Penamaan Senyawa Organik

Kelompok 10

M.Ekaditya Albar Maryane Anugerah Mia Diniati

0806331683 0806331714 0806331720

Pengelompokan Senyawa Organik
Senyawa Organik

Alifatik - Terbuka - Lurus / Bercabang

Siklik - Ada lingkar - Jenuh / Tak Jenuh

Jenuh - Alkana - Turunannya

Tak Jenuh - Alkena - Alkuna - Turunannya

Homosiklik (Karbosiklik)

Heterosiklik

Alisiklik - Sikloalkana - Sikloalkena

Aromatik - Benzena - Turunannya

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

2

Gugus Fungsional

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

3

Prioritas Gugus Fungsi untuk Penamaan
Nama Gugus Fungsi Asam Karboksilat Alkil Alkanoat (Ester) Alkanal (Aldehid) Alkanon (Keton) Gugus Fungsi RCOOH RCOOR RCHO RCOR Semakin Prioritas

Alkanol (Alkohol) Fenol
Amina Alkena, Alkuna Alkil Alkoksi (Eter) Halida Nitro

ROH
OH

-NR2 C=C, C≡C -R -OR -X -NO2

GF paling rendah – GF lebih tinggi – GF paling tinggi - Induk
4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 4

Tata Nama Senyawa Organik
1.

Nama Standar Nama ini berdasarkan aturan dari IUPAC, yaitu bahwa semua senyawa merupakan turunan dari alkana. Nama Trivial Nama umum, nama dagang, atau nama berdasarkan asal senyawa tersebut.
4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 5

2.

Tata Nama Senyawa Organik
Jumlah C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 20 Alkana (CnH2n+2) Metana Etana Propana Butana Pentana Heksana Heptana Oktana Nonana Dekana Undekana Duodekana Eikosana Etena Propena Butena Pentena Heksena Heptena Oktena Nonena Dekena Undekena Duodekena eikosena 4/4/2011 Etuna Propuna Butuna Pentuna Heksuna Heptuna Oktuna Nonuna Dekuna Undekuna Duodekuna eikosuna Tugas 1 Kimia Organik Alkena (CnH2n) Alkuna (CnH2n-2) Alkil, R (CnH2n+1) Metil Etil Propil Butil Pentil (amil) Heksil Heptil Oktil Nonil Dekil Undekil Duodekil Eikosil 6

Kelompok Alkil
Jumlah C 1 2 3 Nama Alkil Metil Etil Propil Isopropil -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 CH2 CH3 CH3 4 Butil Isobutil -CH2CH2CH2CH3 CH2 CH CH3 CH3 Sec-butil CH CH3
4/4/2011

CnH2n+1
Struktur

CH2

CH3

Tugas 1 Kimia Organik

7

Kelompok Alkil
Jumlah C 4 Nama Alkil Tert-butil CH3 C CH3 5 Pentil Isopentil -CH2CH2CH2CH2CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 Neopentil CH2 C CH3 CH3 CH3 Struktur

CnH2n+1

CH3
4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 8

Sikloalkil
Struktur Nama Alkil

Siklopropil Siklobutil

Siklopentil
Sikloheksil

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

9

Hidrokarbon

Hidrokarbon

Alkana

Alkena

Alkuna

Sikloalkana

Sikloalkena

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

10

Alkana

CnH2n+2

Jika rantai lurus : awalan ncontoh : n-propana CH3CH2CH3 n-butana CH3CH2CH2CH3 n-pentana CH3CH2CH2CH2CH3

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

11

Alkana

Bila rantai bercabang : 1. Cari rantai terpanjang  INDUK 2. Beri nomor  CABANG (alkil-alkil) SEKECIL MUNGKIN, jumlah disebutkan. 3. Susun dan gabung cabang secara ALFABETIK.

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

12

Contoh Penamaan Alkana
1.
6 1

CH3
CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – CH3
2 3 4 5 6 5 4 3 2 1

CH3

CH2 CH3

4-etil-2, 2-dimetilheksana

Contoh Penamaan Alkana
2.
CH3 CH3 – C – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

CH2 – CH – CH3 CH3

5-tert-butil-6-isobutildekana

Alkena
1.
1 6 2 5

CnH2n

CH2 – CH3 CH3 – CH2 = C – CH – CH – CH3
4 3 2 1 3 4 5 6

CH3 CH3

3-etil-4,5-dimetil-2-pentena

Contoh Penamaan Alkena
2.
1 CH2

C – CH2 – CH – CH3
2 3 4 5

CH2 CH3

CH3

2-etil-4-metil-1-pentena

Alkuna
1.
CH3 – C
1 2 3

CnH2n-2
CH3

C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
4 5 6 7 8

CH3

4,6-dimetil-oktuna

Contoh Penamaan Alkuna
2.
CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3
2 C 1 CH 3 4 5 6

