Caùch goïi teân caùc hôïp chaát höõu cô

1. Teân goïi thoâng thöôøng. 1 : meta ; 2 : eta ; 3 : propa ; 4 : buta ; 5 : penta ; 6 : hexa ; 7 : hepta ;
Khoâng tuaân theo quy taéc khoa hoïc naøo, thöôøng xuaát hieän töø 8 : octa ; 9 : nona ; 10 : ñeca ; …
xöa vaø baét nguoàn töø nguyeân lieäu hoaëc teân nhaø baùc hoïc tìm b) Teân cuûa nhoùm theá. Caàn chuù yù raèng, trong hoaù höõu cô,
ra, hoaëc moät ñòa ñieåm naøo ñoù trong tính chaát cuûa hôïp chaát ñoù. taát caû nhöõng nguyeân töû khaùc hiñro (nhö Cl, Br, …) hoaëc nhoùm
Ví duï: Axitfomic (axit kieán); olefin (khí daàu); axit axetic (axit nguyeân töû (nhö - NO2, - NH2,…, caùc goác hiñrocacbon CH3 -, C2H5 -,
giaám),… …) ñeàu ñöôïc coi laø nhoùm theá.
2. Danh phaùp hôïp lyù - Goïi teân nguyeân toá hoaëc teân nhoùm theá.
Goïi theo hôïp chaát ñôn giaûn nhaát, caùc hôïp chaát khaùc ñöôïc
xem laø daãn xuaát cuûa chuùng, ôû ñoù nguyeân töû H ñöôïc thay theá
baèng caùc goác höõu cô.
Ví duï
        CH3 - OH  : röôïu metylic   (cacbinol)
        CH3 - CH2 - OH   : röôïu etylic  (metyl cacbinol)
3. Danh phaùp quoác teá:
Goïi theo quy öôùc cuûa Lieân ñoaøn quoác teá hoaù hoïc lyù - Goïi teân goác hiñrocacbon ñeàu xuaát phaùt töø teân hiñrocacbon
thuyeát vaø öùng duïng (IUPAC). töông öùng vôùi phaàn ñuoâi khaùc nhau.
a) Döïa vaøo boä khung C xuaát phaùt töø caùc hiñrocacbon no + Goác hiñrocacbon no hoaù trò 1 goïi theo teân cuûa ankan töông
maïch thaúng. Caùc hôïp chaát cuøng loaïi (cuøng daõy ñoàng ñaúng), öùng baèng caùch thay ñuoâi -an baèng ñuoâi -yl vaø ñöôïc goïi chung
cuøng nhoùm chöùc thì coù ñuoâi gioáng nhau. Cuï theå: laø goác ankyl.
Hiñrocacbon no (ankan) coù ñuoâi an: Ví duï: CH3 - : metyl, C2H5 - : etyl,…
CH3 - CH2 - CH3 : propan + Goác hiñrocacbon chöa no hoaù trò 1 coù ñuoâi -enyl ñoái vôùi
Hiñrocacbon coù noái ñoâi (anken) coù ñuoâi en: anken, ñuoâi -nyl ñoái vôùi ankin vaø ñuoâi -ñienyl ñoái vôùi ñien.
CH2 = CH - CH3 : propen Ví duï:
Hiñrocacbon coù noái ba (ankin) coù ñuoâi in: CH2 = CH -: etilenyl (thöôøng goïi laø goác vinyl)
CH = C - CH3  : propin CH = C -: axetilenyl hay etinyl.
Hôïp chaát anñehit coù ñuoâi al: + Goác hoaù trò 2 taïo thaønh khi taùch 2 nguyeân töû H khoûi 1
CH3 - CH2 - CHO  :  propanal nguyeân töû C hoaëc taùch nguyeân töû O khoûi anñehit hay xeton.
Hôïp chaát röôïu coù ñuoâi ol: Goác hoaù trò 2 coù ñuoâi töø -yliñen. Ví duï:
CH3 - CH2 - CH2 -OH : propanol CH3 -CH2 -CH = : propyliñen.
Hôïp chaát axit höõu cô coù ñuoâi oic: c) Caùc böôùc goïi teân hôïp chaát höõu cô phöùc taïp:
CH3 - CH2 - COOH : propanoic. - Böôùc 1: Choïn maïch C chính.
Hôïp chaát xeton coù ñuoâi ion: Ñoù laø maïch C daøi nhaát hoaëc ít C nhöng chöa noái ñoâi, noái ba,
nhoùm theá, nhoùm chöùc, …
                   - Böôùc 2 : Ñaùnh soá thöù töï caùc nguyeân töû C (baèng chöõ soá
- Ñeå chæ soá nguyeân töû cacbon coù trong maïch chính, ngöôøi ta aû raäp) trong maïch chính xuaát phaùt töø phía gaàn nhoùm chöùc,
duøng caùc phaàn neàn (phaàn ñaàu) sau: noái ñoâi, noái ba, nhoùm theá, maïch nhaùnh.
Quy taéc ñaùnh soá. Öu tieân ñaùnh soá laàn löôït theo thöù töï.

Hoaù Hoïc 1
 Nhoùm chöùc - noái ñoâi - noái ba - maïch nhaùnh.              
Ñoái vôùi hôïp chaát taïp chöùc thì öu tieàn laàn löôït: Axit ->
anñehit -> röôïu.
- Böôùc 3: Xaùc ñònh caùc nhoùm theá vaø vò trí cuûa chuùng treân
maïch C chính.
- Böôùc 4: Goïi teân.
+ Tröôùc tieân goïi teân caùc nhoùm theá vaø vò trí cuûa chuùng
treân maïch C chính, cuoái cuøng goïi teân hôïp chaát vôùi maïch C
chính.
Chuù yù: Maïch cacbon phaûi lieân tuïc, khoâng coù nguyeân toá
khaùc chen vaøo giöõa, ví duï ñoái vôùi chaát

