AMINOCIDOS Un aminocido es cualquier compuesto que tiene los grupos -NH2 y -COOH, sin embargo, el trmino aminocido se aplica

comnmente a los -aminocidos. Todos los aminocidos naturales son -amino-cidos; estos compuestos se encuentran raramente en forma libre y generalmente existen como amidas polimricas -protenas- los cuales estn involucrados en todas las funciones crticas de los seres vivos. Actualmente se conocen ms de 100 aminocidos aislados de fuentes naturales. Con muy pocas excepciones, el carbono tiene un tomo de hidrgeno unido a l. El cuarto enlace del carbono se une a un grupo R que tiene ms de 100 variantes. El aminocido ms sencillo es el aminocetico glicina-, y no es pticamente activo. Todos los dems aminocidos naturales son pticamente activos.
H R C NH2 COOH H H C NH2 COOH

-aminocido

glicina

Un hecho importante, y a la vez interesante, es que todos los aminocidos aislados de protenas humanas tienen configuracin L (S) en el carbono , aunque algunos aminocidos procedentes de fuentes microbiolgicas son de configuracin D. De todos los aminocidos aislados de seres vivos, solamente 20 forman parte de la estructura de las protenas. El resto se encuentra como intermediarios o productos finales del metabolismo. La mayor parte de los aminocidos pueden ser sintetizados por los organismos vivos; mientras que unos pocos no. Estos ltimos son llamados aminocidos esenciales y tienen que ser proporcionados en la dieta alimenticia. Los aminocidos esenciales dependen de las especies animales y an de las diferencias individuales. Definicin: Desde el punto de vista qumico, los aminocidos (AA) son cidos orgnicos con un grupo amino en posicin alfa. Segn esta definicin, los cuatro sustituyentes del carbono alfa (Ca) en un aminocido son:

el grupo carboxilo un grupo amino un tomo de hidrgeno una cadena lateral R, que es caracterstica de cada AA

Clasificacin: Aunque la mayora de los AA presentes en la Naturaleza se encuentran formando parte de las protenas, hay algunos que pueden desempear otras funciones. Hay, por tanto, dos grupos de AA:

Aminocidos proteicos Aminocidos no proteicos

Aminocidos proteicos Los AA proteicos se dividen, a su vez, en dos grupos:

aminocidos codificables o universales, que permanecen como tal en las protenas aminocidos modificados o particulares, que son el resultado de diversas modificaciones qumicas posteriores a la sntesis de protenas

Los AA proteicos codificables son 20: Alanina (Ala, A) Fenilalanina (Phe, F) Lisina (Lys, K) Prolina (Pro, P) Treonina (Thr, T) Cistena (Cys, C) Glicina (Gly, G) Leucina (Leu, L) Glutamina (Gln, Q) Valina (Val, V) Asprtico (Asp, D) Histidina (His, H) Metionina (Met, M) Arginina (Arg, R) Triptfano (Trp, W) Glutmico (Glu, E) Isoleucina (Ile, I) Asparragina (Asn, N) Serina (Ser, S) Tirosina (Tyr, Y)

De estos 20 AA, la mitad pueden ser sintetizados por el hombre, pero el resto no, y por lo tanto deben ser suministrados en la dieta: son los AA esenciales. Los AA proteicos se pueden clasificar en funcin de:

la naturaleza y propiedades de la cadena lateral R

Segn este criterio, se distinguen los siguientes grupos: 1.- Neutros O Alifticos 2.- Aromticos 3.- Hidroximinoacidos 4.- Tioaminocidos 5.- Iminocidos 6.- Dicarboxlicos Y Sus Amidas

7.- Dibsicos

la polaridad de la cadena lateral R

Segn este criterio se distinguen cuatro grupos de aminocidos: APOLARES POLARES SIN CARGA CATINICOS ANINICOS A G K D V Y R E L S H I T F C W N M Q P -

Aminocidos esenciales De los 20 AA proteicos codificables, la mitad pueden ser sintetizados por el hombre, pero el resto no, y por lo tanto deben ser suministrados en la dieta: son los AA esenciales (ver tabla de la derecha). Son AA esenciales: Arg, Val, Leu, Ile, Phe, Trp, Thr, Met y Lys. Adems, en recin nacidos el AA His es esencial porque su organismo todava no ha madurado lo suficiente como para poder sintetizarlo. Las personas vegetarianas pueden tener problemas para obtener alguno de estos AA en cantidad suficiente. Para solucionarlo, suelen optar por consumir huevos y leche (dieta ovolactovegetariana) o pueden tomar los AA deficitarios en forma de pastillas, como suplemento nutricional. Aminocidos modificados o particulares: Una vez que los AA codificables han sido incorporados a las protenas, pueden sufrir ciertas transformaciones que dan lugar a los AA modificados o particulares. Entre las modificaciones ms frecuentes destacan:

1. Hidroxilacin: Ejemplos tpicos son la 4-hidroxiprolina o la 5-hidroxilisina, que se encuentran en proporcin importante en el colgeno. Estos AA se incorporan a la protena como P o como K, y son posteriormente hidroxilados. 2. Carboxilacin: El E, por carboxilacin post-sinttica se convierte en cido gcarboxiglutmico. 4-hidroxiprolina 5-hidroxilisina g-carboxiglutmico

3. Adicin de Iodo: En la tiroglobulina (una protena del tiroides), la Y sufre diversas reacciones de iodacin y condensacin que originan AA como la monoiodotirosina, diiodotirosina, la triiodotirosina o la liotirosina. 4. Fosforilacin: La actividad de muchas protenas se puede modificar mediante reacciones de fosforilacin (catalizadas por las enzimas quinasas) o desfosforilacin (catalizadas por las enzimas fosfatasas). Los residuos que se suelen fosforilar son la serina y la tirosina. 5. Glicosilacin: Las glicoprotenas son protenas unidas a cadenas de oligosacrido. stas se unen mediante un enlace O-glicosdico a un residuo de serina o treonina o mediante un enlace N-glicosdico a un residuo de asparagina. 6. Condensacin: La cistina es el resultado de la unin de dos C por medio de un puente disulfuro (-S-S-). cistena + cistena =cistina

Aminocidos no proteicos Se conocen ms de un centenar, sobre todo en plantas superiores, aunque su funcin no siempre es conocida. Se pueden dividir en tres grupos:

1.- D-Aminocidos: La D-Ala y el D-Glu forman parte del peptidoglicano de la pared celular de las bacterias. La gramicidina S es un pptido con accin antibitica que contiene D-Phe. En ciertos pptidos opioides de anfibios y reptiles tambin aparecen D-aminocidos. 2.- a-Aminocidos No Proteicos: La L-ornitina y la L-citrulina son importantes intermediarios en el metabolismo de la eliminacin del nitrgeno y la creatina (un derivado de la G) juega un papel importante como reserva de energa metablica. Tambin pertenecen a este grupo la homoserina y la homocistena. 3.- w-Aminocidos: En estos AA, el grupo amino sustituye al ltimo carbono (carbono w), no al carbono a. La b-Alanina forma parte de algunos coenzimas, y el cido g-aminobutrico es un importante neurotransmisor. Punto isoelctrico El punto isoelctrico es el pH al que una sustancia anftera tiene carga neta cero. El concepto es particularmente interesante en los aminocidos y tambin en las protenas. A este valor de pH la solubilidad de la sustancia es casi nula. Para calcularlo se deben utilizar los pKa.

(Los pKa a considerar para esta ecuacin,en una tabla de pH, son los que contienen a la especie qumica con carga igual a cero, cuando tienen ms de un pKa). Las molculas complejas, tales como las protenas, se combinan con los iones hidrgeno y con otros iones presentes en la disolucin, dando lugar a la carga neta de la molcula. A la concentracin de iones hidrgeno, o al pH, para el cual la concentracin del ion hbrido de una protena es mxima y el movimiento neto de las molculas de soluto en un campo elctrico es prcticamente nulo, se le denomina punto isoelctrico. Los aminocidos pueden existir como sal interna, llamada zwitterin. Esto ocurre porque el protn del grupo carboxilo es abstrado por el grupo amino NH2 que est en posicin alfa y quedando este como grupo amonaco NH3+. Nomenclatura -Aminocidos D y L Nomenclatura de aminocidos, los aminocidos tienen dos sistemas de nomenclatura: 1. El clsico sistema de tres letras, que permite la representacin de la estructura primaria de una protena mediante el enlace de cada triplete de letras mediante guiones, disponiendo a la izquierda el aminocido N-terminal y a la derecha el aminocido C-terminal. Por ejemplo: Ala-Glu-Gly-Phe- ... -Tyr-Asp-Gly Representa la estructura primaria de una protena cuyo aminocido N-terminal es alanina (Ala) y cuyo aminocido C-terminal es glicina (Gly). 2. El actual sistema de una sola letra, impuesto en gentica molecular e imprescindible para el uso de bases de datos, que permite la representacin de la estructura primaria de una protena mediante

