Universidad nacional autónoma de México.

COLEGIO DE CIANCIAS Y HUMANIDADES

Plantel sur

Propuesta didáctica:

Química II: ¿Cómo se obtienen los medicamentos?

“ Obtención de l acetil salicilato de metilo principio activo de medicamento de uso tópico“

Profesora: Irma Contreras Ordaz.

Mayo de 2005.
Contenido:

1.- Introducción.
2.-Obtención de acetilsalicilato de metilo principio activo de medicamentos de uso tópico.
Propósitos.
Material a utilizar.
3.- Material es y sustancias.
4.-Procedimiento experimental.
5.-Resultados
6.-Discusión y conclusiones.
7.-Bibliografía.
Introducción:

Desde tiempos inmemoriales el hombre ha buscado la
forma encontrar la cura a los padecimientos que lo han
acompañado a lo largo de su historia, las plantas con
atributos medicinales fueron las primeras medicinas
utilizadas en forma empírica en la; Biblia se describen
aproximadamente 200 plantas de uso medicinal y además
sus aplicaciones. En otras culturas encontramos
referencias
similares por ejemplo en la Cultura Egipcia en el papiro de
Ebers, etc. en la cultura mexica en el códice Badiano, etc.
Primero encontró la forma de manejar estos recursos
naturales, así desde su inicio se habla de la preparación de
lo que hoy se denomina aceites, ungüentos, infusiones,etc.
En la actualidad se habla del diseño de medicamentos
auxiliándose de métodos computacionales.
Y además desarrollo la forma de adminístrarlos de manera
más eficiente y para ello los acondicionó hasta lograr
formas farmacéuticas diversas, misma que sigue
perfeccionado.
Como se puede ver el tema medicamentos es un
excelente
contexto para interesarse en el estudio de la química,
para ello se sugiere la presente actividad experimental.

Con el desarrollo de las ciencias entre ellas la química y el

avance de la tecnología, encontró la forma de extraerlos de
manera más eficiente y ,mejor aún de obtenerlos mediante
reacciones de síntesis química partiendo de sustancias
puras y en condiciones controladas
OBTENCIÓN DEL ACETIL SALICILATO DE METILO PRINCIPIO ACTIVO DE MEDICAMENTOS DE USO TÓPICO

Propósito: Identifica los grupos funcionales en moléculas de algunos principios presentes en los medicamentos (N2)
Reconoce los grupos funcionales como la parte reactiva de las moléculas orgánicas.(N2)
Describe las condiciones en las que se realizó la síntesis del principio activo (N2)
Relaciona la estructura molecular y las propiedades de los compuestos (N1)

Material: Sustancias:
2 tubos de ensayo de 2.0mm x 12 mm con tapón de hule 3.0 g de salicilato de metilo
4 tubos de ensayo de 10 mm x 10 cm 3.0 g de anhídrido acético
1 gradilla 0.5 ml de acido sulfúrico
1 balanza digital 30 ml de agua destilada
1 vidrio de reloj Hielo
1 espátula
1 termómetro
1 soporte universal con pinzas y nuez.
1 vaso de precipitado de 250 ml
1 embudo de vidrio chico
1 papel filtro Whatman del No. 5
1 parrilla con agitación y calentamiento
1 magneto de 1.3 mm x o.5 mm
5 pipetas Beral de 5 ml
Procedimiento:

1..- En la campana de extracción con la pipeta Beral añade

a un tubo de ensayo 3.0 ml de salicilato de metilo(3.0
g)

2.- Enseguida añade al tubo 3 ml (3 .0g ) de anhídrido

acético. Añade ahora el magneto y tapa
inmediatamente.

3.- Para mezclar los reactivos pon en agitación durante 10

minutos.

4.- Ahora añade en la campana de extracción con

una pipeta beral añade 2 gotas de H2SO4

5.- Tapa y continúa la agitación durante 30 minutos

tiempo en el que tarda en terminar la reacción
química.

6.- Transcurrido ese tiempo añade 10 ml de agua destilada

Procedimiento:

6.- Transcurrido ese tiempo añade 10 ml de agua destilada

7.-Continúa la agitación hasta que se separe el éster

formando una masa sólida.

8.-Se filtrar y lavar con agua.

9.- Con ayuda de las espátula, regresa los cristales

al tubo de ensayo, añade 10 ml de agua destilada
y coloca en baño maría el tubo de ensaye( 55ªC)
continua la agitación hasta disolver.

10.- Con la pipeta beral añade agua hasta que observes una
turbidez.
11.- Con otra pipeta añade unas de alcohol etílico hasta que
desaparezca el enturbiamiento.
12.- Deja reposar y coloca el tubo de ensaye en un baño de
hielo.
13.- Filtrar y lavar con agua. Dejar secar los cristales
al aire .
Procedimientos..

10.- Con la pipeta beral añade agua hasta que observes una
turbidez.