+ Neáu coù nhieàu nhoùm theá gioáng nhau thì goäp chuùng laïi vaø
theâm töø ñi (2), tri (3), tetra (4), penta (5),…
+ Theo quy taéc: Con soá chæ vò trí cuûa nhoùm theá ñaët tröôùc
teân goïi cuûa noù, con soá chæ vò trí noái ñoâi, noái ba vaø nhoùm
chöùc (ôû maïch C chính) ñaët ôû phía sau.
Ví duï: Goïi teân caùc hôïp chaát sau.
Chuù yù: Hieän nay cuõng toàn taïi moät caùch goïi teân laø ñaët vò
trí cuûa noái ñoâi, noái ba, nhoùm chöùc ôû phía tröôùc teân goïi. Ví
duï:
CH2 = CH2 : 2-buten ; CH2 = CH - CH = CH2 : 1,3 - butañien ;…
d) Cho teân goïi, vieát coâng thöùc caáu taïo:
Vieäc ñaàu tieân laø döïa vaøo ñuoâi cuûa teân goïi ñeå xaùc ñònh
chaát öùng vôùi maïch cacbon chính.
Ví duï: Vieát CTCT cuûa nhöõng chaát coù teân sau:
+ 1, 1, 2, 2 - tetracloetan
Ta ñi töø ñuoâi an (hiñrocacbon no) ® etan (coù 2C), tetraclo (coù 4 clo
theá ôû caùc vò trí 1, 1, 2, 2). Do ñoù CTCT: CHCl2 - CHCl2.

2 Hoaù Hoïc
 Ankan

Hoaù Hoïc 3
Coâng thöùc - caáu taïo - caùch goïi teân
1. Caáu taïo
- Maïch C hôû, coù theå phaân nhaùnh hoaëc khoâng phaân nhaùnh. b) Oxi hoaù khoâng hoaøn toaøn:
- Trong phaân töû chæ coù lieân keát ñôn (lieân keát σ) taïo thaønh
töø 4 obitan lai hoaù sp3 cuûa nguyeân töû C, ñònh höôùng kieåu töù
dieän ñeàu. Do ñoù maïch C coù daïng gaáp khuùc. Caùc nguyeân töû
coù theå quay töông ñoái töï do xung quanh caùc lieân keát ñôn.
- Hieän töôïng ñoàng phaân do caùc maïch C khaùc nhau (coù
nhaùnh khaùc nhau hoaëc khoâng coù nhaùnh).
2. Caùch goïi teân 3. Phaûn öùng theá
- Teân goïi goàm: Teân maïch C coù ñuoâi an. a) Theá clo vaø brom: Xaûy ra döôùi taùc duïng cuûa askt hoaëc
- Phaân töû coù maïch nhaùnh thì choïn maïch C daøi nhaát laøm nhieät ñoä vaø taïo thaønh moät hoãn hôïp saûn phaåm.
maïch chính, ñaùnh soá caùc nguyeân töû C töø phía gaàn maïch nhaùnh       
nhaát. Iot khoâng coù phaûn öùng theá vôùi ankan. Flo phaân huyû ankan
Ví duï: keøm theo noå.
Nhöõng ankan coù phaân töû lôùn tham gia phaûn öùng theá eâm dòu
hôn vaø öu tieân theá nhöõng nguyeân töû H cuûa nguyeân töû C hoaëc
cao.
Ví duï:

       
Tính chaát vaät lyù
- Nhieät ñoä noùng chaûy, nhieät ñoä soâi taêng daàn khi taêng soá b) Theá vôùi HNO3 (hôi HNO3 ôû 200oC - 400oC).
nguyeân töû C trong phaân töû. 4 chaát ñaàu laø khí, caùc chaát coù n
töø 5 → 19 laø chaát loûng, khi n>20 laø chaát raén.
- Ñeàu khoâng tan trong nöôùc nhöng deã tan trong caùc dung moâi c) Phaûn öùng taùch H2: ôû 400 - 900oC, xuùc taùc Cr2O3 + Al2O3.
höõu cô.    
Tính chaát hoaù hoïc
Phaûn öùng ñaëc tröng laø phaûn öùng theá vaø phaûn öùng huyû.
1. Phaûn öùng nhieät phaân
Ví duï nhieät phaân metan:

2. Phaûn öùng oxi hoaù 4. Phaûn öùng crackinh

a) Chaùy hoaøn toaøn: saûn phaåm chaùy laø CO2  vaø H2O.
 (Saûn phaåm laø nhöõng hiñrocacbon no vaø khoâng no). - Ñaëc bieät töø CH4 ñieàu cheá ñöôïc nhieàu chaát khaùc nhau: hoãn
Ñieàu cheá hôïp CO + H2, amoniac,
1. Ñieàu cheá metan CH  CH, röôïu metylic, anñehit fomic.
a) Laáy töø caùc nguoàn thieân nhieân: khí thieân nhieân, khí hoà ao,
khí daàu moû, khí chöng than ñaù.
b) Toång hôïp

c)

                                      
d)
2. Ñieàu cheá caùc ankan khaùc
a) Laáy töø caùc nguoàn thieân nhieân: khí daàu moû, khí thieân
nhieân, saûn phaåm crackinh.
b) Toång hôïp töø caùc daãn xuaát halogen:
R - Cl + 2Na + Cl - R' ® R - R' + 2NaCl
Ví duï:

c) Töø caùc muoái axit  höõu cô

       
ÖÙng duïng
- Duøng laøm nhieân lieäu (CH4 duøng trong ñeøn xì ñeå haøn, caét
kim loaïi).
- Duøng laøm daàu boâi trôn.
- Duøng laøm dung moâi.
- Ñeå toång hôïp nhieàu chaát höõu cô khaùc: CH3Cl, CH2Cl2, CCl4,
CF2Cl2,…
 Anken
Coâng thöùc - caáu taïo - caùch goïi teân n = 5 - 18 : chaát loûng.
1. Caáu taïo n nhoû hôn hoaëc baèng 19 : chaát raén.
- Maïch C hôû, coù theå phaân nhaùnh hoaëc khoâng phaân nhaùnh. - Ñeàu ít tan trong nöôùc, tan ñöôïc trong moät soá dung moâi höõu
- Trong phaân töû coù 1 lieân keát ñoâi: goàm 1 lieân keát vaø 1 cô (röôïu, ete,…)
lieân keát . Nguyeân töû C ôû lieân keát ñoâi tham gia 3 lieân keát Tính chaát hoaù hoïc
nhôø 3 obitan lai hoaù sp2, coøn lieân keát nhôø obitan p khoâng lai Do lieân keát trong lieân keát ñoâi keùm beàn neân caùc anken
hoaù. coù phaûn öùng coäng ñaëc tröng, deã bò oxi hoaù ôû choã noái ñoâi,
- Ñaëc bieät phaân töû CH2 = CH2 coù caáu truùc phaúng. coù phaûn öùng truøng hôïp.
1. Phaûn öùng oxi hoaù
- Do coù lieân keát neân khoaûng caùch giöõa 2 nguyeân töû C = C
a) Phaûn öùng chaùy.
ngaén laïi vaø hai nguyeân töû C naøy khoâng theå quay quanh lieân
keát ñoâi vì khi quay nhö vaäy lieân keát bò phaù vôõ.
- Hieän töôïng ñoàng phaân do: Maïch cacbon khaùc nhau, vò trí b) Phaûn öùng oxi hoaù eâm dòu: Taïo thaønh röôïu 2 laàn röôïu
cuûa noái ñoâi khaùc nhau. Nhieàu anken coù ñoàng phaân cis - trans. hoaëc ñöùt maïch C choã noái ñoâi taïo thaønh anñehit hoaëc axit.
Ví duï: Buten-2

