LABORATORIO DE QUIMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

Escuela Superior de Ingenieria

Quimica e Industrias Extractivas
Laboratorio de Qumica de Grupos
Funcionales Obtencin de butiraldehido por
oxidacin de n-butanol
Profesor de Laboratorio
Ing.Tierrablanca Gudio Berenice
Integrantes del Equipo # 9
Lpez Bernab Aldair
Romn Vzquez Daniel
Jurez Israel Hernndez
Grupo
2IV45
Fecha de Entrega
028/03/16

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INDICE
Resumen...(pag.3)
Marco Teorico...(pag.4)
Objetivo...(pag.8)
Materiales y metodos ...(pag.9)
Desarrollo experimental...(pag.10)
Calculos ....(pag.12)
Conclusin...(pag.14)
Discusin...(pag.15)
Bibliografia...(pag.16)

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Resumen
Mediante la experimentacin obtuvimos el buteraldehido , esta comenz con matraz de tres vas al
cual le conectamos un corcho con un termmetro ,un conector de tres vas el cual estaba unido a el
condensador y un embudo de separacin.
Se agrego alcohol butilico a el matraz de tres vias , en este proceso se cuido que fuera rapido , ya
que hacia mucho calor en el laboratotio provocando la evaporacion del alcohol ,hicimos que el
alcochol llegara a su punto de ebullicin procurando que la temp. fuera de 75-80 grados celsius,
despues se preparo una solucin de cromato de potasio, una vez que nuestro alcohol empezara a
condenzar se agrego la solucion mediante el embudo de separacin de forma lenta y constante todo
este proceso ocurrio con agitacin.
La reaccion se forzo a una temp de 89 grados ya que no se obtuvo mucho producto despes se
mezcl con una solucin de carbonato , para luego volver a separar la mezcla y pesar la parte
organica.
La parte organica que obtuvimos fue liquida y tenia un aspecto un poco aceitoso con un olor a
platano .

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Marco teorico
Caracteristicas y aplicaciones del butiraldehido.
El Butanal es necesario para la fabricacin de aceleradores de vulcanizacin, como resinas y
plastificantes. Es una materia prima para la produccin de aromas sintticos.
Es un lquido incoloro inflamable con un olor acre. Es miscible con la mayora de los disolventes
orgnicos.Cuando est expuesto al aire, se oxida a cido butrico.
A una temperatura de 230 C, el butanal se inflama espontneamente con el aire. Se forman mezclas
explosivas con aire en una franja de concentracin del 2,5 al 12,5% (en volumen) de butanal.
El butanal se polimeriza cuando se calienta con cidos o lcalis. Reacciona con agentes oxidantes,
cidos fuertes, bases fuertes y aminas.

Oxidacin y reduccin en qumica orgnica

La oxidacin se define como la perdida de electrones por parte de una especie, y la reduccin se
refiere a la ganancia de estos por parte de una especie complementaria.
Existen tres criterios para definir la oxidacin y su complementario, la reduccin.
En los sistemas inorgnicos el proceso de perdida ganancia electrnica es comnmente
usado para distinguir fenmenos de xido reduccin.
En los procesos que involucran sustancias orgnicas, la oxidacin se distingue si se observa
ganancia de oxgenos o prdida de hidrgenos y la reduccin se distingue por la ganancia de
hidrgenos o prdida de oxgenos.

Oxidacin

Reduccin

Perdida de electrones Ganancia de electrones

Ganancia de oxgenos Perdida de oxgenos
Perdida de hidrgenos Ganancia de hidrgenos

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Preparacin de aldehidos y cetonas

a) Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos y/o cetonas.
Si el alqueno tiene hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma
cetonas.

La ozonlisis de alquenos cclicos produce compuestos dicarbonlicos:

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fcilmente de la mezcla por
su bajo punto de ebullicin.

b) Oxidacin de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar

aldehdos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidacin de
alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a cidos carboxlicos en presencia de oxidantes
que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhdros, como el
clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.

