1 Lista de Qumica Orgnica 1 Semestre 2010

Prof. Luiz Gustavo

1) Construa um diagrama de energia para os orbitais moleculares da ligao do He+2.

2) Descreva a hibridao de cada tomo de carbono das estruturas abaixo. Baseie sua resposta na geometria de cada tomo de carbono.
A) CH3Cl B) CH3OH C) CH3CH2CH3 D) HC CH

E) CH2 CH2 F)

O C H3C H

G) O
-

O H C H2C

H2C

3) Desenhe as frmulas em linha reta abaixo na notao condensada.

H H H A) H C N H C H H B) H O H H H H C H C N C C H H H

C) H H H O H H S C C C C H H H H H

D) F F C F H C O H H

E) H C H H H C C H C H O

F)

H C H H

H C

H C H C H C H H H

4) Converta as frmulas condensadas abaixo em estruturas em linhas tracejadas e cunhas.

A) CN CH3CHOCH3 B) CHCl3

C)

(CH3)2NH

D) SH CH3CHCH2CH3

5) Escreva as frmulas estruturais de todos os possveis ismeros constitucionais que possuem as seguintes frmulas moleculares:
A) C 3H8O B) C 2H6O C) C 4H10 D) C 3H6 E) C 4H9Br F) C 5H12 G) C 3H6Cl2 H) C 2H3Cl3 I) CH2O J) C 2H7N

K) CH3Cl L) C 2H4BrCl

6) O diclorano, fungicida comercial que atua sobre as hifas, mas que causa pequeno efeito sobre os esporos dos fungos, quando dissolvido em gua pura a 20C, apresenta solubilidade de 0,0063 g L-1. Como a solubilidade desse composto, em meio aquoso, varia com o pH da soluo? Para explicar sua resposta, escreva a equao da reao entre o diclorano e o HCl.

NH2 Cl Cl

NO2

7) A histrionicotoxina uma toxina isolada de pequenos sapos coloridos encontrados na Amrica do Sul. Esses sapos foram usados durante muito tempo pelos nativos da regio para envenenar suas flechas usadas em caas. Os sapos mais venenosos poderiam ser usados para envenenar at 50 flechas. O hidrato de saxitoxina outra toxina, isolada de algumas algas.

H2NCO2 H OH NH HN N HN H N NH N H OH OH

Histrionicotoxina

Hidrato de saxitixina

a) Qual a frmula molecular da histrionicotoxina? b) Qual a hidridao dos tomos de carbono indicados na estrutura da histrionicotoxina? c) Circule na estrutura da histrionicotoxina as regies mais polares. d) Dentre as duas toxinas apresentadas, qual voc esperaria ser mais solvel em gua? Justifique a sua resposta.

8) Que tipos de foras predominantes voc espera que atuem entre as molculas de cada um desses compostos? Nos casos em que houver formao de ligaes de hidrognio, represente-as.
A) D) E) F OH

B)

C) O F) NH2

9) D o nome sistemtico dos seguintes compostos: a) (CH3)2 CHCH2CH2CH3 b) (CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3 c) (CH3CH2)2CHCHCH2CH3 CH3 d) CH3CH2CH2C(CH3)2CH2CH3 e) CH2ClCH2CH3 f) CH3[CH2]4CHCH2CH3 CH(CH3)2 g) CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CHCH3 CH3CHCH2CH3 h) C(CH2CH3)4

10) Escreva as frmulas estruturais correspondentes aos seguintes alcanos: a) 3-etilpentano b) 3-etil-3-isopropil-2,5-dimetilexano c) 5-butil-4-etil-4,6,6-trimetilnonano d) metilpropano e) cicloexilcicloexano f) 3-ciclopentil-3-etilexano g) tetradecano h) 3-etil-5-metileptano i) 7-(1,2-dimetilbutil)tridecano j) 2,2,4,4,5,7-hexametiloctano k) 3,3-dietilpentano l) isopropilciclopentano m) 3-isopropil-2-metileptano n) 1-etil-3-isopropil-1-metilcicloexano

11) Nomeie as seguintes molculas segundo a nomenclatura IUPAC.

A) I D) Br Br

B) Cl Cl

E) H3C CH(CH3)2

C) Br

F)

Br

CH3

12) Desenhe as estruturas das seguintes molculas: A) Trans-1-cloro-2-etil-ciclopropano B) Cis-1-bromo-2-cloro-ciclopentano C) 2-cloro-1,1-dietil-ciclopropano D) Trans-2-bromo-3-cloro-1,1-dietil-ciclopropano E) Cis-1,3-dicloro-2,2-dimetil-ciclobutano F) Cis-2-cloro-1,1-difluoro-3-metil-ciclopentano 13) Explique por que cada um dos seguintes nomes est incorreto: a) b) c) d) e) f) g) h) 5-metilpentano 3-propilexano 2-etilpentano Dicloropropano 3-isopropil-5,5-dimetiloctano 2-dimetilbutano Metil-etilciclopentano 3,3,3-tricloropentano

14) Represente uma frmula estrutural que corresponda a cada um dos nomes que seguem: a) cis-1-bromo-3-clorocicloexano b) cicloeptano c) trans-1-etil-2-metilciclopentano d) 1,1-dibromociclobutano e) cis-1,2-dimetilciclopropano f) isopropilciclopentano 15) Organize os compostos de cada grupo em ordem crescente de temperatura de ebulio. Justifique sua resposta. a) hexano, 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano b) 2-metilexano, octano, heptano c) butano, octano,pentano, etano 16) Desenhe as estruturas dos ismeros cis e trans do 1,2-diclorociclopropano e do 1,3dibromociclobutano. E indique a mais estvel em cada caso. 17) Escreva as frmulas estruturais dos compostos obtidos da monoclorao do metilciclopentano. 18) Organize os seguintes compostos na ordem das estabilidades crescentes.

19) Desenhe o diagrama de energia potencial da rotao em torno da ligao C2-C3 do 2,3dimetil-butano. Inclua as projees de Newman de cada conformao em oposio e em coincidncia. 20) Represente a frmula estrutural, na conformao em cadeira, para o trans-1-bromo-3clorocicloexano. 21) O trans-1,2-dimetil-ciclo-propano mais estvel do que o cis-1,2-dimetil-ciclopropano. Por que? Desenhe uma figura que ilustre sua resposta. 22) Desenhe as conformaes em cadeira de cada ismero a seguir: a) cis-1,2-dimetil-cicloexano b) trans-1,2-dimetil-cicloexano c) cis-1,3-dimetil-cicloexano d) trans-1,3-dimetil-cicloexano Qual desses ismeros possui sempre o mesmo nmero de substituintes axiais e equatoriais? Qual deles existe como uma mistura em equilbrio das formas diaxial e diequatorial?

23) Indique, nos seguintes derivados do ciclo-hexano: a) se a molcula um ismero cis ou trans b) Se ela est na conformao mais estvel, caso no seja a conformao mais estvel, inverta o anel e desenhe a conformao mais estvel.

A)

O Cl D) OCH3 NH2 G) Br

OH

CH3 E) CH3 H) HO CH(CH3)2 O C OCH3 H3C OCH3

B)

C)

CH2CH3

F) Br H2N

I) Cl

CH(CH3)2