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PAS

QUÍMICA – 2º COLEGIAL

Aula 1 Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os


carbonos:
Classes funcinais e
Nomenclatura todas simples = an duas duplas = dien
uma dupla = en três duplas = trien
TEORIA uma tripla = in duas triplas = diin

01. INTRODUÇÃO Sufixo: indica a função química do composto orgânico:


Hidrocarboneto = o
Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com álcool = ol
propriedades químicas semelhantes (propriedades aldeído = al
funcionais) cetona =ona
ácido carboxílico: óico
Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos amina: amina
responsável(eis) pelas propriedades químicas dos éter: óxi
compostos pertencentes a uma determinada função
química. II) Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:
A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo:
em 1892 em um congresso internacional em Genebra, metano, etano, propano, butano, pentano, hexano,
após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano
(União Internacional de Química Pura e Aplicada). etc.
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:
1) Cada composto tenha um único nome que o distinga III) Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos.
dos demais; Grupamento: é a estrutura que resulta ao se retirar um
2) Dada a fórmula estrutural de um composto, seja ou mais átomos de uma molécula.
possível elaborar seu nome, e vice-versa. Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) é o grupamento
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, formado a partir de um alcano pela retirada de um átomo
existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo de hidrogênio:
a nomenclatura usual. Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela está
errada o nome correto é grupo ou grupamento: grupo
02. FUNÇÃO HIDROCARBONETO (CxHy) metil (correto), radical metil (errado).
Os compostos pertencentes a esta função são IV) Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.
constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio, Para dar nome a um alcano ramificado, basta você
portanto possuem fórmula geral: CxHy. seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC:
Os hidrocarbonetos são muito importantes porque 1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica
formam o "esqueleto" das demais funções orgânicas. mais longa possível; se há mais de uma cadeia de
Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a
dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos mais ramificada.
(alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, 2.º numere a cadeia principal de forma que as
cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromáticos. ramificações recebam os menores números possíveis
(regra dos menores números).
2.1. ALCANOS OU PARAFINAS 3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as
ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus
São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta números de colocação na cadeia principal e finalizar com
(acíclica). Possuem fórmula geral: CnH2n+2. o nome correspondente a cadeia principal.
I) Fundamentos da Nomenclatura Orgânica: 4.º os números são separados uns dos outros por
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO vírgulas.
Prefixo: indica o número de átomos de carbono 5.º os números devem ser separados das palavras por
pertencentes a cadeia principal. hífens.
Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos
1C = met 6C = hex 11C = undec iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di,
2C = et 7C = hept 12C = dodec tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.
3C = prop 8C = oct 13C = tridec Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são
levados em consideração na colocação dos nomes em
4C = but 9C = non 15C = pentadec
ordem alfabética.
5C = pent 10C = dec 20C = eicos
2.2. ALCENOS OU OLEFINAS

1
Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos 3. As ramificações devem ser citadas em ordem
etenilênicos são hidrocarbonetos de cadeia aberta alfabética;
(acíclicos) contendo uma única dupla ligação. Possuem
fórmula geral CnH2n . 2.6. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-
I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de OLEFINAS
Cadeia Ramificada
São hidrocarbonetos cíclicos com uma dupla ligação. A
É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os fórmula geral é CnH2n-2;
alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por eno . Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de
1) A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla Cadeia Ramificada
ligação. 1. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao
2) A numeração da cadeia principal é sempre feita a nome do alceno correspondente;
partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, 2. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da
independentemente das ramificações presentes na cadeia se inicia a partir do carbono da ligação dupla (a
cadeia. No nome do alceno a posição da dupla é dada dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o
pelo número do primeiro carbono da dupla; esse número sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar
é escrito antes do nome do alceno. a regra dos menores números;
3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia 3. As ramificações devem ser citadas em ordem
principal adota-se a regra dos menores números. alfabética;