CH3

3,5-dimetil-3-propil-1-heksuna

Rangkap Dua dan Rangkap Tiga
HC CH3
Pent-3-en-1-una
HC CH3 CH3

4-etilheks-3-en-1-una

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

19

Sikloalkana
Struktur
H H C H H C H H C C C C H H

Nama

H H

C C C C C C

H HH HHSiklopropana H C HH C CC C CC C CC CC H H HH C CC HH H H C CC CC H HH H

H H H H H C C H H C C H H C C H C C C C C C

Siklobutana
H HC HHH H H C CC H H C C HH H C C H CC C H H H CH H HH HH
4/4/2011

H C C H
H H

C C

H

H

C CC C

C

H H

C

CC C C

C

C

Tugas 1 Kimia Organik

20

Sikloalkana
Struktur
C

Nama

C C

C

C C

H H H H C HH H C H C C H C C H H C C H H H H C C H H H

C

C CC C

C

C C

C C

Siklopentana

H

H

C C

C C

C C C C

H HC HH H HH C C C H C H C C H H C H CC C H HH HH C

H

H

C C C C C C C

C

C C C

Sikloheksana

C

HH

HH

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

21

Sikloalkana
CH3
CH3

CH3

CH3
Butilsikloheksana

1,2,4-trimetilsiklopentana

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

22

Sikloalkena
1.
CH3
CH 1
3

CH3

4 CH3 2 3

5

CH3

Siklopenta-1,3-diena

Haloalkana (Alkil Halida)
IUPAC 1. Penamaan mengikuti alkana dengan halogen sebagai cabang. 2. Penomoran halogen kalah dibanding alkil (nomor alkil sekecil mungkin).

Trivial • Alkil + Halida yang sesuai

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

24

Haloalkana (Alkil Halida)
R
H3C
Cl H3C Cl

X
Cl
Cl

Klorometana Metil klorida

1,1,1-trikloroetana

Cl CH3 Br CH3
4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 25

3-bromo-2-kloropentana

Gugus Turunan Air
Turunan Air

R

OH
Alkanol Alkoksialkana

R

O R

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

26

Alkanol (Alkohol)

CnH2n+1 -OH R-OH

IUPAC 1. Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus OH 2. Mengganti akhiran “a” dengan “ol” 3. Rantai utama diberi nomor dari ujung terdekat dengan gugus -OH 4. Beri nama rantai cabang sesuai Abjad

Trivial  Alkil + Alkohol
4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 27

Alkanol (Alkohol)
CH3

CH3
1-butanol

OH

Br

OH

2-bromo-4-etilsiklobutanol

OH H3C HO CH3

OH H3C HO CH2

2,3-pentanadiol
4/4/2011

Heks-5-en-2,3-diol
Tugas 1 Kimia Organik 28

Alkoksialkana (Eter)

CnH2n+2O R-O-R

IUPAC 1. Penamaan mengikuti alkana dengan alkoksi (-OR) yang pendek sebagai cabang. 2. Rantai induk sebagai alkana. Trivial
• Alkil terpendek + Alkil terpanjang + Eter

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

29

Eter
CH3- O - C2H5
1- metoksi etana metil propil eter
2 3 4

1,2

CH3 – O – CH – CH2 – CH3
1

CH3

CH3 – CH – O –CH3
3

1

2

2 – metoksi butana metil sek-butil eter

CH3

2 – metoksi propana isopropil metil eter

Gugus Karbonil
O
Karbonil

R

H
Alkanal Alkanon
O R
4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik

R
31

Alkanal (Aldehid)

CnH2nO R-CHO

IUPAC 1. Penamaan mengikuti alkana tetapi diberi akhiran -al 2. Penomoran dimulai dari gugus karbonil Trivial • Penamaan disesuaikan dengan asalusul senyawanya.
4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 32

Alkanal (Aldehid)

Metanal Formaldehida

Etanal Asetaldehida
Warna merah : nama Trivial
4/4/2011

Propanal Propionaldehida

Tugas 1 Kimia Organik

33

Nama IUPAC dan Trivial Aldehid

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

34

Alkanon (Keton)

CnH2nO R-CO-R

IUPAC 1. Penamaan mengikuti alkana tapi diakhiri dengan –on. 2. Gugus keton memiliki nomor sekecil mungkin.

