UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO FACULTAD DE QUMICA

Laboratorio de Qumica Orgnica I (2-A)

Grupo: 3

Extraccin con disolventes activos

Reyes Snchez Diane Cynthia Clave: 12 Ramrez Naranjo Jos Pablo Clave: 10

Cuidad Universitaria a 11 de abril de 2011

Objetivo.
Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de sustancias integrantes de una mezcla. Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin. Realizar diferentes tipos de extraccin: con disolvente orgnico y disolvente activo, aplicndolos a problemas especficos.

Diagrama de Flujo.

Fase orgnica

R-COOH R-NH2 Neutro

Agregar 15 mL de NaOH 10 %

Disolver en 15 mL de ter Fase acuosa

R-NH2 Neutro
Agregar 15 mL de HCl 10 %

RCOO-Na+
Agregar HCl 33 % hasta pH = 1

Eter + Neutro Fase Orgnica

RNH3+ + Cl- + H2O Fase Acuosa

RCOOH + NaCl + H2O

Secar con sulfato de Sodio anhidro

Agregar NaOH 40 %

Eter + Neutro Decantar

RNH2 + NaCl + NaOH

Filtrat al vacio

Destilacin Simple hasta 5 mL. Secar y pesar

Filtrar el vacio Secar y pesar

Secar y pesar

Determinar punto de fusin

Determinar punto de fusin

Determinar punto de fusin

Reacciones Qumicas.
Durante la realizacin del proceso de extraccin se llevaron acabo diversas reacciones qumicas que pueden expresarse por medio de la siguientes ecuaciones. Para la extraccin del cido Benzoico.

Para la extraccin de la p-Toluidina.

Para la extraccin del Naftaleno.

Estructuras, propiedades fsicas y caractersticas CRETIB

ter dietlico Acetona

Apariencia: Incoloro. Densidad: 0.7134 g/cm3 Masa molar: 74.12 g/mol Punto de fusin: - 116.3 C Punto de ebullicin: 34.6 C Solubilidad en agua: 6.9 g / 100 mL. Momento dipolar: 1.15 D. Corrosivo: No corrosivo Reactivo: Reacciona violentamente con halgenos y derivados como cloro, bromo, etc. Explosivo: Forma perxidos inestables en presencia de aire y luz solar, los cuales explotan al instante. Toxico-Ambiental: No hay informacin disponible Inflamable: Se considera inflamable Biolgico-infeccioso: En general, es moderadamente txico y causa

Densidad: 790 kg/m3 Masa molar: 58.04 g/mol Punto de fusin: -94.9 C Punto de ebullicin: 56.3 C Momento dipolar: 2.91 D Corrosivo: Corrosiva con polmeros. Reactivo: Normalmente estable. Explosivo: Combustible Txico Ambiental: No se considera txico para la vida acutica. Inflamable: Puede encenderse a Temperatura ambiente. Biolgico-Infeccioso: Nausea, vomito, confusin menta, dolor de cabeza, enrojecimiento de la piel y ojos.

Sulfato de sodio anhidro

enrojecimiento y dolor; ingestin, dolor abdominal. Cloruro de Sodio

Apariencia: Slido cristalino blanco. Densidad: 2.68 g/cm3 Masa molar: 142.04 g/mol Punto de fusin: 1157 K Solubilidad en agua: 4.76 g/100 ml. 42.7 g/100 ml (100 C). Corrosivo: No corrosivo. Reactivo: Estable en condiciones normales. Explosivo: No explosivo. Toxico-Ambiental: No hay informacin. Inflamable: No inflamable. Biolgico-infeccioso: En general, causa irritacin a cualquier parte del cuerpo que entre en contacto con l. cido Benzoico

Apariencia: Incoloro Densidad: 2165 kg/m3 Masa molar: 58.4 g/mol Punto de fusin: 801 C Punto de ebullicin: 1465 C Estructura cristalina: f.c.c Solubilidad en agua: 35.9 g/100 mL Corrosivo: No corrosivo. Reactivo: No reactivo. Explosivo: No explosivo. Toxico-Ambiental: No representa un peligro para el medio ambiente. Inflamable: No inflamable. Biolgico-infeccioso: En general causa irritacin a cualquier parte del cuerpo que entre en contacto con l. Naftaleno

Densidad: 1320 kg/m3 Masa molar: 122.12 g/mol Solubilidadagua: 3.4 gL-1 Punto de fusin: 121.88 C Corrosivo: Se considera corrosivo Reactivo: Estable bajo condiciones de manejo y almacenamiento normales, alejar reactivos oxidantes y alcalinos. Explosivo: Partculas finas dispersas, forman mezclas explosivas en el aire. Txico Ambiental: No hay ensayos disponibles sobre el preparado. Inflamable: Debe precalentarse antes de que ocurra la ignicin. Biolgico-Infeccioso: Inhalacin, causa tos; piel, enrojecimiento ; ojos,

