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ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO


< 2011 >
Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonquimica.com 2

ISOMERIA A isomeria é dividida em dois grupos:


CONCEITO
ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL

É o fenômeno pelo qual duas ou mais
ISOMERIA ESPACIAL OU
substâncias diferentes apresentam mesma
ESTEREOISOMERIA
fórmula molecular.
Exemplos: ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL
H3C O C H2 CH 3 É quando podemos verificar a diferença
metóxi-etano entre os compostos isômeros através de suas
e
OH
fórmulas estruturais planas.
H 3C CH CH
2 2
Podemos classificar a isomeria plana em:
1-propanol
 Isomeria de função.
São compostos diferentes que possuem  Isomeria de cadeia.
fórmula molecular C3H8O, portanto são  Isomeria de posição.
compostos isômeros.  Isomeria de compensação.
Exercícios:  Tautomeria.
01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) ácido acético. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
b) éter dietílico. É quando os compostos isômeros
c) propanol.
d) etanol. pertencem a funções químicas diferentes.
e) etano. éter
H 3C O CH 3
02)Os ciclenos são isômeros dos: e
H 3C C H2 OH álcool
a) alcanos.
b) alcinos.
c) alcenos. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
d) ciclanos.
e) ciclodienos. É quando os isômeros pertencem à mesma

03)O metil ciclopropano é isômero do: função química, mas possuem cadeias

a) 1-butino. carbônicas diferentes.


b) ciclobutano.
H 3C CH C H3
c) 2-butino.
d) ciclopropano. CH3
e) ciclobuteno.
H3C CH2 C H2 CH3

04) (PUC-RJ) Indique, dentre as alternativas a ambos são hidrocarbonetos


seguir, a que apresenta um hidrocarboneto e possuem cadeias carbônicas
diferentes
isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
a) Octano.
b) Pentano. ISOMERIA DE POSIÇÃO
c) Propano.
É quando os isômeros pertencem à mesma
d) Butano.
e) Nonano. função, têm o mesmo tipo de cadeia, mas
05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta apresentam diferença na posição de uma
hidroxi-tolueno.
insaturação, de uma ramificação ou de um
0 0 São isômeros.
grupo funcional.
1 1 Pertencem à mesma função
química. H 3C CH CH C H3 2-bueno
2 2 Ambos possuem fórmula e
molecular C7H8O.
H2C CH C H2 C H 3 1-buteno
3 3 Ambos são aromáticos.
Os compostos diferem na
4 4 Ambos são isômeros do álcool posição da dupla ligação
benzílico.
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02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano


apresentam:
H 3C CH2 CH 2 1-propanol a) isomeria de cadeia.
OH
b) isomeria de posição.
2-propanol c) isomeria de compensação.
H 3C CH C H3
d) isomeria funcional.
OH e) tautomeria.
Os compostos diferem na 03) A, B e C têm a mesma fórmula molecular:
posição do grupo funcional C3H8O. A tem um hidrogênio em carbono
secundário e é isômero de posição de B.
Tanto A como B são isômeros de função de
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU C. Escreva as fórmulas estruturais e os
METAMERIA nomes de A, B e C.
É quando os isômeros pertencem à mesma 04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são
representados, respectivamente, pelas
função, possuem a mesma cadeia, mas fórmulas:
mudam a posição do heteroátomo.
CH 2
Exemplo: H2 C CH CH 3
H2 C CH 2

