m-Dinitrobenceno

OBJETIVOS
* Comprender el mecanismo de sustitución electrofílica aromática
* También comprender el funcionamiento de grupos funcionales
desactivantes en la síntesis de derivados aromáticos disustituidos

INTRODUCCIÓN

AROMATICIDAD
Los hidrocarburos aromáticos, son polímeros cíclicos conjugados que
cumplen la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2
electrones pi en el anillo. Para que se de la aromaticidad, deben
cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces
resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos
dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de
estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido
explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un
anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del
alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad
incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son
los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es
el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de
anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de
fórmula general (CH)n.

En química orgánica, la aromaticidad es una propiedad de

hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los
enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro,
sea enlace doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad
mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el
enlace doble.
Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los enlaces
dobles en una configuración y, entre flechas, las demás
configuraciones como oportunidades adicionales tengan los
electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor
del anillo aromático. La molécula de benceno, por ejemplo tiene dos
estados de resonancia, que corresponden a los enlaces dobles
alternándose con los enlaces simples.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos, anteriormente

mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada
Resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al
dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres
enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles
enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla
simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la
estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia
interatómica C-C está entre la de un enlace sigma simple y la de uno
pi (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el

anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso
extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antranceno,
fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones
pi y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están

unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando
un orbital pi perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto
de orbitales de los otros átomos un orbital pi por encima y por debajo
del anillo.

Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general

bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación,
reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores.
Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados
(comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que
conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el
anillo fenil):
Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2
Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de
grupos feniles.

REACCION GENERAL DE S.E.A.

La sustitución electrófila aromática (S.E.Ar) es una reacción
perteneciente a la química orgánica, en el curso de la cual un átomo,
normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido
por un grupo electrófilo. Esta es una reacción muy importante en
química orgánica, tanto dentro de la industria como a nivel de
laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con
una gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general:
ArH + EX → ArE + HX

Donde Ar es un compuesto aromático y E un electrófilo.

La primera etapa del mecanismo es una adición en el curso de la cual

el compuesto electrófilo reacciona con un par de electrones del
sistema aromático, que en el caso más simple es benceno. Esta etapa
necesita generalmente ser catalizada con un ácido de Lewis. Esta
adición conduce a la formación de un carbocatión ciclohexadienilo, (o
ion arenio o intermedio de Wheland). Este carbocatión es inestable,
debido a la presencia de la carga sobre la molécula y a la perdida de
la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalización
de la carga positiva por resonancia.
En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácido de
Lewis, (o un anión presente en el medio de reacción), arranca el
protón (H+) del carbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y
los electrones que compartía el átomo de hidrógeno vuelven al
sistema π recuperándose la aromaticidad.
Mecanismo de la sustitución Perfil de reacción de la SEAr. La
electrófila aromática, donde E+ es velocidad global de la reacción está
el electrófilo. controlada por la energía de
activación (Ea) de la primera etapa.

La primera etapa de la reacción es la determinante de la velocidad de

la misma. La segunda, donde se produce la desprotonación, es mucho
más rápida ya que conduce al producto en una reacción exotérmica,
proporcionando la fuerza impulsora hacia la formación del compuesto
final (más estable que los reactivos de partida).

PRINCIPALES SUSTITUCIONES ELECTRÓFILAS AROMÁTICAS

La halogenación aromática con bromo o cloro conduce a los
correspondientes haluros de arilo usando como catalizadores haluros
de hierro (FeX3) o de aluminio (AlX3).

Halogenación del benceno, X = Cl, Br. Siendo FeX3 o AlX3 el

catalizador

La nitración aromática para formar compuestos nitro aromáticos tiene

lugar mediante la generación de un ion nitronio (NO2+) a partir de
ácido nítrico y ácido sulfúrico.

Nitración del benceno

La sulfonación aromática del benceno con ácido sulfúrico fumante

produce acido bencenosulfónico.
Sulfonación del benceno

La reacción de Friedel-Crafts en sus dos versiones de alquilación y

acilación. Teniendo como reactivos respectivamente haluros de
alquilo o haluros de acilo (también conocidos como haluros de ácido o
haluros de alcanoílo). Habitualmente el cloruro de aluminio (AlCl3) es
el catalizador.

Ejemplo de acilación de Friedel-Crafts. Aunque no aparece, requiere

tratamiento acuoso final.