2.3. ALCINOS OU ALQUINOS 2.7. HIDROCARBONETO AROMÁTICO

Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos são São os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis
hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação benzênicos, que também são chamados de anéis
tripla. Possuem fórmula geral CnH2n-2. aromáticos.
Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos
Cadeia Ramificada 1. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos
É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os aromáticos como derivados do benzeno;
alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por ino. 2. Quando o anel benzênico possui mais de uma
1) A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ramificação, a numeração da cadeia se inicia a partir da
ligação tripla. ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou
2) A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos
mais próxima da ligação tripla. (As outras regras vistas menores números;
para os alcenos também valem par os alcinos). 3. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações,
iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto,
2.4. ALCADIENOS meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. A
posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou
São hidrocarbonetos acíclicos (abertos) contendo duas simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada
duplas ligações. Possuem fórmula geral: CnH2n-2. por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posição
Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por
Cadeia Ramificada "p".
1. A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação 4. As ramificações devem ser citadas em ordem
DIENO. alfabética;
2. A cadeia principal é a mais longa possível e deve
conter as duas duplas ligações. 03. ÁLCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado)
3. A numeração da cadeia se inicia pela extremidade Obs.: R= grupo ou grupamento orgânico; Ar = anel
mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas aromático ou anel benzênico.
ligações fiquem com os menores números possíveis. Oficial (IUPAC)
4. Em caso de empate na posição das duplas ligações,
deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações » Troca-se a terminação do hidrocarboneto
fiquem com os menores números possíveis; correspondente por OL;
» A cadeia principal é a maior fila de átomos de carbono
2.5. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO- que contenha a hidroxila;
PARAFINAS » Quando houver mais de uma possibilidade para a
posição da hidroxila, esta deve ser numerada;
São hidrocarbonetos de cadeia cíclica (fechada) e » A numeração da hidroxila se inicia pela extremidade
saturada. Possuem fórmula geral CnH2n onde "n" deve ser mais próxima da mesma;
maior ou igual a 3. Obs.: Em moléculas complexas a hidroxila pode ser
Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de considerada como uma ramificação chamada: hidróxi;
Cadeia Ramificada Obs.: álcoois insaturados: posição da insaturação +
1. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao hidrocarboneto correspondente + posição do OH + OL
nome do alcano correspondente; Obs.: diálcool (terminação: DIOL); trialcool (terminação:
2. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da TRIOL) etc.
cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e Usual:
segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a » álcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO
se respeitar a regra dos menores números;

2
» Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os
demais álcoois são considerados como seus derivados
(nome dos grupamentos + carbinol)
09. ÉSTER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou
04. ÉTER (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar) Ar-COO-Ar)
Oficial (IUPAC): Oficial (IUPAC):

» (grupo menor) ÓXI + (hidrocarboneto correspondente » Substitui-se a terminação ICO do ácido carboxílico
ao grupo maior) correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do
Usual: grupamento ligado ao oxigênio;
» éter (grupo menor) - (grupo maior)+ICO Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e
não com IL. EX.: metila, etila etc.
05. FENOL (Ar-OH) Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar ATO ao
Oficial (IUPAC): hidrocarboneto correspondente, não sendo assim
necessário, raciocinar com o ácido carboxílico
» Usa-se o prefixo HIDRÓXI; correspondente;
» Havendo necessidade de numeração, esta se inicia Usual:
pela hidroxila e segue o sentido dos menosres números; » Está, a exemplo dos aldeídos, baseada na
Obs.: O número "1" atribuído a hidroxila pode ser omitido; nomenclatura dos ácidos carboxílicos: metanoato =
Usual: formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato;
» O hidróxi-benzeno é chamado de FENOL e todos os
outros fenóis são considerados como seus derivados; 10. AMINA (R-NH2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R'')
Oficial (IUPAC):
06. ALDEÍDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH)
Oficial (IUPAC): » (grupos ligados ao N) + AMINA;
Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados
» Troca-se a terminação do hidrocarboneto em ordem alfabética (a ordem crescente de complexidade
correspondente por AL; não é recomendada pela IUPAC);
» A numeração se inicial pelo carbono do grupo funcional; Obs.: Em moléculas complexas o grupamento
Usual: característico das aminas pode ser considerado uma
» Os aldeídos possuem nomes usuais correspondentes ramificação chamada de AMINO;
aos nomes usuais dos ácidos carboxílicos: metanal
(aldeído fórmico ou formaldeído); etanal (aldeído acético 11. AMIDA (H-CONH2 ou R-CONH2 ou Ar-CONH2; ou
ou acetaldeído); etanodial (aldeído oxálico ou axaldeído); H-CONH-R' ou R-CONH-R' ou Ar-CONH-R'; ou H-
fenil-metanal (aldeído benzóico ou benzaldeído) etc. CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R'')

07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar) São compostos que apresentam o seguinte grupo
Oficial (IUPAC): funcional:

» Troca-se a terminação do hidrocarboneto


correspondente por ONA;
» A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais
próxima da carbonila (-CO-);
Obs.: cetonas insaturadas: posição da insaturação +
hidrocarboneto correspondente + posição da carbonila +
ONA;
Usual: Oficial (IUPAC):
» (grupo menor)-(grupo maior)-CETONA » Troca-se a terminação ICO do ácido carboxílico
correspondente por AMIDA;
08. ÁCIDO CARBOXÍLICO (H-COOH ou R-COOH ou Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar AMIDA ao
Ar-COOH) hidrocarboneto correspondente, não sendo assim
Oficial (IUPAC): necessário raciocinar com o ácido carboxílico
correspondente; (raciocínio semelhante foi proposto para
» Troca-se a terminação do hidrocarboneto os ésteres.
correspondente por ÓICO;
» ÁCIDO + hidrocarboneto correspondente + ÓICO;
Usual:
» A nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos está
relacionada com a origem do ácido ou de suas
propriedades: ácido metanóico (ácido fórmico); ácido
etanóico (ácido acético); ácido propanóico (ácido
propiônico); ácido butanóico (ácido butírico); ácido
etanodióico(ácido oxálico) etc.

3
E. Etoxibutano
F. Propan-1-ol
A seqüência CORRETA é:
Exercícios
a) 1B, 2A, 3D, 4E, 5C, 6F.
b) 1F, 2C, 3B, 4D, 5A, 6E.
01 O Salmeterol é usado como broncodilatador no c) 1F, 2B, 3A, 4D, 5E, 6C.
tratamento da asma, principalmente, por meio de d) 1A, 2F, 3B, 4C, 5E, 6D.
inalação em pó ou convencional. e) 1F, 2B, 3A, 4E, 5C, 6D.

04 Em relação a comparação das propriedades do


propan-1-ol com o butan-1-ol, julgue os itens:
1.( ) A temperatura de ebulição do butan-1-ol é maior.
2.( ) Nas mesmas condições de pressão, o
butan-1-ol é mais volátil.
3.( ) O propan-1-ol é mais solúvel em água.
4.( ) O butan-1-ol é mais solúvel em n-hexano.

05 O tetrahidrocanabinol, principal componente da maconha,


que causa, entre outros males, a
A fórmula molecular e as funções químicas presentes no
diminuição acentuada do desejo sexual,
salmeterol são, respectivamente:
apresenta a estrutura a seguir:
a) C17H21NO4; fenol; álcool; amida; éter.
b) C25H37NO4; fenol; álcool; amina; éter.
c) C25H29NO4; fenol; álcool; amina; éter.
d) C25H37NO4; enol; álcool; amina; éster.

02 Considere a estrutura a seguir:

Assinale com (V) a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e com


(F) a(s) falsa(s).

Está presente apenas um átomo de carbono quaternário.


Está presente um grupo funcional éster.
Está presente um grupo hidroxila, indicando a presença
da função química álcool.
Assinale (V) para as afirmações verdadeiras e (F) para as Estão presentes átomos de carbono com hibridação sp2.
falsas:
06 Dados os compostos orgânicos adiante:
1. ( ) Tem formula molecular C7H12O.
2. ( ) Apresenta apenas dois átomos de carbono
terciários.
3. ( ) Não contem ligação pi (π ).
4. ( ) É classificada como uma cadeia carbônica
alicíclica, saturada e heterogênea.

03 Associe as estruturas químicas a seguir


representadas aos nomes correspondentes.

Assinale (V) para as afirmações verdadeiras e (F) para as


falsas:

1. ( ) Apenas o eugenol apresenta caráter ácido.


2. ( ) Todos apresentam interações intermoleculares do
tipo ligação de hidrogênio.
A. Propanona 3. ( ) Na vanilina e no eugenol estão presentes a
B. Propanal função oxigenada éter.
C. Etanoato de butila 4. ( ) cinamaldeído apresenta cadeia carbônica mista,
D. Butanoato de etila insaturada e heterogênea.

4
e) I-ácido carboxílico; II-éster; III-anidrido; IV-amida; V-
aldeído; VI-cetona.
07 (PAIES) Em relação aos compostos orgânicos 10 Os haletos de alquila são compostos comumente
mostrados abaixo: encontrados nas plantas e nos animais marinhos, como
por exemplo, o plocameno B, cuja fórmula estrutural é
mostrada abaixo. Esse composto foi isolado da alga
vermelha Plocamium violaceum e apresenta uma atividade
inseticida semelhante ao do DDT.

