Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2016

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Varianta 4
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de examen, numrul
de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe foaia de examen, numrul de
ordine al enunului i litera F.
1. Izomerizarea n-alcanilor este un proces reversibil.
2. Formulei moleculare C4H6 i corespund trei alchine izomere.
3. Nitrarea i alchilarea benzenului sunt reacii de substituie.
4. O soluie de acid acetic, creia i s-au adugat cteva picturi de fenolftalein, se coloreaz n rou-carmin.
5. Fructele dulci conin glucoz.
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului nsoit de litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Compusul organic n a crei compoziie exist numai trei elemente chimice are denumirea:
a. acid glutamic;
c. cistein;
b. acid gluconic;
d. glicin.
2. Hidrocarbura care conine n molecul 19 legturi covalente simple () are formula molecular:
a. C4H10;
c. C6H14;
b. C5H10;
d. C7H16.
3. Referitor la schema de transformri care au loc n prezena luminii, se poate afirma:
A + HCl
CH3

CH2

CH3 + Cl2

B + HCl

a. reprezint reacii de adiie;

c. compuii (A) i (B) sunt izomeri de caten;
b. reprezint reacii de eliminare;
d. compuii (A) i (B) sunt izomeri de poziie.
4. Acidul salicilic este un:
a. aminoacid;
c. acid gras;
b. hidroxiaminoacid;
d. hidroxiacid.
5. Prin hidroliza enzimatic total a amidonului se obine:
a. glucoz;
c. acid gluconic;
b. glicin;
d. acid glutamic.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al reactanilor din coloana A, nsoit de litera din coloana
B, corespunztoare denumirii produsului organic rezultat din reacie. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
singur liter din coloana B.
A
B
1.

+ Cl2

FeCl3

a.

izopropilbenzen

b.

clorobenzen

c.

2,4,6-trinitrotoluen

d.

1-nitronaftalin

e.

nitrobenzen

f.

2-nitronaftalin

CH3

2.
3.

H2SO4
+ 3 HNO3
H2SO4
+ HNO3

H2SO4

4.
5.

+ HNO3

+ CH2

CH

AlCl3
CH3

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

10 puncte
Varianta 4

Pagina 1 din 3

Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur:

(30 de puncte)

1. Notai tipul catenei compusului (A), avnd n vedere natura legturilor dintre atomii de carbon.
1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer (B) al compusului (A), ce conine n molecul trei atomi de carbon
primar.
2 puncte
3 puncte
3. Determinai raportul atomic Csecundar : Cteriar : Ccuaternar din molecula compusului (A).
4. a. Notai formula molecular a izomerilor (A) i (B).
b. Determinai masa de carbon, exprimat n grame, coninut ntr-un amestec al celor doi izomeri, cu masa
de 28,2 g, n care raportul molar (A) : (B) = 2 :1.
5 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H2(Pd/Pb2+) ;
b. exces de Cl2/CCl4.
4 puncte
Subiectul E.
1. Scriei ecuaiile reaciilor corespunztoare transformrilor:
fermentatie acetica
+ Zn
etanol
acid acetic
acetat de zinc
(I )
(II)

4 puncte

2. Calculai volumul de hidrogen, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune,
degajat n reacia (II), tiind c se obin 18,3 g de acetat de zinc.
3 puncte
3. Miezul de nuc conine aproximativ 60% grsimi vegetale, n procente de mas. Calculai energa, exprimat
n kilocalorii, degajat la metabolizarea grsimilor din 75 g de miez de nuc, tiind c pentru metabolizarea a 1 g
de grsime vegetal se elibereaz 9 kcal.
2 puncte
4. Un detergent are formula de structur:
CH3 (CH2)n+6 CH2 O (CH2 CH2 O)n H
Determinai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, tiind c are raportul atomic C : O = 38 : 11.
3 puncte
5. O prob de 8,86 g dintr-o triglicerid simpl, cu masa molar 886 g/mol, se solidific prin hidrogenare catalitic
cu 0,448 L de hidrogen, msurai n condiii normale de temperatur i de presiune. Determinai numrul
legturilor duble carbon-carbon dintr-o molecul de triglicerid.
3 puncte

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
1. Un -aminoacid alifatic monoaminomonocarboxilic (A), care nu mai conine n molecul alte grupe
funcionale, are procentul masic de oxigen 35,95%.
a. Determinai formula molecular a aminoacidului (A).
b. Scriei formula de structur a aminoacidului (A).
c. Notai denumirea IUPAC a aminoacidului (A).
6 puncte
2. a. Notai starea de agregare, n condiii standard, a aminoacizilor.
b. Scriei formula de structur a amfionului valinei.
3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens, utiliznd formule de structur.
2 puncte
5. Calculai masa de argint, exprimat n grame, rezultat stoechiometric din reacia a 2,5 mol de glucoz cu
reactivul Tollens.
2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; N- 14; Zn- 65; Ag- 108.

Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Varianta 4

Pagina 2 din 3

Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Subiectul G1. NIVEL I OBLIGATORIU PENTRU:

filiera teoretic, profilul real, specializarea: matematic-informatic
filiera vocaional, profilul militar, specializarea: matematic-informatic

1. Un amestec gazos de propan i propen cu masa de 2,1 g este barbotat n 80 g soluie de brom, de
concentraie procentual masic 2%.
a. Scriei ecuaia reaciei care are loc la barbotarea amestecului prin soluia de brom.
b. tiind c reacia are loc cu decolorarea total a soluiei de brom, determinai compoziia procentual masic
a amestecului de propan i propen.
5 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei dintre etin i acid clorhidric, n prezena clorurii de mercur(II), la temperatur, pentru
obinerea unui monomer (M).
2 puncte
3. a. Notai denumirea polimerului obinut din monomerul (M).
b. Scriei o utilizare a polimerului obinut.
2 puncte
4. Benzenul se transform prin tratare cu o alchen (A), n prezen de clorur de aluminiu umed, ntr-un
compus monoalchilat (B), cu formula molecular C9H12.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a compusului (B) din benzen.
b. Notai denumirea IUPAC compusului (B).
3 puncte
5. Calculai masa de benzen, exprimat n kilograme, necesar obinerii a 1020 kg compus (B), n reacia de la
punctul 4, tiind c randamentul acesteia este 85%.
3 puncte

Subiectul G2. NIVEL II OBLIGATORIU PENTRU:

filiera teoretic, profilul real, specializarea: tiine ale naturii

1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a dimetilaminei i trimetilaminei din metilamin i clorur de metil.
4 puncte
2. n procesul de alchilare a metilaminei cu clorur de metil pentru obinerea dimetilaminei, se obine un amestec
organic de reacie care conine metilamin nereacionat i dimetilamin n raport molar 1 : 1 i 5,9 g de
trimetilamin. Calculai masa de dimetilamin obinut, exprimat n grame, dac procesul a decurs cu o
conversie util de 40% n raport cu metilamina.
4 puncte
3. ntr-un experiment, la adugarea unei soluii de hidroxid de sodiu peste cristale de fenol, acesta se
solubilizeaz, formnd un compus ionic. Notai caracterul acido-bazic al fenolului pus n eviden de
experimentul descris.
1 punct
4. Justificai caracterul acido-bazic al fenolului evideniat de experiment, prin scrierea ecuaiei reaciei ce are loc la
adugarea soluiei de hidroxid de sodiu peste cristalele de fenol.
2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei dintre 1-penten i acid clorhidric.
b. Scriei formulele de structur ale enantiomerilor compusului organic obinut la punctul a.
4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; Br- 80.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Varianta 4

Pagina 3 din 3