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´ Phytotherapie (2008) 6: 160–164

© Springer 2008

DOI 10.1007/s10298-008-0307-1

Article original Pharmacognosie

´ Etude de six huiles essentielles : composition chimique ´ ´ et activite antibacterienne1
J. Kaloustian 1 , J. Chevalier 2 , C. Mikail 1 , M. Martino 2 , L. Abou 1 , M.-F. Vergnes 1
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´ ´ ´ ´ Laboratoire de chimie analytique, qualitologie, nutrition, Faculte de Pharmacie, Universite de la Mediterranee, 27, boulevard Jean-Moulin, ´ F-13385 Marseille Cedex 05, France ; UMR INSERM 476 – INRA 1260 « Nutrition humaine et lipides », F-13385 Marseille, France ; Universite de la ´ ´ ´ ´ Mediterranee (Aix-Marseille 2), Faculte de medecine, IPHM-IFR 125, F-13385 Marseille, France 2 ´ ´ ´ ´ ´ UMR-MD-1, Facultes de medecine et de pharmacie, Universite de la Mediterranee, 27, Boulevard Jean-Moulin, F-13385 Marseille Cedex 05, France Correspondance : e-mail : Jacques.Kaloustian@pharmacie.univ-mrs.fr

´ ´ ´ ´ Resume : Les huiles essentielles sont utilisees en medecine ´ traditionnelle pour leurs activites antiseptiques. Au cours ´ ´ ´ de travaux precedents, le genre Thymus avait montre de ´ ´ ´´ bons resultats comme antifongique. L’etude a ete pour´ ´ suivie sur l’activite antibacterienne. Six huiles essentielles (Lavandula angustifolia, Lavandula latifolia, Origanum ´ vulgare, Rosmarinus officinalis, Thymus vulgaris chemo´ ´´ type carvacrol, Thymus zygis chemotype thymol) ont ete ´ testees sur deux souches : Escherichia coli et Staphylococcus aureus. Pour la souche Escherichia coli, les huiles ` essentielles d’origan et de thym a thymol sont les plus efficaces. Pour la souche Staphylococcus aureus, on note une ´ moindre efficacite ; l’huile essentielle d’origan est la plus ´ ´ active. Ce sont les phenols presents dans les huiles essentielles ´ ´ ´ qui presentent une bonne activite antibacterienne. ´ Mots cles : CPG-SM – Origan – Thym – Escherichia coli – Staphylococcus aureus

strain Staphylococcus aureus we observed little effect: essential oil of oregano was the more active. Phenols present in essential oils have a good antibacterial activity. Keywords: GC-MS – Oregano – Thyme – Escherichia coli – Staphylococcus aureus

Introduction
´ Il est connu depuis l’Antiquite que les huiles essentielles ´ ´ ´ (HE) presentent une activite antiseptique non negligeable. ´ Elles sont utilisees dans de nombreux domaines : pharma` ´ cie, cosmetique, agro-alimentaire... A la fin du XIXe et au ` ´ de but du XX e sie cle, plusieurs travaux scientifiques relataient de l’action antiseptique de plusieurs HE [3, 4, ´ ˆ 5, 22]. Le terme d’aromathe rapie apparaıt en 1937 [9]. ´ L’aromatogramme est une methode de mesure in vitro du ´ ´ pouvoir antibacterien des huiles essentielles. C’est l’equi` valent d’un antibiogramme ou les antibiotiques sont ´ ´ remplaces par les HE [2, 14]. Plusieurs HE presentent un ´ ´ ´ pouvoir antibacterien eleve [2] : origan d’Espagne, thym (Thymus vulgaris), cannelle (Cinnamomum zeylanicum), sarriette (Satureia montana), girofle (Eugenia caryophyl` ´ lata), par rapport a d’autres qui ont une activite moyenne : pin (Pinus sylvestris), cajeput (Melaleuca leucadendron), eucalyptus (Eucalyptus globulus), lavande (Lavandula ´ officinalis), myrthe (Myrtus communis), geranium rosat (Pelargonium graveolens). Les HE sont connues pour leur ´ ´ activite antibacterienne, notamment dans les maladies ´ respiratoires mais egalement contre Escherichia coli, Salmonella enterica... [1, 6-8, 16, 26, 27, 30-32]. Les HE ´ ´ ´ presentant une bonne activite antibacterienne sont aussi de bons antifongiques et antimycosiques [24, 25].