Assinale com (V) a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e com


(F) a(s) falsa(s):
Com relação a esta substância, julgue os itens:
1. ( ) O composto (i) é o anidrido acético (etanóico).
2. ( ) O composto (ii) é o etóxido de sódio. 1. ( ) Possui cadeia carbônica heterocíclica e duas
3. ( ) O composto (iii) é cloreto de acetila (etanoíla). ligações π (pi).
4. ( ) O composto (iv) é o ácido acético (etanóico). 2. ( ) Apresenta isomeria geométrica (cis/trans) e
óptica.
08 Julgue as afirmações a seguir referentes à substância 3. ( ) Pode sofrer reação de substituição, quando em
contato com ácido clorídrico (HCl).
de fórmula estrutural mostrada na figura adiante.
4. ( ) Sua molécula é assimétrica, porque possui mais
de dois centros quirais.

aula 2
Isomeria
1. ( ) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetilex-2-eno é o seu TEORIA
nome oficial (I.U.P.A.C.). Isomeria
2. ( ) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, (iso = igual, meros = partes)
homogênea e ramificada. Definição: Isômeros são compostos de mesma formula
3. ( ) Apresenta sete átomos de carbono primário. molecular.
4. ( ) Não é um hidrocarboneto pois apresenta dupla
ligação em sua estrutura. Isomeria Plana:
Os isômeros se diferem visivelmente em suas formulas
09 Os derivados carbonilados constituem uma das mais estruturais planas.
importantes classes de compostos na química orgânica.
Isomeria Plana de Função:
Mesma fórmula molecular e função diferente;
Quimicamente e fisicamente diferentes;
- Principais casos:
Álcool - Éter;
Aldeído - Cetona;
Ácido Carboxílico - Éster;
- Exemplo:
CH3 - CH2 - OH CH3 - O - CH3 (C2H6O)

Isomeria Plana de Cadeia:


Mesma fórmula molecular, mesma função e cadeia
Analisando os compostos anteriores, a opção que diferente;
apresenta a classificação correta para as funções Quimicamente iguais e fisicamente diferentes;
químicas presentes em cada um deles é: - Principais casos:
Aberta - Fechada;
a) I-amida; lI-aldeído; III-éster; IV-cetona; Normal - Ramificada;
V-anidrido; VI-ácido carboxílico. Homogênea - Heterogênea;
b) I-cetona; lI-aldeído; III-anidrido; IV-amida; - Exemplo:
V-éster; VI-ácido carboxílico. CH3 - CH2 - NH2 CH3 - NH -CH3 (C2H7N)
c) I-cetona; II-ácido carboxílico; III-anidrido;
IV-amida; V-éster, VI-aldeído. Isomeria Plana de Posição:
d) I-cetona; II-aldeído; III-anidrido; IV-éster, Mesma fórmula molecular, mesma função, mesma cadeia
V-amida; VI-ácido carboxílico. e posição diferente;

5
- Principais casos: que apresenta 4 ligações diferentes.
Ramificação; - Principais casos:
Grupo funcional;
Insaturação; 1 C* :
- Exemplo: 2n = 21 = 2
CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH3 -Exemplo:
(C4H8)

Metameria ou Compensação:
É um caso especial de isomeria de posição. Na
metameria temos uma diferença na posição de um d + l = Mistura racêmica
heteroátomo.
- Exemplo: 2 C* :
CH3 - O - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - 2n = 22 = 4
CH3 (C4H10O) - Exemplo:
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica:
Caso especial de isomeria plana de função, onde um
composto instável fica em equilíbrio com sua
decomposição.
- Principal caso:

- Exemplo:
- A variação se dá ao segurarmos a geometria de um
dos C* e invertermos o outro.

Exercícios
Isomeria Geométrica
- Condições de existência: 01 Numere a segunda coluna relacionando os pares de
A - Cadeia Aberta:
compostos com o tipo de isomeria na
primeira coluna.
X diferente de Y e Z diferente de W;
B - Cadeia Fechada: lsomeria
de cadeia
de função
X diferente de Y e Z diferente de W; de posição
de compensação
Cis - Trans: tautomeria
Cis - Grupos no mesmo plano;
Trans - Grupos em planos diferentes; Pares
- Exemplo:
Etoxipropano e metoxibutano
etenol e etanal
Etanoato de metila e ácido propanóico
Propan-1-ol e propan-2-ol
n-pentano e dimetilpropano

