potente veneno sanguneo, puede penetrar por la piel el
envenenamiento crnico causa daos hepticos y del sistema nervioso (el tolueno y el
xileno son parecidos).
El cido ntrico concentrado, en presencia de cido sulfrico concentrado reacciona con
el benceno produciendo nitrobenceno y pequeas cantidades de compuestos
polinitrados.

El estudiante deber notar que el nitrgeno del grupo nitro NO2 se encuentra unido
directamente al anillo.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Nitracin de Benceno

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MATERIALES
Matraz baln de 250 cc
Embudo
Tapn para baln de destilacin
Termmetro
Tubo refrigerante de reflujo
Matraz Erlenmeyer
Pera de decantacin
Vasos de precipitacin
Soporte universal
Cuba hidroneumtica
Mechero de Bunsen

REACTIVOS
Acido Ntrico (HNO3)
Acido Sulfrico (H2SO4)
Benceno (Se utiliz bencina)
Nitrato de Plata(Ag NO3)
Hidrxido de sodio
Cloruro de sodio
Cloruro de calcio anhidro
Agua destilada
Hielo

1. En un matraz baln de 250 cc. ponga 17.5 cc, de acido ntrico, enseguida, agrguele gradualmente
20 cc. de acido sulfrico y sacudiendo rotativamente el matraz.
2. Obtenida la mezcla sulfontrica, se enfra por inmersin, en la cuba hidroneumtica con agua helada
hasta 20 a 30 C de temperatura.
3. Colocar un termmetro (con lectura hasta 110C), en el interior del matraz y empiece a aadir 15
cc. de benceno en porciones de 1 a 2 cc sacudiendo con frecuencia rotativamente y controlando la
temperatura no pase de 50 a 60C, si se eleva demasiado la temperatura sumerja el matraz en
agua helada hasta que baje a 50C y se observara que, cada vez que aada el benceno la mezcla
tomara una coloracin, caf.
4. Cambiar el embudo por un tubo refrigerante de reflujo en el matraz y se calienta en bao mara en
un vaso precipitado de 600 cc y con otro termmetro controlar la temperatura del agua a 60C.
Durante media hora si se eleva la temperatura sacar el mechero bunsen.
5. Al cabo de la cual se habrn separado dos capas: La inferior conteniendo la mezcla sulfontrica y la
superior nitrobenceno y el benceno que no hubiera, reaccionado.
6. Esta mezcla se deja enfriar y se coloca en un embudo de separacin se elimina la capa inferior y
quedara la capa superior (nitrobenceno) se sacude con agua 20 cc. en 3 porciones.
7. Preparar una solucin de hidrxido de sodio al 1,5% y luego agregar con dos porciones de 20 cc.
(pipeta) y finalmente con una porcin de 20 cc. de una solucin saturada de cloruro de sodio.
8. En todos estos lavados el nitrobenceno ocupara la capa inferior, el nitrobenceno se coloca en un
matraz Erlenmeyer de 50 cc. y se aade 2g de cloruro de calcio anhidro y se disuelve con el
agitador (para secar). Se deja reposar media hora o hasta la prxima sesin de laboratorio.

Nitracin de Benceno

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CUESTIONARIO
1.- Haga Ud. La reaccin qumica como se obtiene el nitrobenceno:

C6H6 + HNO3 +H2SO4 C6H5NO2 + H2O

MECANISMO: esta reaccin se inicia mediante el ataque electroflico sobre el anillo aromtico. El
reactivo electroflico, que es el ion nitronio, se forma por la accin del cido sulfrico sobre el cido
ntrico.
Una vez que se ha formado el ion nitronio, puede atacar el anillo aromtico. El nitrgeno se une al
anillo mediante un par de electrones que originalmente se encontraban en el orbital deslocalizado del
anillo, se elimina cido sulfrico. El ion carbono que se forma como intermediario se pude representar
como hbrido e resonancia de 3 formas contribuyentes principales, se encuentra estabilizado por
resonancia.
2.- Complete Ud. Las siguientes Ecuaciones Qumicas:

+2 HSO 4
++ H 3 O
HN O3 +2 H 2 S O 4 N O2
C6 H 6COOH +Ca ( OH )2 C 6 H 6 +C O3 Ca+ H 2 O
2C 6 H 6+ 15O2 12 C O2 (g) +6 H 2 O
3.- Cules son las propiedades fsicas y qumicas del benceno:
PROPIEDADES QUIMICAS

La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electroflico, nucleofilico y de radicales libres. Las
reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las originadas por reactivos electroflico. Su capacidad
para actuar como un dador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones
tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados son el
cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.
Halogenacin:
El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno
La Halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el hierro o tricloruro de
aluminio, que polariza al halgeno X para que se produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores
suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.
Sulfonacin:
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico que contiene
anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos
sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H

C H SO H + H O cido benceno sulfnico

6 5
3
2

Nitracin:
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla sulfontrica), una parte de
cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua
producida en la nitracin y as se evita la reaccin inversa:
Nitracin de Benceno