Apariencia: Cristales Blancos Densidad: 1.14 g/cm3 Masa molar: 128,1 g /mol Punto de fusin: 79.85 C Punto de ebullicin: 271.85 C Solubilidad en agua_ No soluble. Corrosivo: No e considera corrosivo. Reactivo: Estable bajo condiciones normales de uso y almacenamiento Explosivo: Puede encenderse a temperatura ambiente. Toxico ambiental: Txico para la vida acutica aun en bajas concentraciones.

Inflamable: Fcil ignicin. Biolgico-Infeccioso: Es un posible carcingeno. p-Toluidina

Masa molar: 107.17 g/mol Densidad: 1.05 g/cm3 Punto de fusin: 43 C Punto de ebullicin: 200 C Corrosivo: No se considera corrosivo. Reactivo: Reacciona violentamente con materiales ricos en oxigeno. Explosivo: Por encima de 86 C se forman mezclas explosivas vapor aire. Toxico ambiental: Especial cuidado en vida acutica. Inflamable: Combustible. En caso de incendio se desprenden humos (o gases) txicos e irritantes. Biolgico-Infeccioso: Causa irritacin a cualquier parte del cuerpo que entre en contacto con l. Por inhalacin o ingestin causa una coloracin azulosa de la piel y uas adems de enrojecimiento de los labios. cido Clorhdrico

Punto de fusin: -26 C Punto de ebullicin: 48 C Corrosivo: Se considera altamente corrosivo Reactivo: Normalmente estable, aunque se puede volver inestable a altas temperaturas y presiones. Explosivo: El contacto con algunos metales forma hidrogeno que es explosivo. Toxico ambiental: Txico para la vida acutica aun en bajas concentraciones. Inflamable: No Inflamable. Biolgico-Infeccioso: Causa irritacin a cualquier parte del cuerpo que entre en contacto con l. Hidrxido de Sodio

Apariencia: liquido incoloro o levemente amarillo Densidad: Varia de acuerdo a la concentracin. Masa molar: 36.46 g /mol

Apariencia: Cristales Blancos Opacos Masa molar: 40 g/mol Densidad: 2.13 g/cm3 Punto de fusin: 318 C Punto de ebullicin: 1388 C Solubilidad en agua: 1110 g/L Corrosivo: Se considera altamente corrosivo Reactivo: Normalmente estable, aunque se puede volver inestable a altas temperaturas y presiones. Explosivo: El contacto con algunos metales forma hidrogeno que es explosivo. Toxico ambiental: Txico para la vida acutica aun en bajas concentraciones. Inflamable: No Inflamable. Biolgico-Infeccioso: Causa irritacin a cualquier parte del cuerpo que entre en contacto con l.

Esquema

Embudo de extraccin Quickfit. El embudo se sujeta a la varilla de soporte mediante un pinza de tres dedos, las fases se reciben en matraces o vasos de precipitados. Los Esquemas del aparato de FisherJohns y la filtracin al vaco no se muestran puesto que se muestran en las prcticas pasadas.

Resultados.
Compuesto Masa Punto de fusin cido Benzoico 0.1962 g 112 118 C p-Toluidina 0.0026 g No se determino Naftaleno 0.1775 g 65 69 C Tabla 1.- Masas de compuestos y puntos de ebullicin determinados. Masa inicial Masa final Rendimiento 0.6 g 0.3763 g 62.71% Tabla 2.- Rendimiento obtenido en la extraccin. Compuesto Porcentaje en muestra final cido Benzoico 52.14 % p-Toluidina 0.70 % Naftaleno 47.17 % Tabla 3.- Porcentajes de cada compuesto de acuerdo con la masa final obtenida.

