Universidad de Concepción

Facultad de Ciencias Químicas

Dpto. de polímeros.

INTEGRANTES : -Camila Aguirre

-Valentina Cáceres
-Rocío Maurer
-Oscar Núñez
PROFESORA : Mónica Pérez
CARRERA : Tecnología Médica
FECHA : 30 de septiembre
 Introducción

Los ácidos carboxílicos están clasificados entre uno de los grupos funcionales más
importantes en la química orgánica. Su importancia se debe a que los podemos encontrar
en muchas partes, desde nuestro propio cuerpo humano hasta productos industriales que
usamos a diario. También los encontramos ampliamente en la naturaleza como ácidos
carboxílicos saturados simples, por ejemplo en la picadura de una hormiga o de una
abeja, donde está presente el ácido fórmico, o simplemente en la aspirina el ácido
salicílico.

Su aplicación en la industria se debe a sus diversas propiedades, entre ella su facilidad

para formar sales, que después se emplean extensamente como aditivos de alimentos
para impedir la formación de manchas. Algunas propiedades físicas muy destacadas
hacen que sean útiles en la industria química, entre ellas que los ácidos carboxílicos están
unidos mediante puentes de hidrógeno que forman las moléculas entre sí, generando
dímeros que resultan más difíciles a la hora de separarlos, por lo que a temperatura
ambiente son en su mayoría líquidos hasta los de cadena con 6 carbonos y, en
consecuencia tienen un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de
peso molecular comparable. Y en segundo lugar destacamos su fuerte polaridad,
proporcionada por el doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que
forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u
otros ácidos carboxílicos, lo que los hace ser completamente solubles en agua.

Todas estas propiedades y su gran concentración que existe de ellos en la naturaleza (en
la mayoría de las grasas y aceites vegetales y animales) los hacen ser muy cercanos en
nuestra vida cotidiana, tema que abordaremos mediante este trabajo de investigación y en
el cual daremos a conocer múltiples usos de los ácidos carboxílicos y muchos tipos de
ellos que son importantes tanto en la industria química como en el propio quehacer de las
personas.

Cabe destacar que día a día la química orgánica está en constante investigación respecto
a los ácidos carboxílicos y cada vez se van descubriendo mas propiedades y usos de
ellos, pero también es de interés para nosotros descubrir la gran cantidad que está
presente en la naturaleza, y como rodean nuestra vida.
Propiedades de los ácidos carboxílicos

1. Estructura.
De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable, los ácidos carboxílicos
son los más importantes. Estas sustancias tienen el grupo carboxilo (RCOOH), que es
un grupo acilo (C=O) unido al grupo OH. El grupo R pude ser un grupo orgánico o bien
un hidrógeno.

El átomo de carbono de un grupo carboxilo usa tres orbitales híbridos para unirse al
oxígeno del grupo OH, al oxígeno carboxilo y al hidrógeno o grupo orgánico. Estos tres
orbitales son orbitales híbridos sp2 que descansan en un plano. El orbital p restante del
carbono forma un enlace π con un orbital p del oxígeno carboxilo.

2. Nomenclatura.
Actualmente se usan dos sistemas de nomenclatura para los ácidos carboxílicos.
Debido a que muchos de los ácidos más sencillos son de origen natural y fueron
descubiertos al comienzo de la química orgánica, poseen nombres comunes que se
refieren a su origen más que a su estructura química. Por ejemplo, el ácido fórmico es
causa del ardor que produce la mordedura de una hormiga del latín formica: hormiga).

En la nomenclatura IUPAC deriva sistemáticamente el nombre del ácido carboxílico del

correspondiente alcano normal con el mismo número de átomos de carbono sustituyendo
la terminación –o del alcano correspondiente por el sufijo –oico y anteponiendo la palabra
ácido. El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono
carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH. En la
siguiente tabla se muestran nombres comunes y nombres en IUPAC de los primeros 5
ácidos de cadena larga.

FÓRMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN

HCOOH ácido metanoico ácido fórmico

CH3COOH ácido etanoico ácido acético
CH3CH2COOH ácido propanoico ácido propiónico
H3CH2CH2COOH ácido butanoico ácido butírico
CH3(CH2)3COOH ácido pentanoico ácido valérico

Pasado el ácido caproico, los ácidos carboxílicos con número par de átomos de carbono
son los más importantes debido a que solamente este tipo de ácidos es el que se da en la
naturaleza. Los ácidos carboxílicos se biosintetizan (se forman en los organismos vivos)
mediante la combinación de unidades de ácido acético. Puesto que el ácido acético
constituye una unidad sintética de dos carbonos, la mayoría de los ácidos que se dan en
la naturaleza tienen un número par de átomos de carbono en la cadena.

