cido carboxlico

Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o un grupo orgnico. Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH o CO2H.

Caractersticas y propiedades

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativosy tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble. Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
El grupo carboxilo actuando como cido genera un in carboxilato que se estabiliza por resonancia

Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que ms afectan la estabilidad

Propiedades fsicas
Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la mantequilla rancia al cido butrico. El cido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los cidos C5 a C10 poseen olores a cabra. El resto slidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar. Los cidos inferiores son bastante solubles en agua (el actico, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del cido butrico, con el aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula. Todos los cidos carboxlicos son totalmente solubles en disolventes orgnicos.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Desde el punto de vista qumico los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los cidos carboxlicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los ltimos en base acuosa. Los cidos carboxlicos insolubles en agua se disolvern en hidrxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separacin, podemos regenerar el cido por acidulacin de la solucin acuosa. Si estamos trabajando con slidos, simplemente agitamos la mezcla con base acuosa y luego filtramos la solucin para separar el insoluble que son las substancias no cidas; la adicin del cido al filtrado precipita el cido carboxlico, el cual puede recogerse con un filtro. Si estamos trabajando con lquidos, agitamos la mezcla con base acuosa en un embudo de decantacin y separamos luego la capa acuosa de la orgnica insoluble; la acidificacin de la capa acuosa, nuevamente libera al cido carboxlico el cual puede separarse del agua. Para que la separacin sea completa y de fcil manejo, por lo general agregamos un solvente insoluble en agua, tal como el ter, a la mezcla acidificada: el cido carboxlico es extrado del agua por el ter, en el cual es ms soluble; el ter voltil se separa fcilmente por destilacin ya que el cido hierve a temperatura relativamente muy alta. RCOOH + NaOHRCOONa + H2O Acido ms fuerte Acido msdebil Insoluble en agua soluble en agua Cuando la substancia desconocida es soluble en agua, queda comprobada su acidez por el burbuje de CO2 RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2 Insoluble en agua soluble en agua Los fenoles insolubles en agua se disuelven en hidrxido de sodio acuoso pero, a excepcin de los nitrofenoles, no se disuelven en bicarbonato de sodio acuoso. El grupo nitro es un aceptor de electrones, que desactiva al anillo aromtico hacia la reaccin con los electrfilos y es un meta director. Por lo tanto, el grupo nitro en el cido p-nitrobenzoico debe aumentar la acidez del compuesto arriba de la del benzoico. Los valores Ka del cido benzoico y del p-nitrobenzoico son, 6.4 x 10-5 y 3.8 x 10-4.