NAMA : FARIZ

NIM :409431013

KELAS : KIMIA DIK A ‘09

1. Gambarkan struktur alkana dan sikloalkana dengan nama IUPAC berikut :

a. 3,3-dimetil -4- etil heksana

b. 2,2,3- trimetil butana

c. Isoheptana

d. Neoheptana

e. Heksametilsiklopropana

2. Gambarkan semua struktur isomer dan nama IUPAC dari C8H18.

3. Gambarkan semua struktur isomer dari molekul trimetilsikloheksana.

4. Pada klorinasi CH4 dapat juga terbentuk produk selain CH3Cl yaitu CH2Cl2, CHCl3
dan CCl4. Jelaskan hal tersebut.

5. Usulkan mekanisme brominasi etana yang dipengaruhi cahaya atau panas.

6. Hitunglah besarnya angel strain untuk sikloheptana dan sikloktana dan bagaimana
eksistensinya.

7. Pada tahap pertumbuhan reaksi klorinasi metana menghasilkan suatu radikal metil
(H3C). gambarkan struktur radikal metil dalam konteks teori struktur lewis dan linus
psuling.

8. Jelaskan bila percabangan makin banyak pada suatu isomer maka titik didihnya (bp)
makin rendah.
PENYELESAIAN

1. Gambarnya adalah

a. 3,3 dimetil- 4 etil heksana

C
1 2 4
3 5 6
C C C C C C

C C

C
b. 2,2,3- trimetil butane

C C
1 2 4
3
C C C C

c. Isoheptana

1 2 3 4 5 6
C C C C C C

d. Neoheptana

1 2 3 4 5
C C C C C

C
e. Heksametilsiklopropana

C C C C C C
2. Isomer dari C8H18

 n - oktana

1 2 3 4 5 6 7 8
C C C C C C C C

 2 – metil heptana

1 2 3 5 6
C C C C4 C C
7
C

C
 3 – metil heptana

1 2 3 4 5 6 7
C C C C C C C

 4 – metil heptana

1 2 3 4 5 6 7
C C C C C C C

 2,2 – dimetil heksana

1 2 3 4 5 6
C C C C C C

C
 3,3 – dimetil heksana

2 3 4
C1 C C C
5
C C
6

C
 2,3 – dimetil heksana

1 2 3 4 5 6
C C C C C C

 2,4 – dimetil heksana

2 3 4
C1 C C C C
5
C
6

C C

 2,5 – dimetil heksana

2 3 4
C1 C C C C
5
C
6

C C

 3 – etil heksana

1 2 3 4 5 6
C C C C C C

 3,4 – dimetil heksana

1 2 3 4 5 6
C C C C C C

C
 2,3,4 – trimetil pentane

2 3 4
C1 C C C C
5

C C C
 2,2,3 – trimetil pentane

2 3 4
C1 C C C C
5

C C

 2,3,3 – trimetiil pentane

C

2 3 4
C1 C C C
5
C

C C
 2 – metil 3 – etil pentane

1 2 3 4 5
C C C C C

C C

C
 3 – dietil 3 – metil pentane

3
C1 C
2
C C
4
C
5

C
  2 , 3 – dietil butana

1 2 3 4
C C C C

C C

C C

 2,2,4 – trimetil pentane

2 3 4
C1 C C C
5
C

C C

3. Isomer dari molekul trimetil sikloheksana

 1,2,3 trimetil sikloheksana  1,3,5 – trimetil sikloheksana

C C
6 1
6 1
5 2
2
5 C C
4 3
3
4
C C
 1,3,4 – trimetil sikloheksana  1,3,6 – trimetil sikloheksana
C C C
6 1 6 1
5 2 5 2

4 3 4 3

C C C
  1,2,5 – trimetil sikloheksana  1,4,5 – trimetil sikloheksana
C
C 6 1
5 2
6 1 C
5 2 4 3
C C
4 3
C
 1,2,4 – trimetil sikloheksana  1,4,6 – trimetil sikloheksana
C C C
6 1
2 6 1
5
C 5 2
4 3
4 3

C
C
 1,2,6 – trimetil sikloheksana  2,3,4 – trimetil sikloheksana
C C
6 1
6 1
5 2 C
5 2
C 4 3
4 3
C C

 2,3,5 – trimetil sikloheksana  1,1,5 – trimetil sikloheksana

C
6 1
5 2 C 6 1 C
C 2
5
4 3 C
4 3
C

 3,4,5 – trimetil sikloheksana  1,1,6 – trimetil sikloheksana

6 1
5 2 C C
C
4 3 6 1 C
5 2
C C
4 3

 1,1,2 trimetil sikloheksana  1,2,2 – trimetil sikloheksana

C 6 1 C
C 5 2 C
6 1
5 2 4 3 C
C
4 3
  1,1,3 – trimetil sikloheksna  2,2,3 trimetil sikloheksana
C
6 1
6 1 C 5 2 C
2
5 4 3 C
4 3
C
C
 1,1,4 – trimetil sikloheksana  2,2,4 – trimetil sikloheksana
C 6 1
5 2 C
6 1 C
2 4 3 C
5

4 3 C
C

4. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH4 + Cl2 CH2Cl2 + H2

CH4 + 3/2 Cl2 CHCl3 + 3/2 H2

CH4 + 2Cl2 CCl4 + 2H2

alasan: selama masih ada gugus fungsi H maka gugus fungsi tersebut masih dapat disubsitusi
dengan unsur halogen.

5. Mekanisme brominasi etana yang dipengaruhicahaya atau panas adalah :

 Tahap inisiasi ( permulaan )

Pembentukan radikal bebas sebagai inisiator baik dengan adanya panas ataupun
cahaya

T/hv
Br – Br 2 Br

 Tahap propagasi ( pertumbuhan )

Cahaya/ panas
 C2H6 + Br2 C2H5Br + HBr

 Tahap penghentian
Karena selalu terbentuk radikal bebas yang sangat reaktif maka akan terjadi reaksi
berantai bila tidak dihentikan.

2 Br Br2

6. 1. Sikloktana

Angel strain
135o 135 – 109 = 26

2. Sikloheptana

Angel strain
128 – 109 = 19
128o

Untuk eksistensinya, karena nilai angel strainnya lebih besar dari 11 dan dengan sudut diatas 109 o
sehingga pada umumnya yang ditemukan adalah kedua sikloalkana ini
namun pada faktanya diluar yang dua ini dapat dibuat namun harus dalam kondisi yang sangat
khusus

7. Gambar ;struktur radikal metil dalam konteks teori struktur lewis dan linus pauling.
 Struktur Lewis

 Linus Pauling

H
sp3 - sp3 sp3 - s

C C H

H
8. Pada umumnya semakin panjang suatu rantai karbon (jumlah atom C banyak) maka titik didih
akan semakin meningkat. Namun pada isomer yang memiliki cabang banyak tidak berarti rantai
karbon semakin panjang ,karena jumlah atom C pada isomer tetap sehingga titik didih akan menjadi
makin rendah apabila semakin banyak percabangan.