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Nomenclature des Carbocycles et des

Hétérocycles
Questions :
Question 1. A quelles structures correspondent les noms suivants : aziridine; 1,4-dioxane;
furane.

Question 2. Quelle est la formule brute de l’acide oxétane-2-carboxylique ?

Question 3. Quel est l’indice de position du méthyle dans cette structure :


S
Me

? NH

Question 4. Appliquera-t-on la même nomenclature aux deux systèmes suivants :

S N S N

1 2

Question 5. Dans un polycycle hétérocyclique, est-ce toujours un hétéroatome qui porte


l'indice 1?

Exercices :
Exercice 1. Retrouver la nomenclature des composés ci-dessous :

CH3
OH

H3CO
Br CH3 O2N
B C D
A

Exercice 2. Retrouver la structure des composés ci-dessous :


1. bicyclo[2.1.1]hexane-2,3-dione
2. 1-méthylbicyclo[4.2.0]oct-6-ène
3. 7-chlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diène
4. 7-hydroxybicyclo[4.1.1]octan-3-one
5. 3-bromo-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
Exercice 3. Donner la structure des composés répondant aux noms chimiques suivants :

 4,5-dihydro-2-(2,6-dichloroanilino)-1H-imidazole (ou N-(2,6-dichlorophényl)-4,5-


dihydro-1H-imidazol-2-amine ou 2-(dichloro-2,6-anilino)-2∆-imidazoline), clonidine
CATAPRESSAN®, antihypertenseur

 3-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)méthyl]-6-(1,1-diméthyléthyl)-2,4-diméthylphénol,
oxymétazoline ATURGYL®, vasoconstricteur local, gouttes pour le nez

 (S)-2,3,5,6-tétrahydro-6-phénylimidazo[2,1-b]thiazole, lévamisole, antiparasitaire

 2-cyano-10-[3-(4-hydroxypiperidino)propyl]-10H-phénothiazine, péricyazine
NEULEPTIL® neuroleptique (cyano = -CN)

Exercice 4. L’acide pénicillanique (nom trivial) est la structure de base de toutes les
pénicillines. Donnez sa structure sachant que son nom en nomenclature systématique est :
acide 6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2 carboxylique.

Exercice 5. Retrouvez la structure du zolpidem (hypnotique), sachant que son nom


systématique est :
N,N-diméthyl-2-[6-méthyl-2-(4-méthylphényl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acétamide.

1
Corrections

Questions :
Question 1.
H
N
O O
O
aziridine
1,4-dioxane furane

Question 2.
O O

OH
acide oxétane-2-carboxylique

Question 3.
1
S
Me
2
5

4
NH
3

Question 4.
Non, on n’appliquera pas la même nomenclature aux systèmes 1 et 2 :
 Système 1 : nomenclature « spécifique » où on décompose le polycycle en cycles
insaturés portant un nom connu (pyrrole + thiazole).
 Système 2 : nomenclature adaptée des carbocycles

a 2 3
1 S b 4
N3 2 Tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazole
e
5
5
d 4
c 1N
H
S
N 7
7a 6

1 1 S 5,6,7,7a-Tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazole
N 5
4
2
3

6
5
4 7 Bicyclo[3.2.0]hept-2-ene
1
S 3
N 2

2 4 S 4-Thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene
N
1

Question 5. Dans un polycycle hétérocyclique, est-ce toujours un hétéroatome qui porte


l'indice 1? NON

2
Exercices :
Exercice 1.
A. bicyclo[5.2.0]nonane
B. 1-bromo-4-cyclobutylbicyclo[2.2.0]hexane
C. 3-méthoxy-1,6-diméthylbicyclo[4.2.0]octane
D. 10-nitrobicyclo[3.3.2]déc-3-èn-2-ol

Exercice 2.
Br
CH3 CH3
O
CH3

Cl O
OH
O
CH3
O
1 2 3 5
4

Exercice 3.
 4,5-dihydro-2-(2,6-dichloroanilino)-1H-imidazole (ou N-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-
dihydro-1H-imidazol-2-amine, ou 2-(dichloro-2,6-anilino)-2∆-imidazoline)
H Cl
5 N 1 H
N
2
NH
4 N
3 Cl N

Imidazole Clonidine

 3-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)méthyl]-6-(1,1-diméthyléthyl)-2,4-diméthylphénol,
oxymétazoline
Me OH
Me
H 1
C 6 Me
5 N 1 Me 2
2
CH2 3
5
4 N 4
3 Me
Imidazol-2-ylméthyl 6-(1,1-diméthyléthyl)-2,4-diméthylphénol

OH
t-Bu 1 Me
6
2 H
N
5 3 CH2
4
Me N
oxymétazoline

 (S)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole
3 7 1
a S S
N 2 N
C6H5
b 6 2
N N H N
1 H 5 4 3
Imidazole Thiazole
cycle principal Lévamisole
cycle secondaire

3
 2-cyano-10-[3-(4-hydroxypiperidino)propyl]-10H-phenothiazine
H
9 10 1
N 2
8
HO
7 3 N
S CH2
6 4
5 (CH2)2
Phenothiazine
N CN

3 2 1 S
HO 4 1 N CH2 CH2 CH2
Péricyazine

3-(4-hydroxypiperidino)propyl

Exercice 4.
Acide 6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2 carboxylique (ou
acide pénicillanique).
COOH
2 O
7 1
N CH3
3 Acide pénicillanique
6 5 S CH3
4 H2N
bicyclo[3.2.0]heptane

Exercice 5.
N,N-diméthyl-2-[6-méthyl-2-(4-méthylphényl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide :
CH3
2
N 1 CH3
H3C
O

N,N-Diméthyl-acétamide

phényl
b 3 8 1
c 2 N 8a
N 7 N
d a 4
N 2
N N 6 N
e f 1 5 4 3
Imidazo[1,2-a]pyridine 5
pyridine imidazole
cycle principal cycle secondaire
méthyl
Acétamide

N
CH3
N
H3C

O
N CH
3
H3 C
zolpidem