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Introduccin.

Los tomos de carbono pueden formar ms compuestos que ningn otro elemento porque los tomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono-carbono sencillos, dobles y triples y tambin de unirse entre s para formar cadenas o estructuras cclicas. Las clases de compuestos orgnicos se distinguen de acuerdo con los grupos funcionales que contienen. Un grupo funcional es un grupo de tomos responsable del comportamiento qumico de la molcula que lo contiene. Molculas diferentes que contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de una forma semejante. Todos los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como hidrocarburos, debido a que estn formados slo por hidrogeno y carbono. Con base en su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principalmente; alifticos y aromticos. Los hidrocarburos alifticos no contienen al grupo benceno, o el anillo bencnico, en tanto que los hidrocarburos aromticos contienen uno o ms anillos bencnicos.

Hidrocarburos alifticos.Estos hidrocarburos se dividen en saturados llamados alcanos, e insaturados, como los alquenos y alquinos.

Alcanos
Los alcanos tienen la formula general CnH2n+2. La principal caracterstica de las molculas de los hidrocarburos alcanos es que slo presentan enlaces covalentes sencillos. El miembro ms sencillo es el metano CH4, que es un producto natural de la descomposicin bacteriana anaerbica de la materia vegetal. La siguiente tabla muestra a los primeros 4 alcanos, sus formulas y estructuras semidesarrolladas y desarrolladas. Nombre Metano Formula CH4 Estructura semidesarrollada CH4 Estructura desarrollada

Etano Propano Butano

C2H6 C3H8 C4H10

CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

El gas natural es una mezcla de metano, etano y una pequea cantidad de propano. Las estructuras del etano y del propano son nicas dado que slo se puede unirse los carbonos de una sola forma es esas molculas. En el butano tiene dos posibles esquemas de enlace, lo que produce ismeros estructurales, n-butano (la n indica normal) e isobutano, molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura Nombre n-Butano Formula C4H10 Estructura semidesarrollada CH3-CH2-CH2-CH3 Estructura desarrollada

isoButano

C4H10

Los alcanos como los ismeros estructurales del butano se describen como de cadena lineal o de estructura ramificada. El n-butano es un alcano de cadena lineal, porque los tomos de carbono estn unidos a lo largo de una lnea. En el caso del isobutano, se llama de cadena ramificada, dado que uno o ms tomos de carbono estn unidos, por lo menos, a otros tres tomos de carbono. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono, se incrementa de manera rpida el nmero de ismeros. Por ejemplo, el butano C4H10 tiene dos ismeros, el decano, C10H22, tiene 75 ismeros y el alcano, C30H62, tiene 400 millones de ismeros posibles. La mayora de estos ismeros no existe en la naturaleza no se ha sintetizado. De cualquier manera, los nmeros ayudan a explicar por qu el carbono se encuentra en muchos ms compuestos que cualquier otro elemento.

La nomenclatura IUPAC. 1. El nombre base del hidrocarburo est dado por la cadena continua, ms larga, de tomos de carbono en la molcula. Por ejemplo el siguiente se llamara heptano, dado que la cadena ms larga es de 7 tomos de carbono, se nombra con la raz griega respectiva y se da la terminacin ano, con excepcin de los primeros 4 alcanos, (metano, etano, propano, butano, seguidos de 5=penta, 6=hexa, 7=hepta, 8=octa, 9=nona, 10=deca, etc.)

2. Un alcano menos un tomo de hidrogeno es un grupo alquilo. Por ejemplo, cuando se quita un tomo de hidrogeno del metano se queda el fragmento CH3, que recibe el nombre de grupo metilo. Cualquier ramificacin de la cadena ms larga se conoce como un grupo alquilo. Nombre Metilo Etilo n-Propilo n-Butilo Frmula

Isopropilo

t-Butilo (t es de terciario)

3. Cuando se remplaza uno o ms hidrgenos por grupos, el nombre del compuesto debe indicar la localizacin de los tomos de carbono en los que se hicieron los remplazos. Se numera cada uno de los tomos de carbono de la cadena principal en la direccin en que la localizacin de las ramas tenga los nmeros ms pequeos.

4.

