LISTA DE EXERCÍCIO – ORGÂNICA 1.

4) (Cesrangrio) A PREDNISONA é um glicocorticóide

1) (UERJ-2000) Na fabricação de tecidos de algodão, a
adição de compostos do tipo n-haloamina confere a eles
propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem
mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro
presente nesses compostos:
sintético de potente ação anti-reumática, antiinflamatória e
antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da
cortisona, requer uma série de precauções em função dos
efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes
submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente
monitorados, e a relação entre o benefício e reações
adversas deve ser um fator preponderante na sua
indicação.

A cadeia carbônica da n-haloamina acima representada

pode ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal
b) heterogênea, insaturada, normal
c) heterogênea, saturada, ramificada Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente,
d) homogênea, insaturada, ramificada qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem
e) homogênea, saturada, ramificada em cada molécula da prednisona?
a) 3
2) (Pucmg) O benzopireno é um composto aromático b) 4
formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser c) 5
encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou peças d) 6
defumadas. Experiências em animais comprovaram sua e) 7
potente ação cancerígena. Apresenta a seguinte fórmula
estrutural: 5) (UFRS) Um alceno possui cinco átomos de carbono na
cadeia principal, uma ligação dupla entre os carbonos 1 e 2
e duas ramificações, cada uma com um carbono, ligadas
nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno é INCORRETO
afirmar que apresenta.
a) quatro carbonos primários.
Sua fórmula molecular é: b) dois carbonos terciários.
a) C22H14 c) um carbono assimétrico.
b) C20H20 d) um carbono secundário.
c) C22H10 e) um carbono quaternário.
d) C20H14
e) C20H12 6) (Ueolondrina) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura
adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do
3) (PucCampinas) Preocupações com a melhoria da cigarro é um hidrocarboneto
qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do
PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente
na combustão. Esse polímero está relacionado com os
compostos:

a) aromático polinuclear.
b) aromático mononuclear.
c) alifático saturado.
d) alifático insaturado.
e) alicíclico polinuclear.

7) (Uelondrina) Na fórmula : H2C...x...CH-CH2-C...y...N

É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia
carbônica x e y representam, respectivamente, respectivamente,
a) alicíclica e acíclica. ligações:
b) saturada e insaturada. a) simples e dupla.
c) heterocíclica e aberta. b) dupla e dupla.
d) aromática e insaturada. c) tripla e simples.
e) acíclica e homogênea. d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
8) (Puccamp) Na Copa do Mundo, uma das substâncias
responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina,

De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto

é o:
a) iso - propil - pentano.
Qual a fórmula molecular dessa substância?
b) n - propil - pentano.
a) C10H12NO
c) 2,4,4 - trimetil - pentano.
b) C10H20NO
d) 2,2,4 - trimetil - pentano.
c) C10H15NO
e) trimetil - isopentano.
d) C10H10NO
e) C9H10NO
14) (Uel) Quantos átomos de hidrogênio há molécula do
ciclobuteno?
9) (Unitau) Observe a fórmula:
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8

15) (Uel) A união dos radicais metil e propil dá origem ao?

As quantidades totais de átomos de carbono primário, a) butano
secundário e terciário são, respectivamente: b) metil propano
a) 5, 2 e 2. c) pentano
b) 3, 2 e 2. d) dimetil propano
c) 3, 3 e 2. e) metil butano
d) 2, 3 e 4.
e) 5, 1 e 3. 16) (Uece) O radical benzeno chama-se fenil, enquanto
benzil é o radical derivado do tolueno. Estes dois radicais
10) (Vunesp) O octano é um dos principais constituintes da apresentam as seguintes estruturas:
gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula
molecular do octano é: 17) (Uel) Qual das fórmulas moleculares representa um
a) C8H18 ciclano?
b) C8H16 a) C6H14
c) C8H14 b) C6H12
d) C12H24 c) C6H10
e) C18H38 d) C6H8
e) C6H6
11) (Uel) A gasolina é uma mistura na qual predominam:
a) hidrocarbonetos. 18) (Uel) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos
b) álcoois. átomos de carbono há na cadeia carbônica principal do
c) haletos orgânicos. composto de fórmula
d) éteres.
e) cetonas.