H 3C C H2 O CH 2 C H3
Pela análise dessas substâncias, pode-se
etoxi-etano afirmar que:
H 3C O CH 2 CH2 C H3 a) são polares.
metoxi-propano b) são isômeros de cadeia.
Os compostos diferem na c) apresentam diferentes massas
posição do heteroátomo moleculares.
d) apresentam mesma classificação de
átomos de carbono.
TAUTOMERIA e) apresentam diferentes tipos de ligação
É um caso particular da isomeria funcional, entre os átomos.
onde os compostos isômeros estabelecem um 05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada
como solvente na produção de tintas, ataca
equilíbrio dinâmico em solução. o sistema nervoso central, irrita os olhos e
Exemplos: provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
OH a) 1-hexanol.
O b) hexanal
H 2C CH < >H C C c) 4-metil-butanal.
3
H d) 4-metil-1-pentanol.
etenol etanal e) pentanona.
Os compostos se encontram
em equilíbrio dinâmico 06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos
isomeria dos tipos:
OH O a) função e posição.
b) posição e cadeia.
H 2C C C H3 < >H C C C H3 c) metameria e função.
3
2-propenol propanona d) tautomeria e cadeia.
Os compostos se encontram e) metameria e posição.
em equilíbrio dinâmico 07) As fórmulas:
H2 C CH2 CH3 e H 3C CH CH3
Exercícios:
OH OH
01)Os compostos etanol e éter dimetílico Representam substâncias que diferem
demonstram que caso de isomeria? quanto às:
a) Cadeia. a) massas moleculares.
b) Posição. b) composições centesimais.
c) Compensação. c) cadeias carbônicas.
d) Função. d) fórmulas moleculares.
e) Tautomeria. e) propriedades físicas.
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08)São isômeros funcionais: ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA


a) butano e metilpropano.
É quando os isômeros apresentam as
b) etanol e éter dimetílico.
c) 1-cloropropano e 2-cloropropano. ligações entre seus átomos dispostas de
d) 1,2–dimetil benzeno e o 1,4-dimetil
maneira diferente no espaço.
benzeno.
e) 2-propanol e 1-propanol.
Existem dois tipos de isomeria espacial:

 Isomeria geométrica ou cis-trans.


09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:

H 3C C CH e H C C CH3  Isomeria óptica.


3 2

O OH
ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS

a) de posição. Pode ocorrer em dois casos principais:


b) de cadeia.
c) cis-trans.  Em compostos com duplas ligações.
d) tautomeria.
e) óptica  Em compostos cíclicos.

10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio


Nos compostos com duplas ligações devermos
representado pela equação química abaixo:
ter a seguinte estrutura:
H3C – CHO H2C = CH2O
R1 R3
Em relação ao conceito de isomeria, é
C C
verdadeiro afirmar que o equilíbrio:
R2 R4
a) não exemplifica caso de isomeria. onde R 1 R2 e R3 R4
b) exemplifica um caso de isomeria de
cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudança da fórmula
estrutural do etanal para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria A estrutura que apresentar os átomos de
funcional conhecido com o nome de
hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma
tautomeria.
e) evidencia tão somente o efeito CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em
ressonante entre álcoois insaturados.
lados opostos é a forma TRANS.
11) O éter comum é um dos componentes do Exemplo:
lança-perfume, uma droga inalante prejudicial
à saúde, que produz sérias lesões, cujo uso
H 3C C H3
serve como porta de entrada para drogas
C C cis
mais fortes, que causam dependência, H H
problemas físicos e mentais graves, e até
mesmo a morte. A respeito da isomeria deste
composto, considere o esquema: H 3C H
C C trans
H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 H C H3

Há casos em que pelo menos três dos


isomeria de isomeria de
compensação quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla
função
são diferentes entre si.
Os compostos I e II são, respectivamente, Neste caso usamos um conjunto de regras
a) butanona e metoxipropano. propostas por Cohn, Ingol e Prelog, baseadas
b) butanona e 1-butanol. numa escala de prioridade, para determinar a
c) 1-butanol e metoxipropano.
d) 2-butanol e butanona. estrutura dos isômeros.
e) 2-metil propanona e propanal.
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Nesta escala, tem prioridade o grupo ligante Exercícios:


que apresentar o átomo de maior número 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois
atômico e que estiver ligado diretamente ao carbonos hibridizados em sp² , o composto:

carbono da dupla ligação. Assim, será a) H2C = CH – CH2 – CH3.


