UNIVERSIDAD PERUANA UNIN

FACULTAD DE INGENIERA Y ARQUITECTURA

EAP INGENIERA AMBIENTAL

Asignatura: Qumica Orgnica

Tema:
cidos carboxlicos, Anhdrido de cido,
Carboxlico, teres, Esteres, Sales Orgnicas.
Docente: Manuel Concha Toledo

Integrantes
Miranda Roman Vilela Graciela
Moreno Asmat Vicente Edwar
Maquera Centrado Edith Fanny
Quiroz Lima David
Carlos Prudencio Pamela
Aranda Quispe Katty
Huerta Quinchoquer Marisell

INDICE
INDICE..................................................................................................................1
1. INTRODUCCIN..............................................................................................3
2. Resumen..........................................................................................................4
FUNDAMENTACIN TEORICA...........................................................................5
3. CIDOS CARBOXLICOS................................................................................5
3.1. Propiedades fsicas......................................................................................5
3.2. Propiedades Qumica...................................................................................6
3.2.1. Condensacin de los cidos con los alcoholes Esterificacin de Fischer 6
3.2.2. Descarboxilacin de los radicales carboxilato...........................................6
3.3. USOS DE LOS ACIDOS CARBOLICOS....................................................6
3.4. PRINCIPALES COMPUESTOS QUE CONTAMINAN.................................7
3.4.1. cido frmico.............................................................................................7
3.4.2. cido actico..............................................................................................7
3.4.3. cido propinico:........................................................................................7
3.5. RIESGOS Y BENEFICIOS PARA LA SALUD..............................................8
4. Anhdrido de cidos.........................................................................................8
4.1. Aplicaciones.................................................................................................8
4.2. Entre los ms frecuentes se encuentran los siguientes:.............................9
4.3. Usos...........................................................................................................10
4.4. Anhdridos de cidos orgnicos.................................................................13
4.5. Riesgos......................................................................................................14
4.5.1. cidos monocarboxlicos.........................................................................14
4.6. Medidas de salud y seguridad...................................................................16
5. TERES.........................................................................................................17
5.1. Usos...........................................................................................................18
5.2. Propiedades fsicas de los teres..............................................................19
5.3. Principales compuestos que contaminan el medio ambiente....................20
5.3.1. Dietil Eter..................................................................................................22
5.3.2. ter Dietilico.............................................................................................23
5.3.3. Mezcla gasolina ter.............................................................................23
5.3.4. Petrleo....................................................................................................24
5.3.4.1. Cules son los impactos ambientales del uso de MTBE?..................27
5.3.4.2. Ocasiona el MTBE impactos negativos en la salud?..........................27
1

5.4. SOLUCIONES PARA MITIGAR O ELIMINAR LOS FOCOS DE

CONTAMINACION..............................................................................................28
5.4.1. Tratamiento de aguas residuales contaminadas con MTBE...................28
5.4.2. El planteamiento de la solucin al problema...........................................28
5.4.3. Entrampar un consorcio microbiano........................................................29
6. Esteres............................................................................................................30
6.1. PROPIEDADES FSICAS..........................................................................30
6.2. PROPIEDADES QUMICAS......................................................................31
6.3. USOS GENERALES DE LOS ESTERES.................................................32
6.4. TIPOS DE ESTERES QUE CONTAMINA EL MEDIO AMBIENTE............33
6.5. POSIBLES SOLUCIONES.........................................................................34
6.6. Principales compuestos de esteres que contaminan el medio ambiente..34
6.6.1. Formiato de metilo...................................................................................34
6.7. PELIGROSIDAD DE FORMIATO DE METILO..........................................35
6.8. Recomendaciones.....................................................................................35
7. SALES ORGNICAS.....................................................................................35
7.1. Formacin de sales orgnicas...................................................................37
7.2. Nomenclatura de sales orgnicas..............................................................37
7.3. Sales orgnicas utilizadas en las industrias..............................................39
7.3.1. Acetato de plomo.....................................................................................39
7.3.2. Uso del Acetato de plomo........................................................................40
7.3.3. Efectos medioambientales del acetato de plomo....................................40
7.3.4. Soluciones para mitigacin......................................................................41
Bibliografa........................................................................................................42

1. INTRODUCCIN
En esta introduccin se har un breve comentario con respecto a la
qumica orgnica y su importancia en una en una sociedad teologizada. Pues
la qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia la estructura,
comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen
carbono, por ello la qumica es importante.
Nuestro trabajo tiene como objetivo, estudiar los diferentes compuestos
que contamina el medio ambiente. Para ello

estudiaremos los siguientes

compuestos como: acido carboxlico(R-COOH) que

es la combinacin de un

grupo carboxilo y un grupo hidroxilo en el mismo tomo de carbono se

denomina grupo carboxilo, anhdrido de cido carboxlico que son compuestos
qumicos orgnicos que tienen la frmula general (RCO)2O, y formalmente son
el producto de deshidratacin de dos molculas de cido carboxlico, teres (RO-R`) Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxigeno se une
directamente a dos radicales alquilo.
Esteres (R - COO - R') son compuestos que se obtienen por reaccin de
los cidos carboxlicos con los alcoholes, sales orgnicas

(R-COO) es la

reaccin de una molcula con de un cido y un hidrxido.

Tambin en nuestra investigacin centramos formas de contaminacin
de los compuestos en el medio ambiente. Nuestro trabajo contiene textos
comunes que se til.

2. Resumen
El estudio de los problemas ambientales ocasionados

por la accin

humana tiene, sin ninguna duda, un carcter multidisciplinar; en este trabajo se

trat de abordar desde un punto de vista fundamentalmente qumico.
La ciencia, la qumica y la ingeniera qumica tienen un papel importante
a desempear en la proteccin del ambiente. Basndonos en los cidos
carboxlicos, el anhdrido de cido carboxlico, teres, sales orgnicas; se
dilucidara por qu son consideras sustancias responsables de muchos de los
problemas de contaminacin.
En el mundo actual existe una inmensa industria petroqumica que
produce una amplia gama de productos sintticos, junto con los subproductos
de su fabricacin, u otra sustancia (cidos carboxlicos, el anhdrido de cido
carboxlico, teres, sales orgnicas), los cuales, entran al medio ambiente
causando serios problemas. Pero, aunque el uso inadecuado de productos y de
procesos de manufactura qumica ha causado y sigue causando problemas
ambientales severos, las soluciones a estos problemas estn principalmente en
las manos de estas mismas disciplinas. En reconocimiento de ese hecho, se ha
desarrollado, a partir aproximadamente de 1970, una nueva subdisciplina de la
qumica, la qumica ambiental. (Manahan, 2007)
La qumica ambiental, dada su importancia, es un tema con el que cada
ingeniero ambiental, as como otros profesionales, deben estar familiarizados.
Esta debe ir ms all de simplemente detectar los problemas ambientales y
explicar sus familiarizados. Debe llegar a las soluciones de tales problemas y,
sobre todo, encontrar las vas para evitarlos.

FUNDAMENTACIN TEORICA
3. CIDOS CARBOXLICOS
Segn, (Hart, 1995) los cidos carboxlicos orgnicos ms importantes;
su grupo funcional es el grupo carboxilo. Este nombre surge de una contraccin
de las siguientes partes de grupo carbonilo y el grupo hidroxilo. la frmula
general del cido carboxlico es:

Los cidos carboxlicos con un grupo carboxilo y generalmente cadena

lineal que se denomina cidos grasos, la cadena hidrocarbonada puede ser
saturada o bien contener uno o ms enlaces. Muchos de los cidos
carboxlicos son esenciales para el organismo vivo y

otro para producto

qumicos industrial.
3.1.

