Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química

Laboratorio Química orgánica 1

Extracción con disolventes orgánicos.

Autor:

Vargas Ciciliano Fernando

Grupo: 21

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Introducción.

La extracción es una operación de separación y purificación que tiene como objeto aislar a una sustancia
de la mezcla sólida o liquida en la que se encuentra, generalmente mediante el uso de un disolvente. Las
micro extracciones en fase sólida pueden estar exentas de disolventes. Por extracción se aíslan y purifican
numerosos productos sintéticos o naturales, como vitaminas, alcaloides, grasas, hormonas y colorantes.

Los compuestos iónicos son mas solubles en agua que los covalentes; a su vez, los compuestos covalentes
son mas solubles en disolventes orgánicos que en el agua. Un par soluto-solvente se solvatará mas y mejor
mientras mas cercanas sean sus polaridades.

La separación o extracción de un compuesto presente en una muestra liquida o sólida se realiza con
disolventes capaces de arrastrar aquel y de separarse de la muestra.

La solubilidad de un producto es función de su polaridad, de forma que las sustancias iónicas o polares se
disuelven en disolventes polares, y las no iónicas, no polares o lipídicas lo hacen en disolventes apolares o
lipófilos.

Las extracciones pueden efectuarse por métodos liquido-liquido, liquido-sólido o sólido-liquido. En el

primer caso se parte de una muestra liquida que se agita en un embudo de decantación, o se trata en un
extractor continuo liquido-liquido, en caliente, con el disolvente orgánico apropiado; en el segundo caso
se pasa la muestra homogeneizada liquida, al pH conveniente, por una columna cromatográficas con
relleno sólido, y después de lavar, se extrae con el disolvente; en tercer caso, una muestra sólida troceada
finalmente, se somete a la acción prolongada del disolvente, generalmente a la temperatura de ebullición,
por el calentamiento a reflujo.

Características de los disolventes empleados en las extracciones.

Además de no reaccionar con la muestra y poseer alta pureza, el punto de ebullición del disolvente debe
ser bajo para facilitar la eliminación total o parcial. Idealmente, en un buen sistema de extracción la
solubilidad diferencial permite la solvatación completa del analito, en tanto que los demás componentes
de la muestra permanecen prácticamente insolubles en el disolvente. En las extracciones liquido-liquido el
disolvente orgánico debe tener baja solubilidad o mejor aun, ser inmiscible en agua. Si el solvente
orgánico empleado es más denso que el agua, después de la separación de las fases, se ubicara en la parte
inferior del recipiente. En caso contrario, la fase orgánica será la superior.

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Formación de emulsiones.

Cuando se forman emulsiones la separación de las fases es difícil. Algunas veces, el centrifugado y/o el
calentamiento destruyen las emulsiones, pero en otros casos es necesario añadir más disolventes. Al
adicionar NaCl, NH4Cl o MgSO4, se incrementa la fuerza iónica, en consecuencia aumenta la tensión
superficial y se favorece la destrucción de la emulsión.

Extracción discontinua.

Usualmente se realiza en un embudo de separación, al agitar una muestra en solución o suspensión acuosa
con un disolvente hidrofóbico. La agitación incrementa el contacto de las fases, con lo que el compuesto
se distribuye entre ambas capas, de acuerdo a sus solubilidades en los dos líquidos. Se permite la
separación de fases inmiscibles. De esta forma los analitos de baja polaridad pasan a la fase orgánica, libre
de perturbaciones de la matriz. Para efectuar micro extracciones, se puede emplear un vial y una pipeta
Pasteur.

Las extracciones discontinuas pueden ser simples o múltiples, según se realice una o varias veces el
proceso. En la mayoría de los casos con una extracción simple no se puede lograr la separación
cuantitativa del analito; en tales situaciones se obtienen mejores resultados al dividir el volumen del
disolvente en varias porciones y efectuar extracciones múltiples.

Objetivos.

• Conocer la técnica de extracción con disolventes orgánicos como método de separación y

purificación de compuestos.

• Realizar una extracción simple y múltiple para comprender en que casos es conveniente llevarla a
cabo y las diferencias entre una y otra.

• Elegir el disolvente con el cual se trabajara según sea el caso.

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Diagrama de flujo.

Extracción simple.

Tomar un volumen de 15 Colocar todo el disolvente Tapar el

mL. De disolvente elegido en un embudo de embudo, y
(cloruro de metileno) separación y agregarle la agitar por un
muestra yodoyodurada. momento
para permitir
la
separación.

