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Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica

PRACTICA No.10 ISOMERA GEOMTRICA

Nombre
LPEZ RESYES CHRISTIAN
TAPIA CARLOS GIOVANNY

Clave
06
15

1. Anlisis de la tcnica
Para la realizacin de esta prctica, primero pesamos 1 g de anhdrido maleico, el
cual depositamos en un matraz bola de fondo plano. Posteriormente se aadi 2
mL de agua caliente y 2.5 mL de cido clorhdrico concentrado sin olvidar colocar
una barra de agitacin magntica- como bien sabemos esto con el fin de evitar
proyecciones bruscas durante la ebullicin-. Este matraz se coloc sobre una
parrilla con agitacin y posteriormente se coloc sobre la boca del matraz un
refrigerante de agua, el cual colocamos en posicin de reflujo- el objetivo de poner
el sistema a reflujo es evitar oler los gases que se desprenden en la ebullicin,
por lo que antes de que alcancen a salir por el refrigerante estos se condensan-,
una vez terminado de conectar las mangueras, se enciende el refrigerante de
agua y posteriormente se enciende la parrilla. En el momento en el que se
presencia la primera gota hacia el matraz se toma el tiempo y al llegar a 20
minutos, se suspende el proceso, retirando el matraz de la parrilla y se deja
enfriar, es en este momento cuando notamos la formacin de unos pequeos
cristales en el fondo del matraz, al observar esto, para recuperar esos cristales,
realizamos una cristalizacin simple, para lo cual utilizamos agua como disolvente
ideal.
Para llevar a cabo la cristalizacin simple, primero aadimos un poco de
disolvente ideal en caliente al matraz que contena nuestra muestra a cristalizar y
posteriormente lo dejamos enfriar un poco, para despus inducir la cristalizacin
con uno de los mtodos vistos anteriormente, nosotros decidimos enfriar en un
bao de hielo y raspar las paredes del matraz, una vez hecho esto se filtr al vaco
con ayuda de un matraz Kitasato y un embudo Bchner para separar as las aguas
madre, una vez que se han separado estas, se coloca sobre el embudo un vidrio
de reloj y se espera a que se sequen los cristales.

Finalmente al tener secos los cristales, se pesan y se determina el punto de fusin


con ayuda de un aparato de Fisher Johns (evitando que el aparato de Fisher Johns sobrepase los 200 C ya que el termmetro podra romperse).
2. Resultados
Materia prima:

1.0256 g

Anhdrido maleico

Producto final:

0.8972 g

cido fumrico

Rendimiento de la reaccin

0.8972 g
x 100=87.5
1.0256 g

El mecanismo de reaccin fue el siguiente:

a) Si se parte del anhdrido maleico (ms comercial), ocurre primero una


hidrlisis al protonarse un oxgeno y entrar una molcula de agua en el
carbono del grupo carboxilo, formndose el cido correspondiente (cido
maleico, cis).
b)

c) El cido maleico se protona, lo que provoca un desplazamiento de


electrones desde el enlace doble, lo que deja un enlace sencillo, el cual
permite el giro inmediatamente, debido a la repulsin entre los grupos
carboxilo, adquiriendo ahora forma trans, ms estable.
Determinacin del punto de fusin
Anhdrido maleico
(58-60) C
cido fumrico
287 C*
*El punto de fusin del cido fumrico se tom de la bibliografa ya que al ser
mayor de 200 C se suspendi la determinacin en el aparato de Fisher-Johns y
as evitar sobrepasar la capacidad de medida del termmetro.
Propiedades Fsicas y Qumicas del Anhdrido Maleico

Propiedades Fsicas y Qumicas del cido Fumrico

3. Anlisis de resultados
Como se observa en los resultados se obtuvo un buen rendimiento de la reaccin,
con un valor del 87.5%, lo cual indica un buen desarrollo experimental y una
perdida mnima del 12.5% cuya perdida puede deberse al trasvase de un matraz a
otro durante la cristalizacin as como al margen de error de las balanzas
analticas.
Ahora bien, el cido fumrico, el cual se obtuvo a partir de efectuar una hidrlisis e
isomerizacin del anhdrido maleico, en medio cido, para dar el dicido (cis), que

se isomeriza para posteriormente obtener el dicido (trans), para poder explicar lo


sucedido es importante observar cmo se da el mecanismo de reaccin completo:

