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TEORÍA DE GRASAS Y ACEITES

Generalidades.
Las grasas saponificables son sustancias de origen vegetal o animal que se encuentran habitualmente en el tejido
adiposo de los animales y en las semillas oleaginosas. Se clasifican en líquidas y sólidas; las líquidas se llaman aceites y
las sólidas mantecas o sebos, como el aceite de olivo y la manteca de cacao.

Las grasas y aceites de mayor importancia industrial son los glicéridos, que son mezclas de ésteres de la glicerina, con
ácidos orgánicos saturados o no saturados, substancias colorantes y substancias no saponificables, constituidas
principalmente por estéridos.

Los ácidos grasos se encuentran libres o combinados, los principales ácidos saturados son:

Ácido láurico CH 3 − (CH 2 )10 − CO ⋅ OH


Ácido mirístico CH 3 − (CH 2 )12 − CO ⋅ OH
Ácido palmítico CH 3 − (CH 2 )14 − CO ⋅ OH
Ácido margárico CH 3 − (CH 2 )15 − CO ⋅ OH
Ácido esteárico CH 3 − (CH 2 )16 − CO ⋅ OH
Ácido araquídico CH 3 − (CH 2 )18 − CO ⋅ OH

Los ácidos grasos no saturados de mayor importancia son:

Ácido oleico CH 3 − (CH 2 ) 7 − CH = CH − (CH 2 ) 7 − CO ⋅ OH


Ácido linoleico CH 3 − (CH 2 ) 4 − CH = CH − CH 2 − CH = CH − (CH 2 ) 7 − CO ⋅ OH
Ácido linolénico CH 3 − CH 2 − CH = CH − CH 2 − CH = CH − CH 2 − CH = CH − (CH 2 ) 7 − CO ⋅ OH

En el aceite de ricino se encuentra el ácido ricinoleico:


CH 3 − (CH 2 ) 5 − CH − CH 2 − CH = CH − (CH 2 ) 7 − CO ⋅ OH
OH

Las grasas son tri-ésteres de la glicerina y ácidos grasos de peso molecular elevado (oleico, palmítico, esteárico, etc.) se
dividen en Holo-glicéridos si las tres moléculas de ácido son iguales y Hetereo-glicéridos si las moléculas de ácido graso
son desiguales:
Holo-glicérido. Tri-estearato de glicerilo, glicerina (estearina)

CH 2 − OOC − (CH 2 )16 − CH 3


CH − OOC − (CH 2 )16 − CH 3
CH 2 − OOC − (CH 2 )16 − CH 3

Hetereo-glicérido. Oleo estearato-palmitato de glicerilo (oleico, esteárico y palmítico)

CH 2 − OOC − (CH 2 ) 7 − CH = CH − (CH 2 ) 7 − CH 3


CH − OOC − (CH 2 )16 − CH 3
CH 2 − OOC − (CH 2 )14 − CH 3
Propiedades físicas.
Las propiedades físicas de las grasas dependen de sus componentes, así por ejemplo a temperatura ambiente pueden
ser líquidas o sólidas. En el caso de las líquidas la consistencia fluida depende de la gran cantidad de ácidos no
saturados que forman parte del glicérido. Y cuando tienen ácidos saturados en mayor proporción, son mantecas o sebos.
Los aceites pueden ser de color verde, amarillo o rojizo, y las mantecas son blancas, amarillentas o pardas. Su densidad
es menor que la del agua, son solubles en líquidos no polares como el éter, cloroformo, benceno y alcohol-éter, poco
solubles en alcohol e insolubles en agua.

Tienen un olor más o menos agradable que recuerda su origen, como el ajonjolí, limón, etc., en cambio los aceites de
pescado tienen un olor desagradable; generalmente son combustibles y comestibles.

Propiedades químicas.
Tienen las propiedades de los ésteres, como son; la saponificación, hidrólisis, etc., y las que corresponden a las olefinas,
como son; la hidrogenación, adición de halógenos, etc.

a) Saponificación. Consiste en tratar las grasas en caliente con soluciones concentradas de hidróxidos alcalinos,
produciendo jabones y glicerina:

Tri-estearato de glicerilo + 3NaOH → Glicerina + Estearato de sodio(jabón)

b) Hidrólisis. Las grasas cuando se hidrolizan liberan los ácidos grasos y la glicerina.

CH 2 − OOC − (CH 2 )15 − CH 3


CH 2 −OH
CH 2 − OOC − (CH 2 )15 − CH 3 + 3H 2O   →
H 2 SO4 Diluido
CH −OH + 3CH 3 − (CH 2 )15 ⋅ CO ⋅ OH
CH 2 −OH
CH 2 − OOC − (CH 2 )15 − CH 3
Tri-margarato de glicerilo Glicerina Ácido margárico

c) Halogenación. Las grasas que contienen ácidos olefínicos adicionan el yodo a la temperatura ambiente.

CH 2 − OOC − (CH 2 ) 7 − CH = CH − (CH 2 ) 7 − CH 3


CH − OOC − (CH 2 ) 7 − CH = CH − (CH 2 ) 7 − CH 3 + 3I 2
CH 2 − OOC − (CH 2 ) 7 − CH = CH − (CH 2 ) 7 − CH 3
Tri-oleato de glicerilo (oleina)

I I
CH 2 − OOC − (CH 2 ) 7 − CH − CH − (CH 2 ) 7 − CH 3
I I
CH − OOC − (CH 2 ) 7 − CH − CH − (CH 2 ) 7 − CH 3
I I
CH 2 − OOC − (CH 2 ) 7 − CH − CH − (CH 2 ) 7 − CH 3
Tri (diyodo 9,10) estearato de glicerilo

d) Oxidación. Las grasas son muy sensibles a sufrir cambios químicos en el aire, por la acción del calor o por la humedad
y ciertos microorganismos como bacterias y hongos.
Ésta es la causa del olor desagradable que se percibe en las grasas rancias, ya que estos productos son fácilmente
volátiles y de olor repugnante. Estos fenómenos son catalizados por la luz, la humedad y ciertos metales.

R − O.OC − (CH 2 ) 7 − CH = CH − (CH 2 ) 7 − CH 3 + O2

O - O
R − O.OC − (CH 2 ) 7 − CH − CH − (CH 2 ) 7 − CH 3
Peróxido

R − O.OC − (CH 2 ) 7 − CH = O + CH 3 − (CH 2 ) 7 − CH = O

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