Isomeria

Isomeria Plana
Isomeria Espacial Geomtrica e tica

Prof. Juliana Pedro Fontana

Isomeria
Isomeria o fenmeno caracterizado pela
ocorrncia de duas ou mais substncias
diferentes, que apresentam a mesma
frmula molecular, mas diferentes frmulas
estruturais.

Isomeria
O estudo dos ismeros dividido em
duas grandes partes:

Isomeria Plana (ou Constitucional);

Isomeria Espacial.

Isomeria

(Fonte: http://brasilescola.uol.com.br/quimica/tipos-isomeria.htm)

Isomeria Plana (ou Constitucional)

Ismeros se diferenciam por suas frmulas estruturais

planas.

Ismeros constitucionais: molculas que diferem por

seus tomos estarem ligados em ordens diferentes

diferem na conectividade entre seus tomos.

Por qu? tomos de C
ligaes simples e mltiplas

com outros tomos
a tomos de C e de outros
elementos.
ISOMERIA PLANA
a) De cadeia
b) De posio
c) De compensao (ou metameria)
d) De funo
e) Tautomeria

Isomeria Plana (ou Constitucional)

Isomeria Plana: de Cadeia

Ismeros pertencem mesma funo e
se diferenciam pelo tipo de cadeia.

Homognea x Heterognea

Heterotomo: todo tomo que separa pelo menos dois carbonos =

tomo dentro da cadeia carbnica diferente do C (N, O, P, S).

Isomeria Plana: de Cadeia

Normal x Ramificada

Isomeria Plana: de Cadeia

Saturada x Insaturada

ciclopentano

metilciclobutano

etilciclopropano

(hidrocarbonetos)

Isomeria Plana: de Posio

Ismeros
possuem mesma

funo, se diferenciam pela posio
de uma ramificao, insaturao
ou grupo funcional.

Ismeros de posio
possuem

cadeias carbnicas homogneas.

Isomeria Plana: de Posio

But-2-eno
Propan-2-ol

Isomeria Plana: de Composio

(ou Metameria
Metameria))

Ismeros
possuem mesma funo e

apresentam a mesma cadeia carbnica,
porm, apresentam heterotomo em
posies diferentes
cadeias heterogneas.

Metameria
pode ser considerada um

caso de isomeria de posio

Isomeria Plana: de Composio

(ou Metameria
Metameria))

Isomeria Plana: de Funo

Ismeros pertencem funes qumicas
diferentes.

Isomeria Plana: de Funo

Ismeros pertencem funes qumicas
diferentes.

Isomeria Plana: Tautomeria

Dois compostos de mesma frmula molecular e grupos
funcionais diferentes coexistem em equilbrio dinmico em
solues;

Caso particular de isomeria de funo
transformao
de aldedos ou cetonas em enis e vice-versa.

Somente em compostos cuja molcula possui um
elemento muito eletronegativo, como o oxignio, e um
carbono com uma ligao . O tomo muito
eletronegativo atrai eltrons da ligao do carbono. Para
estabilizar a molcula, o hidrognio sai do tomo muito
eletronegativo e vai para o carbono.

Isomeria Plana: Tautomeria

Um enol apresenta o grupo (OH) ligado em carbono sp2 (que apresenta

uma dupla ligao), no aromtico.

Isomeria Espacial (Estereoqumica

(Estereoqumica))

Ismeros se diferenciam somente pela disposio dos tomos

no espao.

Ismeros espaciais (estereoismeros):

mesma frmula molecular;
mesmos tomos constitutivos ligados na mesma seqncia
(mesma frmula estrutural plana);
diferenciando apenas nas frmulas estruturais espaciais (arranjo
espacial dos tomos).

A isomeria espacial pode ocorrer em dois casos:

Isomeria Geomtrica ou cis-trans;
Isomeria ptica.

Isomeria Espacial: Geomtrica (ou

CisCis-Trans
Trans))

Ismeros geomtricos: possuem a mesma

frmula molecular e a mesma seqncia de
ligao dos tomos, mas diferem entre si devido a
certas restries geomtricas na localizao de
tomos ou grupos de tomos.
Possuem algum tipo de estrutura rgida que
impede a livre rotao da molcula. Logo, no h a
interconverso entre eles temperatura
ambiente.

Isomeria Espacial: Geomtrica (ou

CisCis-Trans
Trans))

Pode ocorrer em duas condies:

Em compostos de cadeia aberta (acclica) com dupla
ligao;
Em compostos de cadeia cclica.

Isomeria Espacial: Geomtrica (ou

CisCis-Trans
Trans))

Em compostos de cadeia aberta (acclica) com dupla

ligao;
rotao de dupla ligao
ruptura da ligao
energeticamente desfavorvel Tamb
sem rotao livre.

Energia de uma ligao simples: 83 kcal/mol

Energia de uma ligao dupla: 146 kcal/mol

Alcenos
se cada um dos carbonos ligados pela dupla

tiverem dois ligantes diferentes
possvel que existam 2
compostos em que esses dois grupos estejam
espacialmente em posies diferentes.

Isomeria Espacial: Geomtrica (ou

CisCis-Trans
Trans))

Em compostos de cadeia fechada (cclica);

tomos de carbono jamais podero fazer uma
rotao completa em torno dos seus eixos sem
romper o ciclo
estrutura cclica rgida.
Para que haja isomeria geomtrica, basta que
pelo menos dois carbonos do ciclo possuam
dois ligantes diferentes cada um.

Isomeria Espacial: Geomtrica (ou

CisCis-Trans
Trans))
Portanto, surgem os ismeros (ou estereoismeros)
que podem ser classificados como cis e trans:

Ismero cis aquele que possui dois grupos idnticos
num mesmo lado da dupla ligao ou do anel.

Ismero trans aquele que possui dois grupos
idnticos em posio transversal (lados opostos) em
relao dupla ligao ou ao anel.

Nomenclatura: indicamos que so ismeros diferentes
pelos prefixos cis ou trans antepostos ao respectivo
nome.

Isomeria Espacial: Geomtrica (ou

CisCis-Trans
Trans)) - Exemplos

But-2-eno

But-2-eno

Isomeria Espacial: Geomtrica (ou

CisCis-Trans
Trans)) - Exemplos

Isomeria Espacial: Geomtrica (ou

CisCis-Trans
Trans)) - Exemplos

Isomeria Espacial: Geomtrica (ou

CisCis-Trans
Trans)) - Exemplos
Nmero mximo de ismeros geomtricos de uma molcula = 2n
Onde n = n duplas ligaes com substituintes diferentes em
cada carbono. Ex: hepta-2,4-dieno 22 = 4 ismeros

H3 C

H
CH2CH3
H

cis-cis

CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3

H3C

H
H3C

cis-trans

H3C

trans-trans

trans-cis