Cuando se nombra un ácido carboxílico sustituido en el sistema IUPAC, la cadena

carbonada más larga que contiene el grupo carboxi se nombra desde 1 hasta n,
comenzando por el carbono hidroxi. El nombre de este ácido carboxílico principal de
cadena larga, va precedido de los nombres de los distintos sustituyentes. Por ejemplo,

Los ácidos dicarboxílicos contienen dos grupos COOH y su nombre se forma agregando
la palabra ácido y el sufijo –dioico al nombre de la cadena más larga con los dos COOH.
Por ejemplo, Ácido etanodioico

3. Propiedades Físicas.

Los ácidos carboxílicos son moléculas polares y, pueden formar puentes de

hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. La solubilidad en agua se debe
a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático
más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para
tener una solubilidad apreciable en agua.

En la siguiente tabla, se muestra una lista con el punto de fusión, punto de

ebullición y solubilidad en agua de algunos ácidos carboxílicos de cadena larga.
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son más altos de lo esperado
en base a sus pesos moleculares, debido a la formación de puentes de hidrógeno,
un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente
de hidrógeno sino por dos. Los ácidos de bajo peso molecular son líquidos a
temperatura ambiente.

Ácido Solubilidad Punto de fusión Punto de

g/100g de H2O ebullición °C

Metanoico (fórmico) " 8,4 101

Etanoico (acético) " 17 118

Propanoico (propiónico) " -22 141

Butanoico (N-butírico) " -5 163

Isobutanoico (isobutírico) 20 (20°C) -47 154

Octadecanoico (esteárico) 0,034 (25°C) 69 360

Benzoico 0,27 (18°C) 122 249

4. Propiedades químicas.
Los ácidos carboxílicos con ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en
solución. El carácter ácido se debe a la disminución en el número de átomos de
Carbono.

 Acidez: Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y
a un ión carboxilato. A la constante de equilibrio de esta reacción, Ka, se le
denomina constante de disociación ácida.
  Reacción de neutralización: Los ácidos carboxílicos más simples son ácidos
débiles cuando reaccionan con bases fuertes, como el hidróxido de sodio, originan
sales estables que son sólidos solubles en agua y se encuentran completamente
disociadas en solución. Son sales iónicas las sales orgánicas y se les nombra de la
misma manera que a las sales inorgánicas. Al nombre del anión orgánico le sigue el
nombre del catión. El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación ―ico‖ de
los ácidos y reemplazándola por la terminación ―ato‖. Esto se aplica tanto a los
nombres comunes como a los nombre IUPAC.

5.Derivados de los ácidos carboxílicos.

El grupo funcional de los derivados de ácidos carboxílicos lo constituyen compuestos que

puede transformarse en ácidos carboxílicos mediante simple hidrólisis.

1.Ésteres: el grupo hidroxi de los ácidos carboxílicos se sustituye por un

grupo alcoxi.

2.Amidas: el grupo hidroxi se sustituye por un grupo amino. El nitrógeno del grupo amino
puede ser portador de ninguno, uno o dos grupos alquilo. Los ácidos carboxílicos
reaccionan con el amoniaco formando amidas, en una reacción muy lenta a temperatura
ambiente. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se
mantiene por encima de los 100 ºC. A temperaturas bajas las
aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no
como nucleófilos.

3.Haluros de acilo: el OH carboxi se sustituye por un átomo de halógeno; los cloruros de

acilo y los bromuros constituyen los haluros de acilo más corrientes.

4. Anhidridos de ácido: se forman por eliminación de una molécula de agua entre dos
moléculas de ácido. El anhidrido acético es el único anhidrido acíclico de interés general.
 Ácidos Carboxílicos en la vida diaria.

Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílico, cuya acidez se asocia al
grupo carboxilo –COOH. Son sustancias fácilmente metabolizables, además son
productos intermedios del metabolismo animal y también productos finales de la
fermentación de hidratos de carbono por los microorganismos principalmente en el
intestino grande. Los ácidos orgánicos (C1-C7) se distribuyen extensamente en
naturaleza como componentes normales de los tejidos finos de la planta o animales. Son
ácidos débiles por lo que no se disocian totalmente en agua, si son solubles en
compuestos orgánicos. En estado natural este tipo de ácidos se encuentran
frecuentemente en los insectos (ácido metanoico o fórmico en las hormigas), formando
parte de aceites y grasas (lípidos) en vegetales y animales. Los ácidos de la serie con no
más de cuatro carbonos, son líquidos de un suave olor picante y sabor ácidos, hasta con
nueve carbono son aceitosos y olor desagradable; a partir de los compuestos con más de
diez carbonos se denominan ácidos grasos superiores y son sólidos, inodoros e
insolubles al agua, pero lo son en alcohol y éter.

