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Formulacin 2: Qumica Orgnica.

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Formulacin 2: QUMICA ORGNICA

1. Compuestos orgnicos 2. Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos. Radicales. 3. Hidrocarburos cclicos y aromticos. El benceno y sus derivados. 4. Haluros 5. Compuestos orgnicos con oxgeno: Alcoholes, teres, aldehidos, cetonas, cidos carboxlicos, steres. 6. Compuestos orgnicos con nitrgeno: nitroderivados, aminas, amidas, nitrilos. 7. El petrleo y sus derivados 8. Otros compuestos orgnicos de inters. 1. COMPUESTOS ORGNICOS:

Los compuestos orgnicos son denominados as porque son los constituyentes de la materia orgnica (sustancias de las que estn formados los organismos vivos). Propiedades generales de los compuestos orgnicos: - Son compuestos covalentes (forman molculas). - Son poco solubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos. - No conducen la corriente elctrica. - Poseen poca estabilidad trmica. Se descomponen o inflaman fcilmente al ser calentados. - Por lo general, reaccionan lentamente. El principal elemento en los compuestos orgnicos es el carbono. De hecho, la qumica orgnica es tambin llamada Qumica del carbono. Aparece en todos los compuestos. Estos son los elementos que usaremos en formulacin orgnica: Carbono, C, valencia 4; Hidrgeno, H, val. 1; Oxgeno, O, val. 2; Nitrgeno, N, val. 3 En bastante menor proporcin: Fsforo (P), azufre (S), Halgenos (F, Cl, Br, I) y algunos metales. Frmulas moleculares, desarrolladas y semidesarrolladas: Para representar la frmula qumica de un compuesto orgnico, podemos hacerlo de tres formas diferentes: Frmula molecular: Expresin parecida a los compuestos inorgnicos. Se indica el smbolo de cada elemento y el nmero de tomos de cada uno. C2H6, C 2H 6O Ej: CH4, Frmula desarrollada: Se indican todos los enlaces entre tomos.

Frmula semidesarrollada: Es la que ms vamos a utilizar. Slo se indican los enlaces entre tomos de carbono (normalmente slo los enlaces dobles o triples). Los tomos de otros elementos unidos a cada carbono se ponen a continuacin de ste. Los ejemplos anteriores: CH4, CH3 CH3, CH3 CH2OH,

Modelo en 3D

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2.

HIDROCARBUROS: Son los compuestos orgnicos ms simples. Son combinaciones de C y H.

El carbono tiene facilidad para formar cadenas largas haciendo enlaces con otros tomos de carbono. El resto de los enlaces posibles se completan con tomos de hidrgeno. Un tomo de carbono puede unirse a otro de tres formas diferentes: - Compartiendo un par de electrones (enlace simple, C C ) - Compartiendo dos pares de electrones (enlace doble, C = C ) - Compartiendo tres pares de electrones (enlace triple, C C ) El resto de los enlaces los hace con tomos de hidrgeno. Se distinguen dos tipos de hidrocarburos: saturados (todos los enlaces entre tomos de carbono son simples, y contiene el mayor nmero de tomos de hidrgeno posibles) e insaturados (existe al menos un doble o triple enlace entre tomos de carbono). 2.1 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS): Todos los enlaces C - C son simples.

Se nombran atendiendo al nmero de tomos de carbono en la molcula, segn esta lista y aadiendo la terminacin -ANO: 1: Met7: Hept2: Et8: Oct3: Prop9: NonC2H6: Etano, 4: But10: DecC3H8: propano, Metano: Etano: Propano: Butano: 5: Pent11: UndecC4H10: butano 6: Hex12: Dodec(en general: Cn H2n+2)

Ejemplos: CH4 : Metano, En frmula semidesarrollada:

CH4 CH3 CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3

Radicales: Se forman cuando el tomo final de una cadena no forma sus cuatro enlaces, quedando con un electrn sin enlazar. Por ejemplo: - CH3 - CH2 CH3 Esta caracterstica hace que sean muy reactivos, y tiendan a unirse a otras cadenas de carbono, sustituyendo a un hidrgeno. Nomenclatura: Igual que los alcanos, pero para diferenciarlos, la terminacin es il (o ilo): metil - CH3 - CH2 CH3 etil propil - CH2 CH2 CH3 - CH2 CH2 CH2 CH3 butil
Algunos radicales con nombre propio: CH3 Isopropil - CH CH3 Isobutil Tercbutil Vinil (o etenil) CH3 - CH2 CH CH3 CH3 - CH CH2 CH3 - CH=CH2