considerado cis aquele composto que possuir, do b) H3C – CH = CH – CH3.
c) H2C = C – CH3
mesmo lado do plano imaginário, os grupos |
ligantes do carbono da dupla com maiores CH3

prioridades. d) H2C = CH – C ≡ CH
e) HC ≡CH
H 3C H
C C 02)Apresenta isomeria cis-trans:
Cl NH2
a) 1-buteno.
b) 2-metil , 2-buteno.
Os átomos ligados diretamente aos carbonos c) 2 , 3 – dimetil , 2- buteno.
da dupla ligação são: d) 1 , 1 – dimetil , ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil , ciclobutano.
C (Z=6) e Cl ( Z = 17 )
Prioridade para o cloro (maior número 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que
apresenta isomeria cis-trans é o:
atômico).
a) eteno.
H (Z = 1) e N (Z = 7) b) propeno.
Prioridade do nitrogênio (maior número c) 1-buteno.
d) 2-buteno.
atômico). e) 1-penteno.
Então, teremos: 04)Dados os seguintes compostos orgânicos:
H 3C H
C C cis I. (CH3)2C = CCl2
Cl NH 2 II. (CH3)2C = CClCH3
III. CH3ClC = CClCH3
H 3C NH 2
C C trans
IV. CH3FC = CClCH3
Cl H
Assinale a opção correta:
Essas regras propõem um novo par de a) Os compostos I e III são isômeros
símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros
trans. geométricos.
“E” substitui trans c) O composto II é o único que apresenta
isomeria geométrica.
e
d) Os compostos III e IV são os únicos que
“Z” substitui cis apresentam isomeria geométrica.
Obs. e) Todos os compostos apresentam isomeria
geométrica.
“E” (do alemão entgegen = oposto)
05)O número de isômeros (planos e espaciais)
e que existem com fórmula C4H8 é:
“Z” (do alemão zusammen = do mesmo
lado) a) 3.
b) 4.
Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é c) 5.
observada quando aparecerem grupos ligantes d) 6.
e) 7.
diferentes em dois carbonos do ciclo.
06)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
CIS
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
H3 C C H3
H H b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
TRANS d) eteno.
H3 C H e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.
H C H3
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07) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas 10) Dados os compostos:


de mascar com sabor de canela contêm o
composto cinamaldeído (ou aldeído I. 2-buteno.
cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural II. 1-penteno.
abaixo. III. ciclopentano.
IV. 1,2-dicloro ciclobutano.
H O

H
Apresentam isomeria geométrica:
a) apenas I e II.
H
b) apenas II e III.
O nome oficial deste composto orgânico é: c) apenas I, II e III.
d) I, II, III e IV.
a) trans-3-fenil propenal. e) apenas I e IV.
b) trans-1-fenil propenal.
c) trans-3-fenil propanal.
d) trans-3-benzil propenal. ISOMERIA ÓPTICA
e) cis-3-fenil propenal. Isomeria óptica estuda o comportamento das
08) (Covest-2006) O óleo de soja, comumente substâncias quando submetidas a um feixe de luz
utilizado na cozinha, contém diversos
triglicerídeos (gorduras), provenientes de polarizada, que pode ser obtida a partir da luz
diversos ácidos graxos, dentre os quais natural.
temos os mostrados abaixo. Sobre esses
Luz natural é um conjunto de ondas
compostos, podemos afirmar que:
eletromagnéticas que vibram em vários planos,
CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH
(1)
perpendiculares à direção de propagação do feixe
CH 3 ( CH 2 ) 7 H luminoso.

H ( CH ) 7 COOH
2
(2) LUZ NATURAL

CH 3 ( CH 2 ) 7 ( CH 2 ) 7 COOH

H H
(3)

CH 3 ( CH 2 ) 4 CH 2 ( CH ) 7 COOH
2
representação
H H H H de Fresnell
(4)
Luz polarizada é um conjunto de ondas
a) o composto 4 é um ácido carboxílico de eletromagnéticas que vibram ao longo de um
cadeia aberta contendo duas duplas único plano.
ligações conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis- LUZ POLARIZADA
trans.
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de
cadeia insaturada.
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia
aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia
fechada contendo uma insaturação (cis). representação
de Fresnell
09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e
2-buteno, pode-se afirmar que: É possível obter uma luz polarizada fazendo a

0 0 1-buteno admite isômeros luz natural atravessar uma substância


funcionais. polarizadora, como o prisma de Nicol (dois
1 1 2-buteno admite isômeros
cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e
geométricos.
2 2 1-buteno admite isômeros colados com bálsamo-do-canadá para não
geométricos.
interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente
3 3 1-buteno e 2-buteno são
isômeros de posição. polaróide.
4 4 1-buteno e 2-buteno não são
isômeros.
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A POLARIZAÇÃO DA LUZ
luz natural luz polarizada

bálsamo-do-canadá

raio
extraordinário

lâmpada
prisma de Nicol

raio
ordinário

Algumas substâncias são capazes de A atividade óptica é detectada e medida em


provocar um desvio no plano da luz um polarímetro.
polarizada.
Estas substâncias possuem atividade
óptica (opticamente ativas).

