QUÍMICA

RELACIÓN DE PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA

1.- a) Dibujar estructuras de Lewis para las siguientes moléculas.

1) ClF; 2) CH3NH2; 3) BrCN; 4) CH2CO; 5) HN3; 6) N2O;
7) PCl5; 8) H2SO4.
b) Asignar cargas donde sea necesario.
c) Transformar las estructuras de Lewis en Kekulé.

2.- Dibujar estructuras de Lewis y Kekulé para las siguientes especies:

1) H-; 2) CH3O-; 3) CH3NH3+.

3.- Dibujar las distintas formas resonantes que explican la estructura de las siguientes
especies:
a) OCN-; b) O3; c) HCONH2;
-
e) CH2CHCH2 f) CH3CNO; g) CH3NO2.
Indicar cuáles contribuyen en mayor medida al híbrido de resonancia.

4.- Dibujar las siguientes estructuras mediante fórmulas de Kekulé y en la notación

enlaces-línea:
OH
CH3CN CH2BrCHBr2
CH3CHCH2CH3

O O O

(CH3)2CHCHCOH HOCH2CH2OCH2CH2OH CH3CCH2COCH3

NH2

5.- Convertir las siguientes fórmulas en condensadas:

O
NO2
OH
CN
O
NH2
COOH
O

Cl
O

O
Calcular el peso molecular de cada una de ellas.
6.- Identificar los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas:

Br O
O
O S
P COOH
Br O CN

Y
7.- a) Completa la estructura del fármaco calmante
X CH Z
ibuprofeno partiendo de la base de que el ibuprofeno es un
ácido carboxílico, X es un grupo isobutilo e Y es un grupo
metilo.
b) El mandelonitrilo se puede obtener de las flores del melocotonero. Deduce su
estructura a partir de la dada en el apartado anterior sabiendo que X es hidrógeno, Y es
el grupo funcional que caracteriza a los alcoholes y Z caracteriza a los nitrilos.
c) Identifica los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas:

8.- (a) Representar los siguientes compuestos orgánicos: (i) 4-isobutil-1,1-

dimetilciclohexano; (ii) 5-(1,2-dimetilpropil)-8-(2-etilbutil)tridecano; (iii) 2-metil-1,3-
butadieno (isopreno); (iv) 1-(aminometil)ciclopentanol; (v) 3-oxobutanoato de etilo
(acetilacetato de etilo); (vi) 2-oxopentanonitrilo; (vii) 4-[2-
(metoxicarbonil)etil]ciclohexano-1,2-dicarboxilato de dietilo; (viii) N,N’-dimetilbutano-
1,4-diamina; (ix) o-bromobenzaldehído.

9.- Nombrar los siguientes compuestos:

(a) (b) (c) (d)

CH2OH OH O CN
CH3 H3C
OH
(e) CH3OCH2CHCH3 (f) (g) (h) (i) (j) H2C CH
NO2 H2N OAc
CF3
O O O O O O O
(k) O O (l) Cl (m) (n)
H3CHN O
 Cl

OH
HO CF3 H

H H
Br

OH O
OH
O HO

HO
O NH2
I

O O
HO Ph
N
H
COOH Cl

O CN
N
O
OEt O
OH