Propiedades fsicas

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas mayores

que los

alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los

puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la
formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.

Los cidos carboxlicos que contienen ms de 8 tomos carbonos por lo

general son slidos.

Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos.

Teniendo dos carboxilos por molcula, las fuerzas de los puentes de
hidrgeno son especialmente fuertes en estos dicidos.

Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, a

medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la
solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son
esencialmente insolubles.

3.2.

Propiedades Qumica
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo,

sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las
cetonas y los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del
grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus

derivados reaccionan

principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo.

3.2.1. Condensacin de los cidos con los alcoholes Esterificacin de
Fischer
Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante
la esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

3.2.2. Descarboxilacin de los radicales carboxilato

Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo
con prdida de un tomo de carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.
3.3.

USOS DE LOS ACIDOS CARBOLICOS

6

Se

utilizan los cidos carboxlicos como emulsificantes, se usan

especialmente para pH bajos. El cido esterico se emplea para combinar

caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que
controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa
en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.
Adems las sales de sodio del cido propanoico (CH3-CH2-COOH) se
usan para preservar los alimentos y, al igual que el cido benzoico, inhibe el
crecimiento de hongos
3.4.

PRINCIPALES COMPUESTOS QUE CONTAMINAN

3.4.1. cido frmico

Es la causa del ardor de las picadas de las hormigas, es el ms simple
de los cidos carboxlicos.
3.4.2. cido actico
Es el principal ingrediente del vinagre. Conocido y usado hace bastante
tiempo por la humanidad, se emplea como condimento y conservante de
alimentos.

3.4.3. cido propinico:

Es el responsable por el olor caracterstico del queso suizo (Snyder,
1995). Durante el perodo principal de maduracin de este tipo de queso,
Propionibacterium shermanii, y microorganismos similares, convierten cido
lctico y lactatos a cidos propinico, actico y dixido de carbono.

3.5.

RIESGOS Y BENEFICIOS PARA LA SALUD

Los cidos carboxlicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio

ambiente y

el ser humano ya que la mayora de estos compuestos se

encuentran en la naturaleza (se encuentra presentes en plantas, hongos y

frutos)
Son componentes de muchas de las clulas del cuerpo, esto es porque
los cidos carboxlicos constituyen a los fosfolpidos y los triacilglicridos, los
cuales son cidos grasos que se encuentran en las membranas celulares, en
las neuronas, en las clulas del msculo cardaco, y adems, en las clulas del
tejido nervioso.
Tambin, el cido propinico es puede producir quemaduras que pueden
al entrar en contacto con el lquido concentrado. El nico efecto de salud que
se ha producido en estudios con este compuesto, al estar expuestos a
cantidades pequeas de este cido a largo plazo, ha sido ulceracin del
esfago y del estmago.

4. Anhdrido de cidos
Los anhdridos de cido (o anhdridos carboxlicos) son compuestos
qumicos orgnicos cuya frmula general es (RCO) 2 O. Formalmente son
producto de deshidratacin de dos molculas de cido carboxlico (o una, si
ocurre de forma intramolecular en un cido dicarboxlico). Al reaccionar con
agua (hidrlisis) vuelven a constituir los cidos carboxlicos de partida.
4.1.

Aplicaciones
Las reacciones de los anhdridos de cido son similares a las que

ocurren en los haluros de acilo, al ser tanto el haluro (X-) como el carboxilato
buenos grupos salientes. A destacar, el anhdrido actico, que con fenoles
8

puede generar steres, lo cual es til en la produccin de medicamentos como

el cido acetilsaliclico (Aspirina).
Los anhdridos de cido carboxlico son muy reactivos.
Los cidos orgnicos y sus derivados constituyen un amplio grupo de
sustancias qumicas. Se utilizan en la fabricacin de casi todoslos productos
qumicos. La diferente estructura qumica de los cidos orgnicos hace que sus
efectos txicos sean muy variables. Estos compuestos ocasionan un efecto
irritante primario cuya intensidaddepende en parte de la disociacin del cido y
su solubilidad en agua. Algunos pueden causar daos graves en los tejidos,
similares a los producidos por los cidos minerales fuertes. Puede aparecer
tambin sensibilizacin, si bien sta es ms frecuente con los anhdridos que
con los cidos. A los efectos de este artculo, los cidos orgnicos se dividen en
cidos

monocarboxlicos

saturados

insaturados,

cidos

alifticos

dicarboxlicos, cidos acticos halogenados, cidos alifticos monocarboxlicos

y cidos carboxlicos aromticos. Son muchos los cidos carboxlicos que
tienen importancia debido a su uso en alimentos, bebidas, frmacos y distintos
procesos de fabricacin.
4.2.

Entre los ms frecuentes se encuentran los siguientes:

cido adpico, cido azelaico, cido fumrico, cido itacnico,

cido maleico, cido mlico, cido oxlico, cido pimlico, cido

sebcico, cido succnico, cido tartrico y cido tiomlico.

Los cidos monocarboxlicos saturados de cadena larga son los cidos

grasos y en su mayora se obtienen de fuentes naturales. Tambien se fabrican
cidos grasos sintticos mediante oxidacin al aire de parafinas (hidrocarburos

alifticos) utilizando un metal como catalizador, o mediante oxidacin de

alcoholes con sosa custica.
4.3.

Usos
Los cidos orgnicos se utilizan en las industrias de plsticos, curtidos,

textiles, papel, metales, productos farmacuticos, alimentos, bebidas y

cosmticos. Tambin se encuentran en perfumes, herbicidas, colorantes,
lubricantes y productos de limpieza. El cido frmico y el cido actico son los
principales productos qumicos industriales del

grupo

de

los

cidos

monocarboxlicos saturados. El cido frmico se utiliza sobre todo en las

industrias textil y del cuero. Acta como agente agotador de tintes de diversas
fibras naturales y sintticas y como agente reductor en la tincin de cromo. El
cido frmico se utiliza como agente descalcificante y neutralizante en la
industria del cuero, como coagulante para ltex de caucho y en la fabricacin
de fumigantes e insecticidas. El cido actico sirve de producto qumico
intermedio, agente descalcificante en el curtido del cuero, disolvente y
acidificante de pozos de petrleo. Adems se utiliza como aditivo en distintos
alimentos y en el vidriado y como catalizador y agente de acabado en las
industrias de colorantes y tejidos.
Con la fermentacin aerobia (Acetobacter) de soluciones alcohlicas, se
obtiene

cido

actico

concentraciones

bajas

(el

vinagre

contiene

aproximadamente entre un 4 y un 6 %). El cido actico es uno de los cidos

orgnicos ms utilizados. Se emplea en la produccin de acetato de celulosa,
acetato de vinilo, acetatos inorgnicos, acetatos orgnicos y anhdrido actico.
El cido actico como tal se utiliza en la industrias de colorantes, productos

10

farmacuticos, enlatado y conservacin de alimentos y produccin de

pigmentos.
El cido cloroactico se utiliza en las industrias farmacutica,qumica y
de fabricacin de colorantes y como producto qumico intermedio. El cido
saliclico sirve tambin como producto qumico intermedio en la sntesis de
aspirina y en las industrias de caucho y colorantes. El cido benzoico, el cido
nonanoico, el cido ascrbico y el cido oleico (cido 9-octadecenoico) son
otros compuestos utilizados en las industrias de alimentos y bebidas y en la
industria farmacutica.
El cido palmtico y el cido esterico se emplean frecuentemente en
jabones, cosmticos, detergentes, lubricantes, revestimientos protectores y
productos qumicos intermedios. El cido propinico se utiliza en sntesis
orgnicas.
Tambin es un inhibidor de hongos y un conservante alimentario. El
cido acrlico, el cido metacrlico y el cido crotnico se emplean en la
fabricacin de resinas y plastificantes en las industrias de papel, plsticos y
pinturas. El cido acrlico es tambin un ingrediente de formulaciones de cera
para suelos. El cido crotnico se utiliza en la fabricacin de agentes de
reblandecimiento para el caucho sinttico. El cido lctico, el cido butrico y el
cido glico se utilizan en la industria del cuero y los curtidos. El cido lctico
tambin se emplea en adhesivos, plsticos y tejidos; sirve como acidulante
alimentario y agente acidificante de pozos de petrleo. El cido gliclico se
utiliza en las industrias del cuero, tejidos, galvanoplastia, adhesivos y limpieza
de metales.

