Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
Definitie.Serie omologa.Nomenclatura
Radicali alchenici
CH2=CH- CH3-CH=CH- H2C C CH3 CH2=CH-CH2-
etenil 1-propenil 2-propenil 3-propenil
vinil izoalil izopropenil alil
1200
Hs
s
Cp C 1200 C C
Cs
1,33 Å
Alchenele care contin in molecula cel putin 4 atomi de carbon pot prezenta
izomerie de catena, izomerie de pozitie si izomerie geometrica (etilenica sau cis-trans).
Izomerii structurali cu formula moleculara C4H8 sunt prezentati mai sus: 1-butena
si 2-butena sunt izomeri de pozitie ai dublei legaturi, iar izobutena este izomer de catena
cu primele doua butene.
Alchenele sunt izomerii de functiune ai cicloalacanilor. Exemplu:
CH2
H2C H3C CH CH2
CH2
Legatura π este rigida si nu permite rotirea atomilor pe care ii leaga. Din acesta
cauza alchenele care au substituenti diferiti la acelasi carbon sp2 prezinta izomerie
geometrica, sau stereoizomeri.
Izomerii geometrici ai 2-butenei si 2-hexenei sunt urmatorii:
cis-2-butena trans-2-butena
H H H CH2-CH2-CH3
C C C C
H3C CH2-CH2-CH3 H3C H
cis-2-hexena trans-2-hexena
Br Cl Br CH3
C C C C ZBr> ZH
H CH3 H Cl ZCl>ZC
(Z)-1-bromo-2-cloropropena (E)-1-bromo-2-cloropropena
Cl CH2CH3 H CH2CH3
C C C C ZCl>ZH
H CH3 Cl CH3 ZC>ZH
(Z)-1-cloro-2-metil-1-butena (E)-1-cloro-2-metil-1-butena
Ni
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Ni
CH2=CH-CH2-CH3 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3
CCl4
C C + Br2 C C
Br Br
alchena compus dibromurat vicinal
CCl4
CH2=CH-CH2-CH3 + Cl2 H2C CH CH2 CH3
Cl Cl
1,2- diclorobutan
CH2=CH-CH3 + X2 X X
temperatura ridicata
H2C CH CH2 CH2 + HX
sau concentratii mici de X2
(reactie de substitutie)
X
Cl
CH3-CH=CH2 + HBr Br
cu peroxizi
H3C CH2 CH2Br 1-bromopropan
Aditia apei (hidratarea) se face in prezenta unui catalizator acid (H2SO4 sau
H3PO4) si conduce la alcooli
H3PO4, 3000C
CH2=CH2 + HOH CH3-CH2-OH
70-80 atm
H+
CH3 CH2 CH CH2 + HOH H3C CH2 CH CH3
t 0C
OH
2-butanol
Aditia apei la alchenele nesimetrice se face cu respectarea regulii lui
Markovnikov.
Reactia de polimerizare este reactia prin care un numar mare de molecule de
monomer se unesc si formeaza o macromolecula numita polimer
Schematic, polimerizarea se poate reprezenta astfel:
polimerizare
nA -(A)n- n= grad de polimerizare
monomer polimer
polimerizare
n H2C CH CH2 CH n
Z Z
OH OH
1,2-etandiol
o Oxidarea energica (distructiva) cu KMnO4 sau K2Cr2O7 in prezanta de
H2SO4 are loc cu ruperea totala a legaturii π si conduce la acizi sau cetone,
in functie de structura alchenei
KMnO4/H+
R-CH=CH2 + 5[O] R-COOH + CO2 + H2O
+
KMnO4/H
R-CH=CH-R' + 4[O] R-COOH + HOOC-R'
+
R C CH2 + 4[O] KMnO 4/H R C O + CO2 + H2O
R R
KMnO4/H+ C R
R' CH C R + 3[O] R'-COOH + O
R R
acid carboxilic cetona
KMnO4/H+
R C C R' + 2[O] R C O + O C R'
R R' R R'
CH2=CH-CH2-R + O2 H2C CH CH R
OOH
hidroperoxid
Hidroperoxizii sufera scindari oxidative si se formeaza o gama larga de
produsi:aldehide,cetone,eteri,alcooli,hidrocarburi.
ciclohexena ciclohexan
+ Br2
Br
Br
ciclopentena 1,2-dibromociclopentan
+ HBr
Br
K2Cr2O7
+ 4[O] HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
H2SO4
acid adipic
Identificarea alchenelor
Aditia bromului la dubla legatura este insotita de decolorarea solutiei de brom;
Oxidarea cu permanganat de potasiu in solutie apoasa neutra sau
alcalina(reactiv Baeyer)este insotita de disparitia culorii violete a
permanganatului si de formarea unui precipitat de MnO2.Hidrocarburile
aromatice nu decoloreaza reactivul Baeyer si deci reactia de identificare a
dublei legaturi poate fi efectuata in solventi ca toluene,benzene;
Analiza spectrala UV,IR.