La fase de
abajo es la
solución de Cuando se noten Destapar el embudo y dejar
interés con el claramente las dos fases la reposar por un momento. Si
compuesto fase de arriba será la se forma una emulsión
separado. acuosa y la de abajo la de agregar NaCl.
yodo, después comenzar la
Extracción múltiple.

Tomar un volumen de 15 Dividir los 15 mL del Agitar los

mL. De disolvente elegido disolvente en tres partes de 5mL con la
(cloruro de metileno) 5mL. Adicionar los primeros disolución y
5 mL de disolvente al dejar reposar
embudo. Agregar 15 mL de un poco.
una disolución que Cuando se
contenga el compuesto de noten las dos
fases,

Una vez realizadas las 3

Continuar con los 5 mL Si se forma alguna
extracciones agregar
siguientes y colocarlo en emulsión, agregar NaCl.
Na2SO4 por si existiese
el embudo, al igual que la Recolectar la parte
agua. Posteriormente
disolución. Seguidos los orgánica que es la de
destilar y obtener el
pasos anteriores finalizar interés para su posterior
compuesto de interés ya
con los últimos 5 mL de destilado.
purificado. Pesar y sacar
disolvente y recolectar las
rendimiento.
3 extracciones.

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Resultados.

Extracción simple.

En la Extracción simple se utilizo como disolvente 15

mL de cloruro de metileno. Una disolución yodo
yodurada fue la que interacciono con el disolvente.
Después de agitar y dejar reposar un momento la
solución orgánica se torno morada lo que indicaba la
presencia del yodo en el disolvente.

Extracción múltiple.

Los resultados obtenidos son:

Wmatraz=52.3421g

Wmatraz con hidroquinona.= 55.5672g

Whidroquinona= Wmatraz con hidroquinona - Wmatraz = 55.5672g- 52.3421g = 3.2251g

Punto de fusión = 166-170oC

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Análisis de resultados.

En la extracción simple, la adición de una disolución acuosa de yodo al embudo con cloruro de
metileno y su posterior agitación, hizo notable un cambio de color en el disolvente (cloruro de
metileno) lo que indicaba que el yodo presente en la disolución se transfirió al cloruro de
metileno, esto ocasionado por que el yodo es mas soluble en este disolvente comparado con el
agua. Se formaron dos fases ya que la polaridad del cloruro de metileno comparada con la del
agua muestra una gran diferencia y esto permitió llevar a cabo la separación simple.

La extracción múltiple es un método similar al simple, la diferencia esta en que, la cantidad de

disolvente es la misma pero se divide en varias fracciones para efectuar la separación.

Para llevar a cabo la separación de la solución de hidroquinona se empleo cloruro de metileno.

De la misma forma, que en la extracción simple, se adiciono la disolución con el soluto de interés
pero con una fracción del disolvente. Esto con el fin de obtener una mayor separación de
hidroquinona. La separación de la hidroquinona de la fase acuosa se da por que es más soluble en
cloruro de metileno y con gran facilidad se transfiere por estas razones.

Las extracciones contenían mayor cantidad de soluto de interés (hidroquinona). Posteriormente,

se empleo la destilación para deshacernos del disolvente y así obtener nuestro compuesto puro.

Cuando se formaron emulsiones se adiciono NaCl, ya que la sal es muy soluble en el agua y por
lo tanto aquellas interacciones que pudiesen haber existido entre el disolvente y el agua
desaparecerían con la sal por que haría que las moléculas de agua tuvieran mayor interacción con
el compuesto iónico.

Conclusiones.

La extracción con disolventes orgánicos es una técnica muy efectiva de separación y

purificación, además de ser muy sencilla para efectuarla. La extracción múltiple es la más
adecuada para obtener una separación más eficaz comparada con la simple. El punto de
fusion fue: 166 – 170OC es decir, aun contiene alguna impureza.

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Bibliografía.

Curso de Química Orgánica experimental. Ray Q. Brewster, Calvin A. Vanderwerf,

William E. McEwen, 1974. Editorial Alhambra.

Métodos de laboratorio para química orgánica. R. Keese, R.K. Müler. Editorial Limusa,
1990. Pág. 60

McMurry, J. “Química Orgánica”. 6ª Edición. Internacional Thomson Editores. México, 2006.

Morrison, R.T. y Boyd, R.N. “Química Orgánica”. 5ª Edición. Addison-Wesley Longman. México.1998.

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Estructuras de los compuestos utilizados.

Hidroquinona

Punto de fusión = 170.3 oC

Cloruro de
metileno.