      
2. Phaûn öùng coäng hôïp
a) Coäng hôïp H2:

       b) Coäng hôïp halogen: Laøm maát maøu nöôùc brom ôû nhieät ñoä
Anken coù ñoàng phaân vôùi xicloankan. thöôøng.
2. Caùch goïi teân
Laáy teân cuûa  ankan töông öùng thay ñuoâi an baèng en. Maïch (Theo daõy Cl2, Br2, I2 phaûn öùng khoù daàn.)
chính laø maïch coù noái ñoâi vôùi soá thöù töï cuûa C ôû noái ñoâi c) Coäng hôïp hiñrohalogenua
nhoû nhaát.
Ví duï: (Theo daõy HCl, HBr, HI phaûn öùng deã daàn)
Ñoái vôùi caùc anken khaùc, nguyeân töû halogen (trong HX) mang
ñieän aâm, öu tieân ñính vaøo nguyeân töû C baäc cao (theo quy taéc
Maccoâpnhicoâp).
        
      
Tính chaát vaät lyù
- Theo chieàu taêng cuûa n (trong coâng thöùc CnH2n), nhieät ñoä soâi
vaø nhieät ñoä noùng chaûy taêng. d) Coäng hôïp H2O (ñun noùng, coù axit loaõng xuùc taùc)
n = 2 - 4 : chaát khí
 Cuõng tuaân theo quy taéc Maccoâpnhicoâp: Nhoùm - OH ñính vaøo - Taùch H2 khoûi ankan:
C baäc cao

        
- Taùch nöôùc khoûi röôïu

- Taùch HX khoûi daãn xuaát halogen:

3. Phaûn öùng truøng hôïp: Coù xuùc taùc, aùp suaát cao, ñun noùng CH 3  CH  CH 2  CH 3 
MOH, ancol
 CH 2  CH  CH 2  CH 3  HCl
|
Cl
- Taùch X2 töø daãn xuaát ñihalogen:
Ñieàu cheá
1. Ñieàu cheá etilen (Phaûn öùng trong dung dòch röôïu vôùi boät keõm xuùc taùc).
- Taùch nöôùc khoûi röôïu etylic ÖÙng duïng
- Duøng ñeå saûn xuaát röôïu, caùc daãn xuaát halogen vaø caùc
  chaát khaùc.
- Taùch H2 khoûi etan: - Ñeå truøng hôïp polime: polietilen, poliprpilen.
- Etilen coøn ñöôïc duøng laøm quaû mau chín.

- Nhieät phaân propan

 
- Coäng hôïp H2  vaøo axetilen

2. Ñieàu cheá caùc anken

- Thu töø nguoàn khí cheá bieán daàu moû.
 Ankadien
Caáu taïo c) Coäng hiñrohalogenua.
Coù 2 lieân keát ñoâi trong phaân töû. Caùc noái ñoâi coù theå: CH 3  CH  CH  CH 2 (80%)
- ÔÛ vò trí lieàn nhau: - C = C = C -  |
- ÔÛ vò trí caùch bieät: - C = C - C - C = C - 
- Heä lieân hôïp: - C = C - C = C -  Br
CH 2  CH  CH  CH 2  Br2 

Quan troïng nhaát laø caùc ankañien thuoäc heä lieân hôïp. Ta xeùt 2 CH 2  CH  CH  CH 3 (20%)
chaát tieâu bieåu laø:  |
Butañien : CH2 = CH - CH = CH2 vaø 
 Br
2. Phaûn öùng truøng hôïp

Tính chaát vaät lyù

 

Butañien laø chaát khí, isopren laø chaát loûng (nhieät ñoä soâi =
o
34 C). Caû 2 chaát ñeàu khoâng tan trong nöôùc, nhöng tan trong moät
soá dung moâi höõu cô nhö: röôïu, ete.
Tính chaát hoaù hoïc
Quan troïng nhaát laø 2 phaûn öùng sau:
1. Phaûn öùng coäng Ñieàu cheá
a) Coäng halogen laøm maát maøu nöôùc brom 1. Taùch hiñro khoûi hiñrocacbon no
CH 2  CH  CH  CH 2 Phaûn öùng xaûy ra ôû 600oC, xuùc taùc Cr2O3 + Al2O3, aùp suaát
| | (80%) thaáp.