11

Los cidos dicarboxlicos (cido succnico, cido maleico, cido

fumrico, cido adpico) y el cido tricarboxlico (cido ctrico) son tiles en las
industrias de alimentos, bebidas y productos farmacuticos. El cido succnico
se utiliza tambin en la fabricacin de lacas y colorantes. El cido maleico se
emplea en la fabricacin de resinas sintticas y en sntesis orgnicas, acta
como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la tincin de
algodn, lana y seda. El cido fumrico se utiliza en polisteres y resinas
alqulicas, revestimientos de plsticos, acidulantes alimentarios, tintas y sntesis
orgnicas. El cido adpico se utiliza sobre todo para la produccin de nylon,
aunque tambin se encuentran pequeas cantidades en plastificantes,
lubricantes sintticos, poliuretanos y acidulantes alimentarios.
El cido oxlico es un desengrasante utilizado en el acabado,
desforramiento y limpieza de tejidos, as como un ingrediente de frmulas para
la limpieza de metales. Se emplea tambin en las industrias del papel,
fotografa y caucho, en el estampado y tincin de telas de algodn, en la
decoloracin de sombreros de paja y cuero, y en la limpieza de madera. El
cido aminoactico se utiliza como tampn y en sntesis. El cido peractico se
utiliza como decolorante, catalizador y oxidante.
El cido naftnico comercial suele ser una mezcla de cidos naftnicos
de color oscuro y olor ftido. Los cidos naftnicos se derivan de las
cicloparafinas del petrleo, probablemente por oxidacin. Los cidos
comerciales son habitualmente mezclas lquidas viscosas en las que puede
separarse una fraccin de destilacin de temperatura de ebullicin alta y otra
baja. Los pesos moleculares van desde 180 hasta 350. Se utilizan sobre todo

12

en la preparacin de secantes de pinturas donde las sales metlicas, como

plomo, cobalto y manganeso, actan como agentes oxidantes.

Los cidos naftnicos metlicos se utilizan como catalizadores de

reacciones qumicas. Una ventaja industrial es su solubilidad en aceite.
4.4.

Anhdridos de cidos orgnicos

Un anhdrido se define como un xido que al combinarse con agua

produce un cido o una base. Los anhdridos cidos se obtienen por

eliminacin del agua de dos molculas del cido correspondiente.
Los anhdridos ms importantes en la industria son el actico y el ftlico.
El anhdrido actico se utiliza en las industrias de plsticos, explosivos,
perfumes, alimentos, tejidos y productos farmacuticos y como producto
qumico intermedio. El anhdrido ftlico sirve de plastificante en la
polimerizacin de cloruro de vinilo. Tambin se emplea en la produccin de
resinas de polisteres saturados e insaturados, cido benzoico, pesticidas, y
ciertas esencias y perfumes. El anhdrido ftlico se utiliza en la produccin de
colorantes de ftalocianina y resinas alqudicas utilizadas en pinturas y lacas. El
anhdrido maleico tiene tambin numerosas aplicaciones.
El anhdrido propinico se usa en la fabricacin de perfumes, resinas
alqudicas, frmacos y colorantes, mientras que el anhdrido maleico, el
anhdrido trimeltico y el anhdrido actico se utilizan en la industria de los
plsticos. El anhdrido trimeltico (TMA) se emplea en las industrias de

13

colorantes, impresin y tapiceras para automviles. Se utiliza como agente de

curado para resinas epoxi y de otros tipos, en plastificantes de vinilo, pinturas,
revestimientos,

colorantes,

pigmentos

muchos

otros

productos

manufacturados.
Otras

aplicaciones

de

estos

productos

son

los

plsticos

termorresistentes, el aislamiento de cables y las juntas.

4.5.

Riesgos

4.5.1. cidos monocarboxlicos

Los cidos monocarboxlicos de bajo peso molecular son irritantes
primarios y producen graves lesiones en los tejidos. Es preciso adoptar
precauciones estrictas en su manipulacin y utilizar equipos protectores
adecuados. Las salpicaduras en la piel y los ojos deben lavarse con agua
abundante. Los cidos ms importantes de este grupo son el cido actico y el
cido frmico.
Los cidos monocarboxlicos saturados de cadena larga (cidos grasos)
no son irritantes y exhiben una toxicidad muy baja. Su uso industrial plantea
pocos problemas.
Los cidos monocarboxlicos insaturados son sustancias muy reactivas y
estn reconocidos como irritantes graves de la piel, los ojos y el tracto
respiratorio en solucin concentrada. Las exposiciones agudas parecen
entraar ms riesgos que las exposiciones crnicas.
La mayora de estos cidos presentan un riesgo mnimo cuando la
exposicin es crnica y a bajas concentraciones y muchos estn presentes en
los procesos normales del metabolismo humano. No obstante, algunos de
estos cidos tienen importantes efectos irritantes, particularmente cuando se

14

encuentran en soluciones concentradas o en forma de polvo. La sensibilizacin

es poco frecuente. Puesto que estos productos son slidos a temperatura
ambiente, el contacto se produce normalmente con polvo o cristales.
Acido actico. Los vapores de cido actico pueden formar mezclas
explosivas con el aire, constituyendo un riesgo de incendio, bien directamente o
por liberacin de hidrgeno. El cido
actico glacial y el cido actico concentrado son muy irritantes para la
piel y producen eritema (enrojecimiento), quemaduras qumicas y ampollas. En
casos de ingestin accidental, se han observado lesiones ulceronecrticas
graves del tracto digestivo superior, con vmitos sanguinolentos, diarrea, shock
y hemoglobinuria seguida de anuria y uremia.
Los vapores de cido actico tienen una accin irritante en las mucosas,
sobre todo en la conjuntiva, la rinofaringe y el tracto respiratorio superior. En
una mujer que haba inhalado vapores de cido actico, producindole
desvanecimiento, se desarroll una bronconeumona aguda.
Trabajadores expuestos durante varios aos a concentraciones de cido
actico superiores a 200 ppm han llegado a sufrir edema palpebral, con
hipertrofia de los ganglios linfticos, hiperemia conjuntival, faringitis crnica,
bronquitis catarral crnica y, en algunos casos, bronquitis asmtica y signos de
erosin en la superficie vestibular de los dientes (incisivos y caninos).
Acido frmico. El principal riesgo de esta sustancia reside en su
capacidad de producir graves lesiones en la piel, los ojos y las mucosas. Los
casos de sensibilizacin son raros, pero pueden darse en personas
previamente sensibilizadas al formaldehdo. Las lesiones accidentales son las

15

mismas que las producidas por otros cidos relativamente fuertes. No se han
observado efectos crnicos o retardados.
El cido frmico es un lquido inflamable y sus vapores forman mezclas
inflamables y explosivas con el aire.
El cido propinico en solucin posee propiedades corrosivas sobre
algunos metales. Es un irritante de los ojos, la piel y el sistema respiratorio. Se
recomienda la adopcin de las mismas precauciones que para la exposicin a
cido frmico, aunque teniendo en cuenta el menor punto de ignicin del cido
propinico.
El cido maleico es un cido fuerte que produce una marcada irritacin
de la piel y las mucosas. A partir de concentraciones del 5 % puede producir
algunos efectos graves, particularmente en los ojos. No se han descrito efectos
txicos acumulativos en el ser humano. El principal riesgo en la industria es la
irritacin de las superficies expuestas que, en su caso, debe prevenirse con el
uso del equipo de proteccin personal adecuado generalmente consistente en
guantes o manoplas impermeables.
El cido fumrico es un cido relativamente dbil y poco soluble en
agua. Es un metabolito normal y menos txico por va oral que el cido
tartrico. Produce una leve irritacin de la piel y las mucosas y no se han
descrito problemas relacionados con su manipulacin industrial.
El cido adpico no es irritante y su toxicidad por ingestin es muy baja.
4.6.