la disposicin consecutiva de letras sin espacios ni signos intermedios, disponiendo a la izquierda el aminocido N-terminal y a la derecha el aminocido C-terminal. Por ejemplo: LSIMAG ... AYSSITH Representa la estructura primaria de una protena cuyo aminocido N-terminal es leucina (L) y cuyo aminocido C-terminal es histidina (H). Tabla de correspondencias Nombre Smbolo Abreviacin G A L Va I P F S T C Y N Q D E R K H W M Nomenclatura cido 2-aminoactico o cido 2-amino-etanico cido 2-aminopropinico o cido 2-amino-propanico cido 2-aminoisocaprico o cido 2-amino-4-metilpentanico cido 2-aminovalrico o cido 2-amino-3-metilbutanico cido 2-amino-3-metil-n-valrico o cido 2-amino3-metil-pentanico cido pirrolidino-2-carboxlco cido 2-amino-3-fenil-propinico o cido 2-amino3-fenil-propanico cido 2-amino-3-hidroxi-propinico o cido 2amino-3-hidroxi-propanico cido 2-amino-3-hidroxi-n-butrico cido 2-bis-(2-amino-propinico)-3-dissulfeto o cido 3-tiol-2-amino-propanico cido 2-amino-3-(p-hidroxifenil)propinico o paraidroxifenilalanina cido 2-aminossuccionmico cido 2-aminoglutarmico cido 2-aminossuccnico o cido 2-aminobutanodiico cido 2-aminoglutrico cido 2-amino-4-guanidina-n-valrico cido 2,6-diaminocaprico o cido 2, 6diaminoexanico cido 2-amino-3-imidazolpropinico cido 2-amino-3-indolpropinico cido 2-amino-3-metiltio-n-butrico

Glicina o Glicocola Gly, Gli Alanina Leucina Valina Isoleucina Prolina Fenilalanina Serina Treonina Cisteina Tirosina Asparagina Glutamina Aspartato o cido asprtico Glutamato o cido glutmico Arginina Lisina Histidina Triptofano Metionina Ala Ley Val Ile Pro Phe Fen Ser Thr, The Cys, Cis Tyr, Tir Asn Gln Asp Glu Arg Lys, Lis His Trp, Tri Met

Obtencin Fuentes naturales. En la dieta de los seres humanos se puede distinguir entre protenas de origen vegetal o de origen animal. Las protenas de origen animal estn presentes en las carnes, pescados, aves, huevos y productos lcteos en general. Las de origen vegetal se pueden encontrar abundantemente en los frutos secos, la soja, las legumbres, los championes y los cereales completos (con germen). Las protenas de origen vegetal, tomadas en conjunto, son menos complejas que las de origen animal. Puesto que cada especie animal o vegetal est formada por su propio tipo de protenas, incompatibles con los de otras especies, para poder asimilar las protenas de la dieta previamente deben ser fraccionadas en sus diferentes aminocidos. Esta descomposicin se realiza en el estmago e intestino, bajo la accin de los jugos gstricos y los diferentes enzimas. Los aminocidos obtenidos pasan a la sangre, y se distribuyen por los tejidos, donde se combinan de nuevo formando las diferentes protenas especficas de nuestra especie. Sntesis de Gabriel para aminocidos. En esta sntesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester malnico halogenado. En etapas posteriores se alquila, hidroliza y descarboxila obtenindose el aminocido.

[1] Desprotonacin de la Ftalimida. [2] Sustitucin nuclefila [3] Desprotonacin del dister [4] Alquilacin. [5] Hidrlisis de la imida y el dister [6] Descarboxilacin del 1,3-dicido.

Sntesis de Strecker de alanina. Mediante la sntesis de Strecker se puede obtener una gran variedad de aminocidos a partir de aldehdos apropiados.

El mecanismo es similar al de la formacin de una cianohidrina, excepto en que en la sntesis de Strecker el in cianuro ataca a la imina en lugar de al aldehdo.

Mecanismo de la sntesis de Strecker.

Formacin del enlace peptdico.

Al enlace formado por la deshidratacin de un aminocido es llamado enlace peptdico

Caractersticas del enlace peptdico Todos los tomos estn en el mismo plano, con excepcin al grupo R

Como se muestra en la imagen, R va alternada por efecto estrico El primer aminocido unido cambia su terminacin por il y el segundo permanece con su nombre original

Mtodos de identificacin. Deteccin de aminocidos a partir del uso de ninhidrina, la ninhidrina es un oxidante enrgico que conduce al aldehdo correspondiente con liberacin de amoniaco, gas carbnico y formacin de ninhidrina reducida por medio de una desaminacin oxidativa, la ninhidrina reducida reacciona con el amoniaco para dar un compuestos azul violeta conocido como prpura de Ruhemann. Reaccin de Sanger. El funciones amina para formar un derivado de color amarillo reacciona con las .

Reaccin de Edman. El dar, en un medio alcalino, un derivado se cicla dando una .

reacciona con la funcin amina para , en medio cido

El cloruro de 1-dimetilamino-naftaln-5-sulfnico(cloruro de dansilo) reacciona con las funciones amina para obtener un dansil-aminocido en medio cido, esta reaccin es conocida como dansilacin de aminocidos

Bibliografa: http://ehu.es/biomoleculas/aa/aa3.htm#ac http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_pept%C3%ADdico

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN

Qumica Orgnica III

Licenciatura en Qumica

Grupo: 2503

Profesor: M.C. Rubn Sanabria Tzintzn

Aminocidos

ALUMNA: Mendoza Gil Martha Teresa

27 DE MAYO DE 2010