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INFORMES DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA PRACTICAS 6

YOHN JAIRO GUEVARA BOHRQUEZ JAIRO DAVID AYALA PARRA LEONID FREY GUERRA GALVN NANCY LILIANA CUELLO MONTERROZA MERLINDA SEZ VILLERA ANA MIRIAN CONDE

PROFESOR: FERNANDO FIGUEREDO NEGRETE QUMICO

UNIVERSIDAD DE CRDOBA FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS E INGENIERA DEPARTAMENTO DE BIOLOGA II SEMESTRE, GRUPO A MONTERA - CRDOBA

ALGUNAS PRUEBAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

Introduccin

Se denomina alcoholes a los compuestos que tienen el grupo funcional hidroxilo, OH, en sus molculas. Como es de esperarse, este grupo el que determina las propiedades caractersticas de la familia. Los alcoholes pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos por sustitucin de uno o ms hidrgenos por grupo hidroxilo, por ejemplo:

Cuando la sustitucin se hace sobre un hidrocarburo aromatico, los alcoholes toman el nombre de fenoles. As:

Entonces las formulas generales de estos compuestos son:

En las cuales R y AR son grupos alquilicos y arlicos, respectivamente.

OBJETIVOS

Al terminar sta sesin, el estudiante ser capaz de:

1.1.

Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos

moleculares bajos, y la inmiscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes con pesos moleculares altos y de los fenoles.

1.2.

Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando los

reactivos de sodio metlico Na(s), agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, KmnO4/H2O, pruebas del acetato, CH3 COO-, sulfato de cobre anhdrido CuSO4. 1.3. Comprobar experimentalmente que los fenoles, Ar OH tienen mayor fuerza cida que los alcoholes, R-OH hacindolos reaccionar con una solucin acuosa de hidrxido de sodio, NaOH al 10%

TEORA RELACIONADA
Los alcoholes que presentan un menor peso molecular son lquidos incoloros solubles en H2O. Esta solubilidad se explica por la gran afinidad que existe entre las molculas de H2O y las del alcohol, afinidad que se refuerza por el establecimiento de puentes de hidrogeno, consiste en que el hidrogeno forma un puente ente dos tomos pequeos pero de alta electronegatividad. Los alcoholes constituyen una funcin qumica bastante activa, gracias a la presencia del grupo OH que permite dos tipos de reacciones; unas en las que se separa completamente tal grupo y otras en las que se remueven nicamente el hidrogeno. Por ejemplo. Los alcoholes reaccionan con halcacidos o halogenuros de hidrogeno, sustituyndose, en consecuencia un halogenuro de alquilo. Cuando se utiliza ZnCl2, la reaccin toma el nombre de pruebas de Lucas y se emplea para distinguir la clase de alcohol. En efecto, loa alcoholes terciarios reaccionan casi inmediatamente, los secundarios tardan algunos minutos y los primarios, dada su poca reactividad, necesitan calentamiento durante varias horas. Por otra parte en las reacciones de oxidacin de los alcoholes primarios estos se oxidan fcilmente a aldehdos y, si estos no se retiran, la reaccin contina hasta los cidos respectivos. Los alcoholes secundarios se oxidan a las correspondientes cetonas, en tanto que los terciarios no sufren oxidacin. En general:

El smbolo [O] representa un agente oxidante. Los mas comunes en la Qumica Orgnica son una mezcla de dicromato de potasio y cido sulfrico concentrado, y una solucin alcalina (con NaOH) de KMnO4. Se entiende que el agente oxidante suministra el oxigeno necesario para la reaccion.

MATERIALES Y REACTIVOS

5 tubos de ensayo 1 pipeta Gradilla Esptula Vidrio de reloj 1 beaker

H2O
sec-butanol n-butanol t-butanol fenol y b-naftol

Na
H2SO4 NaOH al 10% COBRE ANHIDRO KmnO4 K2Cr2O7

PROCEDIMIENTO ALGUNAS PRUEBAS DE ALCOHOLES Y FENOLES


PRUEBAS DE SOLUBILIDAD Utilizar n-butanol, sec-butanol, t-butanol, fenol y b-naftol,

Muestra + 1ml de H2SO4

Luego agregar

10 gotas de carbonato de potasio al 10%.

REACCIONES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

Observar Reaccin con sodio metlico Anotar resultados


5 gotas de la muestra Utilizar n-butanol, s-butanol y t-butanol y etanol

ADICIONAR
Na, metlico (un trocito del tamao de una cabeza de fsforo)

Desprendimiento de un gas

OBSERVAR

REACCIONES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Oxidacin con permanganato de potasio a valores diferentes de pH.

