Vega Morales Karina Villegas Nez Roco Gabriela

Grupo: 2IM1 Equipo: 19

PRCTICA 14. SNTESIS DE COLORANTES AZOICOS (ORANGE II, SUDAN I Y ROJO PARA) Objetivos:
1. Efectuar la sntesis de colorantes azoicos 2. Comprobar el efecto batocrmico en una serie de colorantes 3. Comprobar que el grupo cromforo principal de un compuesto es el responsable de su color.

Resultados:
Se llev a cabo la sntesis de colorante Sudn I, para lo cual fue necesario generar en primer lugar naftxido de sodio, que enseguida sufri una reaccin de copulacin con un ion aril diazonio o sal de diazonio, caracterstica para cada colorante. Enseguida de realizar la sntesis del colorante, procedimos a realizar las pruebas de identificacin siguientes: Poder Indicador:

Se observ que al agregar hidrxido de sodio a la solucin de etanol y colorante Sudn I, este se torn de un tono mucho ms oscuro que el original, no as con el cido clorhdrico, el cual no provoc algn cambio en la coloracin de dicha solucin. Desaparicin del cromforo principal:

Despus de algunos minutos en reflujo se observ cmo el color caracterstico de la solucin, aportado por el colorante Sudn I, desapareci. Cromatografa en placa fina

No s exactamente que poner en los resultados aqu.

Anlisis De Resultados:
Cuando se realiz la sntesis del colorante, en primer lugar se llev a cabo la preparacin del naftxido de sodio, cuyo mecanismo se presenta a continuacin:

Enseguida se prepar la sal de diazonio a partir de anilina. La sal de diazonio se prepar agregando NaNO2 en HCl a la anilina. El mecanismo para la preparacin de esta sal de diazonio es el siguiente:

Enseguida, se dio la copulacin entre el naftxido de sodio y la sal de diazonio obtenida anteriormente. Esta reaccin se da debido a que las sales de diazonio son electrfilos relativamente dbiles que, sin embargo, poseen la suficiente reactividad para atacar los anillos bencnicos que se encuentran fuertemente activados. En el caso de nuestro colorante, el naftxido de sodio se encuentra activado por su sustituyente O . As, se da una reaccin de Sustitucin Electroflica Aromtica, donde sale un H+ de uno de los anillos bencnicos del naftxido y es sustituido por la sal de diazonio. El mecanismo se presenta a continuacin:

Poder Identificador:

La prueba con NaOH result con un aumento de la coloracin porque el grupo OH es un auxocromo, es decir un sustituyente que al unirse al cromforo (la parte de la molcula que absorbe luz visible y otorga la coloracin) altera la longitud de onda y la intensidad de la absorcin del color, por lo general aumentndolo. De esta manera, al aumentar la longitud de onda por accin del NaOH, el color se volvi ms intenso. Con el HCl no se observa cambio de coloracin porque no contiene grupos auxocromos, por lo tanto no tiene repercusin en la absorcin de la luz de la molcula del colorante. Desaparicin del Cromforo principal:

Al poner en reflujo nuestro colorante en una solucin cida, se provoca la protonacin de los nitrgenos pertenecientes al grupo azo, con lo que se rompe el cromforo principal de nuestro colorante, y sta es la razn de que el producto pierda su coloracin. Cromatografa en placa fina:

Cuando se realiz la cromatografa se pudo observar que efectivamente el producto que se haba sintetizado corresponda al colorante Sudn I, puesto que el Rf obtenido de la muestra del colorante sintetizado fue el mismo que el Rf del colorante patrn, como se muestra en los siguientes clculos:

Conclusiones:
En esta prctica se aprendieron los conceptos relacionados con la teora del color de los compuestos orgnicos, adems de la importancia de los cromforos, los auxocromos y el grupo azo, ya que los colorantes azoicos son los ms importantes a nivel industrial. As mismo se observ de manera prctica el mecanismo de las sales de diazonio para sntesis de diversos productos, que en este caso nos permiti obtener los colorantes.