Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
17/09/2011
ASAM KARBOKSILAT
(Asam Alkanoat/Carboxylic Acid)
C n H 2n +1COOH
TATA NAMA
IUPAC : Mengganti akhiran -a pada alkana dengan akhiran oat (alkanoat) Gugus karboksil sebagai gugus pengganti CH3 pada alkana, sehingga nama : asam + alkana + karboksilat atau asam + alkanoat Penomoran mulai atom C karboksil dengan angka arab (1,2,3,4,) Trivial Pemberian nama trivial tidak ada aturan yang jelas Penomoran mulai atom C setelah C karboksil dengan huruf Yunani
Asam Karboksilat
17/09/2011
Asam Karboksilat
17/09/2011
Bila gugus karboksil melekat pada cincin, kata asam dan karboksilat ditambahkan pada sikloalkana induknya
Bila melekat pada senyawa aromatik, ditambahkan kata asam dan akhiran oat atau kata asam dan akhiran -at
Asam Karboksilat
17/09/2011
SIFAT-SIFAT
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Suku 1-4 berwujud cair Suku 4-15 berwujud minyak Suku 15 ke atas berwujud padat Makin banyak atom C-nya, makin tinggi titik didihnya Titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang sepadan Tidak dapat dioksidasi, kecuali asam formiat Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai karbon, sifat asam makin lemah. (Sifat asam lebih kuat dibandingkan alkohol yang sepadan)
Atom C karbonil membawa muatan positif yang cukup besar dibandingkan atom C pada alkohol sehingga lebih mudah untuk menempatkan muatan negatif pada atom oksigen di sebelahnya Pada ion etoksida , muatan negatif dilokalisasi pada satu atom oksigen. Sebaliknya pada ion asetat, muatan negatif dapat dilokalisasi melalui resonansi
Asam Karboksilat
17/09/2011
REAKSI
1. 2. 3. 4. 5. 6. Esterifikasi (dengan alkohol, dalam suasana asam sulfat) Dengan P2O5 atau H2SO4 pekat anhidris asam alkanoat Konversi asam menjadi garam Dengan halogen (katalis sinar matahari) Dengan PX3/PX5/SOX2 Destilasi kering garam alkali atau alkali tanah suatu asam karboksilat dapat menghasilkan senyawa baru
Asam Karboksilat
17/09/2011
Dengan PX3/PX5/SOX2
Asam Karboksilat
17/09/2011
Destilasi kering garam alkali atau alkali tanah suatu asam karboksilat dapat menghasilkan senyawa baru
Asam Karboksilat
17/09/2011
PEMBUATAN
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Oksidasi alkohol primer dan aldehida Oksidasi rantai samping aromatik Reaksi reagen Grignard dengan karbondioksida Hidrolisis Sianida (Nitril) Alkanoil halogenida + KOH panas Hidrolisis/ Penyabunan ester + H2O Alkena + CO + H2O (pada T dan P tinggi) Dalam teknik, beberapa asam karboksilat dibuat dari alkanol dan CO pada tekanan tinggi dan T = 125-1800C dengan boronfluorida dan air sebagai katalisator
Oksidator : Kalium permanganat (KMnO4) Kalium dikromat (K2Cr2O7) + asam sulfat (H2SO4) Asam kromat anhidrida (CrO3) Asam Nitrat (HNO3) Perak oksida (Ag2O) hanya untuk aldehida
Asam Karboksilat
17/09/2011
Rantai samping yang panjang juga teroksidasi menjadi karboksil Jika tidak ada ikatan C-H pada rantai samping, Cincin aromatik yang teroksidasi Dengan oksidator selain KMnO4, dapat dibuat asam tereftalat sebagai bahan dasar Dakron Asam ftalat (untuk membuat pemlastis, resin dan zat warna) dibuat melalui oksidasi serupa
Asam Karboksilat
17/09/2011
Mekanisme :
Alkil sianida umumnya dibuat dari alkil haidanya (biasanya primer dan Na-sianida :
10
Asam Karboksilat
17/09/2011
ASAM FORMAT
11
Asam Karboksilat
17/09/2011
5. Pemanasan NaOH + CO2 pada 2000C,10 atm. Hasilnya direaksikan dengan asam
Zat cair tak berwarna, berbau rangsang Mudah dioksidasi oleh KMnO4 + H2SO4
12
Asam Karboksilat
17/09/2011
ASAM ASETAT
13
Asam Karboksilat
17/09/2011
2. Adisi asetilen dengan H2O dan katalisator HgSO4/ H2SO4 dilanjutkan oksidasi
14
Asam Karboksilat
17/09/2011
15
Asam Karboksilat
17/09/2011
16
Asam Karboksilat
17/09/2011
TUGAS MANDIRI
Kerjakan soal 10.37-10.45 dalam buku Hart-Suminar Edisi ke-11, ketiklah jawaban saudara menggunakan MS Word dengan sisipan Chemdraw Pro untuk penggambaran struktur kimia (waktu : 1 minggu/ 1 kelompok 2 orang)
TERIMA KASIH
17