Isomeria Óptica: A numeração CORRETA encontrada, de cima para


Ocorre em compostos que desviam a luz polarizada baixo, é:
(vibra em apenas uma direção), fenômeno este chamado
5-4-2-3-1
de atividade óptica.
3-1-2-4-5
5-2-4-3-1
3-5-1-2-4
4-5-2-3-1

02 Nas lojas de informática, é possível comprar frascos


Mistura Racêmica (opticamente inativo) = 50% de
contendo um líquido para limpeza dos CDs dos kits de
destrógino + 50% de levógino;
multimídia. Julgue os itens seguintes, relativos a esse
Número de destróginos e levóginos = 2n - n = número
líquido, que é o propan-2-ol (isopropanol). Julgue os
de C* ;
itens:
- Condição de existência:
Presença de carbono assimétrico (Quiral) na molécula. 1. ( ) propan-2-ol é mais volátil que o metanol.
Obs.: Carbono Assimétrico ou Quiral ( C* )- Carbono 2. ( ) propan-1-ol e o propan-2-ol são isômeros

6
geométricos. c) etanoato de etila e butanal.
3. ( ) propan-2-ol é mais solúvel em água que o d) butano e butanol.
metanol. e) metóxi-propano e butanal.
4. ( ) A oxidação do propan-2-ol no ambiente produz a
propanona. 06 A substância pentan-2-ona possui isômeros de
posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem
03 A anfetamina é uma poderosa substância estimulante ser, respectivamente:
do sistema nervoso central, que cria um estado de alerta
e boa disposição de ânimo. a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.
b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.
c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.
d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.
e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.

07 Um certo composto tem fórmula molecular C2H6O e


possui dois isômeros. Com base nas suas estruturas,
julgue os itens abaixo:
1. ( ) São dois álcoois diferentes.
2. ( ) São um álcool e um éter.
3. ( ) Apresentam o mesmo ponto de ebulição.
4. ( ) Apresentam a mesma volatilidade.

08 Dado o seguinte conjunto de fórmulas moleculares


Com base em seus conhecimentos em isomeria óptica e, de compostos orgânicos oxigenados:
observando o desenho acima, julgue os itens:
I. CH2O
1. ( ) desvio do plano da luz polarizada da mistura é II. C2H6O
zero, pois se trata de uma mistura racêmica. III. C2H4O2
2. ( ) B desvia o plano da luz polarizada no sentido
horário. Considerando o número de ligações normais que os
3. ( ) A mistura desvia o plano da luz polarizada no átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem fazer,
sentido horário. julgue os itens:
4. ( ) Os compostos acima são idênticos e, por isso,
não apresentam isomeria óptica. 1. ( ) I é um aldeído.
2. ( ) III pode representar isômeros de função.
04 A primeira demonstração experimental da existência 3. ( ) III pode ser apenas uma cetona.
de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos 4. ( ) II pode ser um álcool ou um éter.
maléico e fumárico:
09 A respeito de isomeria plana, assinale (V) para as
afirmações verdadeiras e (F) para as falsas:

1. ( ) Propanal é um isômero funcional da propanona.


2. ( ) Metoxietano é um isômero de cadeia do propan-
2-ol.
3. ( ) Propan-1-ol é um isômero de posição do propan-
2-ol.
4. ( ) Propilamina é um isômero de compensação da
Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, trimetilamina.
julgue os itens:
1. ( ) A molécula de ácido fumárico corresponde ao
isômero trans. 10 A respeito de isomeria plana e isomeria espacial,
2. ( ) A molécula de ácido maléico é menos polar que assinale (V) para as afirmações verdadeiras e (F) para as
a de ácido fumárico. falsas:
3. ( ) Ambos os ácidos podem realizar ligações de
hidrogênio com a água. 1. ( ) A mistura racêmica é formada por 50% de
4. ( ) Apenas a molécula de ácido maléico tem dois dextrógiro e 50% de levógiro; portanto não desvia
grupos capazes de realizar ligação de hidrogênio a luz polarizada.
intramolecular. 2. ( ) 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno
possuem isomeria de posição.
05 O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, 3. ( ) composto 3-metilpentan-2-ol pertence à função
empregado na medicina, e que tem efeito anestésico. Os álcool e apresenta 4 isômeros ópticos ativos.
compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria 4. ( ) composto 1,2-dimetilciclopropano não apresenta
de função e metameria são, respectivamente: isomeria cis-trans.
5. ( ) Os compostos metóxipropano e etóxietano
a) butanol e metóxi-propano. apresentam isomeria de compensação ou
b) butanona e butanol. metameria.

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