Ejemplo de alquilación de Friedel-Crafts.

GRUPOS ACTIVANTES
Un grupo activante es aquel cuya presencia aumenta la reactividad,
la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución
electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está ausente. La
introducción de un grupo activante en un compuesto aromático no
sustituido conducirá frecuentemente a una polisustitución.
Este aumento de la velocidad de reacción se debe a que estos grupos
estabilizan el intermedio catiónico formado durante la sustitución a
través de la cesión de densidad electrónica sobre el sistema anular,
ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante (o mesomero).
Esto implica que la barrera o energía de activación disminuya para la
primera étapa de la reacción, que es la que controla la velocidad
global de la misma.
Activación por efecto inductivo:
Los alquilos son activantes débiles por efecto inductivo (y también
por hiperconjugación). El efecto inductivo está controlado por la
electronegatividad. Un ejemplo de un anillo aromático débilmente
activado por un sustityente alquilo es el tolueno.

Activación donde predomina el efecto resonante:

Los grupos que pueden ceder por resonancia pares de electrones no
compartidos al sistema π son activantes. Grupos activantes por
resonancia son las funciones amino, hidroxi y sus derivados.

Anilina, ejemplo de anillo aromático fuertemente activado

En la anilina el grupo amino, dada la mayor electronegatividad del

átomo de nitrogeno respecto al de carbono, es atrayente de
electrones por efecto inductivo. En cambio por efecto resonante es
dador de electrones, ya que tiene un par de electrones sin compartir
que pueden deslocalizarse por el anillo aromático. En este caso el
efecto resonante domina sobre el inductivo, y el efecto global es que
la anilina está fuertemente activada frente a la sustitución electrófila
aromática. Otro ejemplo sería el fenol.
GRUPOS DESACTIVANTES.
Un grupo desactivante es aquel cuya presencia disminuye la
reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la
sustitución electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está
ausente. Por tanto la introducción de un grupo desactivante en un
compuesto aromático no sustituido hará más difícil, condiciones más
agresivas, una segunda sustitución.
Esta disminución de la velocidad de reacción se debe a que estos
grupos desestabilizan el intermedio catiónico. Esto es así debido a
que son grupos que retiran densidad electrónica del sistema
aromático, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante. Esto
supone que la barrera o energía de activación de la primera etapa se
eleve, y por tanto disminuya la reactividad.

Ácido benzoico, ejemplo de anillo muy desactivado.

Otros ejemplo de compuestos fuertemente desactivados son el

nitrobenceno, el benzaldehído o el (trifluorometil)-benceno (Ph-CF3).
Los halobencenos, (Ph-X donde X = F, Cl, Br o I), dada la
electronegatividad de los halógenos, están ligeramente desactivados
por efecto inductivo.
Resumen de grupos activantes y desactivantes
Activantes fuertes Desactivantes fuertes
-NH2, -NHR, -NR2 -NO2, -CF3, -N+R3
-NHCOR, -OCOR -COOH, -COOR, -COR
-OH, -OR -SO3H, -CN
Activantes débiles Desactivantes débiles
-Alquilo,-Arilo -halógeno

ORIENTACIÓN

En el caso de una molécula de benceno con un único sustituyente,

existen tres posiciones donde puede producirse la sustitución
electrófila. Estas son las posiciones relativas 2 u orto, 3 o meta
y 4 o para. Que se obtenga como producto, o mezcla de
productos, el orto, el meta o el para dependerá del sustituyente
ya presente en el anillo aromático.

GRUPOS QUE DIRIGEN A ORTO Y PARA

En un benceno sustituido con un grupo dador de electrones, ya sea

por efecto inductivo o resonante, una reacción de sustitución
electrófila dará lugar principalmente a una mezcla de productos orto
y para, siendo el producto meta minoritario.

Los grupos dadores por inducción orientan a orto y para. Las formas
señaladas con un * son particularmente estables

Grupos dadores por inducción:

Analizando el intermedio de reacción para los distintos ataques,

(figura de la derecha), en el caso de las posiciones orto o para existe
una forma resonante especialmente estable donde la carga positiva
está situada adyacente al sustituyente dador de electrones, y por
tanto resulta estabilizada.

Así pues el ataque orto o para conduce a un intermedio más estable

que el ataque en meta. La energía de activación de la primera etapa,
la determinante de la velocidad, será menor en aquéllos y por tanto
serán los productos que se formarán mayoritariamente dando una
mezcla de los mismos.