Study of six essential oils: chemical composition and antibacterial activity
Abstract: Essential oils are used in traditional medicine for their antiseptic action. During previous studies, the Thymus genus had shown good results as an antifungal. Research continued into its antibacterial activity. Six essential oils (Lavandula angustifolia, Lavandula latifolia, Origanum vulgare, Rosmarinus officinalis, Thymus vulgaris chemotype carvacrol, Thymus zygis chemotype thymol) were tested on two strains: Escherichia coli and Staphylcoccus aureus. Essential oils of oregano and thyme with thymol were most effective with respect to the strain Escherichia coli. For the
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` ´ ´ ´ ´ Communication presentee au 9eme Symposium International d’Aromatherapie et Plantes Medicinales, 16-18 mars 2007, Grasse

23. acetate de linalyle 47. camphene (Aldrich). Thymus zygis chemotype ´´ ´ thymol) ont ete testees sur deux souches : Escherichia coli ´ ´ ´ (bacterie Gram negative) et Staphylcoccus aureus (bacterie ´ ´ ´ Gram positive). et equipe d’une colonne DB5-MS (25 m* 0.5 % . Les huiles essentielles sont preparees en ´ ` solution aqueuse sterile d’agar noble a 1 ‰ (m/v) [20]. camphre 9.6 % 99.7 %.32 mm ` ´ ´ diametre interne* 1. ` ` p-cymene 9. Cette etude a ete ´ ´ ´ poursuivie par l’evaluation de l’activite antibacterienne. Six huiles essentielles (Lavandula angustifolia.8 % . avec les librairies commerciales disponibles Wiley®.3 %. p-cymene (Aldrich). ` ` p-cymene 10. 28. g-terpinene 13. La temperature ´ initiale de 60˚C est maintenue pendant 1 min. d’origan (Origanum vulgare) et de ´´ thym (Thymus vulgaris et Thymus zygis) ont ete fournies ´ par les producteurs locaux de la region Provence-Alpesˆ ´´ Cote d’Azur (Paca).9 %. ´ ´ Tableau 1.0 mm epaisseur de film).3 % 97. Total* 97. . L’identification a ete realisee ` ´ ` a plus de 97 %.161 ´ ´ ´ Certains d’entre nous avaient demontre l’activite antifongique de plusieurs huiles essentielles. la RMN ´ ´ donne egalement de bons resultats [21. ´ ´ Les souches bacteriennes utilisees sont : ´ ´ – bacterie Gram negative (Escherichia coli) . Le gaz ´ ` ˆ ´ vecteur helium est a 138 kPa en tete de colonne. en synergie avec l’amphote` ´ ´´ ricine B vis-a-vis de Candida albicans [10-13]. Origanum vulgare. ´ ´ Materiel et methodes Huiles essentielles Les huiles essentielles de lavande (Lavandula angustifolia et Lavandula latifolia).8 % 98. ´ 1-8 cineole 18.1 % . ´ Conditions operatoires de la CPG-SM ´ ` Nous avons utilise un appareil GC Varian 3400. 29].3 % . La CMI est la plus faible concentration en huile essentielle ne donnant pas de ` croissance visible a l’œil nu. camphene 5. 17-19] afin de determiner la ` ´ composition chimique exacte. 