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Facultad de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica
Nombre
LPEZ RESYES CHRISTIAN
TAPIA CARLOS GIOVANNY
Clave
06
15
1. Anlisis de la tcnica
Para la realizacin de esta prctica, primero pesamos 1 g de anhdrido maleico, el
cual depositamos en un matraz bola de fondo plano. Posteriormente se aadi 2
mL de agua caliente y 2.5 mL de cido clorhdrico concentrado sin olvidar colocar
una barra de agitacin magntica- como bien sabemos esto con el fin de evitar
proyecciones bruscas durante la ebullicin-. Este matraz se coloc sobre una
parrilla con agitacin y posteriormente se coloc sobre la boca del matraz un
refrigerante de agua, el cual colocamos en posicin de reflujo- el objetivo de poner
el sistema a reflujo es evitar oler los gases que se desprenden en la ebullicin,
por lo que antes de que alcancen a salir por el refrigerante estos se condensan-,
una vez terminado de conectar las mangueras, se enciende el refrigerante de
agua y posteriormente se enciende la parrilla. En el momento en el que se
presencia la primera gota hacia el matraz se toma el tiempo y al llegar a 20
minutos, se suspende el proceso, retirando el matraz de la parrilla y se deja
enfriar, es en este momento cuando notamos la formacin de unos pequeos
cristales en el fondo del matraz, al observar esto, para recuperar esos cristales,
realizamos una cristalizacin simple, para lo cual utilizamos agua como disolvente
ideal.
Para llevar a cabo la cristalizacin simple, primero aadimos un poco de
disolvente ideal en caliente al matraz que contena nuestra muestra a cristalizar y
posteriormente lo dejamos enfriar un poco, para despus inducir la cristalizacin
con uno de los mtodos vistos anteriormente, nosotros decidimos enfriar en un
bao de hielo y raspar las paredes del matraz, una vez hecho esto se filtr al vaco
con ayuda de un matraz Kitasato y un embudo Bchner para separar as las aguas
madre, una vez que se han separado estas, se coloca sobre el embudo un vidrio
de reloj y se espera a que se sequen los cristales.
1.0256 g
Anhdrido maleico
Producto final:
0.8972 g
cido fumrico
Rendimiento de la reaccin
0.8972 g
x 100=87.5
1.0256 g
3. Anlisis de resultados
Como se observa en los resultados se obtuvo un buen rendimiento de la reaccin,
con un valor del 87.5%, lo cual indica un buen desarrollo experimental y una
perdida mnima del 12.5% cuya perdida puede deberse al trasvase de un matraz a
otro durante la cristalizacin as como al margen de error de las balanzas
analticas.
Ahora bien, el cido fumrico, el cual se obtuvo a partir de efectuar una hidrlisis e
isomerizacin del anhdrido maleico, en medio cido, para dar el dicido (cis), que
El primer paso es una reaccin cido-base entre en hidronio (2) y uno de los
pares electrnicos que se encuentra en el orbital sp 2 del oxgeno (1), dando lugar
al anhdrido protonado (3), el cual sufre una adicin nucleoflica por parte del agua
formando un intermediario (4), con un carbono sp 3 que presenta una alta
interaccin con el oxgeno; este efecta una protonacin en el oxgeno
endocclico, el cual polariza el enlace C sp 3-O+ sp3, que despus se rompe (5); la
ruptura del ciclo da lugar al cido maleico protonado (6) en el cual una molcula
de agua efecta un ataque al doble enlace, dando lugar a una adicin nucleoflica
1,4 teniendo como consecuencia el cambio de geometra e hibridacin del
carbono, Csp2 a Csp3(7); es importante resaltar que en este intermediario est
presente un enlace C3-C4, que puede rotar debido a las interacciones espaciales
entre el gemdiol y el carboxilo, formando una estructura donde los grupos que
anteriormente se encontraban en el mismo lado (7), en la estructura (8) estn de
lado opuestos, con la finalidad de dar mayor estabilidad al intermediario; el cual
elimina una molcula de agua para dar un compuesto ms estable ya que los
grupos carboxilos se encuentran en lados opuestos; para finalizar, est especie
establece un equilibrio con el compuesto ms estable que corresponde al cido
fumrico(10) y el hidronio, especie que es la responsable de catalizar la reaccin.
Por otro lado al determinar el punto de fusin de ambos compuestos, esto slo fue
posible con el anhdrido maleico (58-60) C, cuyo valor est dentro del intervalo
reportando por una fuente de consulta, en el caso del cido fumrico rebasaba los
200 C por lo que fue necesario suspender el proceso y as evitar tronar el bulbo
del termmetro, sin embargo el valor que reporta la bibliografa consultada es de
287 C.
4. Cuestionario
1. Con qu otra tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de la
reaccin?
Por medio de una cromatografa en capa fina.
2. En una isomera cis/trans, cul de los ismeros es ms estable y por
qu razn?
Es ms estable un ismero trans, debido a que hay menor repulsin estrica
entre sus sustituyentes.
3. En la isomera E/Z, cul de los ismeros es ms estable y porque
razn?
El ismero E ser ms estable respecto al Z debido a que los sustituyentes en E
estn de distinto lado del doble enlace, por lo que la repulsin estrica es menor
confiriendo mayor estabilidad.
4. Dibuje el mecanismo de reaccin de las siguientes reacciones:
1)
2)