I. Presentes en frutas y verduras.

Ácido benzoico: (C7H6O2) C6H5—COOH. ES poco soluble en agua y de acidez

ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos, es poco tóxico y casi
insípido. Este ácido débil y sus sales se utilizan como preservativo de alimento. El
ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis de muchas otras
sustancias orgánicas. Comúnmente encontrados en la mayoría de las frutas,
especialmente en las bayas; siendo los arándanos una fuente rica del mismo y
producido comercialmente por la oxidación parcial de tolueno con oxígeno.

Ácido linoleico: Líquido oleoso, incoloro o amarillo pálido, de fórmula

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H. Es soluble en disolventes orgánicos y se
polimeriza con facilidad. Es un ácido graso esencial, es decir, es un elemento
necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las
prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. Se encuentra como éster de la
glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y
algodón. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices.
Ácido oxálico: Formula (C2H2O4), soluble en alcohol y agua, cristaliza fácilmente en el
agua en forma dihidratada, es un ácido fuerte. Se encuentra en muchas plantas en forma
de sales (oxalatos) de potasio como en las espinacas, remolacha, la acelga y en
productos integrales. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los
cálculos renales. Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la
determinación de magnesio y de calcio. También se emplea en tintorería, en el curtido de
pieles y en síntesis de colorantes.

Ácido cítrico: C3H4OH (COOH)3 Sólido translucido o blanco. Se encuentra en forma

granular; es inodoro, sabor ácido fuerte, fluorescente al aire seco; Cristaliza a partir de
soluciones acuosas concentradas calientes, con una molécula de agua, la cual la pierde
cuando se calienta a 100ºC fundiéndose. Este ácido se obtiene por un proceso de
fermentación y originalmente por extracción física del ácido del zumo de limón. Es una
sustancia orgánica producto del metabolismo de la mayoría de los seres vivos.
Industrialmente se obtiene por fermentación de distintas materia primas, está
particularmente concentrado en las frutas cítricas.

Ácido málico: (C4H605) Compuesto orgánico que se encuentra en algunas frutas y

verduras, contribuye a la acidez del verde manzana. El ácido málico está presente
adentro de las uvas. Confiere un gusto agrio al vino, aunque la cantidad disminuye con el
aumento de madurez de la fruta. El proceso de fermentación maloláctica convierte el
ácido málico a mucho más suave ácido láctico. Se emplea en la industria farmacéutica en
la fabricación de laxantes así como en medicamentos indicados sobre el aparato
respiratorio.

Ácido fumárico: COOH-CH=CHCOOH (C4H4O4) ácido relativamente débil y poco

soluble en agua, de origen natural presente en muchas frutas y vegetales.
Comercialmente se obtiene por síntesis química o a través de la fermentación del azúcar
con hongos. Forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas.
También es usado como una fuente de ácido en el polvo para hornear. Se utiliza en el
procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para
fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.
Ácido salicílico: Sólido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en
especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del
fenol. Principal función es limpiar y exfoliar, por lo cual se usa mucho en tratamientos
contra el acné o contra las imperfecciones de las pieles jóvenes y grasas. Lo que hace
este ácido es ablandar la queratina que existe en la piel. Los compuestos salicílicos
medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el
fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol,
respectivamente.

Acido caprílico: es un liquido amarillo con olor a rancio característico, y por su propiedad
fungicida es utilizado contra hongos y otras plagas. Se encuentra de forma natural en la
palma y el aceite de coco y en la leche de los humanos y bovinos (vacas).

II. Presentes en aceites y grasas.

Acido pálmico CH3 (CH2)14COOH Acido graso saturado de cadena larga, es el

mas abundante en carnes, grasas lácteas (mantequilla, grasas, natas) y en aceites
vegetales (de coco y de palma).

Ácido oleico: Líquido oleoso e incoloro. Su fórmula química es C18H34O2 (o CH3

(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ). Es un ácido graso monoinsaturado, no es soluble en agua,
pero sí en benceno, alcohol, éter y otros muchos disolventes orgánicos. Se encuentra, en
forma de éster, en la mayoría de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de
oliva. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. Se utiliza en la
fabricación de jabones y cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales.