Hidrocarburos ramificados: Si el hidrocarburo presenta varias ramas, en primer lugar hay que localizar la rama principal (ser la cadena ms larga posible que podamos construir, est o no en lnea recta). El resto sern cadenas secundarias (radicales). A la hora de nombrar el hidrocarburo, se siguen los siguientes pasos: 1.- Se elige la cadena principal: La cadena que tenga el mayor nmero de cadenas laterales. La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajos. La cadena que tenga el mximo nmero de tomos de carbono en las cadenas laterales ms pequeas. La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posibles. Una vez elegida la cadena principal. A cada tomo de carbono se le asigna un N (localizador), comenzando por uno de los extremos, de forma que a los radicales les correspondan los menores localizadores posibles, en el caso

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que por ambos lados los localizadores tuviesen el mismo valor, se sigue el criterio de empezar a numerar basndonos en el orden alfabtico de los radicales. Ejemplo (etil y propil se numerara por el lado que d el nmero ms bajo al etil (orden alfabtico)). 2.-Se van nombrando los radicales por orden alfabtico (sin tener en cuenta los prefijos), separados por guiones. Delante de cada radical se coloca el localizador que le corresponde. La terminacin que corresponde a los radicales es il. (metil, propil, butil, segn el n de carbonos que tenga). Si existe ms de un radical del mismo tipo, se indica con di, tri... (dimetil, trimetil, etc). Si tenemos dos metilos que como hemos dicho se indican como dimetil, se ponen tantos localizadores como metilos tengamos separados por comas, 3,4-dimetil. Esto se extiende a cualquier radical. 3.- Finalmente se nombra la cadena principal, como hidrocarburo (propano, butano...) 2.2 ALQUENOS (HIDROCARBUROS INSATURADOS):

Poseen al menos un doble enlace entre tomos de Carbono C=C La terminacin que les corresponde es eno. (eteno, propeno, buteno) A la hora de nombrar, hay que asignarle localizadores a los carbonos donde estn los dobles enlaces (de forma que sean los menores posibles). Ejemplos: CH3 CH = CH CH2 CH3 . Se nombra 2-penteno CH3 CH = CH CH = CH2 . Se nombra 1,3-pentadieno Si en el compuesto existen radicales, la cadena principal ser aquella que contenga los dobles enlaces, sea o no la ms larga. Los radicales se nombran de la misma manera que hemos visto en los alcanos. 2.3 ALQUINOS (HIDROCARBUROS INSATURADOS):

Poseen al menos un triple enlace entre tomos de carbono C C. La terminacin que les corresponde es -ino. Las reglas que se siguen a la hora de nombrar y formular son las mismas que para los dobles enlaces. Ejemplos: CH C CH2 CH3 . Se nombra 1-butino CH3 CH2 CH CH CH3 . Se nombra 2-pentino Compuestos en los que existen dobles y triples enlaces en la misma frmula. En este caso: Localizadores: Se comienza a numerar la cadena de forma que correspondan los menores localizadores a dobles y triples enlaces indistintamente. En caso de igualdad, tienen preferencia los dobles enlaces. Nombre: A la hora de nombrar la cadena principal, se nombra como un alqueno, y al final se indican dnde estn los triples enlaces. Ejemplos: CH2=CH CC CH3 1-penten-3-ino ; CH3 CH=CH CH2 CCH 4-hexen-1-ino CH2=CH CC CCH 1-hexen-3,5-diino ; CH2=CH CH=CH CCH 1,3-hexadien-5-ino 3. HIDROCARBUROS CCLICOS Y AROMTICOS:

Estos hidrocarburos estn constituidos por una cadena de tomos de carbono que se cierra sobre s misma (un ciclo). Pueden tener enlaces simples, dobles o triples entre tomos de carbono. El resto de los enlaces se completan con tomos de hidrgeno o con radicales.

Se representan simplificadamente mediante un polgono. Cada vrtice representa a un tomo de carbono. Se indican adems los dobles o triples enlaces.