Medidas de salud y seguridad

Todos los cidos deben almacenarse lejos de fuentes de ignicin y

sustancias oxidantes. Las reas de almacenamiento deben estar bien

ventiladas para evitar la acumulacin de concentraciones peligrosas. Los

16

envases deben ser de acero inoxidable o cristal. En caso de fugas o derrames,

el cido actico debe neutralizarse con soluciones alcalinas. Se instalarn
surtidores de agua para el lavado de los ojos y duchas de urgencia para la
eliminacin del cido en caso de contacto con la piel o con los ojos. Es esencial
que los envases estn correctamente etiquetados, y para todas las formas de
transporte, el cido actico se clasifica como sustancia peligrosa.
Para prevenir daos de las vas respiratorias y las mucosas, la
concentracin atmosfrica de cidos orgnicos y anhdridos con alta presin de
vapor debe mantenerse por debajo de los niveles mximos permisibles
mediante la utilizacin de dispositivos de higiene industrial, como extractores
locales, ventilacin general y determinacin peridica de las concentraciones
atmosfricas de cido actico.
En ausencia de vapores de otros cidos, la deteccin y el anlisis se
realizan mediante borboteo en una solucin alcalina y determinacin del lcali
residual; en presencia de otros cidos, antes tena que recurrirse a la
destilacin fraccionada, pero en la actualidad se dispone de un mtodo de
cromatografa de gases para la determinacin en aire o agua. Las exposiciones
a polvo deben reducirse al mnimo.
Las personas que trabajan con cido puro o con soluciones
concentradas deben utilizar ropas protectoras, adems de elementos de
proteccin para la cara, los ojos, las manos y los brazos.
Tambin utilizarn equipos de proteccin respiratoria. Debern existir
unas instalaciones sanitarias adecuadas y se fomentar una buena higiene
personal.

5. TERES
17

Los teres pueden considerarse derivados orgnicos del agua en el que

los tomos de hidrgeno han sido reemplazados por fragmentos orgnicos; es

decir,

HOH

por

ROR . O bien, derivados de los alcoholes en los

que se reemplaz un hidrgeno por un grupo alquilo. Los grupos orgnicos

pueden ser alquilo, arilo o vinilo, y el tomo de oxgeno puede estar en una
cadena abierta o en un anillo. El enlace en los teres se comprende fcilmente
por comparacin con los alcoholes y el agua. La tensin de Van der Waals
inherente a los grupos alquilo causan que el ngulo de enlace en el oxgeno
sea mayor en los teres que en los alcoholes y mayor en los alcoholes que en
el agua. Un caso extremo es el caso del ter di-terc-butlico, donde el
impedimento estrico entre los grupos terc-butilo es responsable de un drstico
aumento del ngulo de enlace

5.1.

COC .

Usos
Quizs el ter ms conocido sea el ter etlico usado en medicina como

anestsico. El ter es ms soluble en los tejidos grasos que en el agua, por lo

que pasa rpidamente al sistema nervioso central y su efecto es rpido. Se
comprob que el ter etlico es un anestsico ms seguro que el cloroformo
porque se degrada en etanol, el cual puede ser oxidado por el organismo. En la
industria se usa como disolvente. Otros teres de inters son el anisol, un ter
aromtico de olor agradable usado en perfumera, el eucaliptol usado como
18

saborizante y en el tratamiento de la rinitis, laringitis, faringitis y bronquitis, el

tetrahidrofurano (THF), usado frecuentemente como disolvente, entre otros.

19

5.2.

Propiedades fsicas de los teres

Es instructivo comparar las propiedades fsicas de los teres con los

alcanos y los alcoholes de peso molecular comparable. Con respecto a sus

puntos de ebullicin, los teres se parecen ms a los alcanos que a los
alcoholes. Con respecto a la solubilidad en agua, los teres recuerdan ms a
los alcoholes que a los alcanos.
Compuestos

Puntos de
ebullicin

ter metlico

-25

Etanol
Propano
ter etlico
1-butanol
Pentano

78.5
-45
34.6
117.5
36

Solubilidad
(g/100ml)
Soluble

Insoluble
7.5
9
Insoluble

En general, los puntos de ebullicin de los alcoholes son inusualmente

altos por su enlace hidrgeno. Las fuerzas de atraccin en fase lquida de los
teres y de los alcanos, que carecen de grupo hidroxilo y no pueden formar
enlaces de hidrgeno intermoleculares, son mucho ms dbiles y sus puntos
de ebullicin menores.
Sin embargo, la presencia de un tomo de oxgeno permite a los teres
participar en enlaces de hidrgeno con las molculas de agua. Estas fuerzas
atractivas hacen que el ter se disuelva en agua aproximadamente en la misma
extensin que los alcoholes de peso molecular comparables. Los alcanos no
pueden formar enlace hidrgeno con el agua.
20

21

5.3.

Principales compuestos que contaminan el medio ambiente

Globalmente se producen millones de toneladas de compuestos

orgnicos cada ao, apareciendo cantidades significativas de varios miles de

estos compuestos como contaminantes del agua. La mayora de ellos,
particularmente los menos biodegradables, son sustancias a las que los
organismos

vivientes

Frecuentemente,

sus

no

han

efectos

sido
en

expuestos

hasta

los organismos no

aos

recientes.

son

conocidos,

particularmente en los que concierne a exposiciones a largo plazo a niveles

muy bajos. El potencial de los productos orgnicos sintticos para causar dao
gentico, cncer u otros efectos dainos es inconfortablemente alto. Por el lado
positivo, los plaguicidas orgnicos posibilitan un nivel de productividad agrcola
sin la cual millones de personas padeceran de hambre. Los productos
orgnicos sintticos estn ocupando cada vez ms el lugar de los productos
naturales (cuyos suministros son escasos). Es decir, los productos qumicos
orgnicos son escenciales para el funcionamiento de la sociedad moderna. Sin
embargo, debido a su peligro potencial, la adquisicin de conocimientos sobre
su qumica ambiental debe tener una alta prioridad.
Los productos orgnicos birrefractarios son los compuestos de es de
ms inters en las aguas residuales, particularmente cuando se encuentran en
las fuentes de agua potable. Son sustancias pobremente biodegradables y a
veces se les llama contaminantes organicos persistentes (COP).
Recientemente, los compuestos bromados han sido reconocidos como
contaminantes del agua y ambientales de importancia. Estos compuestos se
han utilizado como retardadores de flamas, principalmente para su uso en
polmeros y textiles. Los tipos ms comunes de compuestos bromados que

22

pueden probablemente encontrarse como contaminantes son los teres

difenilicos polibromados y el tetrabromobisfenol:
Como evidencia de exposicin humana, se han encontrado teres
difenilicos polibromados en la leche materna en Alemania, noruega y Suecia
(Sjodin et al, 2003).

El N de cabromodifenil ter puede afectarle al inhalarlo y podra

absorverse a travez de la piel.