El compuesto de la izquierda se llama 2-metilpentano, el segundo es 4-metilpentano, el nombre correcto es el primero, el numero dos indica que en el segundo tomo se encuentra una ramificacin, metil, indica que grupo est en esa rama, y pentano indica que la cadena ms larga es de 5 tomos de carbono.

5. Cuando se encuentra presente ms de una ramificacin de la misma clase de alquinos, se utiliza los prefijos di-, tri-, tetra- antes del grupo alquilo, por ejemplo

El de la izquierda se llama 2,3-DiMetilHexano, el de la derecha 3,3-DiMetilHexano 6. Si existiera dos o ms ramas con alquilos diferentes, el nombre de cada una de las ramificaciones, con su localizacin respectiva, precede al nombre base timando en cuenta su orden alfabtico.

4-etil-3-metilpentano 7. Pueden existir diferentes sustituyentes, como el nitro y el bromo. Se toma igual, solo se nombra los sustituyentes despus del nmero de la rama donde se encuentra en orden alfabtico. Por ejemplo 2-bromuro-3nitrobutano o 1-bromo-3nitrobutano. Cicloalcanos Los alcanos cuyos tomos de carbono se unen en anillos se conocen como cicloalcanos. Tienen la formula CnH2n. El alcano ms sencillo es el ciclopropano, C3H6. Muchas sustancias como el colesterol, la testosterona y progesterona contienen uno o ms de estos sistemas cclicos.

Alquenos
Los alquenos son cocidos tambin como olefinas, contienen por lo menos un enlace doble carbono=carbono. Los alquenos tienen la formula general CnH2n (formula general como los cicloalquenos, mas no la misma estructura) El enlace ms sencillo es C2H4, etileno. Su estructura semidesarrollada es CH2=CH2. Nomenclatura IUPAC Para nombrarlos, se indica las posiciones de los dobles enlaces carbono=carbono. Los nombres de los compuestos que contiene naces C=C terminan en eno. Como los alcanos, el nombre lo determina el nmero de la cadena ms larga de carbonos ejemplos: CH2=CH- CH2- CH3 1-buteno CH3-CH=CH- CH3 2-buteno En los alquenos, se debe especificar si una molcula es cis o trans, si se trata de ismeros, como: Cis porque los tomos de H estn del mismo lado (abajo), 4-metil, porque en el tomo 4 se encuentra un grupo metil, 2, porque es donde se encuentra el doble enlace hexeno porque son 6 tomos de carbono la cadena mas larga. trans porque los tomos de H estn cruzados (enfrentados), 4-metil, porque en el tomo 4 se encuentra un grupo metil, 2, porque es donde se encuentra el doble enlace hexeno porque son 6 tomos de carbono la cadena mas larga.

Cis-4-metil-2-hexeno

Trans-4-metil-2hexeno

Alquinos
Los alquinos contienen por lo menos un triple enlace carbono carbono. Tiene la formula general CnH2n-2. Nomenclatura IUPAC. Los nombres de los compuestos terminan en ino. De nuevo, el nombre del compuesto se determina por el nmero de tomos de carbono de la cadena ms larga. Al igual que en los alquenos, los nombres de los alquinos indican la posicin del triple enlace carbono carbono como por ejemplo: 1-butino 2-butino 1,3,4-hexino CHC-CH2-CH3 CH3-CC-CH3

2,7,7-trimetil-3,4-nonadiino

2,2-dimetil-3,5,7-decatriino Ntese en los ltimos 3 ejemplos, que en las imgenes indica, hexatriino, nonadiino y decatriino, esto es porque en la nueva nomenclatura IUPAC debe indicarse el numero de enlaces triples (y dobles) que contiene el compuesto, en este caso es di=1 y tri=3.

Hidrocarburos aromticos.
Todo compuesto que contenga una o ms molculas de benceno es llamado hidrocarburo aromtico, el siguiente es la estructura desarrollada del benceno.

Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno.

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2, 1,3 y 1,4, o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente. Ejemplos:

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores ms bajos en conjunto. Se citan en orden alfabtico

Existen muchos hidrocarburos policclicos fusionados. Citaremos los tres ms sencillos e importantes:

Nota extra.Aqu solo se mencionaron los cicloalcanos, pero tambin existen los cicloalquenos y los cilcoalquinos. Solo los menciono para que los tomen en cuenta, y sepan de su existencia. Y les doy algunos ejemplos.

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