Nomenclatura: Se nombran como cadenas, colocando al principio la palabra ciclo. Los compuestos anteriores se nombrarn ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y respectivamente.

ciclohexano

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El Benceno. Compuestos aromticos: El benceno un caso particular de hidrocarburo cclico, con tres dobles enlaces alternados. Sera el 1,3,5-ciclohexatrieno, pero siempre se utiliza su nombre propio, benceno. Cada Carbono est unido a un tomo de Hidrgeno, por lo que el benceno podr incluir un radical en cada vrtice. El benceno puede unirse a otras cadenas de carbono, actuando como radical. Se nombra entonces fenil. Como posee un tomo de hidrgeno unido a cada carbono, puede unirse un radical a cada vrtice del hexgono. Se nombran normalmente, colocndoles los menores localizadores posibles, y nombrndolos por orden alfabtico.

- CH3

metilbenceno (tolueno)

Cuando son dos los radicales que estn unidos, existe una forma alternativa de nombrarlos: mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para).

o-dimetilbenceno

m-etilmetilbenceno

p-dimetilbenceno

Los compuestos derivados del benceno se denominan compuestos aromticos. Son, en general, insolubles en agua, pero buenos disolventes de grasas y compuestos apolares.

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

4.

HALUROS (HALOGENUROS): Incluyen uno o varios tomos de elementos del grupo 17 (halgenos: F, Cl, Br, I, con valencia 1) Se nombran siempre como radicales, indicando el localizador y el nombre del elemento. Ejemplos: CH3 CH Br CH2 CH3 CH2 Cl CH2 CH Cl CH2 CH3 2-bromobutano 1,3-dicloropentano

Algunos haluros conocidos: CH Cl3 Cl DDT C F2 = C F2 CFC - Cl Triclorometano (cloroformo, se usaba como anestsico. Es altamente txico) p-diclorobenceno (repelente de polillas) 1,1,1-tricloro-2,2-di(p-clorofenil)etano (se usaba como insecticida. Es cancergeno)

Tetrafluoreteno (mediante polimerizacin se obtiene el tefln ... - CF2 C F2 - ... ) Compuestos clorofluorocarbonados (Ejemplo: fren, o diclorodiflormetano, CCl2F2). Se usaban como refrigerantes y propelentes de sprays, hasta que se descubri que atacaban la capa de ozono). PVC Cloruro de polivinilo (material plstico, duro y resistente a la traccin) neopreno (plstico de propiedades similares al caucho, usado como aislante)

...- CH2 CHCl - ...

... CH2 CCl = CH CH2 - ...

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5. 5.1

GRUPOS FUNCIONALES CON OXGENO ALCOHOLES: Poseen al menos un grupo -OH en la molcula (grupo alcohol).
Propiedades: Compuestos polares. Los acoholes de cadena corta (menos de 4 C) son lquidos solubles en agua. Hasta 11 C son lquidos insolubles. A partir de ah son slidos

A la hora de nombrar, se le coloca un localizador, de forma que sea el menor posible, independientemente de cmo estn los radicales. Se nombran haciendo terminar en ol el nombre del hidrocarburo. Delante se ponen los localizadores. Ejemplos: CH3 CH2 OH CH3 CH OH CH2 CH3 CH2 OH CH OH CH2 OH CH3 CH=CH CH2 CH2 OH - OH CH2 OH CH2 OH

Etanol (alcohol etlico) 2-butanol 1,2,3-propanotriol (glicerina) 3-penten-1-ol fenol 1,2-etanodiol (etilenglicol, anticongelante)

Si en algn compuesto el grupo alcohol no es el grupo principal, se nombrar como radical (hidroxi-)
5.2 TERES: Constituidos por un tomo de oxgeno al que se unen dos radicales. Para nombrarlos, se nombran los radicales por orden alfabtico, seguidos de la palabra ter. (Otra forma de nombrarlos: se nombran las cadenas, separadas por - oxi - ) Ejemplos: CH3 O CH2 CH3 etilmetilter CH3 O CH3 dimetilter dietilter (ter dietlico) (uso como anestsico)
Propiedades: Compuestos poco polares. son lquidos altamente Usados como refrigerantes... apolares o La mayora voltiles y inflamables. disolventes,

