Herrera Cerecero Ramses Emmanuel 415034355

Snchez Rodrguez Humberto A. 312209157

Claves: 31 y 33.
OBJETIVO:
Entender el proceso de destilacin como una tcnica de separacin de mezclas y purificacin de
compuestos. Y la relacionar que existe entre el punto de ebullicin de las sustancias y su geometra
molecular. Adems, La utilizacin de los monogramas para determinar de manera indirecta la presin
del sistema reducido. Y definir en qu momento se utiliza este proceso y no el simple.
RESULTADOS:
Tabla 1. Fracciones de una destilacin simple.
Fracciones de destilacin
Cabeza
Cuerpo
Cola

Temperatura de ebullicin
68C
70C
-

Volumen (mL)
1 gota
7
3

Tabla3.Datos de destilacin a presin reducida

Fraccin

Temperatura de
destilacin (C)

Volumen
(mL)

Presin
(mmHg)

Primer
componente

37C

2.5

69

Segundo
componente

98

7.5

13

Estructura

Tabla 4. Destilacin simple de un alcohol.

V de
Destilacin
(mL)
T de
Destilacin
(C)

1 gota

0.5

1.0

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

68

70

70

70

70

70

70

70

70

70

70

70

70

70

70

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Claves: 31 y 33.

Tabla 2. Punto de ebullicin de alcoholes lineales vs nmero de tomos de carbono.

L
I
N
E
A
L
E
S

R
A
M
I
F
I
C
A
D
O
S

Sustancia

Masa
molecular
(uma)

tomos de
carbono

pe (C)
pe (C)
Cd. de
Normal
Mxico

Metanol

32.04

64.7

58

Etanol

46.07

78.3

68
.

n-propanol

60.09

97

77

n-butanol

74.122

117

101

Iso-propanol

60.09

82

70

Iso-butanol

74.122

108

98

72

Estructura

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Claves: 31 y 33.
Tabla 5. Punto de ebullicin normal de alcanos lneas vs tomos de carbono.

L
I
N
E
A
L
E
S

R
A
M
I
F
I
C
A
D
O
S

Sustancia

Masa
molecular
(uma)

tomos de
carbono

pe (C)
Normal

Metano

16

-162

Etano

30

-88.5

n-propano

44

-42

n-butano

58

2-metilpropano

44

-12

2-metilbutano

58

28

Estructura

Destilacin a presin reducida:

Muestra: Propillenglicol-H2O
Vinicial (mL)= 10 Pe (C) = 189-1atm
Grfica 1. Temperatura de ebullicin en funcin de loa tomos de carbono de los compuesto.

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Claves: 31 y 33.

T (C) vs Nmero de C
130
120

117

110

108

100

98

97

101

90
82
80
78.3
Alcoholes lineales p.e. normal
7070
64.7
6058

Alcoholes lineales p.e. C.d. de Mxico

77

68

50
40
30

28

20
10
0

T (C)

-10-12
Alcoholes Ramificados p.e. normal
-20

0
4

Alcoholes ramificados p.e. Cd. De Mxico

-30
-40

-42

-50
-60
-70
-80
-90

-89

-100
-110
Alcanos lineales p.e. normal
-120

Alcanos ramificados p.e. normal

-130
-140
-150
-160
-162
-170
-180
Nmero de C

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Claves: 31 y 33.
Grafica 2. Comparacin de la destilacin a presin estndar y reducida.

Destilacin simple y destilacin a presin reducid

T vs V
120

100

80

T(C)

60

40

20

Volumen (mL)
Destilacin Simple Etanol
Destilacin a presin reducida de Propilenglicol

Grafica 3. Destilacin Simple del etanaol.

Destilacion simple del etanol

70.5
70
69.5
69

Axis Title 68.5

68
67.5
67

0 0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5 4 4.5 5 5.5 6 6.5 7

Axis Title

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ANALISIS DE RESULTADOS:
Se puede apreciar que en los alcanos el punto de ebullicin aumenta a medida que crece el nmero
de carbonos en su estructura. Cuando aumenta el tamao molecular de una sustancia las fuerzas
intermoleculares se intensifican, por lo que se requiere una mayor energa para vencer estas fuerzas
debido al aumento del punto de ebullicin. En la tabla 5 se muestran los puntos de ebullicin normal
de alcanos lineales donde se observa esta tendencia. Al compararse los puntos de ebullicin de
alcanos lineales con ramificados, encontramos que un ismero ramificado tiene un punto de
ebullicin ms bajo que uno lineal. Esto se debe a que la geometra de la molcula tiende a
aproximarse a una esfera disminuyendo su superficie, esto a su vez se ve reflejado en el tamao y
en lo expuesto anteriormente. En la grfica 1 se pueden apreciar mejor estas comparaciones, donde
destaca el elevado punto de ebullicin de los alcoholes con respecto a los alcanos, esto es porque
adems de las fuerzas intermoleculares que estos dos tienen, los alcoholes pueden formar puentes
de hidrgeno. La energa que se necesita para romper estos puentes de hidrgenos es el motivo por
el cual los alcoholes tienen un mayor punto de ebullicin que los alcanos que ms se le asemejan.
De igual manera que con los alcanos, podemos apreciar que lo alcoholes ramificados presentaron
una disminucin en su punto de ebullicin con respecto a sus ismeros estructurales. Tambin se
pueden apreciar en la Grfica 1 los puntos de ebullicin de los alcoholes lineales y ramificados a la
presin atmosfrica de la Ciudad de Mxico. El primer par [lineales y ramificados] se encuentran a
una presin de 1 atm, mientras que en la CDMX se encuentra a un presin atmosfrica de 0.76 atm;
se observa que estos ltimos presentaron una disminucin en el punto de ebullicin.

Debido a que no se tienen los instrumentos necesarios para medir de manera directa la presin
reducida que se ejerci sobre el destilado de propilenglicol por lo que se recurre al monograma que
es una hoja de clculo que aproxima de la presin que se hubo en el experimento, aunque se
destaca que esta medida por ser indirecta tiene una incertidumbre y es muy alta debido a que no
est relacionada algn modelo matemtico formal como sera una ecuacin de la recta o el mtodo
de derivadas parciales. Pero para el objetivo del experimento que es comprender el efecto de la
presin en el punto de ebullicin, es una buena referencia.

CONCLUSIONES:
La presin es directamente proporcional al punto de ebullicin, es decir, al aumentar la presin el
punto de ebullicin aumenta o si se disminuye la presin (este caso es ms utilizable para acelerar
procesos de destilacin) el punto de ebullicin disminuye.
La cantidad extra de energa necesaria para romper los puentes de hidrgeno es el motivo por el
cual los alcoholes tienen un punto de ebullicin mucho ms elevado que los alcanos o teres con
pesos moleculares semejantes.
El mtodo de destilacin a presin reducida es muy til cuando las condiciones de esta propiedad y
temperatura no son favorables para el proceso de purificacin y separacin de mezclas.

Herrera Cerecero Ramses Emmanuel 415034355

Snchez Rodrguez Humberto A. 312209157
Claves: 31 y 33.
El punto de ebullicin de un compuesto depende de la magnitud de las fuerzas de atraccin que
existe entre las molculas individuales. Si las molculas se mantienen unidas por fuerzas
considerables, se requiere de mucha energa para separarlas, y el compuesto tiene un punto de
ebullicin elevado.
Bibliografa:
Avila, et.al. Qumica orgnica experimental con un enfoque ecolgico. (2001): UNAM. Direccion
general de publicaciones y fomento editorial.
Mc, Murry. Qumica Orgnica. (1992). Mc Graw Hill.