El contacto puede irritar la piel y los ojos.

El decabromodifenil ter puede acumularse en el organismo con la

exposicin repetida y podra causar dao al hgado.

Podra producir un aumento de tamao de la glndula tiroides (bocio).

Es un polvo blanco a crema. Se usa como retardante de la llama en

fibras artificiales y en termoplsticos.

El decabromodifenil ter figura en la lista de substancias peligrosas

(Hazardous substance List) ya que ha sido citado por el DEP, la IARc, el
IRIS y la EPA.

En un incendio se produce gases txicos. Entre ellos el bromuro de

hidrogeno.
Varios teres difenilo polibromados (PBDE). Los compuestos bromados

se empezaron a utilizar hace unos aos como sustitutos de los ms txicos

PCB y se incorporaron en productos como plsticos, aparatos electrnicos,
textiles o muebles. El problema es que estos compuestos, como tantos otros,
van a parar al medio ambiente con el consiguiente riesgo de que entren en la
cadena alimentaria.

23

Se sabe que al igual que otros contaminantes orgnicos persistentes,

son lipofilicos y se bioacumulan en el ecosistema y en los humanos. Pueden
alterar el sistema endocrino de los seres vivos, con efectos negativos sobre las
hormonas tiroideas o en los sistemas reproductor y neuronal.
5.3.1. Dietil Eter
El dietil ter es un lquido muy inflamable, de muy baja temperatura de
ebullicin. Siempre debe tenerse cuidado cuando se utiliza en el laboratorio,
porque las flamas o chispas procedentes de los contactos elctricos pueden
provocar la combustin explosiva de las mezclas de dietil ter y aire.
La mayor parte de los teres reaccionan lentamente con oxgeno por un
proceso de radicales llamado autooxidacion para formar hidroperxidos y
perxidos.
Estos hidroperxidos y perxidos, que con frecuencia se acumulan en
los teres que se han dejado en reposo y en contacto con el aire (el aire que se
encuentra en la parte superior de la botella es suficiente) durante periodos
prolongados de tiempo, son peligrosamente explosivos. Con frecuencia
detonan sin previo aviso cuando las soluciones de ter se destilan casi a
sequedad. Como los teres se utilizan a menudo en las extracciones, debe
tenerse cuidado en probar la presencia de perxidos y descomponerlos antes
de llevar a cabo la destilacin.
El uso de dietil ter es muy peligroso, aun cuando est libre de
perxidos, es muy voltil, y la inflamabilidad de sus vapores, a menos que se
observen las precauciones adecuadas, supone un riesgo permanente de
explosin e incendio, (Robert Thronton Morrison, 1987).

24

El anestsico moderno ms popular es el halotano (CF3CHBrCl). A

diferencia del dietil ter, el halotano no es inflamable. (Wiley, 2002)
5.3.2. ter Dietilico
Los teres comunes, como el ter dietilico tienen toxicidades
relativamente bajas debido a la baja reactividad del grupo funcional C-O-C que
tienen enlaces carbono-oxigeno muy fuertes. La exposicin al ter dietilico
voltil, normalmente, es por inhalacin y aproximadamente el 80% de este
compuesto que entra en el cuerpo se elimina sin metabolizar, como vapor a
travez de los pulmones. El ter dietilico deprime el sistema nervioso central y
es un depresivo usado ampliamente como anestsico para la ciruga. Las dosis
bajas de ter dietilico causan somnolencia, intoxicacin y estupor, mientras que
exposiciones ms altas causan inconsciencia e incluso la muerte.
5.3.3. Mezcla gasolina ter
Combustible que consiste principalmente de gasolina y que contiene
una cantidad sustancial (ms de 0,35% en masa de oxgeno, o ms de 0.15%
en masa de oxigeno si es que el metanol es el nico compuesto oxigenado en
la mezcla) de uno o ms oxigenados.
El nmero de octano es muy importante para la performance del motor.
El uso de combustible con nmero de octano equivalente al nmero de octano
requerido por el motor es crtico para la durabilidad y performance de los
motores.
Los vehculos nuevos tienen sensores y computadoras que toman en
cuenta condiciones tales como temperatura del aire de entrada y la presin
baromtrica.

Estos

vehculos

estn

diseados

para

tener

el

mismo

25

requerimiento antidetonante en cualquier altitud y reducir la sensibilidad a

cambios en la temperatura ambiental.
El requerimiento antidetonante de los vehculos ms antiguos disminuye
conforme aumenta la altitud, principalmente debido a la reduccin de la
densidad de la mezcla producida por la presin atmosfrica reducida.
(INDECOPI, 2002).
Los automviles viejos necesitan que la gasolina tenga un nivel alto
grado de octanaje. (Quevedo).
5.3.4. Petrleo
El petrleo (del latin petra=roca y leum=aceite), tal como se extrae de
los depsitos subterrneos, es un lquido viscoso de color oscuro formado por
una mezcla compleja de compuestos orgnicos, la mayora de ellos
hidrocarburos. Acompaando a los hidrocarburos aparecen en su composicin
pequeas cantidades de azufre, oxgeno y nitrgeno, y tambin estn
presentes, a nivel de trazas, elementos como V, Ni, Fe, Al, Na, Ca, Cu y U.
El petrleo crudo se saca a la superficie por medio de perforaciones y
bombeo, y se refina para aumentar su utilidad. En las refineras, y basndose
en sus distintos puntos de ebullicin, los componentes del petrleo se separan
en distintas fracciones. El primer para el refino es una destilacin continua. Se
realiza una destilacin a presin atmosfrica y a continuacin el residuo se
somete a destilacin a presin reducida y se separan las fracciones que se
indica en figura siguiente:
El ndice de octano (IO) u octanaje es una escala arbitraria que se utiliza
para comparar el poder antidetonante de las gasolinas. El ndice de octano de

26

los hidrocarburos lineales es bajo y aumenta con las ramificaciones del

hidrocarburo.
Las gasolinas en general son mezclas de hidrocarburos lineales y
ramificados, y para aumentar el ndice de octano de estas mezclas es frecuente
la utilizacin de aditivos, como por ejemplo el tetraetilploo, compuestos
aromticos (benceno, tolueno, etilbenceno, xilenos), teres como metil terc-butil
ter (MTBE) y etil terc butil ter (ETBE) o metanol.
Pero todos estos aditivos contaminan; el uso de tetraetilplomo fue
prohibido debido al incremento de plomo en el medio ambiente, con los
problemas que su presencia conlleva tanto para los ecosistemas naturales
como para la salud humana. La presencia de MTBE en los acuferos, est
alertando a las agencias medioambientales, este compuesto es soluble en
agua y es bastante resistente a la biodegradacin, por lo que se est retirando
paulatinamente de la gasolina. La alternativa ms factible por ahora es el
aditivo oxigenado metiltetrahidrofurano, compuesto que es miscible con la
gasolina y que procede de residuos agrcolas, urbanos, de la madera y del
tratamiento del papel. (Pilar Cabildo, 2011)
El metanol puede usarse para producir ter dimetilico CH3OCH3 el cual
ha sido probado como substituto del disel en camiones y autobuses.
Este ter no es toxico y se degrada fcilmente en la atmosfera, y de
hecho ya est en utilizacin como repelente de aerosoles. Puesto que sus
molculas no contienen enlaces C_C, las partculas de holln de su combustin
se producen en muy bajas cantidades, comparado con las que se obtienen del
disel. Las emisiones de NOx a partir de la combustin de dimetil ter, tambin
son menores que las que emiten los motores disel. Las mezclas de metanol