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Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidacin. Se emplean como oxidantes
permanganato, dicromato, trixido de cromo.

La oxidacin supone la prdida de dos hidrgenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no
pueden oxidar puesto que carecen de hidrgeno sobre el carbono.

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Los alcoholes allicos y benclicos se transforman en aldehdos o cetonas por oxidacin con
dixido de manganeso en acetona. Esta reaccin tiene una elevada selectividad y no oxida
alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.

c) Hidratacin de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando

cetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehdos.

d) Acilacin de Friedel-Crafts: La introduccin de grupos acilo en el benceno permite la

preparacin de cetonas con cadenas aromticas.

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OBJETIVOS
* Generales.
1.- Conocer e identificar la importancia de la oxidacin de alcoholes en el estudio de
la qumica orgnica y la aplicacin a nivel industrial para la obtencin de una gran
variedad de productos.
2.- Desarrollar los conocimientos necesarios para el desarrollo de la sntesis de la
Butanal (Butaldehido), a partir de Butanol mediante el uso de una reaccin de
oxidacin.

*Particulares
1.- Conocer las principales caractersticas y condiciones para el desarrollo y
funcionamiento de una reaccin de oxidacin.
2.- Identificar, conocer y valorar el uso y aplicaciones de los aldehdos y alcoholes en
nuestra vida cotidiana.

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MATERIALES Y MTODOS
* Materiales
-

Vaso de Precipitado 10 mL.

Vaso de Precipitado 25 mL.
Probeta 10 mL.
Parrilla de Agitacin y Calentamiento.
Agitador Magntico.
Termmetro.
Matraz de 3 bocas.
Embudo de separacin.
Pinzas de 3 dedos.
Porta termmetro.
Refrigerante de reflujo.
Bomba de agua.
Tina.
Mangueras de ltex.

* Sustancias
-

Agua Helada.
2.6 mL de alcohol butlico.
K 2 Cr 2 O7
2.8 g de
con 15 mL de agua.

2 mL de

H 2 SO 4

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*DESARROLLO EXPERIMENTAL.

1.- Montamos el equipo de

acuerdo a la imagen.

2.- Se midieron
los 2.6 mL de
Alcohol Butlico.

3.- El Volumen medido

de Alcohol Butlico se
agreg al equipo y se
someti a calentamiento,
para que empezara a
hervir, para adicionarle la
solucin acuosa de

K 2 Cr 2 O7 /H 2 SO 4

5.- Se agreg la
solucin sulfocrmica
al embudo de adicin.
Nota: La solucin de
estar bien disuelta.

4.- Mientras el
butanol alcanzaba la
el punto ptimo de
adicin. Se prepar la
solucin acuosa

Nota: La temperara no
debe sobrepasar los
80C.

K 2 Cr 2 O7 /H 2 SO 4
.

Con 2.8 g de

6.- Adicionamos las primeras gotas

de la solucin sulfocrmica al
ButOH. Se observ un cambio de
color de incoloro a verde perla. Este
cambio indico el inicio de la
reaccin de oxidacin.

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7.- Despus que se

agreg toda la solucin
sulfocrmica. Se forz
la obtencin del butanal
aumentando la
temperatura ms de
80C por 10 min.

8.- Como producto

se obtuvo una
mezcla de cido
Butanoico y Butanal.
Con fin de eliminar
el Ac. Butanoico se
agreg una solucin
de

Na2 CO 3 ,

constituida por un

9.- Para finalizar despus de haber

separado la fase orgnica de la
acuosa con el embudo de
separacin se obtuvo 0.6 mL de
Butanal.

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CLCULOS.
DATOS EXPERIMENTALES:
SUSTANCIA
Alcohol Butlico.
Buteraldehdo.
DATOS TERICOS:
SUSTANCIA
Alcohol Butlico
Buteraldehdo.