Trivial
• Alkil terpendek + Alkil terpanjang + Keton

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

35

Alkanon (Keton)

Propanon Dimetil keton

Butanon Metil etil keton

Warna merah : nama Trivial
4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 36

Nama IUPAC dan Trivial Keton

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

37

Alkanal
H C HC HC C H C CH

3
C H

2
C H

1
C H O

3-fenilpropenal Sinamaldehida

4

3

2

1

CH3 – CH – CH2 – C = O H
CH3

3 – metil butanal

Alkanon (Keton)
O H3C
H3C CH3 O

F

CH3

3-fenil-2-butanon

3-fluoro-2-pentanon

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

39

Keton
5
H C HC HC C H C CH

4

3

2

1

4
C H

3
C H

2
C O

1
CH3

CH3 – CH2 – C – CH – CH3
O CH3

4-fenil-3-butena-2-on benzalaseton

2- metil – 3 – pentanon Etil isopropil keton

5

4

3

2

1

H3C

C CH3

C H

C O

CH3

4-metil-3-pentena-2-on Mesitil oksida

Gugus Karboksil
O R OH
Asam Alkanoat Karboksil

Alkilalkanoat

Alkanoil Halida

Alkilamida

Anhidrida

O

O R O R
R

O
R

O NH2
4/4/2011

R O R O
41

X

Tugas 1 Kimia Organik

Asam Alkanoat (Asam Karboksilat)

CnH2nO2 R-COOH

IUPAC 1. Diberi awalan “Asam” 2. Penamaan mengikuti alkana tapi berakhiran -oat. 3. Gugus karboksil memiliki nomor sekecil mungkin.

Trivial Asam + Asal usul senyawa + oat

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

42

Asam Alkanoat (Asam Karboksilat)

Asam metanoat Asam formiat

Asam etanoat Asam asetat
Warna merah : nama Trivial
4/4/2011

Asam propanoat Asam propionat

Tugas 1 Kimia Organik

43

Nama IUPAC dan Trivial Asam Karboksilat

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

44

Asam Alkanoat (Asam Karboksilat)
Alkana + oat : Butanoat

Metil

IUPAC : Asam 3-metilbutanoat

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

45

Asam Alkanoat (Asam Karboksilat)
6 5 4 3

Alkana + oat : Heksanoat

H3C H3C

O
2 1

Metil

H3C
Etil

OH

IUPAC : Asam 2-etil-4-metilheksanoat
4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 46

Alkil Alkanoat (Ester)
IUPAC  Alkil + Alkanoat

CnH2nO2 R-COO-R

Metil metanoat Metil formiat

Metil etanoat Metil asetat
4/4/2011

Metil propanoat Metil propionat
Tugas 1 Kimia Organik 47

Alkil Alkanoat
Alkil : Metil 3 2 1

Alkanoat : Propanoat

IUPAC : Alkil + Alkanoat : Metil Propanoat

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

48

Alkil Alkanoat
Alkil : Isopropil 2 1

Alkanoat : Etanoat

IUPAC : Alkil + Alkanoat : Isopropil Etanoat

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

49

Alkanoil Halida
O Br
Butanoil bromida

O R X
F

CH3

O

CH3 CH3

3-etil-pentanoil fluorida

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

50

Alkilamida
H3C O

O R NH2
Pentamida
CH3 H3C

NH2

O NH2

3-metilbutanamida
4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 51

Anhidrida
O R O R O
O
Propanoat anhidrida

H 3C H 3C

O O

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

52

Amina

R-NH2

Penamaan amina mengikuti alkana dimana alkil disebutkan terlebih dahulu.

H3C
Butil amina

NH2

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

53

Nitril

R-CN

R N
H3C CH3

H3C
Butananitril

N
N
2-metilbutananitril
4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 54

Nitro

R-NO2

O R N O

H3C N O
+

O

Nitrobutana

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

55

Amida

R-CO-NH2

O N R

R R

H3C

NH2 O
Butanamida

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

56

Senyawa Aromatik (Benzena & Turunannya)
Senyawa Aromatik

Benzena Monosubstitusi

Benzena Disubstitusi

Senyawa Polisiklik

Benzena

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

57

Benzena Monosubstitusi
Cl

CH3

CH2

O

CH3

Klorobenzena Fenil klorida

Metil benzena Toluena

Fenil etena Stirena

Metoksi benzena Anisol

Warna merah : nama Trivial

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

58

Benzena Disubstitusi
CH3 CH3
CH3

CH3

CH3

CH3
1,2-dimetil benzena Orto xilena

H3C
1,4-dimetil benzena
Para xilena

OH
3-metil hidroksibenzena
Meta metil fenol

1,3-dimetil benzena
Meta xilena

Warna merah : nama Trivial

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

59

Senyawa Polisiklik

Naftalena (kapur barus)

Antrasena

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

60

Senyawa Heterosiklik
CH3 N

N

N

Piridin

Nikotin

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

61

Referensi
Fessenden & Fessenden, 1992. Kimia Organik Jilid 1, Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.  http://media.diknas.go.id/media/docu ment/4634.pdf  http://smartchem1.files.wordpress.co m/2010/01/hidro-karbon-finishedit.ppt

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 62

4/4/2011

Tugas 1 Kimia Organik

63

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful