ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah golongan asam organik alifatik yang
memiliki gugus karboksil (-COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut
air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+.
Wujud dari asam karboksilat tergantung dari jumlah atom C-nya, untuk senyawa asam
karboksilat yang memiliki atom C kurang dari 10, maka wujud zat tersebut adalah cair pada
suhu kamar. Sedangkan asam karboksilat yang memiliki panjang rantai C 10 atau lebih
berwujud padat.
Asam karboksilat dengan panjang rantai 1-4 larut sempurna dalam air, sedangkan asam
karboksilat dengan panjang rantai 5-6 sedikit larut dalam air dan asam karboksilat dengan
panjang rantai lebih dari 6 tidak larut dalam air. Asam karboksilat larut dalam pelarut organik
(seperti eter, alkohol dan benzena). Semua asam karboksilat merupakan asam lemah dengan
Ka= +-110-5.
Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil.
Asam karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam
karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan
membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk
dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya
terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari
molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek
(atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk
rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan
dan tumbuhan.

1. Struktur

Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :

R

: Alkil

Ar

: Aril

-COOH : Gugus karboksil

Contoh :

Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH),
karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi COOH- sebesar 120 derjat dan panjang ikatan C=O
sebesar

0,121

Contoh

nm.
:

2. Tatanama Asam karboksilat

a. IUPAC

Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran a pada nama
alkana dengan oat.
Contoh :

Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
mengandung gugus karboksil).
Contoh :

Tentukan substituen yang terikat rantai utama.

Contoh :

Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.

Contoh :

Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan
urutan abjad huruf pertama nama substituen.
Contoh :

Penambahan kata asam pada awal nama senyawa.

Contoh :

Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan
neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam 2-metil-3neopentilheksanoat

b. Trivial (Nama Umum)

Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :

Bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
terdapat gugus karboksil).
Contoh :

b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh:

c) Penambahan kata asam pada awal nama senyawa.

d) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karboksil
dengan huruf , , .
Contoh :

3. Sifat fisika dan kimia

Sifat Fisik Asam karboksilat

Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik
golongan lain yang berat molekulnya sebanding.

Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan
keton yang berat molekulnya sebanding.

Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat
molekul.

Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

Sifat KimiaAsam karboksilat

Reaksi dengan basa

Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Contoh :

Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan
alkohol primer.
Contoh :

Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen
klorida dan gas belerang dioksida.
Contoh :

Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan
reaksi kesetimbangan.
Contoh :

Reaksi dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
Contoh :

Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Contoh :

Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk
asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
Contoh :

4. Pembuatan Asam karboksilat

Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam

karboksilat.
Contoh :

Karbonasi pereaksi Grignard

Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan
asam karboksilat.
Contoh :

Oksidasi alkil benzena

Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan
menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :

Hidrolisis senyawa nitril

Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.
Contoh :

5. Kegunaan Asam karboksilat

Beberapa Asam Karboksilat yang Dapat Digunakan Dalam Kehidupan Sehari-Hari
1)

Asam Formiat (asam semut/asam metanoat)

Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan berbau
tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam.
Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit.
Kegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan pada
proses pencelupan tekstil.
2) Asam Asetat (asam cuka/asam etanoat)
Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu: berwujud cair,
tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.
Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai kadar 25%
volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam asetat glasial digunakan
untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.
3) Asam Sitrat
Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng.
4) Asam Stearat
Asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan
5)
a)
b)
c)
d)

untuk pembuatan lilin.

Asam karboksilat lainnya
Asam laktat pada susu
Asam tartrat pada anggur
Asam valerat pada mentega
asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau monosodium
glutamat dipakai untuk penyedap masakan).

6.
1)

Dampak Negatif Dari Penggunaan Asam Karboksilat

Asam Asetat
Asam asetat pekat bersifat korosif dan karena itu harus digunakan dengan penuh hati-hati.
Asam asetat dapat menyebabkan luka bakar, kerusakan mata permanen, serta iritasi pada
membran mukosa. Luka bakar dan lepuhan bisa jadi tidak terlihat hingga beberapa jam
setelah kontak. Sarung tangan latex tidak melindungi dari asam asetat sehingga dalam
menangani senyawa ini perlu digunakan sarung tangan berbahan karet nitril. Asam asetat
mudah terbakar jika suhu ruang melebihi 39C (102F), dan dapat membentuk campuran

yang mudah meledak diudara (ambang ledakan 5,4% - 16%).