VOLUMEN (mL)
2.6
0.6
PM ( g/mol)
74.12
72.1

DENSIDAD (g/mL)
0.869
0.8

DESARROLLO

1 ButOH =
mButOH =0.869

mButOH
mButOH = ButOHV ButOH
V ButOH

g
2.6 mL
mL

mButOH =2.2594 g

2 nButOH =

n ButOH =

mButOH
PM ButOH

2.2594 g
g
74.12
mol

n ButOH =0.030483 mol

C 4 H 10 O+ K 2 Cr 2 O7 /H 2 SO 4 C 4 H 8 O
0.030483 mol 0.030483 mol
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La reaccin 1:1.
3 nButanal =

mButanal
mButanal =nButanalPM Butanal
PM Butanal

mButanal =0.030483 mol72.1

g
mol

mButanal =2.19782 g

4 Butanal =

V Butanal =

mButanal
m
V Butanal = Butanal
V Butanal
Buta nal

2.19782 g
g
0.8
mL

V Butanal Teo =2.747280 mL

RENDIMIENTO

V Butanal exp .
100
V Butanal Teo

RENDIMIENTO

0.6 mL
100
2.747280 mL

RENDIMIENTO

=21.8397

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CONCLUSIONES
El butiraldehdo obtenido es poco soluble en agua y tiene un olor distintivo un poco penetrante, la cantidad
lograda fue muy pequea, por lo cual se puede concluir que este mtodo de obtencin es poco eficiente en
cuanto a cantidad, ya que utiliza bastante calor y el resultado es pequeo en proporcin a los reactivos
alimentados.
En cuanto a calidad, este proceso presenta la ventaja de obtener una mezcla de relativamente fcil separacin,
sin embargo esto depender del equipo utilizado y la cantidad que se desee obtener.
Los equipos de proteccin son primordiales, ya que se maneja cido sulfrico, adems de que el vapor
desprendido tiene un aroma penetrante, y ser nociva la inhalacin prolongada de dicho elemento.
Por ltimo se puede concluir en base a los tres puntos anteriores que el proceso es ms til llevado a cabo
dentro de un laboratorio, ya que habr el equipo necesario as como el de proteccin, y no se requerir
cantidades de nivel industrial.

JUAREZ HERNANDEZ ISRAEL

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LOPEZ BERNABE ALDAIR

ROMAN VAZQUEZ DANIEL

DISCUSIN
El proceso es bastante lento, adems de que requiere una constante agitacin y se ve afectado por factores
como la temperatura del refrigerante, ya que al carecer de hielo hubo que hacerse por medio de prcticamente
agua a temperatura ambiente, lo cual afect de manera negativa el proceso, adems de que la distancia del
matraz a la entrada del refrigerante era muy grande por lo que algunas gotas se condensaban antes de ser
destiladas adecuadamente.
Otro aspecto negativo fue la cantidad obtenida, ya que al ser menos de 2 ml cualquier prdida durante el
proceso resulta significativa, lo cual se produjo al momento de la separacin, ya que, al ser ms viscoso que
el agua, se quedaba adherido a las paredes del equipo, y en el embudo de separacin qued un poco en la
boquilla sin poder ser recolectado.
El producto sin embargo fue bastante fcil de distinguir ya que al ser poco soluble es bastante distinguible en
la fase acuosa.

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BIBLIOGRAFA
1.LMcMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V.,
2McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V.,
2001
2.Arrazola Domnguez Flor del Monte, vila Salazar Jos trinidad, Flores Rangel Roberto, Gmez Sierra Csar
Gustavo, Hernndez Garrido Sergio, Hernndez Luna Heliodoro, Martnez Hernndez Manuel, Martnez
Reyes Vctor Manuel, Peralta Huitrado Rosa Mara, Vzquez Labastida Eloy. (2014). Qumica orgnica
experimental a escala semi-micro y fundamento de la espectroscopa. Mxico, DF: Instituto Politcnico
Nacional. pp. 189-193
3.Robert Thornton Morrison, Robert Neylson Boyd. (1998). Qumica orgnica. Mxico: Pearson Educacin

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