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UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA E BIOLOGIA


BACHARELADO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA COM ÊNFASE EM AMBIENTAL /
LICENCIATURA EM QUÍMICA

FILIPE LEONARDO DOS SANTOS LEITZKE


GUILHERME LEMOS KOSTECZKA
JOÃO MARCOS LENHARDT SILVA
LEONARDO VIANA DAS CHAGAS LIMA

SÍNTESE DE BIODIESEL ETÍLICO

RELATÓRIO ACADÊMICO

CURITIBA
2010
FILIPE LEONARDO DOS SANTOS LEITZKE
GUILHERME LEMOS KOSTECZKA
JOÃO MARCOS LENHARDT SILVA
LEONARDO VIANA DAS CHAGAS LIMA

SÍNTESE DE BIODIESEL ETÍLICO

Relatório acadêmico apresentado a


disciplina de Síntese Orgânica II do
curso de Bacharelado em Química
Tecnológica / Licenciatura em Química
da Universidade Tecnológica Federal do
Paraná - UTFPR – para obtenção de
nota parcial.

Prof. Dr. Palimécio Gimenes Guerrero


Júnior.

CURITIBA
2010
SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO ................................................................................................ 1
2 OBJETIVOS ................................................................................................... 2
3 RESULTADOS E DISCUSSÕES .................................................................... 3
3.1 QUESTIONÁRIO .......................................................................................... 4
4 CONCLUSÃO ................................................................................................. 7
5 REFERÊNCIAS .............................................................................................. 8
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1 INTRODUÇÃO

Com a crise econômica resultante do setor de combustíveis, no caso, do


petróleo, no final da década de 70. Após isso, a crescente preocupação, se
sucederam nas décadas subsequentes, assim como o aquecimento global e a
poluição do meio ambiente direcionaram as pesquisas científicas para o
desenvolvimento de tecnologias limpas, tentando dessa maneira substituir as
poluentes amplamente empregadas (Fernando et al, 2005).
Como resultados desses estudos, um produto que surgiu no mercado foi o
biodiesel, uma alternativa de energia renovável, que por sua vez traz benefícios que
contribuem para amenizar impactos ambientais, tal como, a emissão de poluentes
na atmosfera. O biodiesel é um biocombustível derivado de biomassa renovável
para uso em motores a combustão interna com ignição por compressão ou,
conforme regulamento para geração de outro tipo de energia, que possa substituir
parcial ou totalmente combustíveis de origem fóssil, segundo a Lei nº 11.097, de 13
de setembro de 2005 (BRASIL, 2007).
Na Europa, o biodiesel vem sendo usado desde 1995, tanto como aditivo ao
óleo diesel, como para colocar um motor em marcha. O combustível vegetal
misturado em uma proporção de 5% ao óleo diesel ajuda a reduzir a emissão de
partículas de enxofre e o efeito lubrificante do biodiesel ameniza o desgaste das
bombas injetoras. No Brasil há muitas terras cultiváveis que podem produzir uma
enorme variedade de oleaginosas, principalmente nos solos menos produtivos, com
um baixo custo de produção, sendo assim as pesquisas com relação à produção de
biodiesel vêm crescendo gradativamente no nosso país (Cheila et al).
Fabricado a partir de fontes renováveis (girassol, soja, mamona), é um
combustível que emite menos poluente que o diesel. O processo de produção do
biodiesel se dá por meio de uma transesterificação, que é a transformação do óleo
vegetal em biodiesel, que ocorre devido ao fato de que a molécula de óleo vegetal é
formada por três moléculas de ácidos graxos ligadas a uma molécula de glicerina, o
que faz dele um triglicídio. Transesterificação nada mais é do que a separação da
glicerina do óleo vegetal, o processo se inicia pela mistura do óleo vegetal com um
álcool na presença de um catalisador, após a reação de transesterificação obtém-se
o biodiesel, um combustível renovável alternativo, e a glicerina.
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(Esquema geral de uma reação de transesterificação de triglicerídeos com álcool.)

As principais vantagens relacionadas à produção e ao uso do biodiesel estão


empregadas ao fato de ser uma energia renovável e biodegradável, não apresentar
índices de toxicidade, pouca emissão de partículas de carvão, o biodiesel é um éster
e, por isso, já tem dois átomos de oxigênio na molécula, então na queima do
biodiesel, ocorre à combustão completa, porém, não existem apenas vantagens,
como desvantagens listam-se o fato de que o biodiesel proporciona uma menor
explosão nos motores, logo gera menos energia que pode vir a ser mais caro do que
o diesel normal, dependendo da oleaginosa utilizada, a exploração desmedida de
solos, o grande volume de glicerina gerado (subproduto) só poderão ter mercado a
preços muito inferiores aos atuais, sendo assim há contribuições positivas e
negativas na utilização do biodiesel, sendo que devem ser analisadas para que seja
possível utilizar a que mais traga benefícios visando melhorias tanto na formulação
de um produto de qualidade quanto na questão ambiental (BIODIESEL, Acesso em:
5 Dez 2010).

2 OBJETIVOS

A prática teve como objetivo a produção do biodiesel a partir de óleo vegetal


refinado e etanol (álcool etílico), utilizando o hidróxido de potássio como catalisador.
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3 RESULTADOS E DISCUSSÕES

A adição de hidróxido de potássio teve como objetivo a função de catalisar a


reação. Ao se misturar etanol e o hidróxido de potássio, a base e o álcool reagiram
produzindo o íon alcóxido e água. Então, o alcóxido produzido foi adicionado ao óleo
de soja. O íon agiu como nucleófilo na reação e assim realizou um ataque ao
carbono carbonílico do triacilglicerídeo do óleo. O ataque a esse sítio reativo deveu-
se ao fato de que o carbono da carbonila era deficiente em elétrons.
Esta etapa do ataque nucleofílico ocorreu 3 vezes, o que formou 3 ésteres
etílicos, os quais correspondiam ao biodiesel, e uma molécula de glicerol. Segundo
GARCIA (2006), a reação de formação do biodiesel apresenta diglicerídeos e
monoglicerídeos como intermediários. A reação de transesterificação foi
representada na figura 1.