A ATIVIDADE ÓPTICA
luz natural luz polarizada

dextrogiro

lâmpada
substância
prisma de Nicol opticamente levogiro
ativa

As substâncias assimétricas possuem


Chamamos de dextrógira a substância que
atividade óptica.
desvia o plano de vibração da luz polarizada para
Se em uma estrutura orgânica aparece um
a direita e a representamos por “d” ou (+). Será
carbono assimétrico (possui os quatro
levógira a substância que desvia o plano de
ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica
vibração da luz polarizada para a esquerda e a
(opticamente ativa).
representamos por “l” ou ( – ).
No composto abaixo, o carbono em destaque
As formas dextrógira e levógira, que
é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL.
correspondem uma a imagem da outra, foram
chamadas antípodas ópticos ou OH
enantiomorfos. A mistura em partes iguais dos
antípodas ópticos fornece por compensação dos H 3C C H
efeitos contrários um conjunto opticamente
inativo, que foi chamado mistura racêmica. Cl
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Para uma substância orgânica, com carbono Exercícios:


assimétrico, o número de isômeros ativos e 01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “R”
inativos é dado pelas expressões: por alguns radicais, o composto adquire
atividade óptica. Qual dos itens indica
n corretamente esses radicais?
2 nº de isômeros ativos
n 1
2 nº de isômeros inativos R
n é o nº de átomos de carbono H C C C OO H
3
assimétricos diferentes
R
Exemplos: a) metil e etil.
b) metil e propil.
OH
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
H 3C C H e) dois radicais etil.

Cl 02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático, cujas


fórmulas espaciais estão representadas
Neste composto temos um átomo de carbono abaixo, estão corretas as opções, exceto:
assimétrico, portanto, n = 1.
espelho
O número de isômeros opticamente ativos é: COOH COOH
1
2 =2
O número de isômeros opticamente inativos é: H OH OH H
2 1 – 1 = 2 0 = 1.
CH 3 CH 3
(I)
H H
ácido lático - ácido 2-hidroxipropanóico
espelho
H 3C C C NH2 COOH COOH

Cl Cl

Este composto possui dois átomos de carbono H OH OH H

assimétricos diferentes, portanto n = 2. CH 3 CH 3

número de isômeros ópticos ativos (II)