Br Br
CH 2  CH  CH  CH 2  Br2  
CH 2  CH  CH  CH 2
 | | (20%)

 Br Br 2. Ñieàu cheá töø röôïu etylic hoaëc axetilen
Ñuû brom, caùc noái ñoâi seõ bò baõo hoaø.
b) Coäng H2
Pd, C2 H 5 OH, -12o C CH 3  CH  CH  CH 3
CH 2  CH  CH  CH 2  H 2  
CH 2  CH  CH 2  CH 3
Ankin
Coâng thöùc - caáu taïo - caùch goïi teân
1. Caáu taïo
- Trong phaân töû coù moät lieân keát ba (goàm 1 lieân keát vaø 2
lieân keát ).       
- Ñaëc bieät phaân töû axetilen coù caáu hình ñöôøng thaúng (H- Khi oxi hoaù ankin baèng dung dòch KMnO 4 trong moâi tröôøng
C=C-H: 4 nguyeân töû naèm treân moät ñöôøng thaúng). H2SO4, coù theå gaây ra ñöùt maïch C ôû choã noái ba ñeå taïo thaønh
- Trong phaân töû coù 2 lieân keát laøm ñoä daøi lieân keát C=C anñehit hoaëc axit.
giaûm so vôùi lieân keát C=C vaø C C. - C Caùc nguyeân töû C khoâng 2. Phaûn öùng coäng: Coù theå xaûy ra theo 2 naác.
theå quay töï do quanh lieân keát ba. a) Coäng H2 (to, xuùc taùc):
2. Ñoàng phaân
- Hieän töôïng ñoàng phaân laø do maïch C khaùc nhau vaø do vò trí
noái ba khaùc nhau.
- Ngoaøi ra coøn ñoàng phaân vôùi ankañien vaø hiñrocacbon voøng. b) Coäng halogen (laøm maát maøu nöôùc brom)
3. Caùch goïi teân
Töông töï nhö anken nhöng coù ñuoâi in.
Ví duï:
c) Coäng hiñrohalogenua (ôû 120oC - 180oC vôùi HgCl2 xuùc taùc)
vaø caùc axit (HCl, HCN, CH3COOH,…)

Tính chaát vaät lyù  

- Khi n taêng, nhieät ñoä soâi vaø nhieät ñoä noùng chaûy taêng daàn. Vinyl clorua ñöôïc duøng ñeå truøng hôïp thaønh nhöïa P.V.C:
n = 2 - 4: chaát khí
n = 5 -16: chaát loûng.
n 17: chaát raén.        
- Ñeàu ít tan trong nöôùc, tan ñöôïc trong moät soá dung moâi höõu Phaûn öùng coäng HX coù theå xaûy ra ñeán cuøng:  
cô.
Ví duï axetilen tan khaù nhieàu trong axeton.
Tính chaát hoaù hoïc
1. Phaûn öùng oxi hoaù ankin
a) Phaûn öùng chaùy

Phaûn öùng toaû nhieät.

b) Oxi hoaù khoâng hoaøn toaøn (laøm maát maøu dung dòch       Ñoái vôùi caùc ñoàng ñaúng cuûa axetilen, phaûn öùng coäng
KMnO4) taïo thaønh nhieàu saûn phaåm khaùc nhau. tuaân theo quy taéc Maccoâpnhicoâp.
Ví duï: Ví duï: 
 Ñieàu cheá
1. Ñieàu cheá axetilen
a) Toång hôïp tröïc tieáp
       
d) Coäng H2O: Cuõng tuaân theo quy taéc Maccoâpnhicoâp:
        b) Töø metan

c) Thuyû phaân canxi cacbua

d) Taùch hiñro cuûa etan

 
2. Ñieàu cheá caùc ankin
a) Taùch hiñrohalogenua khoûi daãn xuaát ñihalogen
3. Phaûn öùng truøng hôïp

        
4. Phaûn öùng theá: Chæ xaûy ra ñoái vôùi axetilen vaø caùc ankin
khaùc coù noái ba ôû cacbon ñaàu maïnh R - C = CH: b) Phaûn öùng giöõa axetilenua vôùi daãn xuaát halogen
CH  CH  Ag 2O 
( NH3 )
 Ag  C  C  Ag   H 2O

CH  CH  2CuOH 
(OH )
 Cu  C  C  Cu  2H 2O ÖÙng duïng cuûa ankin
CH3  C  CH  AgNO3  NH 4OH 
 CH 3  C  C  Ag   NH 4 NO 3  H 2O Chæ coù axetilen coù nhieàu öùng duïng quan troïng.
       Khi cho saûn phaåm theá taùc duïng vôùi axit laïi giaûi phoùng - Ñeå thaép saùng (khí ñaát ñeøn).
ankin: - Duøng trong ñeøn xì ñeå haøn, caét kim loaïi.
- Duøng ñeå toång hôïp nhieàu chaát höõu cô khaùc nhau: anñehit
       axetic, cao su toång hôïp (policlopren), caùc chaát deûo vaø caùc dung
moâi…
 Benzen (C6H6)
Caáu taïo - ñoàng phaân - teân goïi
a) Caáu taïo
- Phaân töû benzen coù caáu taïo voøng 6 caïnh ñeàu. Moãi nguyeân
töû C trong phaân töû benzen tham gia 3 lieân keát vôùi 2C beân
2
caïnh vaø H nhôø 3 obitan lai hoaù sp neân taát caû caùc nguyeân töû C
vaø H ñeàu naèm treân cuøng maët phaúng. Coøn moái lieân keát thöù 4
(lieân keát ) ñöôïc taïo neân nhôø obitan 2p coù truïc vuoâng goùc
vôùi maët phaúng phaân töû. Khoaûng caùch giöõa caùc nguyeân töû C
trong phaân töû laø baèng nhau neân maây electron p cuûa nguyeân töû
C xen phuû ñeàu vôùi 2 maây electron 2p cuûa 2 nguyeân töû C beân
caïnh, do ñoù trong phaân töû benzen khoâng hình thaønh 3 lieân keát
rieâng bieät maø laø moät heä lieân keát thoáng nhaát goïi laø heä
lieân hôïp thôm, quyeát ñònh nhöõng tính chaát thôm ñaëc tröng cuûa
nhaân benzen; vöøa theå hieän tính chaát no, vöøa theå hieän tính chaát
chöa no.
Vì theá CTCT cuûa C6H6 thöôøng ñöôïc bieåu dieãn baèng maáy
caùch sau:
                    
- Goác hiñrocacbon thôm
Khi taùch bôùt 1H khoûi phaân töû benzen ta ñöôïc goác phenyl
C6H5-
Khi taùch bôùt 1H khoûi nguyeân töû C treân nhaân benzen cuûa 1
phaân töû hiñrocacbon thôm ta ñöôïc goác aryl.
Neáu taùch 2H thì ñöôïc goác phenylen vaø arylen
b) Ñoàng phaân
Vì caùc lieân keát C - C trong nhaân benzen ñoàng nhaát neân benzen
chæ coù 3 ñoàng phaân vò trí.
- Neáu hai nhoùm theá ôû hai C laân caän ta coù ñoàng phaân ortho
(vieát taét laø o-) hoaëc ñaùnh soá 1, 2.
- Neáu hai nhoùm theá caùch nhau moät nguyeân töû C (moät ñænh
luïc giaùc goïi laø ñoàng phaân meta (vieát taét laø m-) hoaëc 1, 3.
- Neáu hai nhoùm theá ôû hai nguyeân töû C ñoái ñænh goïi laø
ñoàng phaân para (vieát taét laø p-) hoaëc 1, 4.
Ví duï: Caùc ñoàng phaân cuûa ñiclobenzen C6H4Cl2.
          
