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Universidade Estadual do Cear UECE Faculdade de Educao de Crates FAEC Disciplina: Qumica Orgnica lI Professora: Narclia

PRTICA ORGNICA 2 IDENTIFICAO DE ALDEDOS E CETONAS

Aluna: Jssica Rodrigues Sousa 4 semestre

Crates CE 2011

1. INTRODUO

Os aldedos e as cetonas pertencem a duas famlias de compostos orgnicos em que h a presena do grupo carbonlico (C=O). Nos aldedos o grupo carbonlico est presente no tomo de carbono primrio, ou seja, sempre estar na extremidade da cadeia; nas cetonas o grupo est posicionado no tomo de carbono secundrio.

Funo Aldedo

Funo Cetona

A frmula geral dos aldedos R-CHO e a frmula geral das cetonas R-CO-R, em que R e R podem representam um grupo que pode ser aliftico ou aromtico. A nomeclatura, em relao aos aldedos, dada pelo nome do alcano com cadeia carbonada idntica do aldedo, mas com terminao al. Quanto s cetonas, seus nomes tambm seguem essa regra, sua diferena que apresentam terminao ona. Lembrando que a contagem dos carbonos deve ser feita de maneira que o tomo de carbono do grupo carbonilo tenha a menor numerao possvel.

1.1 Propriedades fsicas e qumicas

temperatura de 25C, os aldedos que possuem at 2 carbonos so gasosos, entre 3 e 11 carbonos so lquidos e a partir de 12 carbonos so slidos. Aldedos simples so muito solveis em gua e em alguns solventes apolares. Apresentam odores penetrantes e geralmente desagradveis, quando a massa molecular desses compostos aumenta esses odores vo se tornando mais fracos at se tornarem agradveis (8 a 14 carbonos). Alguns deles, especialmente os aromticos, encontram-se presentes na perfumaria.

Ponto de fuso Aldedos Metanal (formaldedo) Etanal (acetaldedo) Propanal Butanal Fenilmetanal (benzaldedo) -81 -99 -26 -121 (C)

Ponto de ebulio (C)

Solubilidade (g/100g de gua) Muito solvel

-92

-21

20

16 7 0,3

49 76 178

Tabela 1 Propriedades fsicas dos aldedos

Graas ao grupo carbonil os aldedos possuem considervel polaridade e, por isso, possuem pontos de ebulio mais altos que outros compostos de peso molecular comparvel mas no se formam ligaes de hidrognio, pois contm apenas hidrognio ligado a carbono.

Comparando as cetonas com os aldedos ismeros, as cetonas tm ponto de ebulio mais elevado e so mais solveis em gua, pois suas molculas so mais polares que a dos aldedos. Ponto de fuso Cetonas Propanona (acetona) Butanona (etil-metil-cetona) 2-pentanona 2-hexanona 4-metil-2-pentanona -78 -35 -85 102 150 119 6,3 2 1,9 -86 80 26 (C) -94 Ponto de ebulio (C) Solubilidade (g/100g de gua)

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Tabela 2 Propriedades fsicas das cetonas

Aldedos e cetonas so bastante reativos, graas a polaridade gerada pelo grupo carbonil, que serve como local de adio nucleoflica, aumentando a acidicidade dos tomos de hidrognio ligados ao carbono (carbono que est ligado diretamente ao grupo carbonila). Comparando s cetonas, os aldedos so bem mais reativos. Como o grupo carbonilo confere molcula uma estrutura plana, e a adio de um reagente nuclefilo pode ocorrer em dois lados, a superfcie de contato maior, isso facilita a reao, possibilitando a formao de racematos (caso o carbono seja assimtrico). Aldedos so redutores (oxidam-se facilmente), as cetonas no se oxidam.

2. OBJETIVOS

Identificar e confirmar a presena dos grupos funcionais, aldedos e cetonas, atravs de experimentos qumicos.

3. METODOLOGIA

3.1 Materiais - 1 bquer de 400 mL; - 1 estante 12 tubos de ensaio; - 3 rolhas; - 1 bico de Bunsen; - 1 trip e tela de amianto; - 1 piceta; - Pipetas de 1 e 5 mL; - 1 pipetador; - Conta-gotas; - Esptulas.