Los grupos dadores por resonancia orientan a orto y para.

Grupos dadores por resonancia:

Al construir las formas resonantes para los distintos intermedios,
(figura de la izquierda), la sustitución en orto y para está favorecida,
ya que es posible formular una forma resonante más que para el
ataque electrófilo en meta.
Por tanto el intermedio de reacción es más estable cuando el
sustituyente entra por la posición orto o para. Esto baja la energía del
estado de transición de la primera etapa, que es la que controla la
velocidad de la reacción. Así pues está favorecida una mezcla de
productos orto y para, mientras que el producto meta será
minoritario.
Halobencenos:
A pesar que los halógenos son desactivantes débiles orientan a orto y
para. Esto es debido a los pares de electrones no enlazantes que
poseen que pueden deslocalizarse por resonancia. Por tanto en los
halobencenos el efecto inductivo domina en la reactividad y en
cambio el efecto de la resonancia es el que predomina en la
orientación, la regioselectividad, de la sustitución electrófila.
Globalmente, si un grupo que dirige a orto o para es muy voluminoso,
(impedimento estérico), el compuesto que se forme será
mayoritariamente el para, ya que las posiciones orto estarán más
impedidas (menos accesibles). En cambio si es poco voluminoso, el
compuesto orto será estadísticamente favorecido, (2 posiciones orto
por una para).
Grupos que dirigen a meta
Tanto los grupos aceptores por inducción como por resonancia
orientan a meta. Esto es así porque al construir las formas resonantes
del intermedio para los distintos ataques, (orto, meta o para), el
ataque en meta evita que la carga positiva se sitúe en el carbono
unido al grupo atrayente de electrones, que es una situación
desfavorable.

Los grupos aceptores orientan a meta. Las formas señaladas con un *

son particularmente inestables.
Así pues con sustituyentes desactivantes el ataque se produce
preferentemente en meta ya que es el intermedio menos inestable,
aunque la reacción sea desfavorable debido a que el anillo aromático
está empobrecido electrónicamente, (la sustitución será más lenta
que en el benceno).

DESARROLLO EXPERIMENTAL
 1. Poner en un matraz de bola una mezcla de 10 ml de ácido
sulfúrico y 12 ml de ácido nítrico concentrado (mezcla
sulfonitrica) con suficientes perlas de ebullición. Agregar 8 ml
de nitrobenceno.
2. Agregar en un tubo de separación 3 ml de ácido sulfúrico y 4 ml
de ácido nítrico concentrado adicionales.
3. Ensamblar al matraz un conector en “Y”, y a este conectarle en
sus dos vías, un refrigerante y el embudo de separación.
4. Conectarle en la parte superior del refrigerante un tubo de
desprendimiento con una manguera y se sumerge esta en una
solución de NaOH al 3 % para capturar los gases de la reacción.
5. Someter la mezcla a reflujo aproximadamente a 2 horas a fuego
moderado (tiempo mínimo).
6. Al cabo de este tiempo sacar una gota del producto del matraz
y ponerle un poco de agua con hielo y comprobar la formación
del precipitado (dinitrobenceno). Si se tiene un aceite insoluble
en agua mezclado con el precipitado, la reacción no se a
completado y será necesario aumentar el tiempo de reflujo o
cargar mas mezcla sulfonítrica. En caso de formarse el sólido,
precipitar formalmente toda la mezcla en un matraz con hielo y
agua, recristalizar con agua y etanol y filtrar a vació con agua
fría.

Notas:
a) Se debe tener cuidado con la mezcla sulfonitrica ya que es
altamente corrosiva.
b) El material así como las piedras deben de estar completamente
secos.
c) El sistema capturador de gases debe de estar lo mas bajo posible
para evitar sifoneos.
d) Ensamblar correctamente el equipo para evitar fuga de gases
tóxicos.
e) Vigilar la formación constante de gases rojizos de NO2 (Si ya no
hay formación, esto indicara que se ha agotado la mezcla sulfonitrica
y será necesario cargar mas.
f) Es obligatorio entregar el producto para una práctica posterior.
 Poner en un matraz de bola la mezcla
sulfonitrica y el nitrobenceno con
Preparar mezcla suficientes piedras volcánicas para cubrir
sulfonitrica la superficie de la mezcla. Es necesario
DIAGRAMA
adicional . DE FLUJO. utilizar piedras volcánicas para que la
Obtención de m-dinitrobenceno. reacción se lleve a cabo correctamente.

