COLORANTES

FTALEINICOS
QUIMICA ORGANICA II

FACULTAD:
INGENIERIA QUIMICA
PROFESORA:
Ing. Viorica Stanciuc S.
INTEGRANTES:

Flores Baca, Cindy

Gutierrez Vasquez, Liliana
Pebes Cabrera, Ivette
Trujillo Ramos, Christian

GRUPO 2

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Colorantes Ftalenicos

INTRODUCCIN
Se denomina colorante a cualquiera de los productos qumicos

pertenecientes a un extenso grupo de sustancias, empleados para colorear

tejidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias.
En nuestro informe hablaremos de los colorantes ftalenicos los cuales
se obtienen por la reaccin de condensacin entre el anhdrido ftlico con
varios tipos de fenoles.
En la parte experimental del presente informe presentaremos las
pruebas realizadas en el laboratorio para la obtencin de la fenolftalena,
fluorescena, quinizarina; entre otros.
Finalmente

mostraremos

las

conclusiones

brindaremos

recomendaciones respectivas para realizar satisfactoriamente las pruebas.

las

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Colorantes Ftalenicos

OBJETIVOS

Realizar las diferentes reacciones del anhdrido ftlico con fenoles

naftol

(fenol, resorcina, hidroquinona, -naftol y

Observar las coloraciones de las ftalenas en medio bsico y cido

y

plantear

las

diferencias

en

las

coloraciones

ftaleinicos

fosforescentes, fluorescentes e iridiscentes.

Obtencin de colorantes ftlicos a partir del anhdrido ftlico.

FUNDAMENTO TERICO

FTALENAS
Cuando los fenoles se calientan con anhdrido ftlico en presencia de un
cido fuerte como catalizador (por ejemplo, cloruro de cinc) se condensan

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formando los colorantes denominados ftalenas. En el caso del fenol, la

reaccin transcurre como sigue:

La mayor parte de los indicadores de este grupo son incoloros en

soluciones moderadamente cidas y coloreadas en medio alcalino. En
soluciones muy fuertemente alcalinas estos colores tienden a desvanecerse
lentamente, lo cual, para algunas aplicaciones, no deja de ser un
inconveniente. En general las ftalenas, son insolubles en agua, pero bastante
solubles en alcohol, prefirindose este disolvente para preparar las soluciones
de estos indicadores.
El ejemplo ms conocido entre los indicadores de la clase de las
ftalenas es la fenolftalena, cuyas estructuras pueden formularse como sigue:

Este ltimo equilibrio es el que predomina en el campo de pH de 8 a 9.8.

Esta reaccin da lugar a una modificacin estructural de importancia: la
formacin de una estructura quinoide, la cual es responsable del color rojo que
toma la solucin.

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Los otros indicadores del grupo de las ftalenas difieren en que los
anillos fenlicos contienen otros grupos funcionales adems de los indicadores
en las frmulas anteriores. As, en el caso de la timolftalena, por ejemplo, hay
dos grupos alcohilo en cada anillo. Las modificaciones de estructura que
producen el viraje de este indicador son esencialmente idnticas a las de la
fenolftalena.
USOS DE LAS FTALENAS
a) Fluorescena
La fluorescena, es una ftalena preparada a partir de la resorcina
y anhdrido ftlico. Un derivado bromado de la fluorescena que se llama
eosina es utilizado como pigmento en las tintas rojas y se usa
ampliamente como colorante. El mercurocromo es un derivado de la
fluorescena. Es un colorante rojo que se emplea como antisptico local
y reemplaza la tintura de yodo.

b) Alizarina
Es un compuesto orgnico que ha tenido un rol destacado
como tinte, obtenindose originalmente de las races de las plantas
de rubia y muy importante en los tintes para tinturarse el cabello.

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La alizarina es el principal ingrediente para la fabricacin de

pigmentos de rubia denominados por los pintores como Rose
madder y carmn de alizarina.
En la prctica clnica, tambin es utilizada para teir el lquido
sinovial para analizar el contenido de cristales bsicos de fosfato de
calcio.
En el mbito de la geologa, es utilizada para teir indicando la
presencia de minerales de carbonato de calcio, calcita y aragonita.

c) -naftolftalena
Es un indicador de pH. A temperatura ambiente se presenta como
un slido marrn de olor caracterstico.

d) Fenolftalena
La fenolftalena de frmula (C20H14O4) es un indicador de pH que
en disoluciones cidas permanece incoloro, pero en presencia de
disoluciones bsicas toma un color rosado con un punto de viraje entre
pH=8,2 (incoloro)

a pH=10 (magenta o rosado). Sin embargo en pH

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extremos (muy cidos o

bsicos) presenta otros virajes de coloracin;

en la cual la fenolftalena en disoluciones fuertemente bsicas se torna

incolora, mientras que en disoluciones fuertemente cidas se torna
naranja.
Es un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin
del fenol (C6H5OH) y el anhdrido ftlico (C8H4O3) en presencia de cido
sulfrico.

MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES

REACTIVOS

Balanza
Cmara con lmpara UV
Mechero
Pipetas
Pinzas
Tubos de ensayo

Anhdrido ftlico
Agua destilada
Fenol
Hidroquinona
Resorcina
naftol

Vaso precipitado

naftol

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Cabe sealar que los colorantes que vamos a obtener provienen de la reaccin
entre el anhdrido ftlico con un compuesto fenlico de acuerdo al siguiente
proceso:

Vertimos en un tubo de ensayo una muestra de anhdrido ftlico con un

compuesto fenlico.

Luego agregamos un par de gotas de cido sulfrico concentrado y

calentamos hasta punto de fusin.

