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Nomenclature des carbo- et hétérocycles

1. Définitions

Carbocycles : cycles à base de carbone et H; Hétérocycles : avec hétéroatome(s)

2. Carbocycles
2.1. Monocycles

Cycloalcanes

Cycloalkyles en tant que substituants

C
1 CH3
2

1-cyclopropyléthanone
priorité des radicaux  fonction de la taille (nombre de C de chaque radical),

entité la plus petite

substituant de la plus grande

CH2
CH2 CH3
CH2 CH3
CH2 CH2

1-cyclopropylbutane propylcyclopentane cyclobutylcyclohexane


Monocycles polysubstitués:  séquence de numérotage la plus faible
possible.

CH3

1
2 2
1,3-diméthylcyclopentane
et non
3
3 1,4-diméthylcyclopentane
4
CH3

Si 2 séquences  même total  ordre alphabétique des substituants déterminant

Cl
4 1 2
1-chloro-2-méthyl-4-propylcyclopentane H3C 1
et non 2
3
2-chloro-1-méthyl-4-propylcyclopentane
4 4
1
CH2CH2CH3
Priorité aux fonctions :

Cl
3
H3 C
4

OH

3-chloro-4-méthylcyclopentanol
Nomenclature des carbo- et hétérocycles
1. Définitions
2. Carbocycles
2.1. Monocycles

2.2. Polycycles
Définitions:
Bicycle accolé  monocycle dont deux C adjacents sont reliés par une chaîne
carbonée.

Bicycle ponté monocycle dont deux C non adjacents sont reliés par une
chaîne carbonée.
Nomenclature  nom de l'hydrocarbure saturé linéaire ayant le même nombre de C
total, précédé du préfixe bicyclo.

 taille des cycles  numéros (séparés par un point) entre crochets

1
2
0 1 bicycles
3 accolés
4

Bicyclo[ 4.1.0 ]heptane Bicyclo[ 3.2.0 ]heptane

bicycles
pontés

Bicyclo[ 3.1.1 ]heptane Bicyclo[ 2.2.1 ]heptane


Numérotation  point de départ  C tête de pont.

puis numérotation  chaîne la plus longue  puis la moyenne  puis la plus


courte en repartant par le carbone tête de pont le plus proche.
1
S'il y a des substituants, on commence la numérotation par
2 7
la tête de pont qui conduit à leur attribuer le plus petit indice.
8 1 2
CH3
3 6
10 9 3
4 5 8
bicyclo[3.2.1]octane 11 7 4

6 5

3-méthylbicyclo[4.3.2]undécane

Spiranes: fusion de deux cycles ayant un seul C en commun


 spiro ajouté au nom de l'hydrocarbure saturé linéaire
ayant le même nombre de C total.
spirooctane
Nomenclature des carbo- et hétérocycles
1. Définitions
2. Carbocycles
2.1. Monocycles
2.2. Polycycles

3. Composés monohétérocycliques

nom systématique d’un hétérocycle :

Préfixe- Racine - Suffixe

Nature et nombre
d’hétéroatomes degré d’insaturation
Taille du cycle
Préfixe

Nature : O : ox(a) S : thi(a) N : az(a) P : phosph(a)


Nombre : di, tri, tétra, penta, hexa, hepta, octa, nona….

Racine-Suffixe

Taille du cycle Insaturé Saturé (N)


maximum
3 sommets irène irane (iridine)
4 sommets ète étane (étidine)
5 sommets ole olane (olidine)
6 sommets ine ane
7 sommets épine épane
Partiellement insaturé : A partir du nom de l’insaturé au maximum + « hydro »
H 1
O H O
2
O N
3
O H O4
oxirane aziridine 2,3-dihydro-1,4-dioxine 1,4-dioxine
Numérotation

 Un seul hétéroatome : 1 pour cet atome, puis plus petite somme d’indices pour substituants
H

N1
5 CH3
2

4 3
H3C
 Plusieurs hétéroatomes

Règle des plus petits indices pour tous les hétéroatomes, puis pour les substituants
3
H3C N
4
2

5 N1
6
Si hétéroatome de nature différente : plus petit indice pour O puis S puis -N< puis =N -
H
1
N
H3C
2
5
N
4 3
Exemples

 Nomenclature systématique

* 1,3-thiazole (=thiazole) S, N, 5 sommets, insaturé au maximum


1
S
2

3 N

* tetrazole 4 N, 5 sommets, insaturé au maximum

H1 1
N N
N2 5 N2
ou
N N 4 N N
3

1H-tetrazole 5H-tetrazole
* 1H-1,4-diazépine Deux N en 1,4; 7 sommets; insaturé au maximum

N 2
1

3
4
N

* 2,3-dihydro-1H-1,4-diazépine
H
H
N
1 2
3
4 H
N

Dérivé partiellement saturé


 Exemples de cycles
Noms triviaux courants :

H H H H H
N 1N 1N
N N
2
N

N3 N3

1H-azole pyrrolidine 1H-1,3-diazole 2-imidazoline 1H-1,2-diazole


pyrrole imidazole 4,5-dihydro-1H-imidazole pyrazole

S O

thiophène furane N N

N
O NH HN NH NH
pyridine pyrimidine

morpholine piperazine piperidine


Dérivés substitués par des fonctions « terminales » ou des substituants complexes
S

N CHO
R
1
Pyridine-2-carbaldéhyde Thiophène-3-………….