2
2 = 4 a) Possui átomo de carbono assimétrico.
número de isômeros opticamente inativos b) Possui atividade óptica.
2–1 1 c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
2 = 2 = 2 d) Possui isomeria cis-trans.
Os alcadienos acumulados (compostos que e) As suas estruturas não são
superponíveis.
possuem duas ligações duplas seguidas entre
átomos de carbono) apresentando os ligantes de 03)O composto 3-metil, 1-penteno apresenta:
a) apenas isomeria óptica e de cadeia.
cada carbono diferentes entre si, terá assimetria
b) apenas isomeria cis-trans e cadeia.
e, portanto possuirá atividade óptica. Neste caso, c) apenas isomeria cis-trans.
d) apenas isomeria de cadeia.
teremos um isômero dextrogiro, um levogiro e
e) isomeria óptica, cis-trans e cadeia.
uma mistura racêmica.
04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele
que apresenta carbono assimétrico:
a) 2-metil – pentano.
b) 2-propanol.
c) 2 , 3 – dimetil – butano.
d) 2 , 3 , 4 – trimetil – pentano.
e) 3 – metil – 2 – butanol.
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05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III 07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca
e IV, abaixo. dos diversos compostos orgânicos e suas
propriedades e assinale-as devidamente.
CH2 OH CH 2 OH
0 0 Os compostos butanal e
metilpropanal exemplificam um
H OH OH H
caso de isomeria espacial.
1 1 Os isômeros de posição
CH 3 CH3 pertencem à mesma função
(I) ( II )
orgânica e possuem a mesma
cadeia, mas diferem entre si
CH2 OH CH 2 OH apenas quanto à posição do
heteroátomo.
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode
H OH OH H ser isômero de um
hidrocarboneto alifático
insaturado.
CH2 OH CH 2 OH
3 3 Os cresóis, C7H8O, são
( III ) ( IV )
conhecidos quimicamente como
É correto afirmar que hidroximetilbenzenos e podem
apresentar isomeria plana, tanto
a) somente as estruturas I e II apresentam
isomeria ótica. de função como de posição.
b) somente as estruturas I e III apresentam 4 4 A atividade ótica de uma
atividade ótica. substância está relacionada com
c) somente as estruturas III e IV apresentam a simetria cristalina ou molecular
atividade ótica. das substâncias.
d) somente as estruturas I e IV apresentam 08)Qual das substâncias abaixo pode ter
isomeria ótica. isômeros ópticos, ou seja, contém carbono
e) todas apresentam atividade ótica. quirial?
06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos a) flúor – cloro – bromo – metano.
são responsáveis pelo odor de vários b) 1 , 2 – dicloro – eteno.
alimentos. Dentre eles, podemos citar: c) metil – propano.
O O
d) dimetil – propano.
HC = CH C = H3 C = e) n – butanol.
H
O (CH2) 7 CH3
09)Considere as afirmações:
III. Laranja
OH
0 0 O ácido acético é isômero de
I. Canela OCH3 função do álcool etílico.
NH 2 1 1 O composto 2-buteno apresenta
isomeria geométrica.
C
O = H
2 2 O álcool 2-butanol é um composto
II. Peixe
IV. Baunilha opticamente ativo.
3 3 Todos os alcenos apresentam
A partir das estruturas acima pode-se afirmar isomeria geométrica.
que: 4 4 O composto 2-propanol é isômero
0 0 a nomenclatura do composto de posição do 1-propanol.
orgânico responsável pelo aroma 10)Sobre isomeria
da canela, é 3-
fenilpropanal. 0 0 Os aldeídos são isômeros de
1 1 a cicloexilamina possui um centro função do ácido carboxílico
estereogênico (quiral). correspondente.
2 2 o acetato de octila, responsável 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria
pelo aroma da laranja, apresenta geométrica.
uma função éter. 2 2 A isomeria óptica decorre de
3 3 o composto responsável pelo assimetria molecular.
aroma da baunilha, apresenta as 3 3 A amina é isômera de função da
funções fenol, aldeído e éter. amida correspondente.
4 4 o composto responsável pelo 4 4 A mistura, em quantidades, iguais,
aroma da canela, pode apresentar de um par de antípodas ópticos é
isomeria cis-trans. denominada mistura racêmica.
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11)(Covest-2007) A partir das estruturas 13)(FESP-PE) Considere o composto:


moleculares abaixo podemos afirmar que: ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
H Ele apresenta:
H 3C H H 3C C O
Cl Cl O
C C C C
C C H H C C C
H 3C
geranial OH
H H H H H
(I)

H 3C H H 3C H
C C C C
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
H 3C C C C O
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem
H H atividade óptica.
heral H H H

c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem


atividade óptica.
( II ) H H d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso
C C
HO composto.
CH H C OH
3 3

