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1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC: ácido+ prefixo + infixo + óico

Alguns exemplos importantes:

Praticamente todos os ácidos carboxílicos possuem nomes vulgares. É enorme a quantidade de


ácidos que são mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destes ácidos são
diácidos, triácidos ou compostos mistos, como os hidroxi-ácidos). Veja alguns deles:

Ácido Fórmula molecular


Fórmico HCOOH
Acético CH3COOH
Propiônico CH3CH2COOH
Butírico CH3(CH2)2COOH
Valérico CH3(CH2)3COOH
Capróico CH3(CH2)4COOH
Caprílico CH3(CH2)6COOH
Cáprico CH3(CH2)8COOH
Láurico CH3(CH2)10COOH
Mirístico CH3(CH2)12COOH
Palmítico CH3(CH2)14COOH
Esteárico CH3(CH2)16COOH
Oléico cis-octadeceno-9-óico
Linoléico cis, cis-octadecadieno-9,12-óico
Linolênico cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-óico
Benzóico (C6H5)COOH
Fenilacético (C6H5)CH2COOH
Ftálico o-(C6H5)(COOH)2
Isoftálico m-(C6H5)(COOH)2
Tereftálico p-(C6H5)(COOH)2
Salicílico o-(C6H4)(OH)(COOH)
Antranílico o-(C6H4)(NH2)(COOH)
Oxálico HOOC-COOH
Malônico HOOCCH2COOH
Succínico HOOC(CH2)2COOH
Adípico HOOC(CH2)4COOH
Metacrílico CH2=C(CH3)COOH
Sórbico CH3CH=CHCH=CHCOOH
Tartárico HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
Gálico (C6H2)-3,4,5-(OH)3COOH
Acrílico CH2=CHCOOH
Crotônico trans-CH3CH=CHCOOH
Fumárico trans-HOOCCH=CHCOOH
Cítrico CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH

OBS: Costuma-se nomerar as posições de substituição num ácido carboxílico da seguinte


maneira: o carbono ligado diretamente ao grupo COOH é chamado carbonoα , o carbono
seguinte é o carbonoβ , o próximo é oγ e assim por diante.

2- Propriedades físicas

Como se poderia prever pela estrutura molecular, os ácidos carboxílicos são substâncias
polares e podem, como os álcoois, formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra
espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos
álcoois, quanto à solubilidade. Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a
água, os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos
com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água. O ácido
aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem
apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como
o éter, o álcool, o benzeno.

O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e
irritante nos ácidos fórmico e acético, para extremamente desagradável (semelhante à manteiga
rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos mais altos não têm muito
odor, por serem pouco voláteis.

Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o


ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas
uma, como no álcool. Veja:

3- Métodos de obtenção

Veja aqui os principais métodos de obtenção dos ácidos carboxílicos


4- Propriedades químicas

Osácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O
R-COO-+ H3O+. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo
causado pelo grupamento ligado à carboxila:

No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. O efeito indutivo é -I e, portanto, deixa a


carbonila com déficit eletrônico, o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido.
Logo, será mais fácil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido aumenta.

No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. O efeito indutivo é +I e, portanto, deixa a


carbonila com superávit eletrônico, o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio
ácido. Logo, será mais difícil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido diminui.

Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos


substituintes. Assim, a introdução de grupos CH3, OH ou NH2(efeito indutivo -I) no ácido benzóico,
por exemplo, conduz a ácidos mais fracos do que ele; já a introdução de grupos Cl, Br ou NO2(efeito
indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. Também influencia sobre a força ácida o efeito da
ressonância do anel aromático, que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas.