Ahora, dejamos enfriar y lo agitamos bien.

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Enseguida diluimos con agua destilada hasta un volumen de 10ml

aproximadamente.

Extraemos una alcuota en un tubo de ensayo el cual agregamos

solucin de soda (hidrxido de sodio), gota a gota hasta notar una mayor
intensidad en la coloracin o en todo caso un estado de coloracin.

Este procedimiento se repite para la obtencin de los diferentes colorantes

diferencindose nicamente en el compuesto fenlico a usarse.

SINTESIS

DE

LOS

COLORANTES FTALEINICOS:

Obtencin de la Fluorescena:
Cuando se calienta el anhdrido Ftlico con resorcina se produce un compuesto
llamado fluorescena.
Obtencin de la Fluorescena acida:

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Obtencin de la Fluorescena alcalina:

Obtencin de la Quinizarina:
Se utiliz como compuesto fenlico a la hidroquinona.
Obtencin de la Quinizarina acida:

Obtencin de la Quinizarina alcalina:

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Obtencin de la -naftaleina:
Se utiliz como compuesto fenlico -naftol.
Obtencin de la -naftolftaleina acida:

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Obtencin de la -naftolftaleina bsica:

Obtencin de la -naftaleina:
Se utiliz como compuesto fenlico al -naftol.
Obtencin de la -naftolftaleina acida:

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Obtencin de la -naftolftaleina alcalina:

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Obtencin de la Fenolftalena: Se utiliz como compuesto fenlico al

acido fenico.
Obt. Fenolftalena acida:

Obt. Fenolftalena alcalina:

CUESTIONARIO

1. Indique las ftalenas que

especifique el rango de Ph

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se

usan

como

para cada una.

indicadores

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Grupo de las ftalenas. La mayor parte de los indicadores de este grupo son
incoloros en soluciones moderadamente acidas y coloreados en medio alcalino.
En soluciones muy fuertemente alcalinas estos colores tienden a desvanecerse
lentamente, lo cual, para algunas aplicaciones, no deja de ser un
inconveniente. En general, las Ftalenas son insolubles en agua, pero bastante
solubles en alcohol, prefirindose este disolvente para preparar las soluciones
de estos indicadores.
El ejemplo ms conocido entre los indicadores de la clase de las ftalenas es la
fenolftalena.
Nombre

Intervalo
de pH

Color acido

Color bsico

Tipo
qumico

Violeta de metilo
Azul de timol

0,5-1,5
1,2-2,8
8,0-9,6
2,9-4,0
3,8-4,4
3,8-5,4
4,2-6,3
4,8-6,4
6,0-7,6
6,4-8,0
6,8-8,0
7,4-9,0
1,2-2,8
8,0-9,6
9,3-10,5
10,1-12,0

Amarillo
Rojo
Amarillo
Rojo
Rojo
Amarillo
Rojo
Amarillo
Amarillo
Amarillo
Rojo
Amarillo
Rojo
Incoloro
incoloro
incoloro

Azul
Amarillo
Azul
Amarillo
Amarillo
Azul
Amarillo
Rojo
Azul
Rojo
Amarillo
naranja
Purpura
Amarillo
Rojo
Azul
violeta

-2
3
3
2
3
2
2
2
2
1
1
3

Amarillo de metilo
Anaranjado de metilo
Verde de bromocresol
Rojo de metilo
Rojo de clorofenol
Azul de bromotimol
Rojo de fenol
Rojo neutro
Purpura de cresol
Fenolftalena
Trimolftalena
Amarillo de alizarina

2. Presente la reaccin de condensacin de anhdrido ftlico con:

naftol

naftol , naftol, guayacol y timol

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3. Indique las reacciones de uno de los colorantes arriba obtenidos

con una solucin acuosa acida y con una solucin acuosa bsica.

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4.-Presente la reaccin de la fluorescena en medio bsico con agua

de bromo y con reactivo de Lugol.
Obtencin de la Eosina:
Se obtiene al agregar agua de bromo a la fluorescena (en medio bsico)
mediante la siguiente reaccin:

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Obtencin de la Eritrosina:
Se obtiene al agregar yodo a la fluorescena (en medio bsico) de acuerdo con
la siguiente reaccin:

VII CONCLUSIONES

La fluorescena es fosforescente en medio cido y bsico.

El -Naftol son cristales de olor desagradable poco soluble en agua.

La fenolftalena en medio cido en yodo es de color amarillo y bsico

anaranjado rojizo.

La fluorescena es un poco naranja que disuelto en una solucin

alcalina produce fluorescencia verde.

La solucin obtenida parece amarilla con la luz transmitida y verde

con la luz reflejada.

En la prctica se obtuvo una gran diversidad de colorantes

observndose que con un compuesto patrn se pueden obtener

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Colorantes Ftalenicos

diferentes colorantes dependiendo del medio en que se realiza la

reaccin.

VIII RECOMENDACIONES

Al preparar cada colorante, agregar los reactivos en el orden adecuado,

para evitar posibles complicaciones.

Al llevar al fuego la solucin preparada para fundir cuidar de que esta no

se queme en su totalidad.

Para observar mejor los colores de cada compuesto adicionar agua.

No colocar lquidos inflamables cerca al fuego y conocer los reactivos a

tratar para no hacer mezclas peligrosas.

Tener cuidado con el fenol quema la piel excepto en soluciones diluidas.

BIBLIOGRAFA

INTRODUCCIN A LA QUMICA ANALTICA Douglas A.

Skoog, Donald M. West- 1985

QUMICA ORGNICA- L. G. Wade- 5ta edicin

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ANEXOS

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