CH3 CH2 O CH2 CH3

Si en algn compuesto el grupo ter no es el grupo principal, se nombrar como radical (metoxi,, etoxi .)
5.3 ALDEHIDOS: Cadenas con un tomo de oxgeno unido mediante doble enlace a un tomo de carbono (grupo carbonilo) de un extremo de la cadena. La estructura de ese extremo ser - CHO.

comenzando siempre por el grupo aldehido. Se hace terminar el nombre de la cadena en -al.
Ejemplos: HCHO Metanal (formaldehido) Etanal CH3 CHO CHO CH2 CHO Propanodial CH2 OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal (glucosa)

A la hora de nombrar, se busca la cadena principal como si fuera un hidrocarburo normal, pero

Si en algn compuesto el grupo aldehido no es el grupo principal, se nombrar como radical (formil-)
5.4. CETONAS: Cadenas con un tomo de oxgeno unido con doble enlace a un tomo de carbono que no est en los extremos. El grupo funcional tendr la forma - CO - . Para nombrar, hay que indicar localizadores para los grupos carbonilo que haya en la cadena (como siempre, de forma que sean los menores posible). Se hace terminar el nombre de la cadena en -ona. Ejemplos: Propanona (acetona) CH3 CO CH3 CH3 CH2 CO CH3 Butanona CH3 CH2 CH2 CO CH3 2-Pentanona
Propiedades de aldehidos y cetonas: Compuestos polares, muy reactivos. Los de cadena corta son lquidos. El metanal es usado como germicida (constituyente mayoritario del formol). La acetona es un buen disolvente. Los azcares (hidratos de carbono) estn compuestos por aldehidos y cetonas con grupos alcohol como radicales.

Si en algn compuesto el grupo cetona no es el grupo principal, se nombrar como radical (oxo-)

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5.5

CIDOS CARBOXLICOS: Cadenas en las que, en un extremo, aparece un grupo cido (carboxilo, - COOH.)

Se numera la cadena comenzando por el grupo cido. La forma de nombrarlo es la siguiente: cido (cadena) + oico Ejemplos: H COOH CH3 COOH CH3 CH2 CH2 COOH COOH CH2 CH2 COOH - COOH CH3 (CH2)7 CH=CH (CH2)7 COOH CH3 CH OH COOH cido metanoico (cido frmico) cido etanoico (cido actico) cido butanoico (cido butrico) cido butanodioico cido benzoico cido oleico cido 2-hidroxipropanoico (cido lctico)

Propiedades: Carcter cido (ms dbiles que los cidos inorgnicos). Compuestos polares. Lquidos solubles, de olor fuerte, los de baja masa molecular. Los cidos de cadena larga son insolubles, de aspecto oleoso.

Si en algn compuesto el grupo cido no es el grupo principal, se nombrar como radical (carboxi-)
5.6 STERES: Provienen de cidos, en los que se ha sustituido el hidrgeno final por un radical. As, por ejemplo, del cido etanoico, sustituyendo H por un metil. CH3 COO CH3 CH3 COOH Para nombrar estos compuestos, se comienza por la cadena procedente del cido, de la siguiente forma: (cadena)- ato de (radical)-ilo Ejemplo: CH3 COO CH3 H COO CH2 CH3 - COO etanoato de metilo metanoato de etilo benzoato de fenilo

Propiedades: Lquidos incoloros, de olor agradable. Los aromas de frutas se deben a steres de este tipo. Los de mayor masa molecular son grasas slidas. Los triglicridos son steres en los que el alcohol es la glicerina. Son los principales constituyentes de los aceites (oliva, girasol, palma...).

Los steres se obtienen mediante la reaccin entre un cido orgnico y un alcohol, producindose el ster y agua. 6. 6.1 GRUPOS FUNCIONALES CON NITRGENO NITRODERIVADOS: Provienen de una cadena de carbono a la que se ha unido un grupo nitro (- NO2). En estos compuestos el grupo nitro se nombra siempre como radical. Ejemplo: nitrobenceno 6.2 -NO2

AMINAS: Provienen del amoniaco (NH3), sustituyendo uno o ms hidrgenos por radicales. Para nombrarlas, se nombran en primer lugar los radicales por orden alfabtico, terminando con la palabra amina.

