Asam karboksilat

1. Mengapa asam karboksilat lebih bersifat asam dibandingkan dengan alkohol? Jawab : perbandingan sifat asam dapat dilihat dari stabilitas basa konjugasinya. Asam karboksilat terdisosiasi menghasilkan ion karboksilat sebagai basa konjugasinya, sedangkan alkohol terdisosiasi menghasilkan basa konjugasi yaitu ion etoksida, muatan negatif pada ion karboksilat dapat beresonansi diantara kedua atom O, sehingga kemampuan untuk menerima ion H+ (sifat basa) lebih rendah dibandingkan dengan ion etoksida dimana muatan negatifnya terlokalisasi sehingga memiliki kemampuan mengikat ion H+ yang lebih besar, dengan demikian menurut teori asam basa bronsted lowry, ion karboksilat kurang bersifat basa dibandingkan ion alkoksida, dengan kata lain, asam karboksilat lebih bersifat asam daripada alkohol. 2. pengaruh substituent pada keasaman asam karboksilat. a. mengapa asam kloroasetat lebih bersifat asam dibandingkan dengan asam asetat ? Jawab : CH3COOH dan Cl-CH2COOH Pada struktur asam kloroasetat, yaitu satu atom klor menggantikan satu atom H gugus metil pada asam asetat. Pada struktur diatas, klor bersifat penarik elektron daripada atom H karena keelektronegatifan Cl lebih besar daripada H, karena efek induktif, menyebabkan ikatan antara O dengan H pada asam kloroasetat lebih mudah untuk putus untuk menghasilkan ion H + dibandingkan ikatan antara O dengan H pada asam asetat. Sehingga asam kloroasetat lebih bersifat asam daripada asam asetat. b. mengapa asam p-nitro benzoate lebih bersifat asam dibandingkan dengan asam p-hidroksi benzoate ? Jawab : Preparation of carboxylic acid