Ensamblar al matraz un conector

en “Y”.

En la otra boca del conector, ensamblar un sistema

Ensamblar en una boca del conector un
de reflujo con un tubo de desprendimiento en la
embudo de separación con mezcla sulfonítrica
parte superior. El tubo se debe de fijar de
adicional, para agregarla en caso de que se
preferencia con un tapón de corcho ya que si se usa
termine la que se encuentra en el matraz de
un tapón de hule, es probable que se deshaga con
bola mientras se lleva a cabo el reflujo.
la mezcla sulfonítrica.

Al tubo de
Agregar un poco Calentar moderadamente la mezcla de desprendimiento se
mas de la mezcla reacción y someter a reflujo durante le coloca una
sulfonitrica. aproximadamente 2 horas manguera que
desemboque en una
solución de NaOH al
Sacar una gota de producto, 30% para capturar
Si se observa agregar un poco de hielo y los gases.
residuos observar.
aceitoso y/o
no hay
generación de
vapores Si se forma
rojizos precipitado y no
observan residuos
aceitosos, precipitar
toda la mezcla de
reacción con agua y
hielo, filtrar.

Recolectar los residuos

en un contenedor para
Recristalizar con agua y etanol. Secar “ACIDOS”
los cristales y determinar punto de
fusión y rendimiento.

Recolectar l residuos en contenedor

rotulado como “DISOLVENTES POLARES”
ANÁLISIS DE RESULTADOS

Se monto el aparato y empezó el reflujo, tal y como se tenia

previsto. Después de aproximadamente 1 hora, hubo una
descompresión en el sistema; al momento de reducir la flama del
mechero, la solución de NaOH subió por el tubo de desprendimiento y
cayó en el matraz de bola, en donde se llevaba a cabo la reacción, es
decir, la reacción fue contaminada, pero a un asi procedimos a enfriar
la reaccion se observo un precipitado de color amarillo que es una
cualidad que nis indica que em m – di nitrobenceno si se formo, pero
no le pudimos realizar mas pruebas cualitativas ya que el producto no
lo terminaron de separar y no se sabe que paso con el.

CONCLUSIÓN

Logramos obtener m-di nitrobenceno, pero con el rendimiento y

pureza esperaba dado a que se contamino con el NaOH.
Pero aun así, comprendimos el mecanismo de reacción de la
sustitución electrofílica aromática y aprendimos a diferenciar los
sustituyentes desactivantes y activantes en la síntesis de derivados
aromáticos sustituidos.
HOJA DE SEGURIDAD
ACIDO NITRICO
Masa molecular: 63.0
Punto de ebullición: 121°C
Punto de fusión: -41.6°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.4
Solubilidad en agua: Miscible
Presión de vapor, kPa a 20°C: 6.4
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.2Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a
20°C (aire = 1): 1.07
El ácido nítrico se descompone con cierta facilidad, generando óxidos de nitrógeno.
Reacciona con álcalis, óxidos y sustancias básicas, generando sales. Es un oxidante
fuerte, dependiendo de su concentración.
ESTADO FISICO; ASPECTO
Líquido entre incoloro y amarillo, de olor acre.
PELIGROS QUIMICOS
La sustancia se descompone al calentarla suavemente, produciendo óxidos de nitrógeno.

La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales

combustibles y reductores (p.ej., trementina, carbón, alcohol).
La sustancia es un ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para
los metales. Reacciona violentamente con compuestos orgánicos (p.ej., acetona, ácido
acético, anhídrido acético), originando peligro de incendio y explosión.
Ataca a algunos plásticos.
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por inhalación del vapor y por ingestión.
RIESGO DE INHALACION
Por evaporación de esta sustancia a 20°C, se puede alcanzar muy rápidamente una
concentración nociva en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION
La sustancia es muy corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosiva
por ingestión. La inhalación del vapor puede originar edema pulmonar