2) Asam Sitrat
Iritasi pada kulit dan mata jika terkena asam sitrat kering, mengkonsumsi terlalu banyak
dapat merusak email gigi, dalam konsentrasi tinggi dapat merusak rambut.
3) Asam Glutamat (MSG)
Dampak terhadap kesehatan diantaranya dapat menyebabkan penurunan fungsi otak, kanker,
hipertensi, menimbulkan chinese restaurant syndrome,asma dan diabetes, seta berbagai
masalah kesehatan lainnya.

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang dapat menghasilkan suatu asam
karboksilat bila senyawa tersebut bereaksi dengan air. Senyawa turunan (derivat) asam
karboksilat merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis menggunakan bahan awal asam
karboksilat. Ada banyak sekali contoh senyawa turunan asam karboksilat. Beberapa di
antaranya adalah halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril.
1. ASAM HALIDA
Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu senyawa yang diturunkan dari
sebuah asam karboksilat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus halida.Jika
asam tersebut adalah asam karboksilat, senyawa tersebut mengandung gugus fungsional
-COX, yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin. Rumus
umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat sebuah
gugus alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom halogen.
Contoh asil halida:
Asetil klorida

Gugus RCO- adalah sebuah asil halida. Asol klorida adalah asil halida yang sering
digunakan. Asil halida dibuat dengan halogenasi sebuah asam karboksilat, maka dari itu
dinamakan asam halida.
Sintesis (Pembuatan)
Cara yang umum dalam sintesis asil halida dalam laboratorium adalah dengan menggunakan
reaksi antara asam karboksilat dengan reagen-reagen seperti tionil klorida dan foforus
pentaklorida untuk asok halida, fosforus tribromida untuk asil bromida, dan asam sianurat
untuk asil florida.
Reaksi
Asil halida adalah senyawa buatan yang dibuat dalam reaksi tertentu dari senyawa organik
lainnya. Asil halida dapat bereaksi dengan:

air untuk membentuk asam karboksilat

alkohol untuk membentuk ester

amina untuk membentuk amida

senyawa aromatik, menggunakan katalis AlCl3, untuk membentuk keton aromatik.

Dalam reaksi di atas, HX atau hidrogen halida juga terbentuk. Contohnya, jika asil halida
adalah asil klorida, juga akan terbentuk HCl atau asam klorida dalam reaksi.Karena asil
halida adalah senyawa agak reaktif, senyawa ini memiliki sifat racun dan harus berhati-hati.
Asil halida dapat beraksi dengan air pada permukaan mata dan membentuk hidrohalat dan
asam organik yang mengiritasi mata.

2. Anhidrida Asam
Anhidrida merupakan salah satu turunan asam karboksilat, sehingga dapat disebut
juga dengan anhidrida asam karboksilat. Suatu anhidrida mempunyai struktur dua molekul
asam karboksilat yang digabung menjadi satu dengan melepaskan air.

Pada pembentukan asam anhidirda ini tidak dapat dibentuk langsung dari asam
karboksilat induknya, melainkan harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih
reaktif. Salah satunya adalah dari klorida asam dan suatu karboksilat. Jalan lain untuk
menjadi anhidrida adalah dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat.
Anhidrida lebih reaktif daripada asam karboksilat dan dapat digunakan untuk mensintesis
keton, ester atau amida. Anhidrida asam bereaksi dengan nukleofil yang sama seperti yang
bereaksi dengan, namun laju reaksinya lebih rendah. Anhidrida bereaksi dengan air untuk
menghasilkan asam karboksilat. Laju reaksinya tergantung pada kelarutan anhidrida dalam
air.
Sifat-Sifat Fisik Anhidrida Asam untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, maka diambil
contoh etanoat sebagai anhidrida asam sederhana.
Wujud
Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwana dengan bau yang sangat mirip
dengan asam cuka (asam etanoat).Bau ini timbul karena anhidrida etanoat beraksi dengan uap
air diudara (dan kelembapan dalam hidung) menghasilkan asam etanoat kembali.
Kelarutan
Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air
menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk.
Titik Didih
Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140 derajat C. Titik didih cukup tinggi karena
memiliki molekul polar cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi Van der Waals sekaligus
gayatarik dipol-dipol.Akan tetapi, anhidirda etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. ini

berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang
berukuran sam. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan
anhidrida

etanoat0

mendidih

pada

suhu

186

derajat

C.