Preparar una solucin de prueba, adicionando 5.0 ml de metanol, CH3 OH a 45.0 ml H2O

En 3 tubos de ensayo

Vaciar porciones de 5.0 ml en cada uno

Hacer alcalina una de las porciones con 2 gotas de NaOH al 10%

Acidificar la segunda porcin con dos gotas de H2SO4 al 10%

Dejar la tercera neutra

Agregar en cada muestra


3 gotas de solucin acuosa de permanganato de potasio, KmnO4 al 1O%

Dejar reposar durante 2mim

Observar el orden en el cual ocurra la reduccin del permanganato.

Luego

Calentar si es necesario, para efectuar la reaccin

REACCIONES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES


OXIDACIN CON EL DICROMATO DE SODIO DE ALCOHOLES 1, 2 Y 3 REACCIN CON SULFATO DE COBRE ANHIDRO Reactivos: sec-butanol , t-butanol y n-butanol. 10 gotas de la muestra En un tubo de ensayo agregar 10 gotas de CH3CH2OH al 95% AGREGAR AGREGAR

5 gotas de dicromato de sodio, Na2Cr2O7 al 100%

AGREGAR

0.2 de sulfato de cobre anhidro, CuSO4

5 gotas de cido sulfrico concentrado

Agitar vigorosamente

Agitar el tubo

Repetir la prueba con etanol absoluto

Registrar cualquier elevacin de temperatura o cambio de color

REACCIONES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES


PRUEBA DEL ACETATO

ACIDEZ DE LOS FENOLES

En un tubo de ensayo En cuatro tubos de ensayo colocar separadamente

Hacer mezcla de

Metanol puro y metanol absoluto

10 gotas de la muestra y 30 gotas de cido actico glacial CH3 COOH

5 gotas de n-butanol, ciclohexanol, fenol y b-naftol

AGREGAR

5 gotas de hidrxido de sodio, NaOH al 10%, a cada tubo,

10 gotas de cido sulfrico concentrado

AGITAR Y OBSERVAR

Calentar suavemente al bao mara (no ebullir)

Enfriar por debajo de los 20 C

Verter la mezcla de reaccin en 20.0 ml de salmuera fra

RESULTADOS PRUEBAS DE SOLUBILIDAD:


Ter - butanol + K2CO3 + H2O Metanol + H2O + K2CO3 N Butanol + H2O + K2CO3 Sec Butanol + H2O + K2CO3 B naftol H2O + K2CO3 insoluble soluble, presenta una sola fase dos fases, inmiscible miscibles, una sola fase inmiscibles, presenta dos fases

REACCIONES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES


REACCION CON Na: - sec butanol + Na - ter butanol + NA en forma lenta. - n butanol + Na forma lenta hubo desprendimiento de gas y se libero amarillento hay desprendimiento de gas y se libera , la reaccin se da desprendimiento de gas, se libera y la reaccin de da de

OXIDACIN CON KMnO4 A VALORES DIFERENTES DE pH


5ml de CH3CH2OH + 45ml de H2O Tubo 1. CH3CH2OH +H2O + NaOH + KmNO4 se decolora lentamente. Tubo 2. CH3CH2OH +H2O + NaOH + H2SO4 decolora rapidamente. Tubo 3. CH3CH2OH +H2O + NaOH + KMnO4 decolora. (Se toma como muestra)

Como se encuentra en un medio cido y

Se encuentra en un medio cido y se

se encuentra en un medio neutro y no se

Despus de calentar se obtuvo: El tubo que contena H2SO4 se termino de decolorar, el tubo que contena la solucin neutra no se decolor. El que contena NaOH se decoloro mucho mas de lo que estaba antes de colocar al bao de mara.

OXIDACIN CON Na2Cr2O7 DE ALCOHOLES 1, 2 Y 3


N butanol + Na2Cr2O7 + H2SO4 quedo transparente. Sec butanol + Na2Cr2O7 H2SO4 transparente. T butanol + Na2Cr2O7 + H2SO4 de color. REACCIN CON CuSO4 CuSO4 + CH3CH2OH No hay solubilidad. Se produjo aumento de la temperatura,

Aumenta la temperatura, presenta color

Aumento de la temperatura no hay cambio

PRUEBA DE CH3 COOH


H2SO4 + CH3 COOH + Luego se enfri por debajo de 20 y se mezcl la

muestra con salmuela fra su calor era transparente y con un olor fuerte.

H2SO4 + CH3OH + CH3 COOH +

Luego se enfri por debajo de 20 y se

mezcl la muestra con salmuela fra su color era caf claro casi transparente y con un olor menor fuerte que con el de etanol.