27

con disel producen menos partculas y menos emisiones de NOx que el disel
puro, de manera que ya se utilizan en algunos lugares. El metanol se utiliza
tambin para producir el aditivo de la gasolina oxigenada MTBE metil
terciario-butil ter.
El etanol puede usarse para producir el correspondiente etil terciario-butil
ter (ETBE), que tambin puede mezclarse con la gasolina, si bien es ms caro
de producir que el MTBE. Ambos teres tienen ndices de octano superiores a
100(116 y 118, respectivamente). Actualmente, el MTBE se usa en gasolinas
sin plomo en Amrica del Norte y en Europa, con el fin de aumentar el octanaje
global, as como para reducir la contaminacin por CO, ya que al igual que los
alcoholes, es un combustible oxigenado que genera menos CO durante su
combustin de lo que generan los hidrocarburos que sustituye. Algunas
gasolinas que estn a la venta en ciudades americanas contienen en invierno
hasta un 15% de MTBE, ya que la ley del aire limpio de los EEUU de 1992
exige que la gasolina que se venda en los meses de invierno contenga, al
menos, un 2,7% de oxgeno en peso, en 39 reas que tienen problemas de
control de polucin de CO. Se empez en enero de 1995, aplicndolo a nueve
reas urbanas de ciertas regiones de los estados unidos con problemas de
contaminacin de ozono a nivel del suelo, las cuales se requiri la venta de
gasolina con un contenido de oxigeno de, al menos, un 2,0%. Adems, a partir
de una medida un tanto controvertida, se exige que un 15% de la gasolina deba
contener oxgenos de fuentes renovables, tales como el etanol.
La utilizacin del MTBE no est exenta de controversia. Presenta un
fuerte olor, y los residentes de algunas ciudades como Fairbanks, en Alaska,
donde se ha utilizado en combustibles oxigenados, se quejan de que este

28

compuesto provoca enfermedades. (Recientemente, se ha establecido que el

petrleo crudo utilizado en Alaskatiene caractersticas que acentan el
problema de olor del MTBE.) Este compuesto tiene un olor algo semejante al
aguarrs, con lo que puede ser detectado por las personas a niveles por debajo
del umbral que empieza a causar problemas. Adems, igual que los alcoholes,
su combustin puede producir ms aldehdos y otros contaminantes del aire
que contienen oxgeno, que los que producen los hidrocarburos. Como
consecuencia del uso extensivo del MTBE en la gasolina, este es ahora uno de
los 25 productos qumicos ms producidos en Amrica del Norte. Las ventajas
de utilizar MTBE en lugar del etanol para conseguir el nivel requerido de
oxgeno en la gasolina son, que posee un mayor ndice de octano y que no se
evapora tan fcilmente.(Baird, 2001).
5.3.4.1.

Cules son los impactos ambientales del uso de MTBE?

Existe un impacto en el ambiente si se derrama o filtra en el suelo. El

MTBE es altamente soluble en agua y por tanto difcil de recuperar o
controlar una vez que ha entrado en contacto con la misma. Se ha
encontrado que al ser almacenado en tanques subterrneos, el MTBE
puede filtrarse por meses o aos alcanzando las fuentes de agua desde
donde llega a centros de distribucin para el consumo humano.

5.3.4.2.

Ocasiona el MTBE impactos negativos en la salud?

Si bien no se ha comprobado que el agua contaminada con MTBE

ocasione daos a la salud, la estadounidense Agencia de Proteccin
Ambiental lo ha incluido en su Lista de Contaminantes de Agua Potable.
Adicionalmente ha determinado que es potencialmente cancergeno con
base en estudios experimentales con ratones expuestos a grandes dosis

29

del qumico. El agua potable que contiene MTBE, an a bajos niveles,

adquiere un sabor y olor desagradables, similares a los de la trementina,
que la tornan inservible.
5.4.

SOLUCIONES PARA MITIGAR O ELIMINAR LOS FOCOS DE

CONTAMINACION
5.4.1. Tratamiento de aguas residuales contaminadas con MTBE
Desde los aos 80 se agrega MTBE (metil terc-butil ter) como aditivo
combustible para aumentar el poder antidetonante del motor de explosin. Esta
sustancia sustituye a los hidrocarburos clorados que son muy perjudiciales.
Debido a larga utilizacin en el pasado de MTBE, as como a sus
propiedades, como p. ej. persistencia y alta movilidad en el medio ambiente, se
aprecian cada vez ms perjuicios significantes en el agua potable de las aguas
subterrneas y en las aguas de superficie. Entretanto el MTBE ha sido
clasificado como cancergeno para los hombres en altas dosis y en el futuro
ser sustituido por alternativas compatibles con el medio ambiente.
Pero la problemtica respecto al trato de las contaminaciones actuales
permanece. Segn el nivel de la tcnica de hoy, el MTBW o el ETBE utilizado
hace poco, no puede ser eliminado lo suficientemente ni con la depuracin de
las aguas residuales ni tampoco con la depuracin de aguas. Esto vale tanto
para el ozono en los mtodos microbiolgicos de supresin, as como para la
filtracin de carbn activo convencional.
5.4.2. El planteamiento de la solucin al problema
La eficacia de eliminacin de las sustancias nocivas depende
esencialmente de las propiedades del carbn activo. Puesto que el grosor de la
distribucin de los poros del carbn activo convencional no es variable, muchas

30

sustancias diferentes son adsorbidas sin seleccin. Hasta ahora las sustancias
de trazo de masa molecular eran adsorbida en una concentracin muy baja, ya
que la capacidad de grosor de estos poros no eran suficientes o porque eran
bloqueadas por sustancias moleculares superiores.
Los

innovadores

adsorbentes

esfricos

de

alto

rendimiento

SARATECH solucionan este problema. Se caracterizan por una alta

capacidad de sustancias de trazo de masa, con una retencin segura hasta la
zona ng/l. De esta manera la amenaza acutica del medio ambiente se
minimiza de forma duradera.
5.4.3. Entrampar un consorcio microbiano
Degradador de MTBE en el sistema de emulsiones mltiples, para tratar
agua contaminada con metil ter butil ter (MTBE), no obstante, es importante el
uso de los materiales adecuados en la formulacin de la emulsin debido a que
pueden interferir en la degradacin de MTBE.
Recientemente se ha publicado en la revista Environmental Science &
Technology, un trabajo denominado:Hydrophobic Fe-zeolitas for removal of
MTBE from water by combination of Adsorption and oxidation que abre una
nueva va para la separacin del MTBE y mejora la eficacia del tratamiento a la
vez que reduce los costes.
El proceso consiste en utilizar zeolitas como adsorbentes, materiales
aluminosilicatos nano-estructurados, modificados con hierro. En primer lugar,
las zeolitas actan como adsorbente del MTBE comportndose mejor aquellas
que contienen menos aluminio superando incluso la capacidad de adsorcin de
los carbones activados comerciales. Estas zeolitas presentan la ventaja de que
se pueden regenerar in situ fcilmente mediante un lavado con perxido de

31

hidrgeno, en el que todos los contaminantes orgnicos adsorbidos, incluidos

el metil-terc-butil eter, son transformados en CO2 y agua a travs de un
proceso de oxidacin avanzada. De esta manera el adsorbente queda
preparado para ser reutilizado. El estudio presentado en este artculo
demuestra que el material se puede reutilizar varias veces sin prdidas
significativas de eficiencia.