Segn el nmero de radicales que se unan al nitrgeno, hablaremos de amina primaria (1 radical), amina secundaria (2 radicales), amina terciaria (3 radicales). Si en algn compuesto

el grupo amina no es el grupo principal, se nombrar como radical (amino-)

Ejemplos: CH3 NH2 CH3 CH2 NH CH3 - NH2 metilamina etilmetilamina fenilamina (anilina)

Propiedades: Compuestos ligeramente polares. Gases, lquidos o slidos, segn su masa molecular. Usos: fabricacin de colorantes, detergentes.

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6.3 AMIDAS: Estos compuestos poseen en un extremo de la cadena un grupo funcional formado por un tomo de oxgeno unido al C mediante doble enlace, y un grupo amina (- NH2). El grupo resultante es CONH2. Nomenclatura. Se nombra la cadena (incluyendo radicales), hacindola terminar en amida. metanamida H CONH2 3-clorobutanamida CH3 CH Cl CH2 CONH2 (En las amidas, es posible encontrar uno o dos radicales unidos al grupo NH2. En ese caso, el localizador que se coloca al radical al nombrarlo es N-. Ejemplo: 6.4 CH3 CH CONH CH2 CH3 N-etil-2-metilpropanamida.
Propiedades: Compuestos slidos a T. ambiente, excepto la metanoamida (lquida). El nylon es un tipo de poliamida, usada en la industria textil.

NITRILOS:

Poseen un tomo de nitrgeno unido mediante triple enlace a un extremo de la cadena. (grupo ciano) - C N Se nombran haciendo terminar en nitrilo el nombre de la cadena.

Ejemplos:

H - CN CN CH2 CH2 CN - CN

metanonitrilo (cido cianhdrico) butanodinitrilo benzonitrilo

Si en algn compuesto el grupo -CN no es el grupo principal, se nombrar como radical (ciano-)
ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIN DE GRUPO PRINCIPAL 1. cidos carboxlicos 2. Derivados de cidos, en el siguiente orden: anhdridos, steres, haluros de acilo, amidas. 3. Nitrilos 4. Aldehidos 5. Cetonas 6. Alcoholes, fenoles 7. Aminas 8. teres

RESUMEN DE TERMINACIONES Y PREFIJOS. Nombre 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. cidos steres Amidas Nitrilos Aldehidos Cetonas Alcoholes Aminas teres Grupo COOH COO CONH2 CN CHO CO OH NH2 OSufijo grupo principal -oico -oato de -amida -nitrilo -al -ona -ol -amina -ter Prefijo como grupo secundario carboxi--------------------cianoformiloxohidroxiamino-; aza-oxi (metoxi, etoxi, etc)

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7.

EL PETRLEO Y SUS DERIVADOS.

El petrleo es una mezcla de hidrocarburos que procede de la descomposicin anaerobia (en ausencia de aire) del plancton acumulado durante millones de aos en el fondo de mares y lagos. Es un proceso muy lento, de millones de aos, con lo que slo puede extraerse de yacimientos fsiles. Es una sustancia oleosa de color variable, desde el mbar hasta el negro. Su composicin es variable. Contiene entre un 90 y un 95% de hidrocarburos slidos, lquidos y gaseosos (gas natural). Usos: Obtencin de energa (90%). Fabricacin de plsticos, aceites, fertilizantes, medicamentos, pinturas, colorantes, fibras textiles, explosivos, disolventes... Los diferentes hidrocarburos se separan por destilacin fraccionada, separando en una torre de fraccionamiento las sustancias segn su punto de ebullicin. Se obtienen as gases, gasolinas, queroseno, gasoil, aceites lubricantes, asfaltos... Las gasolinas (compuestas en su mayor parte por octano y heptano) se obtiene mediante cracking , rotura de cadenas ms largas por calentamiento a presin (500 C y 12 atm) y posterior refinado. Es importante que la gasolina se inflame cuando se produzca la chispa en el motor, pero que no explosione espontneamente (detonacin). A mayor proporcin de octanos, menor peligro hay de detonacin. El ndice de octanos indica el porcentaje de octano presente en la gasolina. Este porcentaje se aumenta mediante el uso de catalizadores de plomo, con el inconveniente de que introduce plomo en la gasolina (muy contaminante, y que degrada los catalizadores del tubo de escape). Las actuales gasolinas sin plomo incluyen diversos alcoholes como antidetonantes. Plsticos: Sustancias slidas a temperatura ambiente, que mantienen su forma tras ser moldeadas a alta temperatura. Los primeros plsticos artificiales fueron obtenidos a finales del s. XIX (celofn, rayn, celuloide, ebonita). En el s. XX, se obtienen gran cantidad de plsticos por polimerizacin (formacin de cadenas largas al unir molculas ms pequeas). Por ejemplo: Baquelita (polimerizando fenol + metanal) nylon (poliamida) PVC (polimerizando cloruro de vinilo) plexigls y metacrilatos Polietileno (polimerizando etileno) Polister Tienen mltiples usos, pero son difcilmente reciclables y, salvo excepciones, no son biodegradables. Adems, al quemarlos, desprenden gases contaminantes. 8. OTROS COMPUESTOS ORGNICOS DE INTERS.