1-8 cineole ` (Merck).8 % .2 % .3 %.4 %. a-pinene ` ` (Acros). notamment celles qui ´ proviennent du genre Thymus. Carvacrol 98. les differents echantillons ont ´´ ´ ´ ` ete analyses par chromatographie en phase gazeuse couplee a ´ la spectrometrie de masse (CPG-SM). La ´ ´ ´ methode utilisee concerne la determination des concentrations minimales inhibitrices (CMI) par dilution en bouillon ` Mueller Hinton. La lecture macroscopique se fait apres ` 18 heures d’incubation a 37 ˚C. La quantite ´ ´ injectee de chaque huile essentielle en solution dans l’ethanol ` ´´ a 1 g/L est de 1 mL en mode splitless.9 % . linalol 71.7 % .6 % .5 % sont ´ ´ presents dans ces huiles et sont pour la plupart identifies. ´ Resultats et discussion La composition chimique des six huiles essentielles est ´ ´ ´´ ´ ´ presentee dans le tableau 1.105 cellules. Seuls les composes identifies et superieurs a 1 % seront ´ mentionnes dans le tableau 1. Le dosage a ete fait par normalisation interne (rapport des surfaces de chaque ` ´ ´ ´ ` ´ terpene etudie/totalite des terpenes) pour les 6 echantillons ´ ´ ´ ` d’HE. puis on realise ` ` ´ un chauffage a 3 ˚C/min jusqu’a 200 ˚C . L’emergence de la multiresistance ´ ´ chez ces bacteries est une des principales causes d’echec ´ ´ ´ therapeutique. carvacrol (Aldrich). g-terpinene 2. linalol 1. Elles ont ete obtenues dans le courant ´ ` ´ ´ de l’annee 2005 a partir de plantes cultivees dans la region ´ ` ´ ´´ ´ Paca et conservees a + 4 ˚C.2 %. ` ´ Ces deux especes bacteriennes sont responsables souvent ` d’infections nosocomiales qui constituent un probleme ´ ´ ´ majeur de sante publique. De nombreux composes a moins de 0. Thymus ´ ´ vulgaris chemotype carvacrol. Les etudes ont ete menees ´ dans le courant de l’annee 2006. camphre 34. 1-8 cineole 36. selon le protocole ´ ´ ´ ´ ´ developpe precedemment [15. Cette technique est tres utilisee dans l’analyse qualitative et quantitative des HE . ´ ´ ` L’inoculum bacterien standardise titre 2 a 6. L’efficacite des produits testes ainsi que leur ´ ´ ´ ´ ´ modalite de penetration dans la bacterie sont differentes. g-ter` pinene (Aldrich).0 % 97. cette temperature ´ finale est maintenue 15 min. thymol (Carlo Erba). acetate de linalyle (Extra Synthese).4 % . Les temperatures de l’injecteur et ´ du detecteur sont respectivement de 250 et 285 ˚C. Au prealable. ´ – bacterie Gram positive (Staphylococcus aureus). ´ ´ Nist®. thymol 84. ` ` ´ a-pinene 20. MS Saturn a ion trap. carvacrol 73. Lavandula latifolia. appartenant ` ´ ´ a deux categories differentes (Gram positive et Gram ´ ´ ´ negative). Composition chimique des six huiles essentielles etudiees Huiles essentielles Lavandula angustifolia Lavandula latifolia Origanum vulgare Rosmarinus officinalis ´ Thymus vulgaris (chemotype carvacrol) ´ Thymus zygis (chemotype thymol) ´s Principaux compose ´ Linalol 50.5 % 98. TR®. ´ ´ Activite antibacte rienne ´ ´ Le choix des bacteries s’est porte sur deux souches de ´ ´ bacteries frequentes en pathologie humaine.4 % . camphre (Merck).3 % ` ´ (*) Somme des terpenes identifies dans les huiles essentielles. L’alcool absolu provient de Carlo Erba. Rosmarinus officinalis. ´ ` Etalons de terpenes et solvant ´ ` ´ ´ ` Les etalons de terpenes utilises presentent une tres grande ´ ´ ` purete (le plus souvent supe rieure a 99 %) : linalol ´ ` ´ (Fluka).