3.2 Reagentes - Acetaldedo; - Acetona; - Etanol absoluto e etanol hidratado; - Formol; - n-butanol; - Hidrxido de sdio (5 e 10%); - Soluo de amnia (2%);

- Lugol (I2KI); - Nitrato de prata AgNO3 (5%); - Reagente Fehling ou Benedict; - Sulfato de cobre; - 2,4-dinitrofenilhidrazina;

3.3 Pr-laboratrio Obs.: Os aldedos so normalmente mais reativos que as cetonas.

4. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS E RESULTADOS

4.1 Teste de identificao de aldedos e cetonas. Reao com 2,4dinitrofenilhidrazina. Num tubo de ensaio, adicionou-se 2 mL de 2,4-dinitrofenil-hidrazina a 1% em etanol 95% e 2 gotas das substncias a serem testadas. Agitou-se, deixou-se em repouso por 15 minutos e observou-se.
H N O R + O2N H N O2N H(R) N R

(R)H

NH2

NO2

NO2

2,4-dinitrofenil-hidrazona

Os aldedos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilidrazina em meio cido para dar 2,4-dinitrofenilidrazonas, usualmente como um precipitado de colorao amarelo-avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fuso definido, o que permite caracterizar o aldedo ou cetona original.

4.2 Reao do iodofrmio Substncias a serem testadas: formol, acetaldedo, acetona e n-butanol Procedimento: Dissolveu-se 5 gotas da substncia em 2 mL de H2O destilada em um tubo de ensaio. Adicionou-se 2 mL de NaOH 5% e Lugol (soluo I2/KI) gota a gota, com agitao. Os aldedos, cetonas e alcois secundrios com um grupo metila ligado ao carbono ligado hidroxila reagem com Iodo molecular em meio alcalino, produzindo o Iodofrmio que um precipitado amarelo.
O R CH3 I2 / HO R OH R H CH3 CI3 O HO R O O + CHI 3 (precipitado amarelo)

As cetonas no daro iodofrmio se o grupo for destrudo pela ao hidroltica do reagente, antes da iodao se completar.

4.3 Teste de Tollens (Formao do espelho de prata) Num tubo de ensaio colocou-se 1 gota de soluo de NaOH (hidrxido de sdio) 10% e 1 mL de soluo de AgNO3 2%. Em seguida gotejou-se soluo de NH4OH (amnia) 2% at que o xido de prata formado (Ag2O) se dissolveu. As reaes que ocorrem nesta etapa so descritas pelas equaes: AgNO3 + NaOH Ag2O + NH4OH NaNO3 + H2O + Ag2O (insolvel) [Ag(NH3)2] OH (solvel) (reagente de Tollens)

Adicionou-se 2 gotas do composto a testar e agitou-se bem. Aqueceu-se lentamente e deixou-se em repouso por alguns minutos. Observou-se que na

reao com o aldedo as paredes internas do tubo de ensaio ficam espelhadas. a prata que se reduziu e depositou. R-CHO + 2[Ag(NH3)2] OH
Reagente de Tollens

R-COO-NH4+ + 3NH3 + 2Ag(s)


Espelho de prata

As cetonas no reagem com o reagente de Tollens.

4.4 Teste de Fehling ou Benedict Num tubo de ensaio colocou-se 0,5 mL do reagente de Fehling no 1 (CuSO4 aquoso) e 0,5 mL de reagente de Fehling no 2 (tartarato de sdio e potssio + NaOH). Neste mesmo tubo adicionou-se algumas gotas de soluo do composto a testar e aqueceu-se por alguns minutos. Os reagentes contm on tartarato (Fehling) ou citrato (Benedict). Aldedos reagem com cobre II complexado produzindo um carboxalato e precipitando o cobre como Cu2O (cobre I), com cor de tijolo. Na reao com o aldedo, o cobre II reduzido a cobre I: R-CHO + 2Cu2+ + 5HOR-COO-Na+ + Cu2O + 3H2O

Precipitado cor de tijolo

As cetonas no reagem com o reagente de Fehling ou Benedict.

BIBLIOGRAFIA

Aldedos

Cetonas.

Disponvel

em:

http://reocities.com/Vienna/choir/9201/aldeidos_e_cetonas.htm. Acesso em: 17 de Janeiro de 2011;

Laboratrio de Qumica Orgnica 2006. Prtica N 02 Identificao de grupos funcionais: Parte 1: Aldedos e Cetonas. Disponvel em: http://www2.fc.unesp.br/lvq/LVQ_experimentos/quimica_organica/qo_experime nto2.pdf. Acesso em: 17 de Janeiro de 2011;

Qumica Orgnica II 2007/08. Cincias farmacuticas, Bioqumica e Qumica. UNIVERSIDADE DO ALGARVE DQBF. Disponvel em:

http://w3.ualg.pt/~abrigas/QOIIP0708P1.pdf. Acesso em: 27 de Janeiro de 2011;