Tính chaát vaät lyù
- C6H6 laø chaát loûng khoâng maøu, raát linh ñoäng, coù muøi ñaëc
tröng, nhieät ñoä soâi = 80oC.
- C6H6 nheï hôn nöôùc, khoâng tan trong nöôùc, nhöng tan nhieàu
trong caùc dung moâi höõu cô nhö röôïu, ete, axeton.
- C6H6 laø dung moâi toát ñeå hoaø tan nhieàu chaát nhö Cl2, Br2, I2, S,
P,…chaát beùo, cao su.
- Nhöõng chaát ñôn giaûn nhaát trong daõy ñoàng ñaúng cuûa C6H6
laø chaát loûng, nhöõng ñoàng ñaúng cao hôn laø chaát raén.
- C6H6 ñöôïc duøng laøm nguyeân lieäu ñaàu ñeå ñieàu cheá thuoác
nhuoäm, thuoác chöõa beänh, sôïi toång hôïp, chaát deûo, phenol,
nitrobenzen, anilin.
C6H6 laø moät trong nhöõng dung moâi höõu cô toát nhaát.
Tính chaát hoaù hoïc cuûa benzen.
C6H6 vöøa tham gia phaûn öùng theá vöøa tham gia phaûn öùng
coäng, trong ñoù phaûn öùng theá ñaëc tröng hôn, chöùng toû nhaân
C6H6 raát beàn. Ñaëc ñieåm ñoù cuûa C6H6 goïi chung laø tính thôm.
a) Phaûn öùng theá: Deã daøng hôn hiñrocacbon no maïch hôû.
- Vôùi halogen nguyeân chaát (Cl2, Br2) phaûn öùng xaûy ra ôû nhieät
ñoä thöôøng coù voû baøo saét xuùc taùc:
(brombenzen)
Chuù yù: Bình thöôøng C6H6 khoâng laøm maát maøu nöôùc brom.
- Phaûn öùng nitro hoaù: Vôùi HNO3 boác khoùi, coù maët H2SO4
ñaëc, ñun noùng nheï.
 - Phaûn öùng vôùi H2SO4 ñaëc

- Phaûn öùng vôùi daãn xuaát halogen

Sau ñaây laø phaûn öùng theá cuûa Br2 öùng vôùi 2 tröôøng hôïp
b) Phaûn öùng coäng: Khoù xaûy ra hôn hiñrocacbon chöa no, maïch treân.
hôû.
- Coäng hôïp hiñro

- Coäng hôïp clo vaø brom

Tính chaát hoaù hoïc cuûa caùc ñoàng ñaúng benzen

a) Phaûn öùng theá
- Theá treân nhaân benzen. Phaûn öùng theá treân nhaân C6H6 cuûa
caùc ñoàng ñaúng phuï thuoäc vaøo aûnh höôûng cuûa nhoùm theá coù - Theá treân goác ankyl: Vôùi halogen xaûy ra khi chieáu saùng
saün ñoái vôùi nhaân C6H6. Ngöôøi ta chia thaønh 2 loaïi. khoâng coù xuùc taùc.
+ Nhoùm theá laø nhoùm ñaåy electron:                                           
Khi treân nhaân C6H6 ñaõ coù nhoùm theá ñaåy electron nhö - NH2, - b) Phaûn öùng oxi hoaù:
NR, - OH, - OCH3, goác ankyl - R, … (+C, +H) laøm maät ñoä electron Caùc chaát oxi hoaù maïnh (nhö KMnO4) oxi hoaù nguyeân töû C
ôû caùc vò trí ortho vaø para taêng, do ñoù phaûn öùng theá xaûy ra deã cuûa maïch nhaùnh ñính tröïc tieáp vôùi nhaân benzen:
hôn (ñònh höôùng theá vaøo vò trí o-, p-).
Ví duï phaân töû toluen C6H5 - CH3

Ñieàu cheá
+ Nhoùm theá laø nhoùm huùt electron a) Ñieàu cheá benzen
Khi treân nhaân benzen coù nhoùm theá huùt electron nhö - NO2, - - Chöng caát nhöïa than ñaù.
SO3H, - COOH, - CHO… (- C) laøm giaûm maät ñoä electron ôû vò trí - Töø axetilen:
meta coù troäi hôn (ñònh höôùng theá vaøo vò trí m-).
Ví duï ôû phaân töû C6H5 - NO2
 - Töø xiclohexan.

- Töø n - hexan.

b) Ñieàu cheá caùc hiñrocacbon thôm khaùc

e) Hiñrocacbon thôm coù nhieàu voøng benzen.

Giôùi thieäu moät soá hiñrocacbon thôm - Ñiphenyl C6H5 - C6H5 : chaát raén, tan trong röôïu, ete.
a) Tuloen C6H5 - CH3: laø chaát loûng (nhieät ñoä soâi = 111oC), coù
muøi gioáng benzen, khoâng tan trong nöôùc, tan trong moät soá dung
moâi höõu cô. - Naphtalen C10H8: Chaát raén
b) Etylbenzen C6H5 - CH2 - CH3 laø chaát loûng khoâng maøu, coù
muøi gioáng benzen (nhieät ñoä soâi = 136oC), ít tan trong nöôùc.
- Antraxen C14H10
Ngoaøi caùc tính chaát cuûa hiñrocacbon thôm coøn coù phaûn öùng
taùch H2:

c) Stiren C6H5 - CH = CH2 laø chaát loûng (nhieät ñoä soâi = 145oC).
Ít tan trong nöôùc, tan nhieàu trong röôïu, ete, xeton.
Deã tham gia phaûn öùng coäng ôû noái ñoâi cuûa maïch nhaùnh.

