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Année 2009-2010

16 mars 2010
L1S2 - PCST

Chim104 (Chimie Organique)


(durée 2h30)
Toutes les réponses doivent être portées sur cette feuille.
L’usage du crayon papier et du stylo rouge est interdit.
n° d'anonymat : …………………
Exercice 1 : (6 points)
Le progestoral est un agent contraceptif stéroidien (voir schéma ci-dessous).
18 OH
21
12 20
13 17
19 11
H 16
7 14
15
9
10 8 6
H H
1
3 5
O 2 4
1) Donner l’état d’hybridation des atomes de carbone : 1, 2, 3, 7, 8, 10, 17, 20 et 21.

n° 1 2 3 7 8 10 17 20 21
Hybridation

2) Indiquer par un astérisque les différents centres asymétriques présents sur la molécule et calculer le
nombre total de stéréoisomères possibles.
OH

H H

O
3) Nommer les quatre fonctions chimiques présentes sur la molécule et les mettre clairement en évidence
en les entourant.
OH

H H

O
4) Donner la formule brute de ce composé : XXXXXXXXXX

et déterminer le degré d'insaturation (DI) de cette molécule : DI = XXXXX


1
Exercice 2 : (3 points)
En respectant la nomenclature systématique, donner le nom ou la représentation de Cram des composés
ci-dessous.

N
o 3-éthyl-1-(3-méthylbutyl)cyclopentane
m

F Cl
o
OH
r
m
u
l O
e

Exercice 3 : (5 points)
Représenter les deux conformations chaises possibles du méthyle α-glucopyranoside (voir ci-dessous).

O
O

Parmi les deux formes chaises de cette molécule, entourer la plus stable en justifiant votre réponse.

Cette molécule est-elle chirale ? Pourquoi ?

2
Exercice 4 : (4 points)
Représenter l’équilibre acido/basique des couples :

Couple n°1 Phénol / ion phénolate

Equilibre

Couple n°2 para-nitrophénol / ion para-nitrophénolate

Equilibre

Parmi ces 2 composés (phénol et para-nitrophénol), lequel est le plus acide et pourquoi ?

Exercice 5 : (2 points)
L’acide (2R, 3S)-2,3-dihydroxybutanedioïque est-il méso ? Justifier votre réponse.