III. Presentes en alimentos.

Acido acético: Su fórmula es CH3-COOH. Es un líquido incoloro irritante y de

sabor amargo. En la industria química es utilizado para la fabricación de plásticos,
películas fotográficas, y pinturas. También es usado en medicamentos como las
aspirina, o como precursor de diversas sales aniónicas como el acetato de
celulosa y de vinilo. Es el que está presente en el vinagre siendo el principal
responsable de su sabor y olor agrios. En la biología para la preservación de
tejidos (histología), donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas.
En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por
virus de papiloma humano, cuando el tejido del cérvix se tiñe de blanco con el
ácido acético es positivo para infección de virus de papiloma humano.

Ácido láctico: H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3) es una molécula monocarboxílica orgánica

que se produce en el curso del metabolismo anaeróbico láctico (glucólisis
anaeróbica)metabolizando el azúcar en ausencia de oxígeno. Es un producto orgánico
que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona. Además de ser un producto
secundario del ejercicio, también es un combustible para ello. Se encuentra en los
músculos, la sangre, y varios órganos. El ácido láctico que se forma en la leche por la
fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. El ácido láctico se utiliza
para elaborar queso, bebidas suaves y otros productos alimenticios.

IV. Presentes en otros productos:

Acido fórmico: también conocido como acido metanoico. Es el más simple de los ácidos
orgánicos, su fórmula es HCOOH y es un líquido incoloro de olor irritante que se prepara
comercialmente haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a latas
temperatura y presión. Se utiliza a gran escala en la industria química para la elaboración
de tintes y curtidos y en la naturaleza lo encontramos en el veneno de las hormigas y
ortigas.

Ácido pirúvico: (CH3COCO2H) Líquido descolorido con un olor similar al del ácido
acético. Es miscible con agua, y soluble en el etanol y el éter dietílico. En laboratorio,
puede ser preparado calentando una mezcla del ácido tartárico y del sulfato del hidrógeno
del potasio, o por la hidrólisis del cianuro del acetilo. El anión piruvato es un compuesto
orgánico clave en el metabolismo. Es el producto final de la glucólisis. Interviene en
numerosas reacciones metabólicas. Por ejemplo, es un producto de degradación de la
glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua. En las levaduras se
produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se reduce a etanol.
También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente aminoácido, la
alanina.
 Conclusión.

Como vimos en el siguiente trabajo, los ácido carboxílicos están presentes en muchas
partes y en estructuras que ni si quiera imaginamos, y todo ellos cumplen funciones súper
importantes, sobre todo en nuestra vida cotidiana por estar presentes en la mayoría de los
productos industriales que utilizamos a diario.

Vimos que su fuerte polaridad y su gran solubilidad son las razones por las que son
utilizados a alta escala en la industria, de la que recibimos productos como pinturas,
plásticos, películas fotográficas, perfumes, colorantes, medicamentos, conservantes,
alimentos variados, fertilizantes, detergentes, fibras, etc.…de los cuales todos ellos o la
gran mayoría contiene ácidos carboxílicos o bien son utilizados para su elaboración.

De todos los ácidos que expusimos en este trabajo, los que más podemos destacar son
el ácido linoleico, ácido graso esencial necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno
de los precursores de hormonas que son necesarias en nuestro organismo; el ácido
fumárico, que forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas, el ácido
láctico que es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada
persona y sin el cual los músculos de nuestro cuerpo no podrían funcionar; y por último,
con un enfoque más al área de medicina, destacamos el rol del acido acético como tinte
en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano.

Como hemos visto, los diversos usos de los ácido carboxílicos no solo son aplicados en
la industria química, sino también en muchas otras áreas de la vida actual, como la
agricultura, la medicina, la industria alimentaria, entre otras., y no cabe duda que con el
tiempo cobraran un papel mucho más importante del que ya tienen actualmente, ya que la
química avanza, y al avanzar descubre, y de los ácidos carboxílicos tal vez queda mucho
más por descubrir.

Bibliografía.
- ―Fundamentos de Química Orgánica‖ C. David Gutsche, Daniel J. Pasto. Editorial
Reverté S.A. Edición Número 1.
- ―Química orgánica‖ Weininger, S. J.; Stermitz, F. R.
- ―Principios de Química orgánica‖ Geissman, T. A. Segunda edición.
- ―Química Orgánica‖ Andrew Streitwieser,Jr. Clayton H. Heathcock. Tercera Edición.
- ―Química Orgánica‖ Morrison – Boyd. Barcelona Edición Fondo Educativo
Interamericano.