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UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA E BIOLOGIA


BACHARELADO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA / LICENCIATURA EM QUÍMICA

GUILHERME LEMOS KOSTECZKA


JOÃO MARCOS LENHARDT SILVA
LUIS GUSTAVO DE LIMA BUENO

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Trabalho acadêmico, apresentado à disciplina de Química


Orgânica, do Curso Superior de Bacharelado em Química
Tecnológica/ Licenciatura em Química do Departamento
Acadêmico de Química e Biologia -DAQBI- da
Universidade Tecnológica Federal do Paraná - UTFPR
como meio de avaliação da capacidade dos estudantes
registrarem e organizarem dados resultantes de
experimentos, bem como a habilidade em obtenção de
conhecimentos e aplicação dos mesmos na explicação e
compreensão dos fenômenos ocorridos.

Prof. Paulo Roberto de Oliveira

CURITIBA
2009
1) INTRODUÇÃO

Solubilidade é “quando se dissolve um sólido ou líquido num outro líquido, as


unidades estruturais do primeiro – íons ou moléculas – separam-se umas das outras e o
espaço entre elas passa a ser ocupado pelas moléculas do solvente”
(MORRISON, 1981, p 39). Já miscibilidade ou compatibilidade entre dois líquidos
“baseia-se na semelhança da constituição as respectivas moléculas e conseqüentemente,
na semelhança dos tipos de interações intermoleculares em cada substância” (UNB).

1.1) Objetivos

Determinar a solubilidade de algumas amostras líquidas e sólidas para identificar


o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e conseqüentemente propor
qual será o composto orgânico em cada caso.

2) MATERIAIS E MÉTODOS
----fazer----

3) RESULTADOS E DISCUSSÕES

Os resultados obtidos estão apresentados no quadro abaixo:


Quadro 1: Resultados de solubilidade das amostras
Composto Solubilidade em
H2 O Éter NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4 Teste de
(se solúvel em 5% 5% 5% 96% 85% pH
água)
Amostra A N N N N
Amostra B S N
Amostra C N S S
Amostra D N N N S S
Amostra E N N S
Legenda: S=Solúvel N= Insolúvel

Quadro 2: Correspondência entre as amostras e os compostos


Amostra Composto relacionado
A Antraceno
B Acetato de etila
C Ácido benzóico
D Etanodiol
E p-metilanilina

A amostra A referia-se ao composto antraceno porque essa amostra era insolúvel


em água, NaOH 5%, HCl 5% e em H2SO4 96%. Ela apresentava essa característica de
insolubilidade porque o antraceno é um composto inerte, não é reativo, e não
apresentava estrutura igual a nenhum dos solventes.
A amostra B era o éster acetato de etila, que pode ser considerado um sal de um
ácido carboxílico, devido ao fato de que ambos apresentam os mesmos caminhos até a
insolubilidade em éter e o grupo S2 que é o conjunto de substâncias solúvel em água,
mas insolúveis em éter tem como membro sais de ácidos orgânicos, definição que o
éster se encaixava muito bem. A solubilidade do etanoato de etila se dava pela reação
dele com a água, tendo o H2SO4 e o H3PO4 como catalisadores da reação, o que formou
ácido etanóico e etanol, ambos compostos solúveis em água.

O O
H2SO4
H3 C C
+ H2O H3 C C + CH3___CH2___ OH
H2
O C CH 3 O H

O O
H3PO4
H3 C C
+ H2O H3 C C + CH3___CH2___ OH
H2
O C CH 3 O H

Ácido benzóico era caracterizado pela amostra C, já que esta era insolúvel em
água, entretanto era solúvel em NaOH 5% e em bicarbonato de sódio e os ácidos
carboxílicos estão no grupo que tem a mesma propriedades da amostra C. Era insolúvel
em água por ter forte caráter apolar devido ao anel benzênico, porém era solúvel em
NaOH por reagir com este em uma reação de saponificação. Também era solúvel em
NaHCO3 por gerar um sal de sódio.

O O

NaOH + H2O
C C

OH O -Na+

O
O

NaHCO3 C + H2CO3
C
O- Na +
OH

D era o composto etanodiol, porque essa amostra era solúvel em H2SO4 96% e
em ácido fosfórico, porém insolúvel em água, NaOH 5%, HCl 5% e os alcoóis estão
incluídos no grupo que possui essas características de solubilidade e entre os compostos
apresentados somente o etanodiol era álcool.
Por último, a amostra E era a p-metilanilina, pois essa amostra era insolúvel em
água e em NaOH 5%, todavia mostrou-se solúvel em HCl 5%, o que determina agrupá-
la na classe B de solubilidade, a qual está incluída as anilinas, e sendo a p-metilanilina o
último composto, pode-se afirmar que esse resultado foi satisfatório. Insolúvel em H2O
e NaOH porque não reage com essas substâncias e nem tem estrutura parecida, para
miscibilidade. Era solúvel em HCl porque reagiu com ele formando um sal solúvel.

NH2 NH3+ Cl-

+ HCl

CH3 CH3

Determinados compostos são solúveis em soluções ácidas porque “contém, pelo


menos, um átomo de caráter básico na molécula, por isso reagem com ácidos formando
sais e, conseqüentemente, se dissolvendo” (VOGEL, 1981, p 1104).
Quase o mesmo vale para os compostos que se dissolvem em base, porém, nesse
caso, os compostos possuem um átomo de caráter ácido que reage com a base gerando
sal e que se dissolve no solvente. Essa dissolução é devido à solubilidade, pois o sal se
dissocia ou se ioniza no solvente.
Todavia, isso não explicaria a questão da solubilidade de determinadas
substâncias orgânicas em água e em éter, a qual é explicada pela estrutura dos
compostos, já que “um composto é mais solúvel com a qual apresenta uma relação mais
intima de estrutura” (VOGEL, 1981, p 1104). Assim, essa solubilidade em água e éter é
devido à miscibilidade.

CONCLUSÃO

----FAZER----

4) REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 MORRISON, R & BOYD, R; Química orgânica. 7ª Edição, Coimbra,


Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.

 VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. Ed, Rio de


Janeiro, Ao Livro técnico AS, 1981. V.3 .

Sites relacionados

 <http://www.unb.br/iq/litmo/disciplinas/LQO-2006-
1/Roteiros/Experimento%201.pdf> acesso em 25/10/2009