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Química General Avanzada. Química Orgánica.

Curso 2003/2004

TEMA 1: Introducción a la Química Orgánica.

Definición de Química Orgánica:


9 Originariamente: La química de los compuestos derivados de los organismos vivos (que tenían
una fuerza vital Æ VITALISMO).
9 Modernamente: La química de los compuestos de carbono.
9 Fin del vitalismo:

calentamiento O
NH4 OCN H2N C NH2 Friedrich Wöhler
1828
cianato amónico urea
(inorgánico) (orgánico)

Carbono tetravalente: C: 1s22s22p2 Æ C


La donación o captación de electrones para alcanzar la configuración de gas noble es energéticamente
muy desfavorable: C – 4 e- Æ C4+ (He); C + 4 e- Æ C4- (Ne). Pero puede compartir electrones, para
formar 4 enlaces covalentes: H (Estructuras de Lewis)
C +4 H H C H
H
Las propiedades de los electrones en los átomos pueden explicarse si se consideran como ondas (de
Broglie, 1923). Orbital atómico:
9 zona de máxima probabilidad de densidad electrónica
9 descrito por una función de onda ψ (descripción matemática de la forma de la onda)
9 ψ2 (amplitud de la función de onda) en un punto representa la densidad electrónica en ese punto
Orbitales moleculares: se obtienen como Combinación Lineal de Orbitales Atómicos de distintos átomos,
que pueden dar lugar a interacciones enlazantes o antienlazantes.
En un enlace covalente la C.L.O.A. da lugar a un O.M. enlazante en el que se concentra una gran
densidad electrónica entre los núcleos Æ Se produce una disminución de la energía total.
Distancia de enlace: aquella en la que se consigue un mínimo de energía.
Enlace σ (sigma):
• tiene simetría cilíndrica
• puede ser s-s (figura), s-p, o p-p

Enlace π (pi):
• Solapamiento lateral de
orbitales p
• La mayor densidad electrónica
está sobre y debajo de la línea
que conecta los núcleos
Química General Avanzada. Química Orgánica. Curso 2003/2004

Enlaces múltiples: doble (σ + π); triple (σ + 2 π).

(La rotación en torno a un doble enlace está restringida)


Forma de las moléculas:
9 No se puede explicar a partir de la direccionalidad de los O.A. s y p.
9 Se explica con la Teoría de Repulsión de Pares Electrónicos de Valencia.
9 Los orbitales híbridos son menos estables en un átomo aislado, pero son más direccionales, por
lo que dan lugar a enlaces más fuertes (aumenta la densidad electrónica en la zona de enlace) =
moléculas más estables.
9 Los orbitales híbridos se obtienen por C.L.O.A. del mismo átomo.
180 º

Hibridación sp: molécula lineal H Be H

H 120 º
Hibridación sp2: molécula trigonal plana B
H H
H 109.5 º
Hibridación sp3: molécula tetraédrica
H C H
H
Isomería.
9 Isómeros: moléculas que tienen la misma fórmula, pero una disposición de los átomos diferente.
9 Isómeros constitucionales (o estructurales): difieren en la secuencia de los enlaces.
9 Estereoisómeros (o i. espaciales). Difieren sólo en la disposición en el espacio de los átomos.
Clasificación de los compuestos orgánicos:
9 Hidrocarburos:
ƒ Alcanos y cicloalcanos: sólo enlaces sencillos, carbonos sp3.
ƒ Alquenos y cicloalquenos: al menos un doble enlace (carbonos sp2).
ƒ Alquinos: al menos un triple enlace (carbonos sp).
ƒ Aromáticos: contienen benceno u otro anillo aromático.
9 Compuestos que contienen oxígeno:
ƒ Alcoholes: R-OH
ƒ Éteres: R-O-R’
ƒ Aldehídos: R-CHO
ƒ Cetonas: R-CO-R’
ƒ Ácidos carboxílicos: R-COOH
ƒ Cloruros de ácido: R-COCl
ƒ Ésteres: R-COOR’
ƒ Amidas: RCONH2, RCONHR, RCONR2
9 Compuestos que contienen nitrógeno:
ƒ Aminas: RNH2, RNHR’, R3N
ƒ Nitrilos: R-CN
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Acidez y basicidad en las moléculas orgánicas.


Arrhenius: ácido: se disocia en agua dando H3O+
base: se disocia en agua dando OH-
ƒ Kw= [H3O+]·[OH-] = 10-14
ƒ Disolución neutra: [H3O+] = [OH-] = 10-7 Æ pH = 7
ƒ Disolución ácida: [H3O+] > 10-7 Æ pH < 7
ƒ Disolución básica: [H3O+] < 10-7 Æ pH > 7
Brønsted-Lowry: ácido: cede H+
base: acepta H+ (es la definición de ácido-base más usada en Química Orgánica)
Ácidos y bases conjugadas: H2O + NH3 OH- + NH4+
ácido base base ácido
conjugada conjugado

Fuerza de un ácido:
[H3O+]·[A-]
HA + H2O H3O+ + A-
Ka =
ácido base [HA]

pKa grande Î ácidos muy débiles Î bases conjugadas muy fuertes (Ka·Kb = Kw = 10-14)
La reacción ácido-base procede espontáneamente del ácido (o base) más fuerte al más débil:
O O
CH3 C OH + CH3 NH2 CH3 C O + CH3 NH3
pKa 4.74 pKb 3.36 pKb 9.26 pKa 10.64

Ácido fuerte: da lugar a un anión (base conjugada) estable. Factores que afectan a la estabilidad del anión:
9 Electronegatividad: los elementos más electronegativos estabilizan mejor las cargas negativas.

9 Tamaño: los elementos grandes estabilizan mejor las cargas.

9 Resonancia: la deslocalización por resonancia estabiliza los aniones.


O
O
CH3CH2 OH < CH3 C OH < CH3 S OH
O
pKa 15.9 pKa 4.74 pKa -1.2

Lewis: ácido: acepta un par de electrones para formar un enlace Î ELECTRÓFILO (enlace con ≠ H)
base: tiene electrones no enlazantes, que puede donar para formar un enlace Î NUCLEÓFILO

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