Son muchos los compuestos orgnicos que aparecen en la vida cotidiana. Slo destacamos aqu los nombres de algunos. NH2-CH-COOH Protenas: Formados por largas cadenas de aminocidos (molculas con grupos amino y carboxilo). Son los ladrillos que constituyen las clulas. R Grasas: cidos grasos de cadena larga y los steres de estos cidos. Ej: aceites, colesterol. Hidratos de carbono (azcares): Formados por aldehidos y cetonas con radicales hidroxi. Constituyen la fuente de energa de los organismos vivos. Ej: almidn, sacarosa, glucosa, fructosa, lactosa... Medicamentos: Gran parte de las sustancias usadas como principios activos en los medicamentos son compuestos orgnicos, o sales de estos compuestos. Algunos de los ms conocidos son: cido acetil saliclico (aspirina): CH3COOcido 2-(acetiloxi)benzoico COOH

Paracetamol: CH3 CONHIbuprofeno:

-OH

N-(4-hidroxifenil)etanamida

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EJERCICIOS DE FORMULACIN ORGNICA. 1. Formular o nombrar, segn corresponda, los siguientes compuestos. a) Propano Octano 3-metilhexano 3-etil-2,2-dimetilpentano isobutano 2,3-dimetilbutano b) 3-metil-2-buteno 2-cloro-1,4-hexadieno 3-penten-1-ino propadieno c) ciclobutano 3-metilciclopenteno 1,2-dibromociclopropeno 1,3-ciclohexadieno o-dimetilbenceno p-etilmetilbenceno m-dietilbenceno c) butiletilter dietilter fenilmetilter k) CH3 (CH2)6 CH3 CH3 (CH2)10 CH3 CH2=CH CH2 CH=CH CH3 CH2=CH C C CH CH3 CH2=CH C Cl2 CH=CH CH3 l) CH3 O CH2 CH3 CH3 CHOH CH3 CH3 CH2 CHOH CHOH CH3 CH2 O CH3 m) H CHO CHO CHO CH3 CH2 CH2 CO CH3 p) d) fenol 2-butanol 2-metil-1,3-pentanodiol 2-etil-3-hexen-1-ol 1,2,3-propanotriol e) propanal butanodiona 2,2-dimetil-pentanodial formaldehido 3-etil-2,4-pentanodiona 2,2-dicloropropanal 2-hidroxibutanal f) cido propanoico cido etanodioico cido 2-butenoico cido 2,2,3-trimetilpentanoico cido benzoico cido 2-ciclopropilbutanoico g) metanoato de metilo propanoato de etilo CH3 COOH CH3 CHO n) CH3 COO CH3 CH3 CH Br COO CH2 CH2 CH3 COOH CH=CH COOH HCOO CH3 o) CH3 NH CH2 CH3 CH3 CH2 NH2 CH3 CONH2 CH3 CONH CH2 CH3 CH3 CH2 CN CN CH2 CH I CN acetato de etilo butanoato de fenilo benzoato de metilo 2-metilpropanoato de butilo etanoato de isopropilo h) trimetilamina fenilamina etildimetilamina etilmetilpropilamina difenilamina i) propanomida 2-yodobutanoamida 3-hexinamida N-metiletanamida N,N-dimetilpropanamida j) Benzonitrilo Etanonitrilo Propenonitrilo 2,3-dietil-5-metilheptanonitrilo

CH3

H3C

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