Grupo funcional de las teres

Los teres presentan el grupo funcional

Nomenclatura
Para nombrar los teres tenemos dos alternativas:

1. Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical ms sencillo). 2. Citar los dos radicales que estn unidos al O por orden alfabtico y a continuacin la palabra ter.

Un caso particular de teres son los epxidos, cuyo esquema es el siguiente:

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que est unido el O ,con dos localizadores lo ms bajos posibles,en caso de que sea necesario.

Propiedades
Los teres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno ,lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de mismo peso molecular . Los teres de cadena corta son solubles en agua.A medida que aumenta la longitud de la cadena diminuye la solubilidad. Los teres son muy poco reactivos, a excepcin de los epxidos, por lo que se utilizan como disolventes.

Sntesis
Epoxidacin de alquenos A partir de alcoholes

Reacciones
Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos.Las reacciones de los epxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada por cido o apertura mediante nuclefilo. Apertura catalizada por cido

El nuclefilo ataca al carbono ms sustituido. Apertura por nuclefilo

El nuclefilo ataca al carbono menos sustituido.

Grupo funcional de los alcoholes Nomenclatura

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:

1. Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.:propanol) 2. Citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical (p.e.:alcohol proplico)
En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga que contenga el grupo OH. Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador ms bajo posible. Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi. En alcoholes cclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posicin 1.

Propiedades fsicas
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes haloalcanos.

Sntesis
Hidratacin de alquenos Hidroboracin-oxidacin de alquenos A partir de compuestos organometlicos A partir de compuestos carbonlicos:

Reacciones
La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos: Ruptura del enlace C - O o Deshidratacin de alquenos o Sntesis de haluros orgnicos partir de alcoholes Ruptura del enlace O - H o Sntesis de teres

Esta reaccin no conduce necesariamente al ter como producto mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminacin. o Tratamiento com metales alcalinos

Sntesis de teres de Williamson

Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl) Esta reaccin da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con la eliminacin. o Sntesis de steres

Oxidacin o Alcohol primario

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo

Cr03 / H se denomina reactivo de Jones o Alcohol secundario

Alcohol terciario No se oxida.

Fenoles
Sntesis

Reacciones Las reacciones de los fenoles son de sustitucin electroflica aromtica teniendo en cuenta que ya existe el sustituyente -OH

Grupo funcional de los esteres.

COMPUESTO Alcohol cido Carboxilo Aldehdo Cetona Amina Radical-OH

GRUPO FUNCIONAL Radical- H (Capacidad de donar protones) Radical-COOH Radical-CO-Radical (En carbono terminal) Radical-COH (En carbono intermedio) 1,2 o 3 Radicales- NH3,2 o 1 O ll R1 - C - O - R2 O ll R1 - C - NH2

ter Compuestos Halogenados Radical-O-Radical, Halgeno-Carbono (Cloro, bromo, flor) ster

Amida

Nomenclatura Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, que es la terminacin caracterstica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol. cidos carboxlicos: Se le aade la terminacin ico al nombre del alcano, o bien se suprime la o al final del alcano y se aade la terminacin oico. Aldehdo: La terminacin para los aldehdos es al. Se suprime la o final del alcano correspondiente y se aade al. Cetona: La nomenclatura oficial sustituye la o final de los alcanos por a terminacin ona, si es necesario se indica con nmero la posicin del grupo funcional (grupo carbonilo). Amina: Se consideran como aminoalcanos, se dice el nombre o nombres de los radicales alqulicos por orden de complejidad y luego la palabra. Por ejemplo: metil, etil amina. Amida: Se suprimen la palabra cido y la terminacin ico del cido carboxlico y se sustituye por la palabra amida. ter: Se utiliza la palabra oxi interpuesta entre los nombres de los dos radicales. Por ejemplo: CH 3-O-CH3 Metil - oxi Metil. ster: Para nombrar los steres se suprime la palabra cido, se cambia la terminacin ico (del cido carboxlico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado del alcohol.

Compuestos halogenados: Se dice el nombre del halgeno y su posicin (cuando sea necesaria) y luego el nombre del hidrocarburo, o bien se dice el nombre del halgeno terminado en uro despus la palabra 'de" y posteriormente el nombre del alcano terminado en ilo. Por ejemplo: CH 3- Cl Nombre 1. Cloro metano. Nombre 2. Cloruro de metilo.

Algunos aldehdos y cetonas comunes.

Frmula condensada Aldehdo HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO C6H5CHO Cetonas CH3COCH3 CH3COC2CH5 C6H5COC6H5 C6H10O

Nombre segn IUPAC Metanal Etanal Propanal Butanal Benzaldehdo

Nombre comn Formaldehdo Acetaldehdo Propionaldehdo Butiraldehdo Benzaldehdo

Propanona Butanona Difenilmetanona/cetona Clicohexanona

Cetona (dimetilcetona) Metiletilcetona Benzofenona Ciclohexanona

Los steres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes: Disolventes Los steres de bajo peso molecular son lquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metlico, etlico y butlico. Plastificantes El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplsticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrgeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodn dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrgeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de ste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (steres del cido sulfrico) son excelentes agentes de alcoholizacin de molculas orgnicas que contienen tomos de hidrgeno lbiles, como por ejemplo, el midn y la celulosa. Aromas artificiales

Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a fruta: pltano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y pia (butirato de butilo). Estos steres se utilizan en la fabricacin de aromas y perfumes sintticos. Aditivos Alimentarios Estos mismos steres de bajo peso molecular que tienen olores caractersticos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado. Productos Farmacuticos Productos de uso tan frecuente como los analgsicos se fabrican con steres. Polmeros Diversos Los steres de los cidos no saturados, por ejemplo, del cido acrlico o metacrlico, son inestables y se polimerizan rpidamente, produciendo resina; as, el metacrilato de metilo (lucita o plexigls). De manera anloga los steres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fcilmente con ellos mismos; as, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Las resinas de polister, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificacin de la glicerina con anhdrido ftlico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la poliesterificacin se realiza en presencia de un cido no saturado de cadena larga del tipo de los aceites secantes, la polimerizacin de ste por oxidacin se superpone a la poliesterificacin y se producen los esmaltes sintticos, duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de los automviles. La poliesterificacin del etilenglicol con el cido tereftlico produce fibra de polister. Si se da forma de lminas a este material, constituye una excelente pelcula fotogrfica. Repelentes de insectos Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen steres

Resumen de Usos de los teres: + Disolventes + Explosivos + Anestsicos + Cosmticos

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.