ÁCIDO SULFURICO
Punto de ebullición (se descompone): 340°C
Punto de fusión: 10°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.8
Solubilidad en agua: Miscible
Presión de vapor, kPa a 146°C: 0.13
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.4
Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente; debería prestarse atención especial
a los organismos acuáticos
ESTADO FISICO; ASPECTO
Líquido higroscópico, incoloro, aceitoso e inodoro.
PELIGROS QUIMICOS
Por combustión, formación de humos tóxicos de óxidos de azufre. La sustancia
es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles y
reductores. La sustancia es un ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es
corrosiva para la mayoría de metales más comunes, originando hidrógeno (gas
inflamable y explosivo). Reacciona violentamente con agua y compuestos orgánicos
con desprendimiento de calor (véanse Notas). Al calentar se forman humos (o gases)
irritantes o tóxicos (óxido de azufre).
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol y por ingestión.
RIESGO DE INHALACION
La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar
rápidamente una concentración nociva de partículas en el aire por pulverización.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA
Los pulmones pueden resultar afectados por la exposición prolongada o repetida
al aerosol de esta sustancia. Si las exposiciones al aerosol de esta sustancia son repetidas
o prolongadas existe el riesgo de presentar erosiones dentales.

HIDROXIDO DE SODIO
Hidróxido sódico, Sosa caústica, Masa molecular: 40.0
ESTADO FISICO; ASPECTO
Sólido blanco, deliquescente en diversas formas e inodoro.
Punto de ebullición: 1390°C
Punto de fusión: 318°C
Densidad relativa (agua = 1): 2.1
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 109
Presión de vapor, kPa a 739°C: 0.
PELIGROS QUIMICOS
La sustancia es una base fuerte, reacciona violentamente con ácidos y es
corrosiva en ambientes húmedos para metales tales como cinc, aluminio, estaño y
plomo originando hidrógeno (combustible y explosivo). Ataca a algunas formas de
plástico, de caucho y de recubrimientos. Absorbe rápidamente dióxido de carbono y
agua del aire. Puede generar calor en contacto con la humedad o el agua.
LIMITES DE EXPOSICION
TLV: 2 mg/m3 (valor techo) (ACGIH 1992-1993).
PDK no establecido.
MAK: clase G
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol y por ingestión.

RIESGO DE INHALACION
La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar
rápidamente una concentración nociva de partículas en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION
Corrosivo. La sustancia es muy corrosiva de los ojos, la piel y el tracto
respiratorio. Corrosivo por ingestión. La inhalación del aerosol de la sustancia puede
originar edema pulmonar.

NITROBENCENO
INFORMACIÓN GENERAL:
Aspecto: líquido
Color: amarillento
Olor: almendras amargas
Valor de pH: (1 g/l H2O, 20 ºC) ~ 8,1
Punto/intervalo de ebullición: 211 ºC
Punto de destello: 88 ºC
Límites de explosión (bajo): 1,8 Vol%
Límites de explosión (alto): 40 Vol%
Presión de vapor: (20 ºC) 0,3 hPa
Densidad (20 °C): 1,20 g/cm3
Solubilidad en agua: (20 °C): 1,90 g/l
Solubilidad en: disolventes orgánicos: miscible
Índice de refracción: (n 20 ºC/D) 1,55296
Punto/intervalo de fusión: 6,0 ºC
Punto de ignición: 480 ºC
INFORMACIONES COMPLEMENTARIAS SOBRE TOXICIDAD:
TRAS INHALACIÓN: Se absorbe rápidamente.
TRAS CONTACTO CON LA PIEL: Irritaciones leves. Riesgo de absorción.
TRAS CONTACTO CON LOS OJOS: leves irritaciones.
TRAS INGESTIÓN: absorción
Otras indicaciones: os síntomas pueden manifestarse con retraso. Su efecto se potencia
con: etanol, calor.
INFORMACIÓN ADICIONAL:
Para nitrocompuestos aromáticos en general: Efectos sistémicos: metahemoglobinemia
con cefaleas, arritmias, bajada de la tensión sanguínea, dificultades respiratorias,
espasmos.
SÍNTOMAS PRINCIPALES: cianosis (coloración azulada de la sangre), efectos sobre
el sistema nervioso central (choc, narcosis).
BIBLIOGRAFÍA

• WADE. Química orgánica. Prentice-Hall, 2ª ed. México, 1993

• Morrison and Boyd. Química Orgánica, Fondo Educativo
Interamericano. S. A. 1976.
• Allinger, Cava, Jonh, Johnson, Lebel and Stevens. Química
Orgánica, Editorial Reverté, S. A., 1976.
• Wingrove, A. S. y F. L. Caret. Química Orgánica. Editorial Harla,
México, 1984.