Veja aqui as principais reações dos ácidos carboxílicos

5- Sais de ácidos carboxílicos

Embora muito mais fracos que os ácidos inorgânicos fortes (sulfúrico, nítrico, clorídrico), os
ácidos carboxílicos podem reagir completamente com hidróxidos, produzindo os respectivos sais;
soluções de ácidos minerais (H3O+) realizam a transformação inversa (veja mais detalhes em
equilíbrios ácido-base e soluções tampão):

RCOOH + OH- RCOO-+ H2O


RCOO-+ H3O+ RCOOH + H2O

Os sais dos ácidos carboxílicos, como todos os sais, são sólidos cristalinos formados por íons
positivos e íons negativos. As intensas forças eletrostáticas existentes entre esses íons só são
vencidas por altas temperaturas ou por ação de solventes altamente polares. Os sais carboxílicos dos
metais alcalinos são solúveis em água, mas insolúveis em solventes apolares. A maioria dos outros sais
são insolúveis.

Para solubilizar um ácido carboxílico insolúvel em água, podemos usar uma solução aquosa de
hidróxido de sódio ou de bicarbonato, transformando o ácido em seu respectivo sal. Veja:

RCOOH + NaOH RCOONa(solúvel)+ H2O


RCOOH + NaHCO3 RCOONa(solúvel)+ CO2+ H2O
6- Aplicações dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório, mas sem


dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. Veja os seus principais usos:

Ácido fórmico:

• Tingimento e acabamento de tecidos


• Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos
• Desinfetante em medicina e na produção de bebidas
• Fabricação de polímeros

Ácidoacético:

• Produção de acetato de vinila (plástico PVA)


• Produção de anidrido acético e cloreto de vinila, importantes em sínteses orgânicas
• Fabricação de ésteres, importantes como solventes, em perfumaria e essências artificiais
• Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais)
• Na fabricação do vinagre

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

A) Oficial (I.U.P.A.C)

O hidrocarboneto recebe em sua terminação o final óico, sendo necessária ou não a palavra ácido
antes do nome do composto.

B) Usual

Palavra ácido seguida de um nome que parece com alguma caracteristica do ácido.
Notas:

A) A nomenclatura dos ácidos, átomos de carbono de números 2,3,4 entre outros podem ser
denominados através dos símbolos: α, β, γ e assim sucessivamente.

B) Os ácidos aromáticos possuem nomes particulares.


Na química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença
do grupo carboxila.

Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como COOH.

Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos
ou ácidos orgânicos.

Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.

- COOH é o grupo funcional carboxila.


R - CO- é um radical orgânico acila.

Sais Orgânicos

OFICIAL: ácido etanóico

USUAL: ácido acético (presente no vinagre)

Observação – O grupo funcional (dos aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos) pode aparecer mais de
uma vez. Neste caso usamos di, tri, etc precedendo a terminação. Veja:

OFICIAL: ácido propanodióico

USUAL: ácido malônico

Sais Orgânicos

São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e uma base.
Exemplo:
Nomenclatura:

OFICIAL:

______ + ind. de ligação + OATO DE ___________

Prefixo Nome do metal


Exemplo:

Propanoato de potássio

Ésteres

São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool, através de uma reação
chamada de esterificação, que produz água e éster.
Apresentam o grupo

Nomenclatura:

Cadeia de R + OATO DE Prefixo R1 + ILA

Observação: Os radicais também podem ser do tipo ARILA

Exemplo:

ac. etanóico + metanol etanoato de metila + água

Observação:

Depois que a substância responsável pelo aroma de uma fruta, ou de uma flor, é identificada, os
químicos tentam reproduzi-la em laboratório.

Se eles têm sucesso, surge mais um aroma artificial ou sintético, que é apenas um dos tipos de aditivo
que impregnam os produtos da indústria farmacêutica, de cosméticos e de alimentos.

Óleo x gordura: qual a diferença?


Óleos e gorduras são ésteres. Os primeiros são ésteres líquidos, e as gorduras, ésteres sólidos

Haletos de ácidos

São compostos orgânicos derivados da substituição da hidroxila da carboxila por um halogênio (Cl, Br
ou I).

Dos haletos de ácido, os mais importantes são os que possuem o gripo cloro (-Cl), denominados de
acido ou cloretos de acila.