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Curso 2003/2004
calentamiento O
NH4 OCN H2N C NH2 Friedrich Wöhler
1828
cianato amónico urea
(inorgánico) (orgánico)
Enlace π (pi):
• Solapamiento lateral de
orbitales p
• La mayor densidad electrónica
está sobre y debajo de la línea
que conecta los núcleos
Química General Avanzada. Química Orgánica. Curso 2003/2004
H 120 º
Hibridación sp2: molécula trigonal plana B
H H
H 109.5 º
Hibridación sp3: molécula tetraédrica
H C H
H
Isomería.
9 Isómeros: moléculas que tienen la misma fórmula, pero una disposición de los átomos diferente.
9 Isómeros constitucionales (o estructurales): difieren en la secuencia de los enlaces.
9 Estereoisómeros (o i. espaciales). Difieren sólo en la disposición en el espacio de los átomos.
Clasificación de los compuestos orgánicos:
9 Hidrocarburos:
Alcanos y cicloalcanos: sólo enlaces sencillos, carbonos sp3.
Alquenos y cicloalquenos: al menos un doble enlace (carbonos sp2).
Alquinos: al menos un triple enlace (carbonos sp).
Aromáticos: contienen benceno u otro anillo aromático.
9 Compuestos que contienen oxígeno:
Alcoholes: R-OH
Éteres: R-O-R’
Aldehídos: R-CHO
Cetonas: R-CO-R’
Ácidos carboxílicos: R-COOH
Cloruros de ácido: R-COCl
Ésteres: R-COOR’
Amidas: RCONH2, RCONHR, RCONR2
9 Compuestos que contienen nitrógeno:
Aminas: RNH2, RNHR’, R3N
Nitrilos: R-CN
Química General Avanzada. Química Orgánica. Curso 2003/2004
Fuerza de un ácido:
[H3O+]·[A-]
HA + H2O H3O+ + A-
Ka =
ácido base [HA]
pKa grande Î ácidos muy débiles Î bases conjugadas muy fuertes (Ka·Kb = Kw = 10-14)
La reacción ácido-base procede espontáneamente del ácido (o base) más fuerte al más débil:
O O
CH3 C OH + CH3 NH2 CH3 C O + CH3 NH3
pKa 4.74 pKb 3.36 pKb 9.26 pKa 10.64
Ácido fuerte: da lugar a un anión (base conjugada) estable. Factores que afectan a la estabilidad del anión:
9 Electronegatividad: los elementos más electronegativos estabilizan mejor las cargas negativas.
Lewis: ácido: acepta un par de electrones para formar un enlace Î ELECTRÓFILO (enlace con ≠ H)
base: tiene electrones no enlazantes, que puede donar para formar un enlace Î NUCLEÓFILO