HOOC COOH
14)O ácido cloromático apresenta:
ácido lático HOOC – CHCl – CHOH – COOH
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
( III ) b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
COOH H H H H c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
H
C CH 3 C C d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
H 3C C H 3C C COOH e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
H H H H 15)O número total de isômeros (ativos e inativos)
de uma molécula com 5 átomos de carbono
ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico
assimétrico diferentes é:
a) 16.
1) Os compostos representados em (I), b) 25.
geranial e heral, apresentam isomeria c) 48.
cis/trans. d) 10.
2) Os compostos representados em (II) são e) 41.
exatamente iguais; portanto não
apresentam nenhum tipo de isomeria. 16)Os aminoácidos que constituem as proteínas
3) Os ácidos representados em (III) são têm fórmula geral descrita abaixo, onde “R”
diferentes; portanto, não apresentam representa qualquer dos vinte diferentes
nenhum tipo de isomeria. resíduos possíveis. Com qual dos resíduos
relacionados abaixo o aminoácido não
Está(ão) correta(s): apresenta atividade óptica?
a) 1 apenas
b) 2 e 3 apenas H
c) 1 e 3 apenas H2N C C OO H
d) 1, 2 e 3
e) 3 apenas R
a) CH3.
12)O número de isômeros possíveis para o
b) H2COH.
composto abaixo, sem contar as misturas
c) HC(CH3)2.
racêmicas, é:
d) H2CCOOH.
e) H.
HO O C CH CH CH C OO H
17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de
CH 3 OH Cl fórmula geral CnH2n +2, o mais simples e o que
apresenta isomeria ótica é:
a) 2.
a) pentano.
b) 4.
b) 2,3 – dimetilbutano.
c) 6.
c) 2 – metil –3 – etilpenteno.
d) 8.
d) 3 – metil-hexano.
e) 10.
e) 5 – metilpentano.
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18) Marque a substância que não há isomeria 20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1,2-propanodiol existe
óptica: na forma de dois compostos. Um deles é
I tóxico e o outro tem atividade
I anticoncepcional. As moléculas de um desses
a) H – C – CH3. compostos:
I a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm
Cl dois grupos hidroxila.
b) têm um átomo de carbono assimétrico e
H as do outros têm dois átomos de carbono
I assimétricos.
b) H – C – CH3. c) têm três átomos de cloro ligados ao
I mesmo átomo de carbono e as do outro
Br têm três átomos de cloro ligados a
átomos de carbono diferentes.
OH d) são imagens especulares não
I superponíveis das moléculas do outro.
c) CH3 – C – CH3. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a
I estrutura trans.
Cl
21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de
H isômeros (geranial e neral), obtida a partir do
I óleo essencial do limão. Devido ao seu odor
d) CH3 – C – C2H5 . agradável, é bastante utilizado na preparação
I de perfumes cítricos. A partir das estruturas
OH apresentadas, podemos dizer:
e) n.d.a. H O

19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são


carboidratos (compostos energéticos) geranial H neral
encontrados em diversos alimentos:
0 0 O geranial é o isômero trans (ou
E) e o neral é o isômero cis (ou Z).
1 1 O geranial e neral apresentam a
mesma fórmula molecular C9H14O.
2 2 Geranial e neral apresentam uma
carbonila como grupo funcional e,
por isso, são chamados de
cetonas.
3 3 Geranial e neral são terpenos que
apresentam isomeria espacial
(óptica).
4 4 Geranial e neral apresentam dupla
ligação conjugada a uma
carbonila.

22) Qual é o número de átomos de carbono


Sendo assim, podemos dizer que: assimétricos na substância abaixo
representada?
0 0 A glicose é um aldeído.
H H H H H
1 1 A frutose é uma cetona. O
2 2 Glicose e frutose são isômeros de HO C C C C C C
função. H
3 3 Glicose e frutose são isômeros de H OH OH OH OH
posição.
4 4 Glicose e frutose não são a) 1.
isômeros. b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
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23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular


da cocaína (representada abaixo), podemos
afirmar que esta droga apresenta:

H
H
H H H
C O
C C H
H C
N CH3 C C
O C C H
H C C
C
H C O H C C H
H O CH 3 C

1) Um anel aromático.
2) Vários carbonos quirais (ou carbonos
assimétricos).
3) Uma função amida.
4) Duas funções éster.
Estão corretas:
a) 1 e 2 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1, 2 e 4 apenas
d) 1, 3 e 4 apenas
e) 1, 2, 3 e 4

24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula


encontra-se esquematizada abaixo é:
O

C
H
C O
H
C C ( CH ) CH 3
H 2 3
H3C H

a) um éter cíclico, cuja molécula tem dois


carbonos assimétricos.
b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um
carbono assimétrico.
c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem
dois carbonos assimétricos.
d) um éter cíclico, cuja molécula tem um
carbono assimétrico.
e) um éster cíclico, cuja molécula tem dois
carbonos assimétricos.
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