Anlisis de resultados.
Aunque no se tuvo un rendimiento del 100% se puede observar en la tabla 2 que mas de la mitad de la muestra original fue recuperada y puede considerarse como un resultado para aceptable siendo esta la primera vez que se lleva acabo un extraccin con dicho procedimiento por parte de los que presentamos este informe. De acuerdo con los resultados que se reportan en las tablas 1 y 3, puede inferirse que el mayor porcentaje de la composicin original de la mezcla posiblemente fue de cido benzoico y naftaleno mientras que en menor proporcin se tuvo p-toluidina. Con respecto a la pureza de los compuesto obtenidos no puede decirse mucho, aunque se determinaron punto de fusin por medio del aparato de Fisher-Johns dicho aparato no estaba calibrado al momento de realizar las mediciones lo cual induce cierto error en la medidas, de cualquier forma con calibracin o sin ella, los intervalos de fusin deben de ser proporcionales sin importar la exactitud de la escala y por tanto puede concluirse que al observase intervalos mayores a un grado centgrado en los puntos de fusin se puede decir que la sustancias obtenidas contenan algunas impurezas. Si se decide tomar como verdicas las mediciones del aparato de Fisher-Johns puede observarse cierta cercana con los puntos de ebullicin reportados en la seccin de estructura y caractersticas CRETIB y en consecuencia puede decirse que las sustancias obtenidas son posiblemente aquellas que se desea obtener, sin embargo de no conocerse los componentes originales de la muestra lo que no es el caso en esta prctica- no hay elementos suficientes que permitan sostener esta afirmacin.

Conclusiones
Se comprendi la esencia de la prctica como otro mtodo de separacin de mezclas y se cumplieron los objetivos generales planteados en el manual de prcticas. Podra decirse que la prctica se llevo a buen termino y que se los resultados son aceptables pero analizando imparcialmente la prctica, de haberse desconocido las sustancias que componan la muestra original ningn resultado de los reportados habra tenido un significado real; de cualquier forma para ser la primera vez que se realiza dicho procedimiento puede considerarse los resultados como adecuados.

Cuestionario
Qu es un disolvente activo? Cite cuatro ejemplos. Los solventes activos son aquellos que disuelven sustancias no hidrosolubles, adems son aquellos que puede solubilizar las sustancias de manera casi inmediata es decir no se requiere demasiado tiempo para formar una disolucin. Solucin de Hidrxido de Sodio. Solucin de cido Clorhdrico. Acetona ter

En que casos debe utilizarse la extraccin selectiva? Cuando las mezclas que se desean separar estn compuestas de cidos, bases o compuestos neutros. Tambin en aquellos casos en los que el coeficiente de reparto garantice la presencia de la mayor parte del compuesto en la fase orgnica o acuosa. Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el que se encuentra y no por cristalizacin en dicho disolvente? Por la alta solubilidad del compuesto en el disolvente, la presencia de una pequea fraccin del disolvente basta para solubilizar una cantidad considerable de compuesto lo que significara perdida del compuesto en cuestin, es mas til la destilacin puesto que la alta presin de vapor del disolvente facilita su vaporizacin y de manera adicional se minimizan las perdidas de compuesto. Por qu no deben eliminarse directamente por el drenaje, sustancias de desecho como yoduro de potasio, yodo, naftaleno, p-toluidina, cloroformo, cido clorhdrico e hidrxido de sodio?. Cul es la forma correcta de hacerlo? En la seccin de estructura y caractersticas CRETIB se indica que las sustancias son especialmente txicas para la vida acutica. Adems sustancias altamente corrosivas como el cido clorhdrico y el hidrxido de sodio pueden daar las tuberas. La forma de manejar dichos residuos se explica en la seccin destinada para dicho fin. Disee un diagrama de separacin para una mezcla de m-nitroanilina, naftol p-diclorobenceno. y

De acuerdo con un criterio de calidad, especificidad y costo qu tipo de hidrxido de sodio recomendara para un proceso de extraccin de la fase orgnica? a) Sosa en escamas. Es slida, debe prepararse la disolucin primero. b) Sosa al 50% (sol. acuosa). Adecuada, a partir de esta disolucin pueden prepararse otras con concentraciones deseadas. c) Hidrxido de sodio grado R.A. No, es demasiado caro. d) Sosa custica grado Rayn. No, contiene algunos otros compuestos que podran reaccionar con los analitos en disolucin.

Tratamiento de residuos.
El ter que constituye los residuos etreos puede recuperarse por destilacin, en el caso de los residuos cidos (disoluciones de cido clorhdrico) y residuos bsicos (disoluciones de hidrxido de sodio) deben neutralizarse y posteriormente pueden desecharse por el drenaje. El sulfato de sodio hmedo se seca y se empaca para incineracin.

Bibliografa.
http://es.wikipedia.org/wiki/ter_et%C3%ADlico http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/11eteretilico.pdf http://www.proquimsaec.com/PDF/HojaSeguridad/HS_Sulfato_de_Sodio.pdf http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/123319.htm http://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_hydroxide http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Hidroxido_de_Sodio.pdf http://pt.wikipedia.org/wiki/Toluidina http://www.carloerbareagenti.com/Repository/DIR199/ESCH0563.htm http://es.wikipedia.org/wiki/Naftalina http://www.chem.siu.edu/chem341/c341lectures/c341extraction.pdf