Figura 1 – Reação de transesterificação.


Fonte: Autoria própria.

Após a adição do óleo vegetal, a mistura foi agitada por um período de 30


min, porque a “reação de transesterificação é muito rápida, pois a conversão de
ésteres etílicos é próxima do valor máximo com apenas 5-10 min de reação,
estabiliza no valor máximo após 20-30 min” (FERRARI, 2004, p. 21). Além disso,
segundo GARCIA (2006), a agitação é um aspecto importante para obtenção de
altos rendimentos, porque aumenta a homogeneização da mistura álcool/óleo
vegetal.
Um dos problemas da utilização de bases para realizar a transesterificação é
a produção de sabões, ocorrida pela “neutralização de ácidos graxos livres quanto
pela saponificação dos glicerídeos” (GARCIA, 2006, p.14). Os sabões dificultam a
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recuperação do glicerol porque há formação de emulsões, além da diminuição do


rendimento pelo consumo de reagente. A possível reação paralela de saponificação
de triacilglicerídeos foi representada na figura 2.

Figura 2 – Saponificação de triacilglicerídeos.


Fonte: Autoria Própria.

Utilizou-se 5,0 g de hidróxido de potássio e 100 mL de álcool etílico, numa


razão molar álcool/Hidróxido de potássio de 1,7:0,93, pois “Um excesso de álcool
favorece a formação de produtos” (GARCIA, 2006, p. 16).
Em seguida, ácido acético foi adicionado, com os objetivos de: interromper a
reação de transesterificação, pois ele protona o íon alcóxido impedindo o ataque
nucleófilo; reagir com o excesso de catalisador básico gerando água, retirando
assim o catalisador do meio; protonar o íon trialcóxido, formando glicerol.

3.1 QUESTIONÁRIO

1 – Escreva a equação química da obtenção de biodiesel.

Figura 3 – Equação química da transesterificação.


Fonte: Autoria própria.
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2 – Proponha um mecanismo reacional mostrando a formação do biodiesel através


da reação de transesterificação de óleos vegetais.

Figura 4 – Mecanismo de transesterificação.


Fonte: Autoria Própria.
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3 – Quais os tipos de óleos vegetais comercializados no Brasil?

Os principais tipos de óleos produzidos e comercializados no Brasil foram


mostrados na figura 5.

Figura 5 - Óleos vegetais no Brasil.


Fonte: OSAKI; BATALHA, 2008.

4 – Qual a função do ácido acético na rota reacional?

- Provocar o término da reação de transesterificação;


- Protonar o trialcóxido;
- Retirar o excesso de catalisador.
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4 CONCLUSÃO

A produção biodiesel a partir de óleo vegetal refinado com etanol se


mostrou de modo eficiente e direto. Sua aplicação na indústria é completamente
viável, pois é um processo fácil e rápido sem intermediários, sendo essas
características de grande interesse para a síntese orgânica.
O processo apresenta alguns pontos a se observar, a reação pode gerar
“sabão” ao invés de biodiesel, mas tal dificuldade é facilmente contornada com o
controle das condições e reagentes envolvidos na reação. A qualidade do
biodiesel depende também do óleo vegetal utilizado, cadeias mais insaturadas
produzem biodiesel com algumas propriedades diferente de outros óleos menos
insaturados.
O Brasil apresenta grandes vantagens em relação ao biocombustivel.
Uma delas é sua abundancia em matéria prima, o que coloca o país em posição
de destaque perante os outros. Outra vantagem seria essa substituição ser cada
vez mais aplicada na indústria, principalmente na indústria automobilística, pois o
eixo econômico do Brasil gira em torno dos caminhões e dos veículos movidos a
base de diesel.
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5 REFERÊNCIAS

BIODIESELBR; Disponível em:


<http://www.biodieselbr.com/biodiesel/vantagens/vantagens-biodiesel.htm>. Acesso
em: 5 Dez 2010.

BRASIL, Biodiesel. Brasília, DF: SEBRAE, 2007. 65 p.

Cheila, G. M.; Denise Z. C.; Bruno, C. S. de C. & Moises C., “Otimização da


Produção de Biodiesel a Partir de Óleo de Mamona”, Centro de Tecnologia da
Universidade Federal do Rio de Janeiro, Escola de Química, Departamento de
Processos Orgânicos; Rio de Janeiro – RJ.

Fernando, S.; Adhikari, S.; Kota, K.; Bandi, R. “Glycerol Based Automotive Fuels
From Future Biorefineries. Fuel”, Mississippi, v. 86, p. 2806-2809, Dezembro. 2007.

Ferrari, R. A.; Oliveira, V. S. & Scabio, A. “Biodiesel de Soja – Taxa de Conversão


em Ésteres Etílicos, Caracterização Físico-Químicas e Consumo em Gerador de
Energia”, Química Nova, Vol. 28, No. 1, 19-23, 2005

Garcia, C. M. “Transestericação de Óleos Vegetais”, Universidade Estadual de


Campinas; 2006; Disponível em: http://biq.iqm.unicamp.br/arquivos/teses/vtls000386
845.pdf

Osaki, M. & Batalha, M. O. “Produção de Biodiesel e Óleo Vegetal no Brasil:


Realidade e Desafio” SOBER – XLVI Congresso da Sociedade Brasileira de
Economia, Administração e Sociologia Rural, 2008