12) (Unicamp) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de

cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CnH2n e são
conhecidos por alquenos ou alcenos. a) 4
b) 5
a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo c) 6
composto da série. d) 7
e) 8
b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias
lineares não ramificadas. 19) (Mackenzie) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural
é dada a seguir, fazem-se as afirmações:
13) (Cesgranrio) A qualidade uma gasolina pode ser
expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de I - É um alceno.
octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, II - Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à
como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de cadeia principal.
heptano. Observe a estrutura do isooctano:
III - Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas,
hidrocarboneto. respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia
IV - Possui no total quatro carbonos terciários. hidrocarbônica principal.
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil
d) propil e terc-pentil
e) metil e propil

São corretas: 23) (UFSC) Apresente a(s) associação(ões) CORRETA(S)

a) I e IV, somente. entre a fórmula e o nome dos compostos orgânicos abaixo:
b) I, II, III e IV.
c) II e III, somente.
d) II e IV, somente.
e) III e IV, somente.

20) (Cesgranrio) Assinale a única afirmativa correta, com

relação ao composto que apresenta a estrutura a seguir:

O composto:
a) é um alqueno;
b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; 24) (UFF) As moléculas orgânicas podem apresentar, em
c) apresenta 2 radicais propila; sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes
d) apresenta 3 radicais etila; conferem propriedades físicas e químicas características.
e) apresenta 2 radicais etila.

21) (Ufscar) Considere as afirmações seguintes sobre

hidrocarbonetos.

(I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos Na estrutura representada acima, os grupos funcionais
somente de carbono e hidrogênio. presentes são:
(II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos a) éter, cetona e alqueno
insaturados de cadeia linear. b) alquino, ácido e álcool
(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos aliciclicos saturados c) alquino, éster e álcool
de fórmula geral CnH2n. d) alqueno, álcool e ácido
(IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p- e) alqueno, álcool e éster
nitrotolueno e naftaleno.
25) (UERJ) O principal componente do medicamento
São corretas as afirmações: Xenical, para controle da obesidade, possui a fórmula
a) I e III, apenas. estrutural condensada conforme se representa a seguir.
b) I, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.

22) (Uff) Analise a estrutura seguinte e considere as regras

de nomenclatura da IUPAC.

Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo

menos, um grupo funcional característico da seguinte
função orgânica:
a) éter
b) éster
c) amina
d) cetona
26) (UFF) O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico
insaturado, principal componente volátil existente na casca
da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor
característico dessas frutas.
Observando-se a fórmula estrutural acima e com base na
nomenclatura oficial dos compostos orgânicos (IUPAC) o
limoneno é denominado:
a) 1-metil-4-(isopropenil) cicloexeno
b) 1-metil-2-(4-propenil) cicloexeno
c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno
d) 1-metil-4-(1-propenil) cicloexeno
e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno
27) (UNIRIO) "Depois de oito anos de idas e vindas ao
Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado
Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação
de medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade
é que o princípio ativo - substância da qual depende a ação
terapêutica de um remédio - deverá ser informado nas
embalagens em tamanho não inferior à metade do nome
comercial." (Revista "Época", fevereiro de 1999.)
O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os
nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin, etc é o paracetamol,
cuja fórmula está apresentada anteriormente. Os grupos
funcionais presentes no paracetamol são:
a) álcool e cetona.
b) amina e fenol.
c) fenol e amida.
d) éster e álcool.
e) cetona e amina.
28) (VUNESP) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome
oficial de:
a) uma cetona, de cadeia carbônica ramificada saturada,
com o total de 7 átomos de carbono.
b) um aminoácido, com 4 átomos de carbono.
29) (UFSC ) A seguir, temos compostos pertencentes a
quatro funções orgânicas distintas:
01. O composto I chama-se Butanal e o composto II,
Butanona.
02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o composto
IV, Butano.
04. O composto I e o composto II apresentam isomeria de
função.
08. O composto III é encontrado na manteiga rançosa.
16. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal,
homogênea e saturada.
32. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta, ramificada,
heterogênea e insaturada.
30) (UFSM) O desenvolvimento das técnicas de síntese, em
química orgânica, proporcionou a descoberta de muitas
drogas com atividades terapêuticas. As estruturas a seguir
representam as moléculas do antibiótico tetraciclina (A) e do
antivírus AZT (B).
Nessas estruturas, existe, em comum, a função
a) amina.
b) álcool.
c) cetona.
d) éter.
e) éster
31) (FATEC ) O amor é química". Mãos suando, coração
"palpitando", respiração pesada, olhar perdido. Esses
sintomas são causados por um fluxo de substâncias
químicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada.
Dentre essas substâncias estão:

A função química comum às substâncias anteriormente
mencionadas é
a) fenol.
b) benzeno.
c) álcool.
d) amida.
e) amina.
32) (PUCCAMPINAS) Além de ser utilizada na preparação
do formol, a substância cuja formula é mostrada na figura a
seguir tem aplicação industrial na fabricação de baquelite.
A função química e o nome oficial desse composto são,
respectivamente,
a) ácido carboxílico e metanóico.
b) cetona e metanal.
c) álcool e metanol.
d) aldeído e metanal.
e) éter e metoximetano.
33) (UFRS) Na reação de esterificação:
os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente:
a) ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila.
b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila.
c) ácido etanóico, propanol-1, etanoato de n-propila.
d) etanal, ácido propanóico, metanoato de n-propila.
e) ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila.
34) (VUNESP) Há quatro aminas de fórmula molecular
C4H9N.
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as
outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e
forças intermoleculares.
35) (CESGRANRIO) BOSTON, EUA- ...O estudo da equipe
do doutor Irwin Goldstein, da Universidade de Boston
(Massachusetts), que analisou 532 casos de homens com
problemas de ereção, indica que 69% dos pacientes que
mantiveram relações sexuais depois de ingerir sildenafil –
nome científico do Viagra - atingiram seu objetivo com êxito,
contra os 22% que receberam apenas um placebo (pílula
idêntica, mas sem eficácia)...
http://www2.uol.com.br/JC/1998/1405//cm1405.htm
(JORNAL DO COMÉRCIO RECIFE, ON LINE)
Com base na constituição do Viagra apresentada
anteriormente, podemos verificar a AUSÊNCIA de grupo
funcional relativo à função orgânica:
a) aldeído.
b) éter
c) amina
d) álcool
e) ácido carboxílico.
36) (CESGRANRIO) Associe os nomes comerciais de
alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas
na coluna superior com os nomes oficiais na coluna inferior.
A associação correta entre as duas colunas é:
a) I - P, II - T, III - Q, IV - R.
b) I - Q, II - R, III - T, IV - P.
c) I - Q, II - T, III - P, IV - R.
d) I - R, II - T, III - Q, IV - P.
e) I - S, II - R, III - P, IV - Q.
37) Os compostos a seguir são, respectivamente:
I. CH3 - CH2 - COH
II. CH3 – CH2 - CH3
II. CH3 – CH2 – COOH
a) aldeído, hidrocarboneto, ácido carboxílico
b) ácido carboxílico, hidrocarboneto, aldeído
c) ácido carboxílico, aldeído, hidrocarboneto
d) álcool, hidrocarboneto, ácido carboxílico
e) hidrocarboneto, cetona, aldeído
Gabarito:
1) C
2) E
3) D
4) C
5) E
6) A
7) E
8) C
9) E
10) A
11) A
12) a) CH2 = CH – CH3 (propeno)
b) CH2 = CH – CH2 - CH2 – CH3 (1-penteno)
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 (2-penteno)
13) D b) As quatro aminas são isômeras (apresentam a mesma
14) C massa molecular) e a que possui menor força intermolecular
15) A terá menor ponto de ebulição. A única amina que não
16) estabelece ligação ou ponte de hidrogênio é a trimetilamina,
portanto tem menor ponto de ebulição.
35) A
36) D
37) A
17) B
18) C
19) A
20) E
21) A
22) A

23) Corretas: 04, 08, 16 e 64

24) E
25) B
26) A
27) C
28) a Uma das várias cetonas de cadeia ramificada
saturada, com total de 7 átomos de carbono é:

29) Todas corretas

30) B
31) E
32) D
33)C
34)