Kereaktifan Anhidrida Asam

Perbandingan Anhidrida Asam dengan Asil Klorida.Anhidrida bisa dianggap sebagai asil
klorida yang termodifikasi. memahami anhidrida asam akan jauh lebih mudah jika
mengaggapnya seolah-olah asil klorida yang termasuk yang termasuk dibanding jika
dipelajari secara terpisah.Bandingan dengan anhidirda asam dengan struktur asil klorida:

Dalam reaksi anhidrida etanoat, gugus yang berwarna merah tersebut selalu tetap dalam
keadaan utuh. Gugus ini seolah-olah mnerupakan sebuah atom tunggal- persis seperti atom
klorida pada asil klorida.Reaksi yang umum terjadi pada asil klorida adalah penggantian
klorin dengan sesuatu yang lain.Dengan mengambil contoh klorida etanoil sebagai asil
klorida sederhana, reaksi awal yang terjadi adalah:

Gas hidrogen klorida dihasilkan, walaupun gas ini bisa bereaksi kembali dengan komponenkomponen lain dalam campuran. denagn anhidirda asam, reaksi berlangsung lambat, tetapi
satu-satunya perbedaan esensial adalah bahwa yang dihasilkan bukan hidorgen klorida
sebagai produk lain, tetapi asam etanoat.

Seperti halnya dengan hidrogen klorida, produk ini (assam etanoat) juga bisa bereaksi
kembali dengan komponen lain yang adda dalam campuran.Reaksi-reaksi ini (reaksi asil
kloorida an reaski anhidirda asam) melibatkan komponen seperti air, alkohol dan fenol, atau
amonia dan amina. Semua komponen ini mengandung unsur yang sangat elektronegatif
dengan sebuah pasangan elelktron bebas yang aktif, baik oksigen maupun nitrogen.

REAKSI-REAKSI ASAM ANHIDRIDA

Reaksi dengan Alkohol dan Fenol
Reaksi asam anhidrida dengan alkohol atau fenol, dengan bantuan katalis akan menghasilkan
ester. Reaksi ini terutama berguna dengan anhidrida asam asetat yang tersedia secara
komersial. Contohnya seperti pada pembentukan aspirin, yaitu dengan mereaksikan asam
anhidrida dengan asam salisilat dengan menggunakan katalis H3PO4 sebagai penghidrasi.
Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH.
Sehingga asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis rekasi yang berbeda yaitu reaksi asam
dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.

Anhidrida asam asetat yang digunakan karena hasil esterifikasi fenol ini akan mendapatkan
hasil yang lebih baik apabila digunakan derivat asam karboksilat yang lebih reaktif.
Anhidrida asam merupakan derivat yang lebih reaktif daripada asam karboksilat yang dapat
menghasilkan ester asetat.

Reaksi dengan Amonia dan Amina Primer

Amonia, amina primer, dan amina sekunder bereaksi dengan amhidirida menghasilkan amida.
Amonia dan anhidrida asetat menghailkan asetamida, sedangkan amina dan anhidrida asam
asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. Satu mol amina dihabiskan dalam netralisasi
asetat yang terbentuk dalam reaksi itu.
Amida mengandung gugus CONH2. Dalam reaksi antara anhidrida etanoat dengan amonia,
amida yang terbentuk disebut etanamida.

Persamaan ini lebih sering dan Lebih mudah dituliskan sebagai berikut:

Asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih menghasilkan amonium
etanoat.

dan bisa digabungkan kedua reaksi ini menghasilkan satu reaksi lengkap:

Reaksi dengan Amina Primer

Reaksi dengan Metilamin
Kita akan mengambil contoh metilamin sebagai amina primer sederhana dimana gugus _NH2
terikat pada sebuah gugus alkil. Persamaan awaknya adalah sebagai berikut:

Pada reaksi ini, produk utama disebut sebagai amida yang tersubtitusi-N.Jika dibandingan
strukturnya dengan amida yang dihsilkan pada reaksi dengan amonia, yang membedakann
adalah bahwa salah satu hidrogen pada nitrogen telah di subtitusikan dengan sebuah gugus
metil. senyawa ini adalah N-metiletanamida "N" menunjukkan bahwa subtitusi terjadi pada
atom nitrogen, dan bukan pada unsur lain dlaam molekul tersebut.
Persamaannya biasa dituliskan sebagai berkut:

Ini bisa dianggap amina primer sebagai amonia yang termodifikasi. Jika amonia adalah basa
dan membentuk sebuah garam dengan asam etanoat, maka metilamin yang berlebih juga akan
mengalami hal yang sama. Reaksinya sebagai berikut:

Garam yang terbentuk disebut metilamonium etanoat. Garam ini persis sama seperti
amonium etanoat, kecuali bahwa ssalah satu hidrogen telah digantikan oleh sebuah gugus
metil.Kedua persamaan reaksi diatas digabungkan menjadi satu persamaan lengkap yaitu:

Reaksi dengan fenilamin (anilin)

Fenilamin adalah amina primer yang paling sederhana dimana gugus -NH 2 terikat secara
langsung pada sebuah cincin benzen. Nama lamanya adalah anilin.
Pada fenilamin, hanya gugus -NH2 yang terikat pada cncin. Rumus struktur fenilamin bisa
dituliskan sebagai C6H5NH2.

Tidak ada perbedaan esensial antara reaksi ini dengan reaksi dengan metilamin, tetapi
terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi-N perlu dipahami.
Persamaan reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut:

Produk yang terbentuk adalah N-feniletanamida dan fenilamonium etanoat.

3. ESTER
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu
(atau lebih) atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki
gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.
Senyawa-senyawa ester
Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak senyawanya dijadikan
perasa dan aroma buatan.
Nama ester
Alil heksanoat
Benzil asetat

Struktur

Bau atau terdapat di

nanas
pir, stroberi, melati

Bornil asetat

pine

Butil butirat

nanas

Etil asetat

penghilang cat kuku, cat pada mainan, lem

Etil butirat

pisang, nanas, stroberi

Etil heksanoat

nanas

Etil sinamat

kulit manis

Etil format

lemon, rum, stroberi

Etil heptanoat
Etil isovalerat

aprikot, ceri, anggur, raspberi

apel

Etil laktat

mentega, krim

Etil nonanoat
Etil pentanoat

anggur
apel

Geranil asetat
Geranil butirat
Geranil pentanoat
Isobutil asetat

Pelargonium
ceri
apel
ceri, raspberi, stroberi

Isobutil format

raspberi

Isoamil asetat

pir, pisang

Isopropil asetat

fruity

Linalil asetat

lavender, sage

Linalil butirat

persik

Linalil format

apel, persik

Metil asetat

lem

Metil antranilat

anggur, melati

Metil benzoat

fruity, ylang ylang, feijoa

Metil butirat (metil butanoat)

nanas, apel, stroberi

Metil sinamat

strawberry

Methyl pentanoat (metil

bunga

valerat)
Metil fenilasetat

madu

Metil salisilat

root beer, wintergreen, Germolene dan Ralgex

ointments

Nonil kaprilat

jeruk

Oktil asetat

jeruk

Oktil butirat

parsnip

Amil asetat (pentil asetat)

apel, pisang

Pentil butirat (amil butirat)

aprikot, pir, nanas

Pentil heksanoat (amil

apel, nanas

kaproat)
Pentil pentanoat (amil

apel

valerat)
Propil asetat

pir

Propil heksanoat

blackberry, nanas, keju, wine

Propil isobutirat

rum

Terpenil butirat

ceri

Amil Valerat

[[]]

apel

Tata nama Ester

a. IUPAC
Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut nama gugus alkil/aril yang
menggantikan atom H dalam gugus COOH pada asam induknya, kemudian diikuti nama
asam tsb, tetapi tanpa kata asam. Adapun langkah-langkahnya adalah sebagai berikut :
1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama sistematik) yang terdapat dalam
struktur.
Contoh :

2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata asam).
Contoh : Nama : Etil etanoat

b. Trivial (Nama Umum)

1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama trivial)
yang terdapat dalam struktur.