Phaûn öùng truøng hôïp xaûy ra raát deã daøng khi coù maët chaát

xuùc taùc:       
Polistiren laø chaát raén trong suoát, deã gia coâng nhieät, duøng
laøm vaät lieäu ñieän, duïng cuï gia ñình

Stiren ñoàng truøng hôïp vôùi butañien taïo thaønh cao su butañien -
stiren.
d) Xilen C6H4(CH)3 : coù 3 daïng.
 Ancol
Coâng thöùc - caáu taïo - caùch goïi teân + Ngoaøi ra röôïu ñôn chöùc coøn ñoàng phaân laø ete oxit R-O-R'.
1. Coâng thöùc toång quaùt Ví duï: Chaát ñôn giaûn C3H8O coù 3 ñoàng phaân.
R(OH)n vôùi n 1.
R laø goác hiñrocacbon
Ñaëc bieät röôïu no, maïch thaúng, moät laàn röôïu coù CTPT:
CnH2n+1OH.
2. Caáu taïo         
- Nhoùm hiñroxyl OH vôùi moái lieân keát O-H phaân cöïc ñaùng 3. Caùch goïi teân
keå. a) Teân thoâng duïng:
- Goác R coù theå laø maïch hôû no hay chöa no hoaëc maïch voøng. Teân röôïu = Teân goác hiñrocacbon no töông öùng + ic.
Ví duï: Ví duï: CH3 - CH2 - OH röôïu etylic
CH3 - OH, CH2 = CH - CH2 - OH, C6H5 - CH2 - OH. b) Teân hôïp phaùp
- Nhoùm OH coù theå ñính vaøo nguyeân töû C baäc 1, baäc 2, baäc Teân röôïu = teân hiñrocacbon no töông öùng + ol.
3 taïo thaønh caùc röôïu töông öùng baäc 1, baäc 2, baäc 3.
Ví duï:

- Röôïu khoâng beàn khi:

+ Nhieàu nhoùm OH cuøng ñính vaøo 1 nguyeân töû C.
+ Nhoùm OH ñính vaøo nguyeân töû C coù noái ñoâi.
Ví duï:
Tính chaát vaät lyù
- Ñoái vôùi röôïu no, maïch hôû, moät laàn röôïu CnH2n+1OH:
Khi n = 1 12 ; röôïu laø chaát loûng, n > 12 laø chaát raén, nhieät
ñoä soâi cuûa röôïu cao hôn cuûa hiñrocacbon no hay daãn xuaát
halogen coù KLPT xaáp xæ vì trong röôïu coù hieän töôïng lieân hôïp
phaân töû nhôø lieân keát H, do ñoù söï bay hôi khoù khaên.

                
- Taát caû caùc röôïu ñôn chöùc ñeàu nheï hôn nöôùc.
- Ba chaát ñaàu (metanol, etanol, propanol) tan voâ haïn trong nöôùc
laø do khi hoaø tan röôïu vaøo nöôùc, giöõa caùc phaân töû röôïu vaø
caùc phaân töû nöôùc hình thaønh lieân keát hiñro:
- Hieän töôïng ñoàng phaân laø do:
+ Maïch C khaùc nhau.
+ Vò trí cuûa caùc nhoùm OH khaùc nhau.                  
Sau ñoù ñoä tan giaûm nhanh khi n taêng.
Tính chaát hoaù hoïc
1. Taùc duïng vôùi kim loaïi kieàm.
      
Caùc ancolat laø chaát raén, tan nhieàu trong röôïu töông öùng, bò
thuyû phaân hoaøn toaøn.        
6. Rieâng röôïu etylic bò leân men giaám.
      
2. Phaûn öùng este hoaù vôùi axit höõu cô vaø voâ cô
Ñieàu cheá
1. Thuyû phaân este vaø daãn xuaát halogen

      
- Caùc phaûn öùng este hoaù ñeàu thuaän nghòch, khoâng hoaøn
toaøn. Muoán phaûn öùng xaûy ra hoaøn toaøn theo chieàu thuaän phaûi
duøng H2SO4 ñaëc ñeå huùt nöôùc. 2. Coäng H2O vaøo anken
- Phaân bieät:
Röôïu baäc 1: phaûn öùng chaäm, khoâng hoaøn toaøn.
Röôïu baäc 2: phaûn öùng raát chaäm.
Röôïu baäc 3: gaàn nhö khoâng xaûy ra phaûn öùng.
3. Phaûn öùng taùch nöôùc        
- Taïo ete: 3. Khöû anñehit vaø xeton

- Taïo olefin:        

CH 3  CH 2  OH 
H 2SO 4d
CH 2  CH 2  H 2O 4. Cho glucozô leân men ñöôïc röôïu etylic
180o C

2CH3  CH 2  OH 
H 2SO 4d
 CH 2  CH  CH  CH 2  2H 2O  H 2         
400-500o C
Giôùi thieäu moät soá röôïu moät laàn röôïu
4. Phaûn öùng taùch hiñro: Cho hôi röôïu qua boät Cu hay Fe nung
1. Röôïu metylic CH3OH
noùng.
- Laø chaát loûng, khoâng maøu, nheï hôn nöôùc, tan voâ haïn trong
Röôïu baäc 1  anñehit.
nöôùc, coù muøi ñaëc tröng, nhieät ñoä soâi = 65oC.
Röôïu baäc 2  xeton.
- Raát ñoäc: uoáng phaûi deã muø, uoáng nhieàu deã cheát.
- Duøng ñeå ñieàu cheá anñehit fomic, toång hôïp chaát deûo, laøm
dung moâi.
- Ñieàu cheá:
       