Activite antibacterienne pour les six huiles essentielles etudiees Souche: Escherichia coli ATCC 10536 Concentration (mg/mL) L. pour eviter de surcharger ce texte. ´ ´ mais egalement dans les produits cosmetiques. L. l’activite antibacterienne de ` ´ l’huile essentielle de thym a phenol (thymol ou carvacrol) est ´ meilleure que celle de la lavande sur les bacteries S. ´ ´ ´´ P. permettant ainsi une eventuelle synergie. En solution aqueuse [1]. Les resultats sont negatifs (CMI> 5 000 mg/mL). ˆ ´ De nouvelles perspectives peuvent etre envisagees par une ´ ´ ´ ´ etude plus poussee de l’activite antibacterienne. nous avons observe pour les phenols testes a ´ ´ l’etat pur une activite similaire pour les deux souches : thymol 200 mg/mL et carvacrol 400 mg/mL. Pour la souche ´ Staphylococcus aureus. zygis. aureus et E. J. aureus et ` E. a la concentration de 12. on note une moindre efficacite pour le thym (CMI = 2 000 mg/mL) . sont efficaces sur ´ les bacteries S. ´´ ´ pour leurs proprietes antibacteriennes. coli. ´´ ´ ´ Il a ete demontre que. seuls les ´ ´ ` composes ayant une teneur superieure a 1 % seront mention´ nes dans le tableau de la composition chimique. pour une concentration ´ ´ ` ` inferieure ou egale a 1 pour 1 000. Mais lorsque la notion de bio et de ´ naturalite est en pleine progression. dans le cadre de ´ ´ ´ therapie par inhalation [16]. T. vulgare R. les huiles essentielles ` ` d’origan et de thym a thymol et a carvacrol sont les plus efficaces (CMI = 1 000 mg/mL). 25] avait demontre les proprietes ` pharmacologiques des huiles essentielles obtenues a partir de ´ quelques labiees (thym. vulgare R. ´ ´ ´ ` En revanche. L’identifi´ ´ ˆ ` ´ cation est realisee grace a la spectrometrie de masse (deux ` ´ librairies sur les trois disponibles et a 80-90 % de probabilite) et la comparaison des spectres de masse ainsi que des temps ´ ´ ´ ` de retention observes d’une part sur les echantillons a ´ ´ caracteriser et d’autre part sur les etalons disponibles. ´ ´ ´ ´ Tableau 2. vulgare presentent une ´ activite moyenne. les huiles ´ ´ essentielles de labiees. soit comparable a nos ´ resultats obtenus. Nous constatons que pour la souche Escherichia coli. Pour les deux souches testees. on peut parfaitement ´ imaginer l’utilisation de ces HE. ´ ´ ´ ´ ´ Les resultats de l’activite antibacterienne sont presentes ´ dans le tableau 2. non ´ ´ seulement sur les HE utilisees seules. angustifolia. les HE de ´ L. par opposition aux HE de O. vulgaris T. vulgaris T. – absence) . notamment l’oregon.162 ´ Cependant. en phase gazeuse. officinalis T. zygis Thymol Carvacrol Souche: Escherichia coli ATCC 6538 Concentration (mg/mL) L. latifolia et O. angustifolia L. vulgaris et T. vulgare. alors que l’huile essentielle de lavande vraie (renfermant 30 % de linalol et ´ ` 37 % d’acetate de linalyle) est efficace respectivement a 100 et ` a plus de 1 600 mg/l d’air. coli. mais egalement en ´ ´ melange. Pellecuer [24. angustifolia L. L’huile essentielle de thym sauvage (renfermant plus de 80 % de carvacrol) est efficace sur les souches S. aureus et E. La presence de traces ` d’autres terpenes dans les HE pourrait expliquer cette ´ ´ difference d’activite.5 mg/l d’air. officinalis T. l’huile essentielle d’Origan est la plus active. latifolia O. ne ´ ´ contenant pas de phenols mais des aldehydes aromatiques. ´ Nous avons par ailleurs teste des hydrolats obtenus ` ˆ ` apres entraınement a la vapeur pour la production de ´ l’huile essentielle et separation avec l’huile essentielle non ´ ´ miscible. dans les produits issus de l’industrie agro-alimentaire. sarriette. romarin). Belaiche [2] avait decrit egalement les proprietes d’autres huiles essentielles issues de la cannelle et du clou de girofle. composes naturels et bio. coli. +/– faible croissance. zygis Thymol Carvacrol 5 000 4 000 +/– 3 000 +/– + 2 000 +/– + + 1 000 + + + + + 800 + + + + + + 400 + + + + + + 200 + + + + + + + 100 + + + + + + + + 50 + + + + + + + + 5 000 4 000 3 000 + 2 000 + 1 000 + + + 800 + + + + + + 400 + + + + + + 200 + + + + + + + 100 + + + + + + + + 50 + + + + + + + + ´ Le gende : (+ croissance. ` ´ ´ ´´ Des 1973. en tant qu’antiseptiques et/ou d’antioxydants (ou conservateurs). ´ ´ Les phenols (thymol et carvacrol) purs presentent une ´ ´ meilleure activite que les HE pures. En 1974. latifolia O.

J Agric Food Chem 51: 3849-53 8. 14. 26. Mikail C. (2004) Antifungal effect of various essential oils against Candida albicans. J Mycol Med 13: 87-91 Giordani R. J Pharm Belg 42: 297-302 Liu K. 28.wikipedia. Allegrini J. J Pharm Belg 2: 137-44 Prabuseenivasan S. A plus de 97 %. Kaloustian J. ` d’apres http://fr.163 Conclusion L’analyse chimique de la composition d’une huile essen´ tielle est optimisee si on utilise la technique de la ´ ` chromatographie en phase gazeuse couplee a la spectro´ ´ ´ ´ me trie de masse. Cremieux A. Phytother Res 20: 58-61 Giordani R. De Feo V. against Escherichia coli and Salmonella enterica in Apple Juice. Balansard G (1987) ´ ´ ´ ´ Methodes d’evaluation de l’activite antibacterienne des huiles essentielles: application aux essences de thym et de cannelle. Portugal H (2006) Potentiation of Antifungal Activity of Amphotericin B by Essential Oil from Cinnamomum cassia. 21. Chen PF.wikipedia.org/wiki/Aromatogramme ´ ´ ´ 3. Kaloustian J. 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