6. Esteres
Segn, (Sanchez, 2004) son compuestos que se obtienen por reaccin
de los cidos carboxlicos con los alcoholes.

Este proceso es reversible; la reaccin hacia la derecha corresponde a

la esterificacin, hacia la izquierda a la hidrolisis del ster. La frmula general
de un ster es: R-COO-R, en donde R Y R pueden ser radicales alqulicos y
arlicos. Entre estos compuestos se encuentran las grasas (aceites, mantecas y
sebos) que son triesteres de cidos grasos de glicerina
Un ster es un compuesto formado con agua por la reaccin de un cido
y un alcohol. Puesto que este proceso es anlogo a la neutralizacin de un
cido (R) por una base en la formacin de una sal, antiguamente los esteres
eran denominados sales etreas. Este trmino es incorrecto por que los
esteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolucin. (Blog, 2012)
Los alcoholes caracterizados por su grupo OH se comportan en muchos
casos como inorgnicas. Haciendo actuar su acido sobre un alcohol obtienen
compuestos anlogos a sales. Son los esteres, llamados tambin teres sales
o esteres compuestos. (Vidal, 1984).
32

6.1.

PROPIEDADES FSICAS

Las molculas de los steres presentan una polaridad pequea, por ello
sus puntos de fusin y de ebullicin son bajos.

Los esteres son capaces de aceptar enlaces de hidrogeno de otros

lquidos con enlaces de hidrogeno, esto permite que los esteres de baja
masa molecular sean solubles en agua y los mayor masa molecular
insolubles.

Los esteres son solventes en la mayora de solventes orgnicos, su

solubilidad la determina la longitud de la cadena hidrocarbonada.

Son derivados de los cidos carboxlico pero a diferencia de estos, los

steres poseen olores agradables. las aromas de muchas flores y frutos
se dan gracias a la presencia de esteres.

Los esteres son neutros ya que estos son resultado de la neutralizacin

de un cido. (blogspot, 2013)

6.2.

PROPIEDADES QUMICAS

Los esteres se hidrolizan por la accin del agua, produciendo un cido

carboxlico y un alcohol. por lo general, en medios neutros, la hidrolisis
es lenta. por ello para aumentar la velocidad de las reacciones de
hidrolisis de esteres, se agregan cidos bases inorgnicas y se calienta
la mezcla.

Hidrolisis alcalina ocurre cuando la presencia de un hidrxido de sodio o

de potasio y un ster, los cuales al reaccionar producen una sal de
carboxilato de sodio o potasio y un alcohol. esta reaccin tambin recibe
el nombre de saponificacin debido a que por medio de esta hidrolisis
alcalina y aceites, se producen jabones que son sales de sodio o

33

potacin de cidos carboxlicos.por medio de la reaccin de un

amoniaco y

un ster, se obtiene alcohol y amidas primarias

provenientes del ster correspondiente (blogspot, 2013)

6.3.

USOS GENERALES DE LOS ESTERES

Segn (blogspot, 2013) Los esteres son usados en muchos campos del

comercio y la industria, entre los cuales se destacan:

Polmeros diversos: Los esteres de los cidos no saturados son
inestables y por tanto se polimerizan rpidamente produciendo resina. As
mismo, las resinas de polister, resultan de la poli esterificacin de la glicerina
con anhdrido ftlico y se presenta para producir esmaltes en presencia de un
cido no saturado de cadena larga. estas resinas son muy adecuadas para el
acabado de los automviles.
Productos farmacuticos: El salicilato de metilo se usa como agente
aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a travs de la piel. una vez
absorbido el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual
acta como analgsico.
Aditivos alimenticios: Los esteres de baja peso molecular que tienen
olores caractersticos de frutas, se utilizan como aditivos alimentarios.
Plastificantes: El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de
celulosa han conseguido una alta importancia en el campo de las
plastificaciones como materiales termoplsticos.
Disolventes: Los acetatos de los alcoholes metilo, etlico y butlico son
utilizados como disolventes debido a que estos compuestos de peso molecular,
se encuentran en el estado lquido.

34

Aromas artificiales: Hay varios esteres como el acetato de isoamico

(olor a pltano), propionato de isobutilo (olor a ron), y el butirato de isobutilo
(olor a pia) se unas en la fabricacin de perfumes sinttico y aromas.

35

6.4.

TIPOS DE ESTERES QUE CONTAMINA EL MEDIO AMBIENTE

Esteres ftalatos o plastificantes

Segn, (Pieiro, 2000) Ftalato es un trmino genrico con el que se
denomina a los esteres o diesteres de cido ftlico (1,2-bencenodicarboxilico)
Acido ftlicoEstructura de un ftalato

Segn, (Pieiro, 2000) En general, los ftalatos son compuestos estables,

en estado a temperatura ambiente y con un ligero aroma. Presentan un rango
muy amplio de la propiedad fisicoqumica de su peso molecular.
Los ftalatos son grupo un grupo de diverso de sustancias presentes en
muchos productos habituales de consumo. Diversos estudios han sealado
efectos negativos de algunos tipos de estas sustancias sobre la salud, y el
medio ambiente. La unin europea ha prohibido una lista de ftalatos
considerados nocivos, pero se pueden encontrar en algunos productos
comercializados. Por ello, se necesitan ms investigaciones y controles de
seguridad para que este tipo de sustancia no entre en contacto con los seres
humanos o la naturaleza.
Estos ftalto son usados con frecuencia en envases de alimentos,
disolventes, perfumera, pesticidas, esmaltes de uas. Adhesivos, masillas,
pigmentos de pintura, mangueras, lubricantes, detergentes, juguetes para
nios, estos juguetes para nio contienen entre 20% a 50% de ftalatos de peso
total del producto.

36

El plstico ms usado que contienen ftalatos es el PVC, algunas bolsas,

el papel plstico, botellas de agua y envase para alimentos puede contenerlos.
Pero los plsticos de pv son ms usados en construccin, tuberas, etc.
6.5.

POSIBLES SOLUCIONES

No calentar en plsticos, usa cristal en el microondas.

Si algn alimento tiene sabor u olor a plstico no consumir.

Compra botellas de material llamado policarbonato son mucho ms

caras pero no dejan escapar los componentes porque tienen un
tolerancia de alta al calor, etc.

6.6.

Principales compuestos de esteres que contaminan el medio

ambiente
6.6.1. Formiato de metilo
Es un Lquido inflamable de olor fragante, miscible en los solventes
comunes de hidrocarburos; parcialmente soluble en agua. Moderadamente
txico.

Se

utiliza

principalmente

para

la

fabricacin

de

formamina,

dimetilfomamina y cido frmico. Debido a su alta presin de vapor, se utiliza

para acabados de secado rpido.
El formiato de metilo se utiliza tambin como una alternativa a dixido
de azufre en los refrigerantes domsticos, tales como algunos modelos de la
famosa GE monitor superior. (Articulos-Utiles)
El formiato de metilo figura en la lista de subsistencias peligrosas ya que
est sujeto a reglamentos de la OSH a y ha sido citado Por la ACGIH, el DOT,
el NIOSH, el DEP, NFTPA Y la EPA. Esta sustancia qumica figura en la lista de
subsustancias extremadamente peligrosas para la salud. Ya que es inflamable
(1410)

37

6.7.

PELIGROSIDAD DE FORMIATO DE METILO

Segn, (New Jersy Departament, 2004)

El formiato de metilo puede irritar los pulmones, por la exposicin

repetida causar bronquitis, con tos flema o falta de aire.

Sntomas en caso de ingestin. Dolor abdominal debilidad.

Sntomas en caso de inhalacin: tos, somnolencia, dolor de cabeza y

prdida de conciencia.

Sntomas en caso de contacto con los ojos, visin

borrosa,

enrojecimiento y dolor.
6.8.

Recomendaciones

Use ropa de trabajo protectora.

Lvese a fondo inmediatamente despus de la exposicin al formiato de

metilo y al final del turno laboral.

Cuando trabaje con lquidos, use gafas de proteccin antisalpicadura y

anti impacto con ventilacin indirecta.

Cuando trabaje con sustancias corrosivas, sumamente irritantes o

toxicas, use una pantalla facial junto con gafas d proteccin.