El primer paso es una reaccin cido-base entre en hidronio (2) y uno de los
pares electrnicos que se encuentra en el orbital sp 2 del oxgeno (1), dando lugar
al anhdrido protonado (3), el cual sufre una adicin nucleoflica por parte del agua
formando un intermediario (4), con un carbono sp 3 que presenta una alta
interaccin con el oxgeno; este efecta una protonacin en el oxgeno
endocclico, el cual polariza el enlace C sp 3-O+ sp3, que despus se rompe (5); la
ruptura del ciclo da lugar al cido maleico protonado (6) en el cual una molcula
de agua efecta un ataque al doble enlace, dando lugar a una adicin nucleoflica
1,4 teniendo como consecuencia el cambio de geometra e hibridacin del
carbono, Csp2 a Csp3(7); es importante resaltar que en este intermediario est
presente un enlace C3-C4, que puede rotar debido a las interacciones espaciales
entre el gemdiol y el carboxilo, formando una estructura donde los grupos que
anteriormente se encontraban en el mismo lado (7), en la estructura (8) estn de
lado opuestos, con la finalidad de dar mayor estabilidad al intermediario; el cual
elimina una molcula de agua para dar un compuesto ms estable ya que los
grupos carboxilos se encuentran en lados opuestos; para finalizar, est especie
establece un equilibrio con el compuesto ms estable que corresponde al cido
fumrico(10) y el hidronio, especie que es la responsable de catalizar la reaccin.

Por otro lado al determinar el punto de fusin de ambos compuestos, esto slo fue
posible con el anhdrido maleico (58-60) C, cuyo valor est dentro del intervalo
reportando por una fuente de consulta, en el caso del cido fumrico rebasaba los
200 C por lo que fue necesario suspender el proceso y as evitar tronar el bulbo
del termmetro, sin embargo el valor que reporta la bibliografa consultada es de
287 C.
4. Cuestionario
1. Con qu otra tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de la
reaccin?
Por medio de una cromatografa en capa fina.
2. En una isomera cis/trans, cul de los ismeros es ms estable y por
qu razn?
Es ms estable un ismero trans, debido a que hay menor repulsin estrica
entre sus sustituyentes.
3. En la isomera E/Z, cul de los ismeros es ms estable y porque
razn?
El ismero E ser ms estable respecto al Z debido a que los sustituyentes en E
estn de distinto lado del doble enlace, por lo que la repulsin estrica es menor
confiriendo mayor estabilidad.
4. Dibuje el mecanismo de reaccin de las siguientes reacciones:

Respuestas en siguiente pgina:

1)

2)

5. Con base a los resultados de punto de fusin de la materia prima y del


producto, cmo puede saber que obtuvo el producto deseado?
Haciendo una comparacin de los puntos de fusin determinados con los valores
reportados por la bibliografa, aunque en esta ocasin no nos fue posible
determinar puntos de fusin mayores a 200 C podramos indagar que se trata del
producto deseado, ya que a esta temperatura an no haba indicadores de que
fusionara los cristales del producto.
5) Conclusiones
La estereoqumica es el estudio de la estructura tridimensional de las molculas,
donde los ismeros de dividen en dos grandes clases, los ismeros estructurales y
los estereoismeros.
En la prctica realizada se logr el objetivo esencial ya que se realiz una reaccin
de isomerizacin que permitiera transformar el anhdrido maleico en cido
fumrico, en la que debido a la orientacin espacial distinta provoca que ambas
sustancias presenten propiedades fsicas, qumicas y biolgicas notablemente
distintas ya que al comparar una de las propiedades ms representativas,
difirieron totalmente en el punto de fusin, adems es importante mencionar que el

cido fumrico en comparacin con el anhdrido maleico tiene ms estabilidad,


esto se debe a que se trata de un ismero trans, el cual presenta menor
impedimento estrico entra los sustituyentes.
El realizar un mecanismo de reaccin antes de llevar a cabo alguna reaccin con
algn reactivo orgnico, nos permitir saber mejor cmo y por qu ocurre la
reaccin, as como saber cules son los productos esperados que deben
obtenerse, esto nos ayuda a que no cometamos algn error y si lo llegamos a
tener identificar donde fue donde se present dicho error. Para realizar un
mecanismo de reaccin es importante conocer qu tipo de reacciones se pueden
llevar a cabo entre los distintos tipos de compuestos orgnicos.
Podemos concluir que el conocer los distintos tipos de ismeros as como ciertas
caractersticas de esto nos ayudar a realizar de mejor manera los mecanismos
de reaccin implicados, los cuales son muy importantes antes de cualquier
reaccin qumica con compuestos orgnicos.
6) Bibliografa
vila Zrraga Jos Gustavo, Garca Manrique Consuelo, QUIMICA ORGNICA,
Experimentos con un enfoque ecolgico, Direccin General de Publicaciones y
Fomento Editorial UNAM, Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Mxico
2001, pg. 139-142
Consultas en lnea en:
<http://paginadeprueba.com.mx/oqc/fichas/OQC/Anhidrido%20Maleico/Hoja
%20de%20datos%20de%20seguridad%20para%20materiale%20peligrosos
%20Anhidrido%20Maleico.pdf>
<http://www.tecno-productos.com/fichas/ficha_19.pdf>