Contoh :
2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya
(tanpa kata asam).
Contoh :

Pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi
Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila
menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl)
kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini
dinyatakan dengan persamaan berikutRCOOH + R1OH RCOOR1 + H2O

Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga
berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa,
untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah
pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena
murah dan mudah diperoleh.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol
dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju
pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang.
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari
alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap
esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH >
R2CHCOOH > R3CCOOH
Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan
suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan
ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.
Klorida asam
RCOCl + R1OH RCOOR1 + HCl
RCOCl + ArOH RCOOAr + HCl
Anhidrida asam

(RCO)2O + R1OH RCOOR1 + RCOOH

(RCO)2O + ArOH RCOOAr + RCOOH
REAKSI-REAKSI ESTER
a. Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol,
namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat
dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa dise4but reaksi Penyabunan (Saponifikasi).

b. Reaksi dengan Amonia

Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol. Contoh :
reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.
CH3COOC2H5 + NH3 CH3CONH2 + C2H5OH
c. Transesterifikasi
Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan alkohol
baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam suasana asam
dan basa mengikuti pola umum berikut ini.
RCOOR1 + ROH RCOOR + R1OH
Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam
OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan RO.
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam
pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan RMgX maka pada
akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

3. AMIDA
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama
adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan
suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis
kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.Ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat
merupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam rumus struktur RC-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR, atau OOCR. Masing-masing asil penggantian
merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya dan berturut-turut dinamakan
kelompok halida asam (R-COX), amida (RCONH2) ester (RCOOR), dan anhidrida asam
karboksilat (RCOOORCR).
Sifar-sifat Fisika
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus
karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan

kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester
hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya
sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung
gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi.
Sifat-sifat Kimia
Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat,
terlebih dahulu harus dipahami.
Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :
a. Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan
kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan.
b. Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami
substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil
digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik
tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi
c. Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari
pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil), sehingga dengan
demikian
Reaksi-reaksi amida
a.Hidrolisis
Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa. Dalam
lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan
menghasilkan asam karboksilat NH3.
Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion
asam karboksilat +NH3
PEMBUATAN AMIDA
a.

Dari Asam Karboksilat

Asam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium yang kemudian
akan menghasilkan amida pada pemanasan. Garam amonium dibentuk dengan menambahkan
amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam. Sebagai contoh, amonium etanoat
dibuat dengan menambahkan amonium karbonat ke kelebihan asam etanoat.

Ketika reaksi selesai, campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam amonium karbonat
sehingga menghasilkan amida yaitu etanamida.

b.

Dari Asil Klorida

Pada asil klorida (RCOCL) terdapat atom klorin yang mudah untuk digantikan oleh
substituen lain. Misalnya oleh NH2 untuk membentuk Amida.
Pada tahap pertama, amonia bereaksi dengan etanoil yang kemudian menghasilkan etanamida
dan gas hidrogen klorida.

Hidrogen klorida kemudian di reaksikan dengan amonia berlebih untuk menghasilkan

amonium klorida.

Kemudia kedua reaksi tersebut digabungkan sehingga akan menghasilkan persamaan berikut
:

c.

Dari Anhidrida Asam

Pada tahap pertama, anhidrida etanoat ditambahkan dengan larutan amonia pekat, sehingga
terbentuk etanamida dan asam etanoat.

Kemudian asam etanoat yang dihasilkan direaksikan dengan amonia berlebih sehingga
menghasilkan amonium etanoat.

CH3COOH + NH3

CH3COONH4

Kemudian kedua reaksi digabungkan sehingga menghasilkan persamaan berikut :

(CH3CO)2O + 2NH3

CH3CONH2 + CH3COONH4

Tata Nama :
Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan diganti
dengan amida.
O
C

O
CH3

NH 2

NH 2

asetamida

benzamida
O

O
CH3

CH

CH2

CH3

NH 2

CH3
3-metil butanamida

CH2 CH2

NH 2

butanamida

Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditunjukkan dengan
memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.
O
H

O
CH3

CH3

CH2 C

NH

CH3
N, N - dimetilformamida

N - fenil propanamida

Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat,
hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.
4. NITRIL
Nitril adalah senyawa yang mengandung gugus C dan N yang terikat secara rangkap tiga.
Selain itu nitril juga dikenal dengan nama siano atu sianida. Rumus umum nitril adalah
RCN. Nitril terkenal sebagai senyawa yang sangat beracun.

Tata nama nitril

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom
c yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama
akhiran nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan
menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran nitril, atau onitril, jika huruf akhirnya
tidak berupa o.
Contoh senyawa nitril adalah pentananitril dengan rumus struktur CH3CH2CH2CH2CN.