Cuando trabaje con esta sustancia no debe utilizar lentes de contacto.

7. SALES ORGNICAS
El enlace que mantiene, en el cloruro sdico, los iones de sodio y los
iones de cloruro, unidas de una forma definida, es una extraccin electrosttica
de entre iones con cargas opuestas.
Las fuerzas de atraccin entre estos iones no tienen una direccin
determinada en el espacio, y cada ion est rodeado de iones de signo
contrario. Cuando una sal como el cloruro sdico se disuelve en agua, los iones
38

sodio y cloruro se hacen mucho ms independientes: cada uno de ellos ejerce

su atraccin electrosttica sobre las molculas de agua que le rodean. Son
iones hidratados.
En qumica orgnica, los enlaces inicos se encuentran principalmente
en las sales de los cidos orgnicos y las bases; en este sentido no es
necesaria una discusin especial. Las sales orgnicas son, generalmente,
solubles en agua, por la misma razn que lo son las sales inorgnicas ms
familiares: los iones unidos formado una red cristalina regular, se disocian y
solvatan, cuando se pone en agua, dando una disolucin de iones aislados. La
pocin orgnica de la molcula conserva su integridad estructural; por ejemplo,
el acetato sdico se disuelve en agua dando una disolucin de iones y acetato.
La mayor parte de las sales son slidas, frecuentemente, de puntos de
fusin elevados, debido a que las interacciones inicas preservan la integridad
de una red cristalina de forma que para destruir la disposicin ordenada de los
iones es necesaria una agitacin trmica energtica, conseguida por elevacin
de la temperatura.
A este respecto, los compuestos inicos orgnicos (corrientes sales del
tipo descrito) no son muy diferentes de las sales constituidas por iones
inorgnicos.
Se diferencian principalmente en los puntos de fusin, siendo de las
sales orgnicas mucho ms bajos que los de las sales inorgnicas familiares.
La causa de este comportamiento es la naturaleza ms compleja de los iones
orgnicos, la red cristalina formada es menos compacta y ordenada que,
digamos por ejemplo, la del cloruro sdico, y por tanto necesita menor energa
para alcanzar el estado desordenado.

39

7.1.

Formacin de sales orgnicas

Si hacemos reaccionar una molcula de cido con un hidrxido, ocurre

una neutralizacin, lo que genera una sal y agua, es decir si reacciona un cido
orgnico con un hidrxido, obtenemos una sal orgnica y agua.
Por ejemplo.
HCOOH + NaOH HCOONa + HOH

Dicho de otra manera, la sal se forma cuando un ion metlico reemplaza

el ion o iones hidrgenos de un cido. Cuando el hidrgeno del carboxilo del
cido se reemplaza por un metal se obtiene una sal orgnica, es decir:

7.2.

Nomenclatura de sales orgnicas

Los nombres de las sales de los cidos carboxlicos y de sus cidos

derivados se obtienen de forma semejante a los de las sales inorgnicas en su

estructura general. Primero se nombra la parte aninica terminada en -ato u aota y despus la catinica de la forma establecida. Los nombre en ato se
obtienen cambiando este sufijo por las terminaciones en -ico de los nombres
no sistemticos de los cidos. En los nombres sistemticos se deben cambiar
las terminaciones en -oico por -ato y en ambos casos se debe eliminar el
termino funcional cido. Por ejemplo, el anin del cido actico se denomina
acetato y el del cido hexanoico hexanoato. Cuando es necesario, el grupo

aninico

COO , unido a una cadena, se puede nombrar con el sufijo 40

carboxilato. Los nombres de las sales se pueden obtener tambin empleando

perfrasis del tipo: sal (metal) del cido , como es el caso, por ejemplo, de
sal sdica del cido actico. Para nombrar las sales cidas
Adems una sal se forma cuando un ion metlico reemplaza el ion o
iones hidrgenos de un cido. Cuando el hidrgeno del OH del carboxilo se
reemplaza por un metal se obtiene una sal orgnica.
Para nombrar estos compuestos se cambia la terminacin ICO del cido
por ATO y despus se enuncia el nombre del metal precedido de la preposicin
DE. (Leon, 2004)
Ejemplo
HCOOH
cido metanoico +
o frmico

CH 3 COOH
cido etanoico +
o actico

41

7.3.

Sales orgnicas utilizadas en las industrias

Las sales orgnicas en las industrias, tienen un rol muy significativo, ya

que por ello se realizan reacciones nos permite separar las sustancias, que se
encuentran en la solucin.
7.3.1. Acetato de plomo
Acetato de plomo, tambin conocido como acetato de plomo, acetato de
plumbous, azcar de plomo, plomo azcar, la sal de Saturno, y el polvo de
Goulard, es un compuesto qumico cristalino de color blanco con un sabor
dulce. Est compuesto por el tratamiento de xido de plomo con cido actico.
Al igual que otros compuestos de plomo, que es txico. El acetato de plomo es
soluble en agua y en glicerina. Con el agua que forma el trihidratado,
Pb2+ 3 H 2 O

es una sustancia cristalina monoclnica eflorescente incoloro o

blanco.

Segn (New Jersey Departament, 1996) El acetato de plomo es una

subsistencia cristalina en escamas con un ligero olor a acido actico.se utiliza
para teir productos textiles, impermeabilizantes, barnices e insecticidas.
La sustancia se utiliza como reactivo para hacer otros compuestos de
plomo y como fijador para algunos de los colorantes. En concentraciones bajas,
que es el principal ingrediente activo en tipos progresivos de colorantes para
teir cabello. Acetato de plomo tambin se utiliza como mordiente en la

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impresin textil y teido, como secador en pinturas y barnices, y en la

preparacin de otros compuestos.
7.3.2. Uso del Acetato de plomo

Los romanos utilizaban unedulcorante artificial, azucar de plomo, para

endulzar y conservar sus alimentos sin necesidad de tomar caloras
adicionales. El azucar de plomo, problablement el primer edulcorante
artificial, ahora se conocer como el compuesto qumioc acetato de plomo
(II), es un slido cristalino que se asemeja a la sal de mesa.

La sustancia se usa como reacitvo para generar otros compuestos de

plomo y como fijador para algunos tintes. En bajas concentraciones ( del
orden del 1%), es el principal ingreediente en na variada gama de
tinturas progresivas del cabello, que va tomando progresivamente un
color castao debido a la combinacin del plomo con el azufre, ms
abundante en las protenas del cabello que en las de la piel

Utilizada como mordiente en impresin y en tinte textil y como desecante

en pinturas y barnices.

El azucar de plomo se utiliza a la vez principalmente en tintes,

impermeabilizacin, insecticidas, pinturas, tintes para cabelloy muchos
otros procesos.

Usado como oxidante en varias reacciones ordnicas.

7.3.3. Efectos medioambientales del acetato de plomo

El plomo y los compuestos de plomo son generalmente contaminantes
txicos. Las sales de Plomo II y los compuestos orgnicos del plomo son
dainos desde un punto de vista toxicolgico. Las sales de plomo tienen en el
agua un peligro de clase 2, y por lo tanto son dainas. Lo mismo se aplica a

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otros compuestos como el acetato de plomo, xido de plomo, nitrato de plomo

y carbonato de plomo.
7.3.4. Soluciones para mitigacin

No dejar infiltrar en las aguas subterraneas, aguas superficiales ni en los

alcantarillados.

No exponer cantidades de esta sal en los subsuelos, ya que una mnima

cantidad de sustancia vertida significa un peligro para el medio ambiente.

El verter en las aguas superficiales, es muy txico para los peces y el

plcton, ya que por ello una solucin sera el de destilar para obetener
sustancias diferentes y reutilizarlo.

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