PREGUNTAS Y/O EJERCICIOS


De los tres alcoholes butlicos ismeros ensayados 1, 2, 3, cul es ms soluble en agua? Cul es menos soluble. Se mantiene este orden, generalmente para una serie de alcoholes isomricos primarios, secundarios y terciarios. Puede usted ofrecer alguna explicacin de ste hecho? R/: Durante la practica se utilizaron tres alcoholes butilicos (n-butanol, s-butanol y tbutanol) de los cuales el ms soluble en H2O es el n-butanol seguido del S-butanol y del t-butanol. Esto se debe a la estructura de la cadena ya que en los alcoholes a medida que aumenta el nmero de carbonos y por consiguiente el peso molecular- el compuesto se hace menos soluble. Con respecto a ls alcoholes isomeros la solubilidad va a depender de las ramificaciones que presente el compuesto, siendo que el isomero con mayor numero de ramificaciones tender menor solubilidad. A continuacin se presentan las estructuras de los alcoholes butilicos en orden ascendente de solubilidad (menor a mayor).

En los alcoholes isomeros el grupo OH se puede encontrar unido a un carbono primario, secundario o terciario lo que determina su comportamiento qumico. En el caso de alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres carbonos y los enlaces de este tupo de compuestos son muy difciles de romper y se necesita calor para que se produzca una reaccin.

Escribir la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol. Ocurrir sta ms o menos fcilmente que la del sodio con agua? Qu tipo de compuesto es el n-butxido de sodio? R/:

Esta reaccion ocurre de forma lenta en comparacin con la del sodio y agua la cual es algo violenta.

La reaccin del n-butanol con el sodio da como resultado un compuesto de enlace sencillo de formula molecular C4H10ONa y de cadena sencilla. En la reaccin se libera hidrogeno. Comparar la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los alcoholes butlicos primarios, secundarios y terciarios. Puede usted explicar el orden de reactividad observado con base en la estructura? Cul es la base ms fuerte el in n-butxido, el ion s-butxido o el in t-butxido? R/: El alcohol butilico primario reacciona ms fcilmente que otros isomeros; esto debido a que el grupo OH que se encuentra en un extremo de la cadena esta unido a un solo carbono. Por otra parte los alcoholes butilicos secundarios y terciarios estn unidos a mas de un carbono (dos o tres segn sea el caso) por lo cual se hace mas difcil romper los enlaces. Esta afirmacin se puede realizar fcilmente conociendo la estructura del compuesto. En orden de descendencia de reactividad el resultado ser:

>

>

Comparar la facilidad relativa de oxidacin de los alcoholes butlicos primarios, secundarios, terciarios, hacia el dicromato en medio cido. Podra ser predicho, en parte este orden de reactividad? R/: Los alcoholes primarios se oxidan dando inicialmente se oxidan dando inicialmente aldehdos y luego un cido; los alcoholes secundarios forman acetonas y solo en condiciones muy drsticas se rompe la cadena de carbonos formando mezclas de cidos y los alcoholes terciarios son muy resistentes a agentes oxidante.

Cul entre el etano absoluto o el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor para sustancias inicas? Para sustancias covalentes no polares R/: Para la obtencin de alcohol puro o alcohol absoluto se requiere tratamientos qumicos con agentes deshidratantes. El etanol tiene numerosas y variadas aplicaciones se utiliza como disolvente, como combustible, para preparar bebidas alcohlicas y en la fabricacin de barnices, lacas, colorantes, perfumes, explosivos. En medicina se emplea como antispticos y para la conversacin de piezas anatmicas. El etano absoluto es un buen disolvente para sustancias covalentes no polares, mientras que el etanol al 95% v/v disuelve mejor sustancias inicas.

CONCLUSIN

Para concluir cabe destacarla importancia de los alcoholes para la industria; como es el caso del etanol o alcohol etilico que se obtiene fcilmente por fermentacin de las malosas residuales de la fabricacin del azcar de caa. El proceso se realiza mediante el proceso de la levadura.

El alcohol etlico se obtiene tambin industrialmente por hidratacin del etileno proveniente del petrleo.

En la parte experimental se comprob que los alcoholes de menor peso molecular tienden a ser mas solubles en agua gracias a su capacidad para formar puentes de hidrogeno. De igual forma se estableci que los alcoholes primarios sufren oxidacin fcilmente al igual que los secundarios y que los terciario no sufren cambios al estar en contacto con un agente oxidante como el KMnO4.

BIBLIOGRAFA

- MORRISON, Robert. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Addison Wesley


Iberoamericana. Buenos Aires. 1987

- ALLINGER, Norman. Qumica Orgnica. Reverte Barcelona. 1988. - ROBERTS, Jhon. Qumica Orgnica. Fondo Educativo Interamericano.
Bogota D.C 1974.

- WADE, LG. Qumica Orgnica. Pearson Educacin. Madrid. 2004 - SALOMONS, T.W.GRAHAN. Qumica Orgnica. Limusa. Ciudad de
Mxico. 1988.

- HOLUM, Jhon. Qumica Orgnica. Limusa. Ciudad de Mxico. 1986.