R = CN …carbonitrile
R = COOR’ …carboxylate d’alkyle

R = COOH …carboxylique (acide)

CH3
2 1 1 2
CH2 CH2 OH CH2 CH CH2 CH3
Et 4
Me 4
3
3
2
2 N
N1 1

2-( 3-méthylpyridin-4-yl )éthanol 3-éthyl-4-(2-méthylbutyl)pyridine


Nomenclature des carbo- et hétérocycles
1. Définitions
2. Carbocycles
2.1. Monocycles
2.2. Polycycles

3. Composés monohétérocycliques
4. Composés bishétérocycliques à nomenclature adaptée des carbocycles
Nomenclature qui s’applique :

* Aux composés bicycliques pontés avec au moins un hétéroatome

HN

*Aux composés bicycliques accolés avec au moins un hétéroatome


et dont la taille de l’un des 2 cycles au moins est < 5 sommets

N
 Construction du nom

A partir du nom du carbocycle correspondant + indication nature et emplacement de l’hétéroatome


1
6 2

HN 7
5 3
4
7-azabicyclo [2.2.1] heptane Carbocycle : bicyclo [2.2.1] heptane

oxa, thia, aza, phospha (di, tri, tétra, penta, etc)

5 4
6O
O 3
7
1
OHC 2
Bicyclo[3.2.0]heptane
3,6-dioxa bicyclo[3.2.0]hept-4-ène-7-carbaldéhyde
Nomenclature des carbo- et hétérocycles
1. Définitions
2. Carbocycles
2.1. Monocycles
2.2. Polycycles

3. Composés monohétérocycliques
4. Composés bishétérocycliques à nomenclature adaptée des carbocycles

5. Composés bishétérocycliques à nomenclature « spécifique »

Utilisée dans tous les autres cas :


polycycles avec au moins un hétéroatome, sauf ceux qui ont un de leurs cycles
(au moins) < 5 sommets
Me O
Pour donner un nom : Me
A
N
 Décomposer le polycycle en cycles insaturés portant un nom reconnu
O
+
N
furane
pyridine
 Parmi ces cycles, choisir le cycle prioritaire dont le nom sera placé à la fin
Le nom du cycle secondaire se termine en général par « o » : pyrrolo, thieno (thiophène), benz(o)…
S’il s’agit d’un carbocycle : « cycloalca »
A = soit furopyridine, soit pyridofurane
Règle 1 : Un hétérocycle est toujours prioritaire sur un carbocycle

O Cyclooctafurane

Règle 2 : Un hétérocycle azoté a toujours priorité sur un hétérocycle non azoté,


quelles que soient leurs tailles respectives
A = furopyridine

Règle 3 : Entre plusieurs hétérocycles azotés, le plus grand a priorité (le nombre d’N ne compte pas)
Me O
Me

N
A = furopyridine

 Déterminer la nature de la fusion entre les cycles

1) Considérer le cycle prioritaire et attribuer à ses liaisons des lettres (1-2 = a, 2-3 = b etc)

d c

e b

f N a

2) Considérer le cycle secondaire et le numéroter


1
O
5
2
4
3 2 O
b
2) Considérer la liaison mise en commun : A = furo[3,2-b]pyridine
N a3
 Numéroter l’ensemble pour indiquer la place des substituants

5 7
4 10 6 1
9
7 6 11 4
5 5(N) + 11(O) = 16
3 8 8 1 11 N 9 8 3 2 8
2 10
7
11(N) + 5(O) = 16
9 3 5
4 6 2 39
27 O
10 11 1 6(N) + 11(O) = 17
6 4
5 10
1 11
10(N) + 5(O)= 15

Règle 1 : Position 1 pour un atome adjacent à un atome de jonction, appartenant


à un des deux cycles  « externes »
Règle 2 : On poursuit la numérotation en s’éloignant de l’atome de jonction
Les carbones de jonction n’ont pas de numéro propre (n° précédent +a),
contrairement aux hétéroatomes de jonction qui sont numérotés
Règle 3 : attribuer le plus petit indice possible aux hétéroatomes (ou somme la plus petite).
Règle 4 : Si plusieurs chemins demeurent possibles, attribuer le plus petit indice
aux hétéroatomes prioritaires : O > S > -N< > -N=
7a
Me 1
O
6 2
Me A = 2,6-diméthylfuro[3,2-b]pyridine

5 N 3
4 Numérotation initiale
3a
Noms triviaux

7 4 6
7 H H 6 H
7a N 1 6 7a N 1 1 5 N 7 3
5
7
6 N N
2 2 8
8
5 2 2
5 3a N 3 N
3a 3 N 4 9 1 9a 9
4 4 3
1H-indole 1H-benzimidazole purine 4H-quinolizine
numérotation triviale

8 1 8 1 6 5 4
N 5a S 4a
3
7 2 7 N 2 7

3 6 3 8 2
6 10a
9a N
5 4 5 4 9 10 1
H
quinoléine isoquinoléine
10H-phénothiazine
Exercice Imipramine TOFRANIL® antidépresseur
Imipramine : DCI, Dénomination Commune Internationale
TOFRANIL : nom de spécialité (nom de marque déposée par le fabricant)

5-[ 3-( diméthylamino )propyl ]-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine : dénomination chimique

Nom principal

b f
a
N
« squelette » azépine

H H
10 11
9 1
2 5H-Dibenzo[b,f]azépine =
8
Maxi doubles liaisons, H en 5
N 3
7 6 5 4 + 10,11-dihydro
1 CH2

2 CH2

3 CH2

N(CH3)2
Exercice

Le stéréoisomère (1R,2R,3S,4S) A conduit au


(1S,2S,3S,6R)-3-t-butyl-2-méthyl-7-
oxabicyclo[4.1.0]heptane C,

CH3
2
3 1 t-Bu
7 O
4
6
5 C

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