11.- Con otra pipeta añade unas de alcohol etílico hasta que
desaparezca el enturbiamiento.

12.- Deja reposar y coloca el tubo de ensaye en un baño de

hielo.
13.- Filtrar y lavar con agua. Dejar secar los cristales
al aire . Revisa los cristales secos con una lupa

14- Toma cada uno de los tubos donde se envasaron 0.1 ml

con las siguientes sustancias:
etanol, metanol, agua, glicerina.

16.- Añade a cada tubo 0.1 g de los cristales secos del

producto obtenido. Registra en cual de los disol-
ventes es soluble.

17.- Determina Punto de fusión.

 Discusión y conclusiones:

La presente discusión se llevará acabo considerando los siguientes puntos

¿Qué hice?
Llevamos a un procedimiento experimental para efectuar una reacción química e síntesis en la cual el producto a
obtener es un principio activo. La ecuación que representa esta reacción es la siguiente:

O
O O

H3C C C OH
C O CH3
O
OH O C CH3 H2O
H3C C

O
O
SALICILATO DE METILO ANHIDRIDO ACETICO ACETILSALICILATO DE METILO AGUA
Resultados……

Sustancia Apariencia: Solubilidad

Acetilsalicilato Cristales blancos CH3CH2OH CH3OH H2O CH3COCH3 CH2OHCHOHCH2OH

de metilo en forma de
escamas

P.f= 54 º C
Discusión y conclusiones

¿Qué hice?

Para ello se llevó a cabo una síntesis química partiendo

de
sustancias puras . La reacción que se llevó a cabo es
una
reacción de acetilación.

¿ Como lo hice?

Se hicieron a reaccionar cantidades estequiométricos

de
cada sustancia . Se le añadió ácido sulfúrico
que funciona como catalizador. La reacción se lleva a
cabo
temperatura ambiente
Discusión y Conclusiones…
¿ Qué encontré?

( En las plantilla ve marcando los grupos funcionales.)

Al analizar la estructura:

Qué el ácido salicilico tiene por grupos funcionales: El

grupo hidroxilo, éster.

El anhídrido acético tiene dos grupos funcionales : Acetilo

Estos son los que reaccionan para dar el producto final que
es el acetil salicilato de metilo, el cual tiene un
grupo funcional de ácido carboxílico, y un grupo funcional
acetilo.
Discusión y conclusiones

¿A dónde llegué?

A obtener el acetil salicilato de sodio, principio

activo de un medicamento.

Los medicamentos son compuestos y tienen

una fórmula química así como grupos
funcionales al igual que una estructura
tridimensional

Los grupos funcionales son estructuras formadas

por átomos o grupos de ellos en los cuales reside
la reactividad de las mismas.

.
Discusión y conclusiones.
O
O
Que las reacciones de síntesis química se llevan a
H3C C
cabo aprovechando la presencia de los grupos C O CH3 O
funcionales en una molécula. OH H3C C

O
Que el acetilsalicilato de metilo se emplea para
preparaciones de uso tópico. Qué no puede usarse vía oral
ya resulta tóxico.
O

CH3 C O

Qué es un fármaco que sirve para aliviar dolores

H 2O
OH C
reumáticos y que se empleó en medicamento comercial.
O

Qué es importante investigar las condiciones en las

que debe de llevarse la de reacción, para obtener el
producto deseado.
Bibliografía:

 
1.-Fármacopea Nacional de los Estados Unidos Mexicanos. 9ª ed. México 2005
2.-Goodman Gilman. Bases farmacológicas de la terapéutica. Mac Hill. 2008.
3.-Andrejus Korolkovas.Compendio esencial de Química Farmacéutica Editorial
Reverté 2009.
4.- Pruebas básicas de identidad de sustancias farmacéuticas, plantas medicinales
y formas farmacéuticas.OMS. Malta 2005
5.- The United States –Pharmacopoeia National Formulary.- 19 ed. s.ed. 2005
6.-Revista Eureka Sobre la enseñanza y divulgación de las ciencias (2004) Vol.1 No.3
pp. 224-232
7.- Revista mexicana de ciencias “Aplicaciones exitosas del diseño de fármacos
utilizando métodos computacionales.Vol. 58 enero-marzo de 2007.
8.- Química orgánica avanzada. Juan A Palop. Memorias Congreso de Ciencias
Farmacéuticas. Agosto 2004 Colima.
10.- Giral D. Síntesis de compuestos orgánicos. Editorial Reverte. Tomo III
9.-Uso de bibliotecas virtuales para el diseño de medicamentos.
http://docs.google.com/viewer?
7.-http://www.cofepris.gob.mx
8.- http://www.senba.es/recursos/pdf/Plantas
Bibliografía:
9.- Química Orgánica. Devore. Publicaciones cultural. México 1998.
10.- Química Orgánica. Fessenden. Editorial Iberoamericana . 2004.
11.- Química Orgánica. Dominguez X. Editorial CECSA . México 2000.