Gua de Ejercicios Qumica Orgnica

1. Indique para cada una de las siguientes caractersticas si esta corresponde a un enlace
o :
a) Tiene rotacin libre
b) Energa ms alta
c) Pueden existir entre uno y dos enlaces entre dos tomos
d) Solamente puede existir un enlace entre dos tomos
e) Formado por suposicin frontal de orbitales atmicos
f) Energa ms baja
g) Formado por superposicin lateral de orbitales p (u orbitales p y d)
h) No tienen rotacin libre
2. Complete la siguiente tabla:

3. Indique la hibridacin de cada uno de los tomos diferentes de hidrgeno presentes en las
siguientes molculas:
OH
O

OH

OH

4. Escriba una formula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:
(a) 6-Isopropil-2,3-dimetilnonano
(b) 4-tert-Butil-3-metilheptano
(c) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
(d) sec-Butilcicloheptano
(e) Ciclobutilciclopentano
(f) (2,2-dimetilpropil)ciclohexano
5. Proponga un nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos:
(a) CH3(CH2)25CH3
(b) (CH3)2CHCH2(CH2)14CH3
(c) (CH3CH2)3CCH(CH2CH3)2
(d)

(e)

6. Con respecto al alcano con el siguiente esqueleto carbonado:

(a) Cul es la frmula molecular de este alcano?

(b) Cul es su nombre IUPAC?
(c) Cuntos grupos metilos estn presentes en este alcano?
(d) Cuntos tomos de carbono son primarios, secundarios y terciarios?
7. Cules de los compuestos, en cada uno de los siguientes grupos, son ismeros entre s?
(a) Butano, ciclobutano, isobutano, 2-metilbutano
(b) Ciclopentano, neopentano, 2,2-dimetilpentano, 2,2,3-trimetilbutano
(c) Ciclohexano, hexano, metilciclopentano, 1,1,2-trimetilciclopropano
(d) Etilciclopropano, 1,1-dimetilciclopropano, 1-ciclopropilpropano, ciclopentano
(e) 4-Metiltetradecano, 2,3,4,5-tetrametildecano, pentadecano, 4-ciclobutildecano
8. Los -aminocidos se encuentra dentro los compuestos orgnicos ms importantes en
bioqumica, y se representan por la siguiente frmula general:

Proponga frmulas estructurales para los siguientes aminocidos:

(a) Alanina (R = metil)
(b) Valina (R = isopropil)
(c) Leucina (R = isobutil)
(d) Isoleucina (R = sec-butil)
(e) Serina (R = XCH2, donde X es el grupo funcional caracterstico de los alcoholes)
(f) Cistena (R = XCH2, donde X es el grupo funcional caracterstico de los tioles)
(g) cido asprtico (R = XCH2, donde X es el grupo funcional caracterstico de los cidos
carboxlicos)

9. Uscaridina es el nombre comn del producto natural venenoso con la siguiente estructura:

Localice los siguientes elementos en la uscaridina:

(a) Los grupos funcionales alcohol, aldehdo, cetona, y ster.
(b) Grupos metilenos
(c) Carbonos primarios
10. Identifique y nombre los alcanos correspondientes a cada uno de los dibujos mostrados:

11. Cul de la las siguientes estructuras representa a un ismero cis?

12. Determine si las dos estructuras en cada uno de los siguientes pares corresponden a ismeros
constitucionales, estructurales, diferentes conformaciones del mismo compuesto, o estereoismeros
que no pueden ser interconvertidos por rotacin en torno a enlaces simples.