+ Toång hôïp tröïc tieáp:
5. Phaûn öùng oxi hoaù khoâng hoaøn toaøn (eâm dòu)
 + Baèng caùch chöng goã
2. Röôïu etylic CH3 - CH2 - OH
- Laø chaát loûng, nheï hôn nöôùc, tan voâ haïn trong nöôùc, coù
muøi thôm, nhieät ñoä soâi = 78oC.
- Coù öùng duïng raát lôùn trong thöïc teá: Ñeå cheá taïo cao su vaø
moät soá chaát höõu cô toång hôïp khaùc nhö este, axit axetic, ete…
Ñeå laøm dung moâi hoaø tan vecni, döôïc phaåm, nöôùc hoa.
3. Röôïu butylic C4H9OH
Coù 4 ñoàng phaân laø nhöõng chaát loûng, ít tan trong nöôùc hôn 3
chaát ñaàu daõy ñoàng ñaúng. Coù muøi ñaëc tröng.
4. Röôïu antylic CH2 = CH - CH2OH
- Laø chaát loûng khoâng maøu, muøi xoác, nhieät ñoä soâi = 97oC
- Ñöôïc duøng ñeå saûn xuaát chaát deûo.
- Khi oxi hoaù ôû choã noái ñoâi taïo thaønh glixerin: 2. Giôùi thieäu moät soá röôïu nhieàu laàn röôïu
a) Etylenglicol CH2OH - CH2OH
- Laø chaát loûng daïng xiro, khoâng maøu, khoâng muøi, coù vò
- Ñieàu cheá ñi töø propilen ngoït, ñoäc, tan nhieàu trong nöôùc, nhieät ñoä soâi = 197oC.
- Ñieàu cheá:
+ Ñi töø etilen

Röôïu nhieàu laàn röôïu

1. Phaûn öùng ñaëc tröng
Do coù nhieàu nhoùm OH trong phaân töû neân ñoä phaân cöïc cuûa
caùc nhoùm O - H  taêng, nguyeân töû H ôû ñaây linh ñoäng hôn so vôùi
ôû röôïu 1 laàn röôïu. Do vaäy ngoaøi nhöõng tính chaát chung cuûa
röôïu, chuùng coøn coù nhöõng tính chaát rieâng cuûa röôïu nhieàu laàn
röôïu: Ñieån hình laø phaûn öùng hoaø tan Cu(OH)2 taïo thaønh dung
dòch maøu xanh lam.
- Etylenglicol coù theå truøng ngöng vôùi ñiaxit taïo thaønh polime
duøng laøm sôïi toång hôïp
b) Glixerin CH2OH - CHOH - CH2OH
- Laø chaát loûng daïng xiro, khoâng maøu, khoâng muøi, coù vò
ngoït, tan nhieàu trong nöôùc, nhieät ñoä soâi = 190oC
- Phaûn öùng este hoaù vôùi HNO3 (khi coù maët H2SO4ñ):
        
Nitroglixerin laø chaát loûng nhö daàu, raát ñoäc, keùm beàn, khi va
chaïm maïnh gaây noå.

Duøng laøm thuoác noå ñiamit

- Ñieàu cheá:
+ Xaø phoøng hoaù chaát beùo.
+ Leân men glucozô khi coù maët NaHSO3

+ Toång hôïp töø propilen

       

- ÖÙng duïng:
+ Duøng ñeå saûn xuaát thuoác noå nitroglixerin.
+ Trong saûn xuaát thöïc phaåm, döôïc phaåm, höông lieäu, thuoäc da,
vaûi, möïc, kem ñaùnh raêng.
 Phenol (C6H5OH)
Caáu taïo phaân töû cuûa phenol Tính chaát hoaù hoïc
Phenol laø daãn xuaát cuûa hiñrocacbon thôm trong ñoù moät hay 1. Taùc duïng vôùi kim loaïi kieàm.
nhieàu nguyeân töû H cuûa nhaân benzen ñöôïc thay theá baèng nhoùm       
OH. Caùc ancolat laø chaát raén, tan nhieàu trong röôïu töông öùng, bò
Ví duï: thuyû phaân hoaøn toaøn.
      
2. Phaûn öùng este hoaù vôùi axit höõu cô vaø voâ cô

               
ÔÛ ñaây chæ xeùt moät chaát tieâu bieåu laø C6H5 - OH. - Caùc phaûn öùng este hoaù ñeàu thuaän nghòch, khoâng hoaøn toaøn.
Trong phaân töû phenol coù hieäu öùng lieân hôïp (+C) :         Muoán phaûn öùng xaûy ra hoaøn toaøn theo chieàu thuaän phaûi duøng
Maây electron cuûa caëp e khoâng tham gia lieân keát trong nguyeân H2SO4 ñaëc ñeå huùt nöôùc.
töû O bò dòch chuyeån veà phía nhaân benzen: keát quaû laøm taêng - Phaân bieät:
ñoä phaân cöïc cuûa lieân keát O - H. Nguyeân töû H linh ñoäng, deã Röôïu baäc 1: phaûn öùng chaäm, khoâng hoaøn toaøn.
taùch ra laøm phenol coù tính axit. Maët khaùc, do hieäu öùng lieân hôïp Röôïu baäc 2: phaûn öùng raát chaäm.
döông (+C) cuûa nhoùm OH laøm maät ñoä e ôû caùc vò trí ortho vaø Röôïu baäc 3: gaàn nhö khoâng xaûy ra phaûn öùng.
para treân nhaân benzen taêng leân, do ñoù phaûn öùng theá vaøo caùc 3. Phaûn öùng taùch nöôùc
vò trí naøy deã hôn ôû benzen. - Taïo ete:

- Taïo olefin:
                                           
Tính chaát vaät lyù
- Phenol laø chaát tinh theå khoâng maøu, nhieät ñoä noùng chaûy =
42oC.
- ÔÛ nhieät ñoä thöôøng, phenol ít tan trong nöôùc, khi ñun noùng
ñoä tan taêng leân. ôû to > 70oC tan voâ haïn vaøo nöôùc. Phenol tan 4. Phaûn öùng taùch hiñro: Cho hôi röôïu qua boät Cu hay boät Fe
nhieàu trong röôïu, ete, clorofom,… nung noùng.
- Phenol ñoäc, coù tính saùt truøng, laøm boûng da. Röôïu baäc 1  anñehit.
Röôïu baäc 2  xeton.
        