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C6H6 + HONO2

C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno

Combustin:
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos
aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2

12CO2 + 6H2O

Hidrogenacin:
.El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la
estructura de la cadena cerrada.
C6H6 + 3H2

C6H12

Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin:

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador,
formando homlogos.
C6H6 + CH3Cl

C6H5CH3 + HCl Tolueno

El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electroflico es semejante al realizado por el ion Cl en la
halogenacin.
Sntesis de Wurtz Fitting:
Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden prepararse
calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este mtodo tiene la
ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente
cadenas largas normales.
PROPIEDADES FISICAS
La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que
presenta una muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. El benceno es una molcula plana con
un alto grado de saturacin lo cual favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el
agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante txico para el
hombre
4.- Cuales son los usos del benceno.
Durante muchos aos, la principal salida para el benzol fue como combustible de motores de automviles,
sobre todo mezclado con gasolina. Ese uso se extendi principalmente en Europa, donde se hicieron
minuciosas investigaciones sobre las mezclas de benzol y gasolina y sus efectos en el funcionamiento del
motor. Antes de la segunda Guerra mundial , el orden de importancia de los usos del benceno era como sigue:
Combustible para motores.
Disolventes
Materia prima para la industria qumica.
Durante la guerra, aumentaron muchsimo los usos qumicos y llegaron a superar a todos los dems usos
juntos.
Hay varias razones para el uso del benzol como combustible coadyuvante en los motores de compresin
elevada.

Nitracin de Benceno

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El benceno tiene un valor antidetonante mayor que el de la gasolina. La volatilidad total relativamente elevada
(vaporizacin rpida en el carburador) de las mezclas de benzol disminuye las dificultades para el arranque de
los motores en tiempo fro observados con la gasolina ordinaria, y por la ausencia de componentes muy
voltiles, el benzol es menos propenso a producir obstrucciones por formacin de bolas de vapores en los
conductos de combustible. Todos los combustibles para motores forman carbn al quemarse. El carbn
formado por el benzol es blando y no adherente, y no se acumula en las paredes de los cilindros. El benzol
sigue siendo empleado en el mtodo de la ASTM para determinar el carcter detonante de los combustibles
para motores.
La cloracin del benceno da monoclorobenceno, que por hidrlisis se convierte en fenol. As se fabrica gran
cantidad de fenol en los E.U. La cloracin puede prolongarse para dar diclorobencenos, de los cuales el ms
conocido es el para por su uso como insecticida y como preventivo de la polilla.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites,
pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico.
El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacuticos y tinturas.
5.- Describa las formulas hexagonales de los siguientes compuestos: benceno, Orto-dibromo benceno,
Meta-dibromo benceno, Para-dibromo benceno.

6.- Qu es la Nitracin?
La nitracin es un proceso qumico general para la introduccin de un grupo nitro en un compuesto qumico
mediante una reaccin qumica.
Ejemplos de nitraciones simples son la conversin de glicerina en nitroglicerina con cido ntrico y sulfrico, la
de la cianhidrina de acetona con cido ntrico en anhdrido actico para obtener nitrato de acetocianhidrina y la
conversin de -bromobutirato de etilo en -nitrobutirato de etilo con nitrito sdico.

CONCLUSION
El nitrobenceno se obtiene a travs del ion nitronio que se forma por el efecto del
cido sulfrico sobre el acido ntrico.
El benceno se obtiene a partir de un acido mas una alcohol.
En la solubilidad del nitrobenceno observamos que no hay formacin de fases
mezclndola con el alcohol.

RECOMENDACIN
Nitracin de Benceno

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 Uso de bata blanca dentro del laboratorio y abotonada.

No introducir ni ingerir alimentos o bebidas en el laboratorio
Guardar disciplina y silencio durante la prctica.
No se debe mezclar o calentar las sustancias que no estn indicadas en el
procedimiento DE LA GUIA DE PRCTICAS.
No se debe de probar sustancias o reactivos en laboratorio
No es conveniente modificar las cantidades de las sustancias que se han indicado
para las tcnicas. Salvo indicacin del docente.
El material, equipos, reactivos se deben de manipular y transportar como lo indique el
docente.
Al calentar la solucin en un tubo de ensayo, nunca dirigir la boca del tubo hacia
alguno de tus compaeros o hacia uno mismo.
No deben regresar las sustancias sobrantes a los frascos que las contenan.
No debern tirar o derramar lquidos en los vertederos.
Todo alumno ser responsable del material, equipo o mobiliario de laboratorio y
tendr que pagar el dao ocasionado.

INDICE
INTRODUCCION................2
OBJETIVOS ................3
CONSIDERACIONES TEORICAS...................4
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL....................5
CUESTIONARIO..
CONCLUSION.................
Nitracin de Benceno

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 RECOMENDACIONES..................
INDICE..................

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