QUÍMICA ORGÂNICA PARA ENGENHARIA QUÍMICA

(Prof. Ortellado)

PRÁTICA N° 20 - PREPARAÇÃO DO CICLOEXENO

OBJETIVOS: ao final desta prática o aluno deverá estar capacitado a efetuar uma reação de
desidratação de álcoois secundários para produzir o alceno correspondente, como exemplo de
reação de eliminação.

PREPARATÓRIO: o aluno deve ler a prática antes de vir para o laboratório e consultar o livro
texto da teoria, trazendo também os dados das constantes físicas do reagentes e produtos.

INTRODUÇÃO: as reações de eliminação são conduzidas, em geral, em condições drásticas, de

modo a poder se evitar as reações de substituição que sempre competem com estas. A natureza do
álcool utilizado como substrato também influi nas condições a serem empregadas na reação. Assim,
as condições da reação devem ser escolhidas em função dos reagentes empregados.

OH
H2SO4
+ H2O
∆

PROCEDIMENTO: em um balão de 250 mL, imerso em banho de gelo, coloque agitando 21 mL

de cicloexanol, 2 mL de ácido sulfúrico concentrado e fragmentos de porcelana porosa. Ajuste ao
balão uma ponte de destilação com coluna de Vigreux curta, munida de um termômetro no topo.
Acople à saída do sistema uma alonga e um balão coletor de 50 mL mergulhado em banho de gelo.
Destile, com ajuda de uma manta elétrica, recolhendo o cicloexeno formado em um balão resfriado
em água gelada, de tal modo que a temperatura na saída do para o condensador não ultrapasse os
90°C. Pare o aquecimento quando o volume de líquido no balão da destilação seja de ~3 mL ou
estiver formando uma fumaça esbranquiçada. Transfira o destilado para um funil de separação de
125 mL e trate-o com 10 mL de solução aquosa saturada de cloreto de sódio e depois, com 10 mL
de solução de carbonato de sódio a 10 %. Transfira a fase orgânica tratada para um frasco de
erlenmeyer seco de 50 mL e adicione 3-4 g de cloreto de cálcio anidro. Agite periodicamente e
filtre sobre funil com um pequeno chumaço de algodão, diretamente para um balão de destilação de
50 mL. Introduza fragmentos de porcelana porosa e destile coletando a fração de ponto de ebulição
entre 81-83°C, em um balão resfriado em água gelada. Calcule o rendimento.

QUESTIONÁRIO

1- Que vantagens e desvantagens acarretaria a substituição do ácido sulfúrico por ácido fosfórico?

2- Poderia este procedimento ser utilizado para preparar eteno a partir do etanol? Em que
condições? Por que?

3- Na reação acima, como você pode saber se ocorreram os mecanismos SN2 e E2 ou, os SN1 e E1?

- Fieser, L.F., Experimentos Orgânicos, Ed. Reverté, Barcelona, 1967. e

- Mano, E. B. e Seabra, A. P., Prática de Química Orgânica, Edart, São paulo, 1969.