1.

Medicin de la acidez

Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama constante de acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al pKa como indicacin de la acidez relativa de diferente cidos. 2. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.

Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos electronegativos aumentan la fuerza de un cido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si estn presentes uno o ms grupos que atraen electrones en el tomo de carbono alfa. La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces para aumentar la fuerza de un cido. Los sustituyentes ms distantes tienen efectos mucho ms pequeos sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rpidamente con la distancia. 4- Sales de acidos carboxilicos. Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico. Los productos son el in carboxilato, el catin que queda de la base, y agua. La combinacin de un in carboxilato y un catin constituyen la sal de un cido carboxlico.

Comportamiento cido
Comportamiento cido: el hidrgeno del grupo hidroxilo de los cidos carboxlicos presenta un pKa comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que tienen su explicacin en la importante electronegatividad del grupo carbonilo al que est unido y a la estabilizacin por resonancia de la base conjugada. Nomenclatura
cidos carboxlicos. Cuando el grupo carboxilo es la funcin principal se antepone la palabra cido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.

Cuando en un compuesto hay tres o ms grupos COOH y en caso de cidos cclicos se utiliza el sufijo -carboxlico.

Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi. Sales. Se sustituye la terminacin -ico del cido por la terminacin -ato.En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxlico para nombrar el cido se sustituye por -carboxilato.A continuacin el nombre del metal correspondiente.

Acidez y grupos electronegativos

Los grupos electronegativos aumentan la acidez del los cidos carboxlicos ya que roban carga por efecto inductivo, estabilizando la base conjugada (ion carboxilato). En la siguiente tabla puede observarse la disminucin de pKa que se produce al introducir halgenos en la cadena carbonada, llegndose incluso a valores cercanos a cero. Compuesto pKa CH3COOH ClCH2COOH 4,75 2,86

Cl2CHCOOH Cl3CCOOH

1,26 0,64

F3CCOOH 0,23 Los cidos carboxlicos ocupan un lugar importante dentro de la qumica orgnica, dado que sirven para la construccin de derivados relacionados, como steres y amidas. Tambin son importantes en la sntesis orgnica de muchas otras molculas. Algunos ejemplos importantes son el cido clico, uno de los principales componentes de la bilis humana, y los cidos alifticos de cadena larga como el cido oleico y el cido linoleico, precursores biolgicos de grasas y otros lpidos. Tambin se encuentran en la naturaleza muchos cidos carboxlicos saturados simples. Por ejemplo, el cido actico, CH3CO2H, es el principal componente orgnico del vinagre; el cido butanoico, CH3CH2CH2CO2H, es el que da el olor a la mantequilla rancia, y el cido hexanoico (cido caproico), CH3(CH2)4CO2H, es la causa del inconfundible olor de las cabras y de los calcetines deportivos despus de hacer ejercicios. Los cidos carboxlicos tienen un pKa bajo (pH menor que 7.0) es decir son compuestos cidos. Por lo tanto la desprotonacin para dar carboxilato es relativamente fcil, mientras que la protonacin es ms difcil. Suelen reaccionar con bases como el hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio para formar las sales correspondientes.

Un cido carboxlico (insoluble en agua)

Una sal de cido carboxlico (soluble en agua)

Los cidos carboxlicos suelen disociarse ligeramente en soluciones acuosas para formar H3O+ y el anin carboxilato, RCOO-. Como en todo cido, es posible definir una constante de acidez, Ka.

Casi en la mayora de los cidos carboxlicos, la constante de acidez Ka es del orden de 10-5, que corresponde a un pKa de 4.72. la acidez de los acidos carboxlicos es la mas fuerte de los acidos orgnicos pero no tanto como los inorgnicos. Estos presentan propiedades acidez fuertes en comparacin con otros acidos organicos debido a la estabilidad relativa de la base conjugada que es el ion carboxilato COO-. La estabilidad de esta especie en solucin acuosa se debe a que en este estado se distribuye mejor la carga negativa, esta es resonante(de resonancia) entre los dos oxigenos, el del doble enlace con carbono y el desprotonado.