5. Phaûn öùng oxi hoaù khoâng hoaøn toaøn (eâm dòu)

       
6. Rieâng röôïu etylic bò leân men giaám.

Ñieàu cheá phenol vaø öùng duïng

1. Taùch töø nhöïa chöng than ñaù.
2. Ñi töø benzen.

3. ÖÙng duïng
Phenol ñöôïc duøng laøm thuoác saùt truøng, dieät naám moác, cheá
taïo thuoác nhuoäm, döôïc phaåm, thuoác dieät coû daïi, ñeå cheá taïo tô
toång hôïp (poliamit) vaø chaát deûo (nhöïa bakelit)
Röôïu thôm
Coâng thöùc: C6H5 - R - OH.
Trong ñoù R laø goác hiñrocacbon maïch hôû.
C6H5 - CH2OH                             C6H5 - CH2 - CH2OH
(röôïu benzylic)                                (röôïu phenyletylic)
Caû hai ñeàu laø chaát loûng, ít tan trong nöôùc, tan ñöôïc trong moät
soá dung moâi höõu cô nhö röôïu etylic, ete, axeton,…
Caû 2 ñeàu tham gia phaûn öùng nhö röôïu no, maïch hôû, baäc nhaát
moät laàn röôïu.
 Andehit
Coâng thöùc  - caáu taïo - caùch goïi teân - Ñoä tan trong nöôùc giaûm daàn khi taêng soá nguyeân töû C trong
1. Coâng thöùc toång quaùt : R(CHO)m,  m 1. phaân töû.
R coù theå laø H hoaëc goác hiñrocacbon vaø ñaëc bieät coù hôïp Tính chaát hoaù hoïc
chaát OHC - CHO trong ñoù m = 2, R khoâng coù. 1. Phaûn öùng oxi hoaù
- Anñehit no, maïch thaúng moät laàn anñehit coù CTPT: CnH2n+1 -
CHO vôùi n 0.
2. Caáu taïo phaân töû a) Phaûn öùng traùng göông: Taùc duïng vôùi AgNO3 trong NH3.

- Ñoàng phaân coù theå do: CH 3  CHO  2AgNO3  3NH 3  H 2O  CH 3  2NH 4 NO3  2Ag 
+ Maïch C khaùc nhau. |
+ Vò trí caùc nhoùm chöùc. COONH 4
+ Ñoàng phaân vôùi xeton vaø röôïu chöa no.
b) Phaûn öùng vôùi Cu(OH)2 vaø nöôùc feling:
Ví duï: Anñehit C3H7 - CHO coù caùc ñoàng phaân

Caùc phaûn öùng naøy laø caùc phaûn öùng ñaëc tröng ñeå nhaän
bieát anñehit.
c) Vôùi oxi khoâng khí coù muoái Mn2+ xuùc taùc:

3. Caùch goïi teân

a) Teân thoâng duïng: Goïi theo teân axit höõu cô töông öùng. 2. Phaûn öùng coäng
Ví duï. a) Coäng hôïp H2: Phaûn öùng khöû anñehit thaønh röôïu baäc nhaát.
H - CHO : anñehit fomic.
CH3 - CHO : anñehit axetic.
b) Danh phaùp quoác teá: Theâm ñuoâi al vaøo teân hiñrocacbon no b) Coäng hôïp HX:
töông öùng (veà soá C).
Ví duï.
H - CHO  : metanal
CH3 - CHO  : etanal. 3. Phaûn öùng truøng hôïp anñehit: Coù nhieàu daïng.
CH2 = CH - CH2 - CHO  : butenal.
* Taïo polime:
Tính chaát vaät lyù
- Nhieät ñoä soâi cuûa anñehit thaáp hôn cuûa röôïu töông öùng vì
giöõa caùc phaân töû anñehit khoâng coù lieân keát hiñro.
 - Fomanñehit ñöôïc duøng laøm chaát saùt truøng, cheá taïo nhöïa
phenolfomanñehit.
2. Anñehit axetic CH3 - CHO
- Laø chaát loûng, tan nhieàu trong nöôùc, nhieät ñoä soâi = 52,4oC,
bò oxi hoaù thaønh axit acrilic, bò khöû thaønh röôïu anlylic.
- Ñieàu cheá baèng caùch taùch nöôùc khoûi glixerin.

4. Phaûn öùng truøng ngöng : Giöõa anñehit fomic vaø phenol taïo
thaønh polime phenolfomanñehit.
5. Neáu goác R chöa no, anñehit deã daøng tham gia phaûn öùng
coäng vaø phaûn öùng truøng hôïp.
Ví duï

(Phaûn öùng coäng ôû ñaây traùi vôùi quy taéc Maccoâpnhicoâp).

Ñieàu cheá
- Taùch H2 khoûi röôïu baäc nhaát.
- Oxi hoaù eâm dòu röôïu baäc nhaát.
- Hôïp nöôùc vaøo axetilen ñöôïc anñehit axetic.

- Thuyû phaân daãn xuaát theá 2 laàn halogen:

Giôùi thieäu moät soá anñehit

1. Fomanñehit HCHO
- Laø chaát khí, coù muøi xoác, tan nhieàu trong nöôùc.
- Dung dòch 37 - 40% goïi laø fomon duøng nhieàu trong y hoïc.
- Ñieàu cheá: Tröïc tieáp töø CH4.

Xeton
Caáu taïo
 Trong ñoù R, R' laø nhöõng goác hiñrocacbon coù theå gioáng hoaëc        
khaùc nhau.
Ví duï.
- Oxi hoaù röôïu baäc 2.
- Thuûy phaân daãn xuaát theá 2 laàn halogen:
         
Tính chaát vaät lyù - Coäng nöôùc vaøo ñoàng ñaúng cuûa axetilen
- Axeton laø chaát loûng, caùc xeton khaùc laø chaát raén, thöôøng
coù muøi thôm.
- Axeton tan voâ haïn trong nöôùc, caùc xeton khaùc coù ñoä tan
giaûm daàn khi maïch C taêng.
- Axeton duøng laøm dung moâi vaø nguyeân lieäu daàu ñeå toång
hôïp moät soá chaát höõu cô.
Tính chaát hoaù hoïc
Khaû naêng phaûn öùng keùm anñehit
1. Khoù bò oxi hoaù. Khoâng coù phaûn öùng traùng göông vaø
khoâng coù phaûn öùng vôùi Cu(OH)2. Khi oxi hoaù maïnh thì ñöùt
maïch cacbon.

2. Phaûn öùng coäng

- Khöû baèng H2 thaønh röôïu baäc 2.

Ñieàu cheá
- Taùch H2 khoûi röôïu baäc 2: